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(8) Isolamento e Purificação
do Limoneno
IIDiscentes: Grupo XIX
Andrezza Fernandes Chagas
Júlia Pinto Piccoli
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
Instituto de Química
ARARAQUARA / SP
Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Dr. Juliana Rodrigues
Prof. Dr. Leonardo Pezza
Fórmula Molecular: C10H16
Classe: Monoterpeno
Nome Sistemático (IUPAC):1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
Introdução
Descrição
Hidrocarboneto natural, cíclico e insaturado
Líquido, límpido, incolor e oleoso
Maior constituinte de muitos óleos essenciais
Principal componente volátil existente na casca da laranja e do
limão
Produz-se pela extracção de frutos como laranjas e limões
Prática: Purificação do Limoneno
Conhecimentos Teóricos:
Destilação ( destilação fracionada e sua eficiência)
Correção do Ponto de Ebulição
Cálculo de Rendimento
Destilação
Separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao
estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido,
com auxílio de calor e/ou por redução de pressão.
Tipos de destilação: destilação simples, destilação fracionada,
destilação a pressão reduzida e destilação com arraste de vapor
Série de micro destilações simples sucessivas
Separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo
que apresentem pressões de vapor ou pontos de
ebulição próximos
Coluna de destilação fracionada proporciona uma
grande superfície para o intercâmbio de calor, nas
condições de equilíbrio, entre o vapor ascendente e
o condensado descendente
Destilação Fracionada
Destilação Fracionada
A coluna de fracionamento
Tubo longo, adaptado pela extremidade inferior ao balão,
contendo, na extremidade superior, um tubo de desprendimento lateral
que deverá ser ajustado ao condensador.
Termômetro(abertura superior)
Internamente ao tubo longo,
colocam-se pequenos cilindros de vidro ou porcelana,
dispostos irregularmente.
Pela extremidade conectada ao condensador, somente saem vapores
do líquido mais volátil, regressando ao balão, por refluxo, para
redestilação, a mistura de vapores dos componentes do líquido inicial.
Os compostos orgânicos, quimicamente puros, apresentam pontos
de ebulição distintos e definidos, daí o uso generalizado da destilação,
não somente para separá-los de misturas, como para purificá-los e
caracterizá-los
Tipos de colunas de fracionamento
Coluna de Vigreux Coluna de Dufton Coluna de Hempel
Fundamentos da Técnica
Interesse pela composição do vapor e pela composição do líquido
Combinação dos gráficos da composição do líquido e do vapor em um
diagrama.
Lei de Raoult
“Pressão de vapor individual ou pressão parcial de cada
componente (Pi) é:
Pi = (Pi)puro. Xi
Onde (Pi)puro ou Pi* é a pressão de vapor do componente puro e Xi
é a fração molar do componente na solução
Lei de Dalton
“A pressão total (Ptotal) é igual a soma das pressões
parciais dos componentes".
Ptotal = Pa + Pb
Onde Ptotal é a pressão total do sistema e Pa e Pb são as pressões
parciais dos componentes a e b respectivamente
A composição das leis de Dalton e Raoult revela que, para uma
mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na
fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura.
Ponto de ebulição da mistura: temperatura na qual a soma das pressões
parciais dos componentes é igual à pressão atmosférica.
Resultado = Ebulição
A destilação fracionada de azeótropos
Desvio no digrama de fase em termos de temperatura – composição de uma
solução ideal.
Essas misturas não são completamente separadas em seus constituintes em
destilação fracionada
O ponto de ebulição de um azeótropo nunca está entre os pontos de
ebulição dos constituintes, mas ou é maior do que o ponto de ebulição do
componente menos volátil (azeótropos de ponto de ebulição máximo) ou
menor do que o ponto de ebulição do mais volátil (azeótropos de ponto de
ebulição mínimo)
Azeótropo de máximo
Quando se destila a solução a, a composição do Líquido residual tende
para b e se estabiliza nesta composição.
Azeótropo de mínimo
Quando se fraciona por destilação a solução inicial
a, o vapor em equilíbrio com o líquido, na coluna de fracionamento, desloca-se para
a composição b e nela se estabiliza.
Correção do ponto de ebulição
Quando a pressão aplicada é menor que uma atmosfera, o vapor de pressão
necessário para a ebulição também é menor, e o líquido entra em ebulição numa
temperatura menor.
Correção para líquidos não associados:
T =0,00012 (760-p).(t+273)
Correção para líquidos associados:
T =0,00010 (760-p).(t+273)
t760= T + t
T - correção da temperatura
t - temperatura observada no laboratório
p - pressão observada no laboratório
t760 - temperatura de ebulição a 760 mmHg
(ponto de ebulição normal)
Cálculo de rendimento
O limoneno está presente em 90% no óleo de laranja (objeto da
prática), assim 90% da massa pesada do óleo corresponderá aos 100% da
massa de limoneno. A massa final (após a destilação) corresponderá,
portanto, ao rendimento.
Exemplo
A cada 25,206g de óleo, contem 22,7g de limoneno, então
23g ---100%
Mresultante---Rendimento%
Por volume: 90% 30mL = 27mL
27mL---100%V
VmL---Rendimento%
d = m/v
0,8402 = m / 30
M = 25,206g
Construção do Gráfico
Ponto de ebulição X Volume de destilado
Construção do Gráfico
Ponto de ebulição X Volume de destilado
Explicação do gráfico
Fração 1: um componente (n-hexano); tem temperatura de ebulição por
volta de 69ºC (menor que a do limoneno)
Fração 2: mistura
Fração 3: um componente (limoneno); temperatura de ebulição por volta de
175°C
Eficiência de uma destilação fracionada
Um tipo de medida da eficiência de uma destilação é feita através dos
pratos teóricos.
Um prato teórico é equivalente a uma destilação simples, assim quanto
menor a diferença entre os pontos de ebulição das substâncias a serem
separadas, mais pratos teóricos são necessários para separá-las.
O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau
de separação dos componentes da solução original. O sistema em (a)
Apresenta 3 pratos teóricos e em (b) Cinco.
Pratos teóricos necessários para a
separação
de dois líquidos
Tabela de Constantes Físicas
Características dos Reagentes
Fluxograma
Bibliografia
file:///F:/Organica/labjeduardo.iq.unesp.br
Doyle, Michael P. , Experimental organic chemistry /Michael P. Doyle, William
S. Mungal.- New York : John Wiley, c1980
Atkins P. W. “Físico –Química “V.1, 6ªedição, editora LTC, Rio de Janeiro,1999.
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