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Lista de exercícios para química orgânica, compostos e definições de aldeídos e cetonas, desenvolvimento do aluno.
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS – CAMPUS ARAPIRACA CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURA DISCIPLINA: QUÍMICA DOS COMPOSTOS CARBONÍLICOS PROFª: LAURA SOUZA
Lista de Exercícios – Aldeídos e Cetonas (Parte 1)
1. Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C.
a. Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. b. Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.
2. Qual é o líquido, em cada conjunto, que tem a maior temperatura de ebulição? Justifique.
a. propanol, propanona ou propano b. ciclopentano, ciclopentanona ou ciclohexanona
3. Represente as fórmulas estruturais para uma cetona e dois aldeídos de fórmula molecular C4H8O.
4. Represente as fórmulas estruturais para as seis cetonas de fórmula molecular C6H12O. Quais são quirais ? Qual(is) possui(em) estereocentro(s) ?
5. Tanto para o reino animal quanto para o vegetal, o 2,3-diidroxipropanal e a 1,3-diidroxiacetona são carboidratos importantíssimos. Represente suas fórmulas estruturais.
6. Glutaraldeído (pentanodial) é um germicida que substitui o formaldeído como agente esterilizante, por ser menos irritante aos olhos, nariz e pele. Represente sua fórmula estrutural.
7. Desenhe a fórmula estrutural para os seguintes compostos: a. 1-cloro-2-propanona b. 3-hidróxi-butanal c. 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona d. 3-metil-3-fenil-butanal e. 1,3-cicloexanodiona f. 3-metil-3-buten-2-ona g. 5-oxo-hexanal h. 2,2-dimetil-cicloexano-carbaldeído i. ácido 3-oxo-butanóico
8. Justifique a diferença de solubilidade em água entre os pares : a. CH3CH2CH2CH2CHO e CH3COCH3 b. CH3CHO e CH3CH2 CH2 CH2CH2OH
9. Qual das cetonas, em cada par, é mais reativa frente a nucleófilos? Justifique sua escolha. a. 2-heptanona ou 4-heptanona b. p-nitroacetofenona ou p-metoxiacetofenona
10. Coloque em ordem decrescente de reatividade frente a nucleófilos os compostos carbonílicos abaixo:
O
H
O
O
H H
O
O
I II III IV V
11. A relação da 2-propanona e do propen-2-ol chama-se:
a. Tautomerismo c. Estruturas de ressonância e. Confôrmeros b. Estereoisômeros d. Diastereoisômeros
12. Proponha o mecanismo de adição de H2O, catalisada por ácido, a compostos carbonílicos. 13. Quais dentre os compostos a seguir são hemiacetais?
a.
O
OH b.
O
O
c.
OH
OH
d.
O
OH
e.
OH
OH
f.
O
O
14. Qual dos seguintes compostos é um acetal?
a. O
O O
b.
O OH
O c. O
O
d. O
O
e. O OH f. O O
g. O
O
h.
OOH
15. Proponha um mecanismo para a reação mostrada no esquema abaixo:
16. Desenhe as fórmulas estruturais para o hemiacetal e o acetal formados por cada par
de reagentes na presença de um catalisador ácido:
17. Escreva a estrutura do hemiacetal correspondente ao aldeído HOCH2CH2CH2CH2CHO.
18. Indicar o produto da reação da 2-butilamina com:
a.
O
H b.
O
c.
H
O
19. Os compostos abaixo são hemiacetais, preparados a partir de um álcool e de um
composto carbonílico (aldeído ou cetona). Para cada um deles, mostre quais são os
materiais de partida.
OHO
a.
MeO OH
Me OH
b.
20. Um carbono carbonílico ligado a dois substituintes diferentes é um carbono pró-quiral. Um lado
do composto carbonílico é chamado de face Re e o outro de face Si. A nomenclatura das faces pró-
quirais (enantiotópicas) usa o sistema Cahn-Ingold-Prelog (nomenclatura R, S) de acordo com a
prioridade: X > Y > Z
c) CH3CH2CH2CHO + CH3OHb)
OH
OH
+ CH3COCH3a)
O
+ CH3CH2OH
Qual dos enantiômeros é formado quando o ânion metila ataca a face Re de cada um dos
seguintes compostos.
a. Benzaldeído b. 2-pentanona c. 3-hexanona
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