Aldeídos

ALDEÍDOS

São compostos químicos orgânicos que se caracterizam pela presença, em

suas estruturas, do grupamento H-C=O (formila), ligado a um radical alifático ou

aromático. Esse grupo funcional formila estará sempre localizado numa extremidade

da cadeia.

Formúla geral :

Os aldeídos são obtidos através da oxidação de álcoois primários em meio

ácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. Sendo que a

fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio

a menos.

A palavra aldeído é formada por “AL”, que provém de álcool, e de “deído”, que

provém de de-hidrogenado.

CLASSIFICAÇÃO

Os aldeídos são classificados de acordo com:

1) Número de grupos funcionais:

· Monoaldeído: Apresenta um grupo – CHO por molécula;

· Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por molécula;

· Trialdeído: Apresenta três grupos – CHO por molécula.

Exemplos:

2) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional:

· Aldeído Alifático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia aberta;

· Aldeído Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia fechada;

· Aldeído Aromático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta anel benzênico.

ESTRUTURA

O grupo carbonila tem uma ligação: curta, forte e muito polar. Estas

características da ligação do grupo carbonila são conseqüência da estrutura espacial

e eletrônica.

Estrutura espacial: tanto o Carbono como o Oxigênio apresentam hibridização sp².

Devido à hibridização sp² os átomos do grupo carbonila encontram-se no mesmo

plano; portanto, a estrutura é trigonal coplanar com um ângulo de aproximadamente

120 º.

Estrutura eletrônica: Dois aspectos importantes em relação ao oxigênio: (a) tem

dois pares de elétrons livres no orbital híbrido sp² e (b) é mais eletronegativo que o

carbono. Estas propriedades causam uma apreciável polarização na ligação dupla

do carbono-oxigênio. O carborno fica com uma carga parcial positiva e o oxigênio

com uma carga parcial negativa. Deste modo, o carbono é eletrofílico e o oxigênio é

núcleofílico.

NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS

1- Identifique o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia mais longa que

contenha a carbonila e substitua a terminação -o por –al; se houver uma segunda

carbonila de aldeído o sufixo é -dial;

2- Numere a cadeia iniciando com o carbono da carbonila; havendo duas carbonilas

a numeração é definida em função de duplas, triplas ou substituintes; as posições

das carbonilas não são explicitadas por serem correspondentes a início e final da

cadeia;

3- Relacione os substituintes em ordem alfabética, não considerando os prefixos

quantitativos (di, tri, tetra, etc...) para designar o mesmo grupo em várias posições

na cadeia;

4- Se a carbonila é ligada diretamente a um sistema cíclico acrescenta-se o sufixo

-carbaldeído (ou -dicarbaldeído) ao nome do ciclo;

5- Moléculas acíclicas com três ou mais carbonilas de aldeído:

- se a terceira (e outras mais) carbonila estiver ligada diretamente à cadeia

principal, esta(s) é considerada como substituinte -formil e acrescentada ao nome do

dial. Alternativamente, acrescenta-se o sufixo -tricarbaldeído, -tetracarbaldeído, etc,

ao nome da cadeia mais longa contendo o número máximo de grupos aldeído;

porém, neste caso o nome e numeração da cadeia principal não incluem os átomos

de carbonos dos grupos aldeído, e segue-se os princípios gerais para insaturação e

substituintes.

- se a terceira (e outras mais) estiver ligada em ramificação, esta(s) também é

considerada como grupo substituinte formil; alternativamente, como grupo

substituinte -oxo se corresponder à extremidade da ramificação, e neste caso o

átomo de carbono é considerado como integrante desta cadeia e o oxigênio como

substituinte.

Exemplos:

H-CHO(metanal)

CH3-CHO (etanal)

* CH3CH2COH: propanal

* HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já

que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)

NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS

Apenas alguns aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de

acordo com o ácido carboxílico correspondente, tais como:

Nome Oficial Nome Usual FórmulaMetanal Aldeído Fórmico,

Formaldeído ou

FormolEtanal Aldeído Acético ou

Acetaldeído

Propanal Aldeído Propiônico

ou Propionaldeído

Butanal Aldeído Butírico ou

Butiraldeído

Pentanal Aldeído Valérico ou

Valeraldeído

Etanodial Aldeído Oxálico ou

Oxalaldeído

Fenil-Metanal Aldeído Benzóico

ou Benzaldeído

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como

oficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Os pontos de ebulição dos aldeídos são intermédios entre os dos

hidrocarbonetos e os dos álcoois de peso molecular semelhante. Para substâncias

moleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante

na molécula, maior será o seu ponto de ebulição.

Composto Ponto de fusão

(ºC)

Ponto de ebulição

(ºC)

Solubilidade em

água g/100mlFormaldeído -92 -20 Muito solúvel

Acetaldeído -121 20 ∞

Propionaldeído -81 49 16

n-Butiraldeído -99 76 7

n-Valeraldeído -91 103 Pouco solúvel

Caproaldeído - 131 Pouco solúvel

n-Heptaldeído -42 155 0,1

Fenilacetaldeído - 194 Pouco solúvel

CARACTERÍSTICAS

- O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de

grande cadeia carbônica são sólido.

- Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável.

- Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui

com o aumento da cadeia.

- Composto carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água.

- Os aldeídos são compostos incolores.

UTILIZAÇÃO

Usados como:

Desinfetantes

Preparação de medicamentos

Produção de plásticos

Indústria de corantes e perfumes, em fim são matérias-primas para as sínteses de

diversos produtos.

Obs: Aldeídos Importantes

01 - Metanal/ aldeído fórmico/ formaldeído/ formol (solução aquosa de 40% de

aldeído fórmico) - Utilizado na conservação de peças anatômicas e cadáveres.

02 - Etanal/ aldeído acético/ acetaldeído - Empregado na produção de inseticida,

ácido orgânico.