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- 1. Fronts Quimica 3 Feltre LA 14/06/2005 11:14 Page 1 Composite
C M Y CM MY CY CMY K Ilustraes: Adilson Secco, Aline Pellissari
Antonini Ruiz, Jurandir Ribeiro, Nelson Matsuda
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- 2. Ttulo original: QUMICA Ricardo Feltre, 2004 Coordenao
editorial: Jos Luiz Carvalho da Cruz Edio de texto: Alexandre da
Silva Sanchez, Flvia Schiavo, Mrcio Costa, Regina Gimenez
Colaboradora: Soraya Saadeh (Manual do Professor) Reviso tcnica:
Carlos Roque Duarte Correia, Soraya Saadeh Reviso editorial: Iraci
Miyuki Kishi Preparao de texto: Morissawa Casa de Edio ME
Assistncia editorial: Joel de Jesus Paulo, Rosane Cristina Thahira,
Regiane de Cssia Thahira Coordenao de design e projetos visuais:
Sandra Botelho de Carvalho Homma Projeto grfico: Marta Cerqueira
Leite, Sandra Botelho de Carvalho Homma Capa: Luiz Fernando Rubio
Foto: Plataforma de petrleo Corbis-Stock Photos Coordenao de produo
grfica: Andr Monteiro, Maria de Lourdes Rodrigues Coordenao de
reviso: Estevam Vieira Ldo Jr. Reviso: Lumi Casa de Edio Ltda.,
Mrcia Benjamim Coordenao de arte: Wilson Gazzoni Agostinho Edio de
arte: Wilson Gazzoni Agostinho Editorao eletrnica: Setup Bureau
Editorao Eletrnica Coordenao de pesquisa iconogrfica: Ana Lucia
Soares Pesquisa iconogrfica: Vera Lucia da Silva Barrionuevo As
imagens identificadas com a sigla CID foram fornecidas pelo Centro
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tratamento de imagens: Amrico Jesus Tratamento de imagens: Fabio N.
Precendo e Riedel Pedrosa Sada de filmes: Helio P. de Souza Filho,
Marcio H. Kamoto Coordenao de produo industrial: Wilson Aparecido
Troque Impresso e acabamento: Reproduo proibida. Art. 184 do Cdigo
Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Todos os direitos
reservados EDITORA MODERNA LTDA. Rua Padre Adelino, 758 -
Belenzinho So Paulo - SP - Brasil - CEP 03303-904 Vendas e
Atendimento: Tel. (0_ _11) 6090-1500 Fax (0_ _11) 6090-1501
www.moderna.com.br 2005 Impresso no Brasil 1 3 5 7 9 10 8 6 4 2
Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP) (Cmara
Brasileira do Livro, SP, Brasil) Feltre, Ricardo, 1928- . Qumica /
Ricardo Feltre. 6. ed. So Paulo : Moderna, 2004. Obra em 3 v.
Contedo: V. 1. Qumica geral v. 2. Fsico-qumica v. 3. Qumica orgnica
Bibliografia. 1. Qumica (Ensino mdio) 2. Fsico-qumica (Ensino mdio)
Problemas, exerccios etc. I. Ttulo. 04-2879 CDD-540.7 ndices para
catlogo sistemtico: 1. Qumica : Ensino mdio 540.7 Ficha QUIMICA
3-PNLEM-LA 06/14/2005, 10:232
- 3. APRESENTAO
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
Em seus trs volumes, esta obra procura contribuir para o ensino da
Qumica entre os alunos do Ensino Mdio. Nela so apresentados os
conhecimentos bsicos da Qumica e suas aplicaes mais importantes.
Continuamos nos guian- do para a simplificao da teoria, na
articulao desta com os fatos do cotidiano e na diversificao dos
exerccios. Para atingir essa finalidade, cada captulo da obra foi
dividido em tpicos que visam tornar a exposio terica gradual e
didtica. No final de cada tpico, propusemos algumas perguntas cuja
finalidade a reviso das idias principais a desenvolvidas,
seguindo-se tambm uma srie de exerccios sobre o que foi discutido.
Em todos os captulos foram colocados, em muitas opor- tunidades,
boxes com curiosidades e aplicaes da Qumica, pequenas biografias de
cientistas, sugestes de atividades prticas e leituras. A inteno
dessas sees foi proporcio- nar maior articulao dessa cincia com
outras, como a Ma- temtica, a Fsica e a Biologia, e tambm com os
avanos tecnolgicos. Agradecemos aos professores e aos alunos que
presti- giam nossa obra e reiteramos que crticas e sugestes sero
sempre bem recebidas. O autor Iniciais-QF3-PNLEM 29/6/05,
14:053
- 4.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
SUMRIO 3 VOLUME 1Captulo 1. A presena da Qumica Orgnica em nossa
vida, 2 Box: A origem da vida, 3 2. O nascimento da Qumica Orgnica,
4 3. A evoluo da Qumica Orgnica, 5 3.1. Histrico, 5 3.2. Sntese e
anlise na Qumica Orgnica, 6 4. A Qumica Orgnica nos dias atuais, 7
5. Algumas consideraes sobre a anlise orgnica, 8 Atividades
prticas, 8 Reviso, 9 Exerccios, 9 Exerccios complementares, 11 6.
Caractersticas do tomo de carbono, 12 6.1. O carbono tetravalente,
12 6.2. O carbono forma ligaes mltiplas, 13 6.3. O carbono liga-se
a vrias classes de elementos qumicos, 13 6.4. O carbono forma
cadeias, 13 Reviso, 14 Exerccios, 15 7. Classificao dos tomos de
carbono em uma cadeia, 15 Reviso, 16 Exerccios, 16 8. Tipos de
cadeia orgnica, 17 8.1. Quanto ao fechamento da cadeia, 17 8.2.
Quanto disposio dos tomos, 17 8.3. Quanto aos tipos de ligao, 17
8.4. Quanto natureza dos tomos, 18 8.5. Um resumo das cadeias
carbnicas, 20 Reviso, 20 Exerccios, 21 9. Frmula estrutural, 22
Reviso, 23 Exerccios, 23 Leitura, 23 Questes sobre a leitura, 24
Desafio, 24 INTRODUO QUMICA ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:164
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Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
1. Introduo, 27 2. Alcanos, 27 2.1. Definio e frmula geral, 27 2.2.
Nomenclatura dos alcanos, 28 a) Alcanos no-ramificados, 28 Box: A
nomenclatura IUPAC, 28 b) Alcanos ramificados, 29 Reviso, 32
Exerccios, 32 2.3. A presena dos alcanos em nossa vida, 33 a)
Petrleo, 33 b) Gs natural, 38 Box: Gs liquefeito de petrleo (GLP),
39 c) Xisto betuminoso, 39 d) Metano, 40 Box: Lixo vai gerar
energia para 200 mil pessoas, 41 2.4. Combusto dos alcanos, 41
Atividades prticas pesquisa, 42 Reviso, 43 Exerccios, 43 Exerccios
complementares, 44 3. Alcenos, 45 3.1. Definio e frmula geral, 45
3.2. Nomenclatura dos alcenos, 46 a) Alcenos no-ramificados, 46 b)
Alcenos ramificados, 46 Reviso, 47 Exerccios, 48 3.3. A presena dos
alcenos em nossa vida, 48 4. Alcadienos (dienos), 50 4.1. Definio e
frmula geral, 50 4.2. Nomenclatura dos dienos, 51 4.3. A presena
dos dienos (e polienos) em nossa vida, 51 a) leos essenciais, 52 b)
Por que nosso mundo colorido?, 52 c) A borracha natural, 53 Reviso,
54 Exerccios, 54 5. Alcinos, 54 5.1. Definio e frmula geral, 54
5.2. Nomenclatura dos alcinos, 55 5.3. A presena dos alcinos em
nossa vida, 55 2Captulo HIDROCARBONETOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05,
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Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
Reviso, 56 Exerccios, 56 6. Ciclanos, 57 6.1. Definio e frmula
geral, 57 6.2. Nomenclatura dos ciclanos, 58 6.3. A presena dos
ciclanos em nossa vida, 58 Reviso, 59 Exerccios, 59 7.
Hidrocarbonetos aromticos 7.1. Definio, 59 7.2. A estrutura do anel
benznico, 60 Box: A toxidez dos compostos aromticos, 61 7.3.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromticos, 61 7.4. Classificao dos
hidrocarbonetos aromticos, 63 a) Aromticos mononucleares ou
monocclicos, 63 b) Aromticos polinucleares ou policclicos, 63 7.5.
A presena dos aromticos em nossa vida, 64 Reviso, 64 Exerccios, 65
Leitura, 65 Questes sobre a leitura, 67 Desafio, 67 1. Introduo, 70
2. lcoois, 70 2.1. Definio, 70 2.2. Nomenclatura dos lcoois, 71
2.3. Classificao do lcoois, 72 Reviso, 72 Exerccios, 73 2.4. A
presena dos lcoois em nossa vida, 74 a) Metanol, 74 b) Etanol, 75
c) Bebidas alcolicas, 77 Box: Bafmetros, 78 Atividades prticas, 79
Reviso, 79 Exerccios, 79 Exerccios complementares, 81 3Captulo
FUNES ORGNICAS OXIGENADAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:176
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3. Fenis, 82 3.1. Definio, 82 3.2. Nomenclatura dos fenis, 82 3.3.
A presena dos fenis em nossa vida, 83 Box: A revelao fotogrfica, 84
Reviso, 85 Exerccios, 85 4. teres, 85 4.1. Definio, 85 4.2.
Nomenclatura dos teres, 86 4.3. A presena dos teres em nossa vida,
86 Reviso, 87 Exerccios, 87 5. Aldedos e cetonas, 87 5.1. Definio,
87 5.2. Nomenclaturas de aldedos e cetonas, 88 5.3. A presena dos
aldedos e cetonas em nossa vida, 89 a) Aldedo frmico, 89 b) Aldedo
actico, 89 c) Acetona, 90 Reviso, 90 Exerccios, 91 Exerccios
complementares, 91 6. cidos carboxlicos, 92 6.1. Definio, 92 Box: O
odor dos cidos carboxlicos, 92 6.2. Nomenclatura dos cidos
carboxlicos, 93 6.3. Dois cidos carboxlicos importantes, 94 a) cido
frmico, 94 b) cido actico, 94 6.4. A presena dos cidos carboxlicos
em nossa vida, 95 Reviso, 95 Exerccios, 96 Exerccios
complementares, 97 7. Derivados dos cidos carboxlicos, 98 7.1. Sais
orgnicos, 98 7.2. steres, 98 7.3. Anidridos orgnicos, 99 7.4.
Cloretos dos cidos carboxlicos, 100 Reviso, 100 Exerccios, 101 8.
Resumo das funes oxigenadas, 102 Leitura, 102 Questes sobre a
leitura, 104 Desafio, 104 Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:177
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1. Introduo, 108 2. Aminas, 108 2.1. Definio, 108 2.2. Nomenclatura
das aminas, 108 2.3. A presena das aminas em nossa vida, 109 a) As
anfetaminas, 110 b) Os alcalides, 110 Box: O ecstasy, 112 Reviso,
112 Exerccios, 112 3. Amidas, 113 3.1. Definio, 113 3.2.
Nomenclatura das amidas, 114 3.3. A presena das amidas em nossa
vida, 114 Box: A tragdia de Bhopal, 116 Reviso, 116 Exerccios, 116
Exerccios complementares, 118 4. Nitrilas, 118 4.1. Definio, 118 5.
Isonitrilas, 119 5.1. Definio, 119 6. Nitrocompostos, 119 6.1.
Definio, 119 7. Resumo das funes nitrogenadas, 120 Reviso, 120
Exerccios, 120 Leitura, 120 Questes sobre a leitura, 122 Desafio,
123 1. Haletos orgnicos, 126 1.1. Definio, 126 1.2. Nomenclatura
dos haletos, 126 1.3. A presena dos haletos em nossa vida, 127
Reviso, 128 Exerccios, 128 Exerccios complementares, 129 2.
Compostos sulfurados, 130 2.1. Os compostos sulfurados em nossa
vida, 131 5Captulo OUTRAS FUNES ORGNICAS 4Captulo FUNES ORGNICAS
NITROGENADAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:178
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Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
Reviso, 132 Exerccios, 132 3. Compostos heterocclicos, 133 4.
Compostos organometlicos, 133 5. Compostos com funes mltiplas, 133
Reviso, 134 Exerccios, 135 6. Compostos com funes mistas, 135 7.
Esquema geral da nomenclatura orgnica, 136 Reviso, 137 Exerccios,
137 8. Sries orgnicas, 137 8.1. Srie homloga, 137 8.2. Srie isloga,
138 8.3. Srie heterloga, 138 Reviso, 139 Exerccios, 139 Leitura,
139 Questes sobre a leitura, 140 Desafio, 141 1. Estrutura das
molculas orgnicas, 143 1.1. Introduo, 143 1.2. A geometria
molecular, 144 Atividades prticas, 144 Reviso, 144 Exerccios, 145
1.3. Polaridade das ligaes covalentes, 145 1.4. Polaridade das
molculas, 146 1.5. Foras ou ligaes intermoleculares, 147 a) Foras
(ou ligaes) dipolo-dipolo, 147 b) Pontes de hidrognio, 147 c) Foras
(ou ligaes) de Van der Waals (ou de London) ou dipolo
instantneo-dipolo induzido, 148 Reviso, 148 Exerccios, 149 2.
Estrutura da ligao simples C C, 149 2.1. Introduo, 149 2.2. Os
orbitais hbridos sp3 , 150 Reviso, 150 Exerccios, 151 6Captulo
ESTRUTURA E PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS
Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:179
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3. Estrutura da ligao dupla C C, 151 3.1. Introduo, 151 3.2. Os
orbitais hbridos sp2 , 152 4. Estrutura dos dienos, 153 4.1.
Introduo, 153 4.2. Os orbitais moleculares nos dienos conjugados,
154 Reviso, 154 Exerccios, 154 5. Estrutura da ligao tripla C C,
155 5.1. Introduo, 155 5.2. Os orbitais hbridos sp, 155 Reviso, 156
Exerccios, 157 6. Estrutura dos anis saturados, 157 7. Estrutura do
anel benznico, 159 7.1. Introduo, 159 7.2. Os orbitais moleculares
no anel benznico, 160 Reviso, 161 Exerccios, 161 8. Ponto de fuso,
ponto de ebulio e estado fsico dos compostos orgnicos, 162 8.1. Os
pontos de fuso e de ebulio dos compostos apolares, 162 8.2. Os
pontos de fuso e de ebulio dos compostos polares, 164 8.3. Os
pontos de fuso e de ebulio dos compostos com pontes de hidrognio,
164 Reviso, 165 Exerccios, 165 9. Solubilidade dos compostos
orgnicos, 166 Box: O uso e o abuso de vitaminas, 168 10. Densidade
dos compostos orgnicos, 168 Reviso, 169 Exerccios, 169 Exerccios
complementares, 170 Leitura, 171 Questes sobre a leitura, 172
Desafio, 172 Introduo, 176 1 parte: Isomeria plana, 177 1. Isomeria
de cadeia (ou de ncleo), 177 2. Isomeria de posio, 177 3. Isomeria
de compensao (ou metameria), 178 7Captulo ISOMERIA EM QUMICA
ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1710
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4. Isomeria de funo (ou funcional), 178 4.1. Tautomeria, 179
Reviso, 179 Exerccios, 180 Exerccios complementares, 181 2 parte:
Isomeria espacial, 182 1. Isomeria cis-trans (ou geomtrica), 183
1.1. Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligaes, 183 1.2.
Isomeria cis-trans em compostos cclicos, 184 Reviso, 184 Exerccios,
185 Exerccios complementares, 186 2. Isomeria ptica, 186 2.1.
Introduo, 186 a) Luz natural e luz polarizada, 186 b) Como
polarizar a luz?, 187 c) Substncias opticamente ativas, 188 2.2.
Isomeria ptica com carbono assimtrico (ou carbono quiral ou centro
estereognico), 189 a) Compostos com um carbono assimtrico, 189 Box:
Rotao especfica ou poder rotatrio especfico, 190 b) Compostos com
vrios carbonos assimtricos diferentes, 191 c) Compostos com dois
carbonos assimtricos iguais, 191 2.3. Isomeria ptica sem carbono
assimtrico, 192 a) Compostos alnicos, 192 b) Compostos cclicos, 193
2.4. A preparao e a separao de compostos opticamente ativos, 193
Box: Os inmeros campos da Cincia, 194 Reviso, 195 Exerccios, 195
Exerccios complementares, 196 Leitura, 197 Questes sobre a leitura,
199 Desafio, 199 1. Introduo, 203 2. Conceito geral de reaes de
substituio, 204 3. Reaes de substituio nos alcanos, 205 3.1. As
substituies mais importantes, 205 3.2. O mecanismo de radicais
livres, 206 Reviso, 208 Exerccios, 208 4. Reaes de substituio nos
hidrocarbonetos aromticos, 208 4.1. As substituies aromticas mais
importantes, 208 4.2. O mecanismo de substituio eletrfila (SE), 209
4.3. Influncia de um grupo j presente no anel, 210 8Captulo REAES
DE SUBSTITUIO Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1711
- 12.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
4.4. Os efeitos eletrnicos no anel benznico, 211 a) Efeito
indutivo, 211 b) Efeito ressonante, 211 4.5. Reaes fora do anel
benznico, 212 4.6. Reaes em outros hidrocarbonetos aromticos, 213
4.7. A generalizao do carter aromtico, 213 Reviso, 214 Exerccios,
214 Exerccios complementares, 216 5. Reaes de substituio nos
haletos orgnicos, 217 5.1. Principais reaes dos haletos orgnicos,
217 5.2. O mecanismo de substituio nuclefila (SN), 218 Reviso, 218
Exerccios, 219 Leitura, 219 Questes sobre a leitura, 220 Desafio,
221 1. Introduo, 224 2. Adies ligao dupla C C, 224 2.1. Adies mais
comuns, 224 a) Adio de hidrognio (hidrogenao), 224 b) Adio de
halognios (halogenao), 224 c) Adio de halogenidretos, HCl, HBr, HI
(hidro-halogenao), 225 d) Adio de gua (hidratao), 225 2.2. A adio
em alcenos superiores, 225 2.3. O mecanismo da adio ligao dupla C
C, 226 2.4. As adies ao ncleo benznico, 227 Reviso, 227 Exerccios,
228 Exerccios complementares, 228 3. Adies a ligaes duplas
conjugadas, 229 4. Adies ligao tripla C C, 230 4.1. Adies mais
comuns, 230 a) Adio de hidrognio (hidrogenao), 230 b) Adio de
halognios (halogenao), 230 c) Adio de halogenidretos
(hidro-halogenao), 230 d) Adio de gua (hidratao), 231 5. Reaes nos
ciclanos, 231 Reviso, 232 Exerccios, 232 Exerccios complementares,
233 9Captulo REAES DE ADIO Iniciais-QF3-PNLEM 12/7/05, 9:2212
- 13.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
6. Adies carbonila C O, 234 6.1. Adies mais comuns, 234 a) Adio de
hidrognio (H2), 234 b) Adio de cianidreto (HCN), 234 c) Adio de
bissulfito de sdio (NaHSO3), 234 d) Adio de compostos de Grignard
(RMgX), 235 Box: Compostos organometlicos, 235 6.2. Mecanismo das
adies carbonila, 236 Reviso, 237 Exerccios, 237 Leitura, 237
Questes sobre a leitura, 238 Desafio, 238 1. Introduo, 241 2.
Eliminao de tomos ou grupos vizinhos, 241 a) Eliminao de hidrognio
(desidrogenao), 241 b) Eliminao de halognios (de-halogenao), 241 c)
Eliminao de halogenidretos, HCl, HBr, HI (desidro-halogenao), 241 A
competio entre a substituio e a eliminao, 242 d) Eliminao de gua
(desidratao), 242 Desidratao de cidos carboxlicos, 243 Desidratao
de sais de amnio provenientes de cidos carboxlicos, 243 3.
Eliminaes mltiplas, 244 4. Eliminao de tomos ou grupos afastados,
244 Reviso, 245 Exerccios, 245 Exerccios complementares, 246
Leitura, 247 Questes sobre a leitura, 248 Desafio, 248 10Captulo
REAES DE ELIMINAO 11Captulo O CARTER CIDO-BSICO NA QUMICA ORGNICA
1. Introduo, 251 2. cidos e bases de Arrhenius, 251 3. cidos e
bases de Brnsted-Lowry, 252 Reviso, 253 Exerccios, 253 4. O carter
cido na Qumica Orgnica, 254 4.1. cidos carboxlicos, 254 4.2. O
carter cido dos fenis, 256 Iniciais-QF3-PNLEM 12/7/05, 9:3313
- 14.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
4.3. O carter cido dos lcoois, 257 4.4. O carter cido dos alcinos,
257 4.5. O carter cido dos nitroalcanos, 258 4.6. Reatividade dos
sais orgnicos, 259 Reviso, 260 Exerccios, 260 Exerccios
complementares, 262 5. O carter bsico na Qumica Orgnica, 263 5.1. O
carter bsico das aminas, 263 Box: Medicamentos na forma de sais,
265 5.2. Reaes de substituio do grupo OH, 265 Reviso, 267
Exerccios, 267 6. cidos e bases de Lewis, 269 Reviso, 270
Exerccios, 271 Leitura, 271 Questes sobre a leitura, 272 Desafio,
272 1. Introduo, 276 Reviso, 278 Exerccios, 278 2. Oxi-reduo em
ligaes duplas, 279 2.1. Oxidao branda, 279 2.2. Oxidao enrgica, 280
2.3. Oxidao pelo oznio seguida de hidratao (ozonlise), 280 Reviso,
281 Exerccios, 281 Exerccios complementares, 282 3. Oxi-reduo em
ligaes triplas, 282 3.1. Oxidao branda, 282 3.2. Oxidao enrgica,
282 4. Oxidao dos ciclanos, 283 5. Oxidao dos hidrocarbonetos
aromticos, 283 Reviso, 284 Exerccios, 284 6. Oxi-reduo dos lcoois,
284 Atividades prticas, 285 7. Oxi-reduo dos fenis, 285 Box: O
besouro bombardeiro, 286 12Captulo A OXI-REDUO NA QUMICA ORGNICA
Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1814
- 15.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
8. Oxidao dos teres, 286 Reviso, 287 Exerccios, 287 Exerccios
complementares, 288 9. Oxi-reduo dos aldedos e cetonas, 289 9.1.
Reaes de oxidao, 289 9.2. Reaes de reduo, 291 Atividades prticas
pesquisa, 291 10. Oxi-reduo dos cidos carboxlicos, 292 Reviso, 292
Exerccios, 292 11. Oxi-reduo dos compostos nitrogenados, 294 12.
Oxidao extrema combusto, 294 Reviso, 295 Exerccios, 295 Leitura,
296 Questes sobre a leitura, 297 Desafio, 297 1. Introduo, 301 2.
Esterificao e hidrlise de steres, 301 Box: O caminho da esterificao
direta, 303 Reviso, 303 Exerccios, 303 Exerccios complementares,
305 3. Diminuio e aumento da cadeia carbnica, 306 a) Sntese de
Wurtz, 306 b) Sntese de Wurtz-Fittig, 306 c) Sntese de Grignard,
306 d) Sntese de Friedel-Crafts, 306 e) Sntese de alcinos, 307 f)
Sntese de Williamson de preparao de teres, 307 g) Reaes de
polimerizao (importantes na produo de plsticos), 307 h) Sntese de
Diels-Alder, 307 Box: A sntese de Diels-Alder, 308 Reviso, 308
Exerccios, 309 4. Reaes dos compostos de Grignard, 310 a) Reaes com
lcoois, 310 b) Reaes com aldedos e cetonas, 310 c) Reaes com
steres, 311 d) Reaes com nitrilas, 311 e) Reaes com isonitrilas,
311 13Captulo OUTRAS REAES NA QUMICA ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM
10/6/05, 20:1815
- 16.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
5. Alquilao da amnia, 311 6. Reaes de compostos nitrogenados com
cido nitroso, 312 a) Reaes de amidas com cido nitroso, 312 b) Reaes
de aminas com cido nitroso, 313 Box: Nitrosaminas e cncer, 313 Box:
Os azocorantes, 314 Reviso, 315 Exerccios, 315 Leitura, 316 Questes
sobre a leitura, 316 Desafio, 316 1. Introduo, 320 2. Definio de
glicdios, 320 3. Classificao dos glicdios, 321 4. Estrutura das
oses, 322 5. Reaes dos glicdios, 323 Reviso, 323 Exerccios, 323 6.
Principais glicdios, 324 6.1. Glicose, glucose, dextrose ou acar de
uva, 324 Box: Vitamina C, 325 6.2. Frutose ou levulose, 325 6.3.
Sacarose, acar de cana ou acar comum, 325 6.4. Lactose ou acar do
leite, 326 6.5. Celulose, 326 6.6. Amido, 327 6.7. Glicognio, 328
Box: Adoantes artificiais, 328 7. cidos nuclicos, 329 Atividades
prticas, 331 Reviso, 331 Exerccios, 331 Exerccios complementares,
332 Leitura, 333 Questes sobre a leitura, 334 Desafio, 335
14Captulo GLICDIOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1816
- 17.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
1. Introduo, 338 2. Glicerdios, 339 2.1. Conceitos gerais, 339 2.2.
Reao de saponificao dos glicerdios, 341 2.3. ndices de leos e
gorduras, 341 2.4. Rancificao, 341 2.5. Aquecimento, 341 Box:
Metabolismo dos lipdios, 342 3. Cerdios, 343 Reviso, 343 Exerccios,
343 Exerccios complementares, 345 4. Qumica da limpeza. Sabes e
detergentes, 346 4.1. Fabricao dos sabes, 346 4.2. Como o sabo
limpa?, 347 4.3. Quando o sabo falha?, 348 4.4. A vez dos
detergentes, 348 4.5. Os problemas ambientais, 350 5. Lipdios
complexos, 350 Box: Esterides anabolizantes, 351 Atividades
prticas, 352 Reviso, 352 Exerccios, 352 Exerccios complementares,
355 Leitura, 356 Questes sobre a leitura, 357 Desafio, 357
15Captulo LIPDIOS 1. Definio de aminocido, 360 2. Classificaes dos
aminocidos, 360 2.1. De acordo com o nmero de grupos NH2 e COOH,
360 2.2. De acordo com a cadeia carbnica, 360 2.3. De acordo com a
sntese pelo organismo, 361 3. Reaes dos aminocidos, 361 3.1. Carter
cido-bsico, 361 3.2. Reaes gerais, 362 3.3. Ligao peptdica, 362
Reviso, 362 Exerccios, 363 Exerccios complementares, 364 4. Definio
de protena, 365 5. Classificaes das protenas, 366 5.1. De acordo
com a composio da protena, 366 a) Protenas simples ou homoprotenas,
366 b) Protenas complexas, conjugadas ou heteroprotenas, 366
16Captulo AMINOCIDOS E PROTENAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:1817
- 18.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
5.2. De acordo com a funo da protena no organismo, 367 6. Estrutura
das protenas, 367 6.1. Estrutura primria, 367 6.2. Estrutura
secundria, 367 6.3. Estrutura terciria, 368 6.4. Estrutura
quaternria, 368 6.5. Desnaturao, 368 Box: A ondulao dos cabelos,
369 7. Hidrlise das protenas, 369 8. Enzimas, 369 9. Alimentao
humana, 371 Atividades prticas, 372 Reviso, 372 Exerccios, 372
Exerccios complementares, 373 Leitura, 374 Questes sobre a leitura,
375 Desafio, 375 1. Introduo, 378 2. Polmeros de adio, 379 Box: A
toxidez dos plsticos, 380 3. Copolmeros, 382 4. Polmeros de
condensao, 382 Box: Do capoto ao poliuretano, 385 5. Estrutura dos
polmeros, 385 5.1. Polmeros lineares, 385 5.2. Polmeros
tridimensionais, 386 Reviso, 387 Exerccios, 387 Exerccios
complementares, 389 6. Os polmeros sintticos e o cotidiano, 390
6.1. Plsticos, 390 6.2. Tecidos, 391 6.3. Elastmeros, 392 6.4.
Silicones, 394 6.5. Compsitos, 395 6.6. Plsticos condutores, 397
Atividades prticas, 397 Reviso, 398 Exerccios, 398 Leitura, 400
Questes sobre a leitura, 401 Desafio, 401 17Captulo POLMEROS
SINTTICOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1818
- 19.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
Respostas, 404 Lista de siglas, 421 Sugestes de leitura para os
alunos, 424 Museus brasileiros ligados Cincia, 425 Bibliografia,
427 Produtos orgnicos? (captulo 1), 23 A qumica industrial dos
aromticos (captulo 2), 65 Perfumes e flavorizantes (captulo 3), 102
Explosivos (captulo 4), 120 DDT Heri ou vilo? (captulo 5), 139 A
arquitetura da natureza e a arquitetura da Cincia (captulo 6), 171
A natureza quiral (captulo 7), 197 Uma sntese de sucesso a aspirina
(captulo 8), 219 O uso prtico das reaes de adio (captulo 9), 237 A
tragdia de Minamata (captulo 10), 247 Os doze princpios da Qumica
Verde (captulo 11), 271 Oxignio: amigo ou inimigo? (captulo 12),
296 Esses auxiliares milagrosos os catalisadores (captulo 13), 316
Engenharia Gentica (captulo 14), 333 A Qumica da beleza (captulo
15), 356 A fome e o desperdcio de alimentos (captulo 16), 374 Lixo
(captulo 17), 400 Jns Jakob Berzelius (captulo 1), 4 Friedrich
Whler (captulo 1), 4 Friedrich August Kekul Von Stradonitz (captulo
2), 60 Johannes Nicolaus Brnsted (captulo 11), 252 Thomas Martin
Lowry (captulo 11), 252 NDICE DAS LEITURAS NDICE DAS BIOGRAFIAS
Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1819
- 20.
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ELEMENTOS QUMICOS (As massas atmicas entre parnteses so dos istopos
mais estveis dos elementos radioativos.) (De acordo com as ltimas
recomendaes da IUPAC.) Actnio Ac 89 (227) Alumnio Al 13 26,9815
Amercio Am 95 (243) Antimnio Sb 51 121,75 Argnio Ar 18 39,948
Arsnio As 33 74,9216 Astato At 85 (210) Brio Ba 56 137,34 Berqulio
Bk 97 (247) Berlio Be 4 9,0122 Bismuto Bi 83 209 Bhrio Bh 107
(262,1) Boro B 5 10,811 Bromo Br 35 79,909 Cdmio Cd 48 112,40 Clcio
Ca 20 40,08 Califrnio Cf 98 (251) Carbono C 6 12,01115 Crio Ce 58
140,12 Csio Cs 55 132,905 Chumbo Pb 82 207,19 Cloro Cl 17 35,453
Cobalto Co 27 58,93 Cobre Cu 29 63,55 Criptnio Kr 36 83,80 Cromo Cr
24 51,996 Crio Cm 96 (247) Darmstcio Ds 110 (269) Disprsio Dy 66
162,50 Dbnio Db 105 (262) Einstinio Es 99 (252) Enxofre S 16 32,064
rbio Er 68 167,26 Escndio Sc 21 44,956 Estanho Sn 50 118,69
Estrncio Sr 38 87,62 Eurpio Eu 63 151,96 Frmio Fm 100 (257) Ferro
Fe 26 55,847 Flor F 9 18,9984 Fsforo P 15 30,9738 Frncio Fr 87
(223) Gadolnio Gd 64 157,25 Glio Ga 31 69,72 Germnio Ge 32 72,59
Hfnio Hf 72 178,49 Hssio Hs 108 (265) Hlio He 2 4,0026 Hidrognio H
1 1,00797 Hlmio Ho 67 164,930 ndio In 49 114,82 Iodo I 53 126,9044
Irdio Ir 77 192,2 Itrbio Yb 70 173,04 trio Y 39 88,905 Lantnio La
57 138,91 Elemento Smbolo Nmero Massa Atmico Atmica Laurncio Lr 103
(260) Ltio Li 3 6,941 Lutcio Lu 71 174,97 Magnsio Mg 12 24,312
Meitnrio Mt 109 (269) Mangans Mn 25 54,9380 Mendelvio Md 101 (258)
Mercrio Hg 80 200,59 Molibdnio Mo 42 95,94 Neodmio Nd 60 144,24
Nenio Ne 10 20,183 Netnio Np 93 (237) Nibio Nb 41 92,906 Nquel Ni
28 58,69 Nitrognio N 7 14,0067 Noblio No 102 (259) smio Os 76 190,2
Ouro Au 79 196,967 Oxignio O 8 15,9994 Paldio Pd 46 106,4 Platina
Pt 78 195,09 Plutnio Pu 94 (244) Polnio Po 84 (209) Potssio K 19
39,098 Praseodmio Pr 59 140,907 Prata Ag 47 107,870 Promcio Pm 61
(145) Protactnio Pa 91 (231) Rdio Ra 88 (226) Radnio Rn 86 (222)
Rnio Re 75 186,2 Rdio Rh 45 102,905 Roentgnio Rg 111 (272) Rubdio
Rb 37 85,47 Rutnio Ru 44 101,07 Rutherfrdio Rf 104 (261) Samrio Sm
62 150,35 Seabrgio Sg 106 (263,1) Selnio Se 34 78,96 Silcio Si 14
28,086 Sdio Na 11 22,9898 Tlio Tl 81 204,37 Tantlio Ta 73 180,948
Tecncio Tc 43 (98) Telrio Te 52 127,60 Trbio Tb 65 158,924 Titnio
Ti 22 47,90 Trio Th 90 232,0 Tlio Tm 69 168,934 Tungstnio W 74
183,85 Urnio U 92 238 Vandio V 23 50,942 Xennio Xe 54 131,38 Zinco
Zn 30 65,38 Zircnio Zr 40 91,22 Elemento Smbolo Nmero Massa atmico
atmica Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1820
- 21. INTRODUO QUMICA ORGNICA 1 Captulo Apresentao do captulo
Muitos produtos de uso cotidiano tm origem orgnica. Tpicos do
captulo 1 A presena da Qumica Orgnica em nossa vida 2 O nascimento
da Qumica Orgnica 3 A evoluo da Qumica Orgnica 4 A Qumica Orgnica
nos dias atuais 5 Algumas idias sobre a anlise orgnica 6
Caractersticas do tomo de carbono 7 Classificao dos tomos de
carbono em uma cadeia 8 Tipos de cadeia orgnica 9 Frmula estrutural
Leitura: Produtos orgnicos? Neste primeiro captulo vamos apresentar
a Qumica Orgnica, que a Qumica dos compostos do carbono. Os
compostos orgnicos representam cerca de 90% de todos os compostos
atualmente conhecidos. No so apenas componentes fundamentais dos
seres vivos como tambm participam ativamente do cotidiano da vida
humana. De fato, esto presentes em nossos alimentos, vesturios,
residncias, combustveis etc. Neste captulo, daremos uma idia da
evoluo histrica da Qumica Orgnica e veremos as caractersticas
especiais do tomo de carbono, que o tornam to verstil a ponto de
conseguir formar os milhes de compostos orgnicos que conhecemos
hoje. Daremos, tambm, uma primeira idia da complexidade das
molculas orgnicas, mesmo as mais comuns em nosso dia-a-dia.
EDUARDOSANTALIESTRA Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:211
- 22.
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2 1 A PRESENA DA QUMICA ORGNICA EM NOSSA VIDA Boa parte dos
compostos qumicos que hoje so estudados pela Qumica Orgnica sempre
estive- ram presentes na histria da humanidade: a queima da madeira
(combusto orgnica) j era feita pelo homem pr-histrico; antes de
Cristo, a humanidade j produzia bebidas alcolicas, vinagre,
corantes etc.; os alquimistas do sculo XVI, procurando o elixir da
longa vida, obtiveram muitos extratos vege- tais a partir dessa
poca, as tcnicas de extrair, isto , retirar compostos j prontos de
vegetais e de animais, foram sendo aperfeioadas. Nos dias atuais,
esses compostos continuam sendo muito comuns e importantes em
nossas vi- das. Por exemplo, o lcool comum (C2H6O) existe em
bebidas e muito usado na indstria e como combustvel para automveis;
o vinagre (C2H4O2) um tempero habitual em nossas refeies; o ter
(C4H10O) muito usado em farmcias e hospitais; o acar comum
(C12H22O11) um alimento impor- tante; a gasolina (C8H18) um dos
combustveis de maior uso no mundo atual; e assim por diante. Com
frmulas mais complexas, poderamos citar as protenas, as vitaminas,
os hormnios, os medi- camentos etc. O lcool comum muito usado em
bebidas e como solvente industrial e combustvel para automveis. O
vinagre, utilizado no tempero dos alimentos, uma soluo que contm
cido actico. O acar comum de grande importncia na alimentao humana.
Alm dos que j citamos, novos compostos tm sido criados, quase que
diariamente, por meio do intenso trabalho de pesquisa que hoje se
desenvolve na rea da Qumica Orgnica. Tais compostos esto presentes
em plsticos, tecidos, medicamentos, detergentes, corantes etc.,
proporcionando a todos ns mais conforto, mais sade e inmeros outros
benefcios. ARQUIVO/AG.OGLOBO CIDPOMPEU/STUDIO47/CID
2004TRIBUNEMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS Capitulo 01A-QF3-PNLEM
10/6/05, 20:212
- 23.
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3Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA A ORIGEM DA VIDA Na verdade, as
substncias ditas orgnicas so muito anteriores presena do ser humano
na Terra. Acredita-se que as molculas orgnicas primitivas, formadas
h cerca de 3,5 bilhes de anos, deram origem aos primeiros seres
unicelulares em nosso planeta. Uma das teorias que se baseiam nessa
idia a de Stanley Miller, cientista que efetuou a experincia
relatada abaixo. Depois de manter o aparelho em funcionamento por
alguns dias, Miller verificou que a gua acu- mulada na base do
aparelho continha molculas orgnicas semelhantes s das biomolculas
presen- tes no seres vivos atuais. Alm de sua importncia na origem
da vida, os compostos orgnicos constituem, at hoje, a parte
fundamental de todo o ciclo da vida existente na Terra. De um modo
bastante resumido, podemos dizer que: Por fim, muito importante
notar que, nas equaes acima, aparecem matria e energia que, como
sabemos, representam o objeto fundamental de estudo da Qumica.
Stanley Miller, fotografado ao lado do aparelho em que foram
simuladas as condies atmosfricas supostamente predominantes na
Terra primitiva. As descargas eltricas aplicadas na mistura de
gases simulavam os raios das tempestades. A mistura de gases
introduzida no sistema simulava a atmosfera primitiva da Terra
(CH4,NH3,H2). A circulao de gua fria simulava o resfriamento dos
gases nas grandes altitudes atmosfricas. O aquecimento do lquido
presente no aparelho simulava o calor reinante na crosta terrestre,
com formao de vapor dgua. A gua acumulada na base do aparelho
simulava os mares e lagos primitivos. nos vegetais CO2 (do ar) H2O
(do solo) O2 Energia solar Compostos orgnicos que volta ao ar nos
animais O2 CO2 H2O Energia que mantm a vida Compostos orgnicos do
ar inspirado ambos eliminados SPL-STOCKPHOTOS 2004UNITEDMEDIA/
INTERCONTINENTALPRESS FRANK & ERNEST by Bob Thaves Capitulo
01A-QF3-PNLEM 12/6/05, 16:573
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4 2 O NASCIMENTO DA QUMICA ORGNICA No sculo XVIII, Carl Wilhelm
Scheele (1742-1786) conseguiu isolar cido tartrico (C4H6O6) da uva,
cido ctrico (C6H8O7) do limo, cido ltico (C3H6O3) do leite,
glicerina (C3H8O3) da gordura, uria (CH4N2O) da urina etc. Foi por
esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu, em 1777,
a Qumica Orgni- ca como a Qumica dos compostos existentes nos
organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica
seria a Qumica dos compostos existentes no reino mineral. Nessa
mesma poca, Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794) conseguiu
analisar vrios compos- tos orgnicos e constatou que todos continham
o elemento qumico carbono. Em 1807, Jns Jakob Berzelius lanou a
idia de que somente os seres vivos possuiriam uma fora vital capaz
de produzir os compostos orgnicos; em outras palavras, criava-se a
idia de que as subs- tncias orgnicas jamais poderiam ser
sintetizadas, isto , preparadas artificialmente quer em um
laboratrio, quer numa indstria. Em 1828, porm, Friedrich Whler
efetuou a seguinte reao: NH4OCN Cianato de amnio Calor CO NH2 NH2
Uria Desse modo, a partir de um composto mineral (cianato de
amnio), Whler chegou a um compos- to orgnico (a uria, que existe na
urina dos animais); comeava assim a queda da teoria da fora vital.
Nos anos que se seguiram sntese de Whler, muitas outras substncias
orgnicas foram sintetiza- das (acetileno, metanol etc.). Em 1845,
Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu rea- lizar a
primeira sntese de um composto orgnico (o cido actico) a partir de
seus elementos. Desse modo, desde a metade do sculo XIX, os qumicos
passaram a acreditar na possibilidade de sntese de qualquer
substncia qumica. Abandonou-se, definitivamente, a idia de que os
compostos orgnicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou
do reino animal. Em conseqncia, Friedrich August Kekul (1829-1896)
props, em 1858, o conceito, que hoje usamos, segundo o qual Qumica
Orgni- ca a qumica dos compostos do carbono. Qumica Orgnica a parte
da Qumica que estuda os compostos do carbono. A Qumica Inorgnica
(ou Mineral), por sua vez, a parte da Qumica que estuda os
compostos que no tm carbono, isto , os compostos de todos os demais
elementos qumicos. Apesar disso, o nmero de compostos inorgnicos
conhecidos muito menor que o de compostos orgnicos. Em verdade,
essa diviso da Qumica em Orgnica e Inorgnica apenas didtica, pois
as leis que explicam o comportamento dos compostos orgnicos so as
mesmas que explicam o dos inorgnicos. Alm disso, existem
substncias, como, por exemplo, CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e
cianetos etc., que so consideradas compostos de transio, pois
encerram carbono mas tm propriedades mais prximas s dos compostos
inorgnicos. Jns Jakob Berzelius Qumico sueco, nasceu em 1779 e
faleceu em 1848. Ber- zelius considerado um dos fundadores da
Qumica moderna,pois,comoexperimentadorhbil,tericopers- picaz,
organizador incansvel e pedagogo dedicado, foi um dos qumicos mais
influentes da primeira metade do sculo XIX. Entre 1830 e 1840
trabalhou na criao dos smbolos dos elementos qumicos, que so usados
at hoje. Apesar de sua grande contribuio para a Qumica, insistiu em
defender a teoria da fora vital, derrubada mais tarde por comprovao
experimental. Friedrich Whler Qumico alemo, nasceu em 1800 e
faleceu em 1882. Estudou com Berzelius, do qual se tornou grande
amigo. A sntese da uria, a partir do cianato de amnio, imortali-
zou Whler e foi o ponto de partida para a derrubada da teoria da
fora vital, defendi- da por seu amigo Berzelius. BIB
LIOTECANACIONAL,MADRI/CID CID Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:224
- 25.
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5Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA relevante notar que o sculo XIX
foi muito importante para o desenvolvimento da Qumica. De fato, a
unio dos trabalhos de laboratrio com as idias tericas a respeito da
constituio da matria conseguiu tirar a Qumica de uma situao de
empirismo (isto , sem princpios racionais) para uma posio mais
racional, com metodologias bem definidas de trabalho. 3 A EVOLUO DA
QUMICA ORGNICA 3.1. Histrico Devemos relembrar que, no sculo XVIII,
co- meou na Inglaterra a chamada Revoluo Indus- trial. Como
decorrncia, apareceram no sculo XIX novos tipos de atividade
humana, que passaram a exigir conhecimentos qumicos. O uso
crescente de mquinas exigiu a produo de mais ferro e ao, para a
qual os fornos siderrgicos exigiam quanti- dades crescentes de
carvo. Apelou-se ento para o carvo mineral, que era transformado em
carvo coque. Dessa transformao surgiram novos com- postos qumicos,
como os corantes necessrios produo sempre crescente das fbricas de
tecidos. As snteses orgnicas tambm aumentaram vertiginosamente na
segunda metade do sculo XIX. Em 1856, o qumico ingls William Perkin
(1838-1907) preparou o primeiro corante sinttico a mauvena. Com os
corantes e perfumes que criou, Perkin enriqueceu e serviu como
exemplo para o desenvolvimento da indstria qumica na Inglaterra. Na
Alemanha, August Wilhelm von Hofmann (1818-1892), que havia sido
professor de Perkin, tambm descobriu vrios corantes: a magenta
(1858), a alizarina (1869) e o ndigo (1880). Esses corantes no s
serviram para a indstria txtil e para o desenvolvimento da Biologia
(com a colorao e o estudo dos microorganismos ao microscpio), como
tambm possibilitaram o grande desenvolvimento da indstria qumica
alem no final do sculo XIX. A Revoluo Industrial ento em curso
incluiu a construo de estradas de ferro, que, com seus aterros e
tneis, provocou um rpido desenvolvi- mento das indstrias de
explosivos. importante notar que, na segunda metade do sculo XIX,
alm do grande desenvolvimento da Qumica de labo- ratrio,
consolidou-se tambm uma Qumica apli- cada, dirigida para os
processos industriais. A partir dessa poca, aprofundou-se cada vez
mais o casamento entre a cincia e a tecnologia. Tornava-se cada vez
mais claro que, para as ativi- dades prticas da Qumica, eram
necessrios co- nhecimentos tericos, e vice-versa. Em 1897, j havia
na Alemanha 4.000 qumicos trabalhando nas indstrias. Na primeira
metade do sculo XX, assistiu-se ao grande desenvolvimento da
indstria qumica orgnica nos Estados Unidos, com a descoberta, por
exemplo, de inmeros plsticos, como o raiom, o nilon, o teflon, o
polister etc. O sculo XX marcou tambm a substituio do carvo pelo
petrleo como principal fonte de matria-prima para a indstria qumica
orgnica. Com isso surgiu uma gigan- tesca indstria petroqumica,
tendo os materiais plsticos como produto principal. Estaleiro
pertencente Companhia Martima da Frana (1900). Operrios trabalhando
na construo da Northern Rail, Inglaterra, em 1897.
GIUSEPPEGIORCELLI/CIDMANSELL/TIMELIFEPICTURES-GETTYIMAGES Capitulo
01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:225
- 26.
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6 3.2. Sntese e anlise na Qumica Orgnica Na evoluo da Qumica
Orgnica, muito importante destacar a existncia do binmio sn-
tese-anlise. Mas, afinal, o que so snteses e anlises orgnicas?
Vejamos, como exemplo, o caso do lcool comum: snteses do lcool
comum so os processos e reaes que permitem produzi-lo
(evidentemente, so preferidos os processos de execuo mais simples,
que produzam o lcool de forma econ- mica, com bom rendimento e bom
grau de pureza); anlises do lcool comum so os processos e reaes que
permitem concluir que essa substncia formada por C, H e O, ligados
na proporo C2H6O e com a seguinte estrutura (arrumao dos tomos): CH
C H H H H OH Resumindo, podemos dizer, em termos simples, que:
Snteses so os processos e reaes que permitem produzir uma
determinada subs- tncia (partindo-se, em geral, de substncias mais
simples). Anlises so os processos e reaes que permitem determinar a
estrutura da mol- cula de uma dada substncia (isto , de que maneira
os tomos esto arrumados na estrutura da molcula considerada).
interessante lembrar, por exemplo, que mui- tos medicamentos
modernos foram obtidos por imitao de substncias extradas de plantas
me- dicinais (algumas j conhecidas h muito pelos po- vos mais
primitivos). E como isso feito? Em linhas bastante gerais,
aproveita-se o binmio sntese/ anlise da seguinte maneira:
extrai-se, da planta, a substncia de efeito curativo; faz-se a
anlise para determinar a estrutura de sua molcula (isto , a arrumao
dos tomos na estrutura dessa mol- cula); a seguir, efetua-se a
sntese da mesma subs- tncia em laboratrio (e depois na indstria
farma- cutica). O fato mais importante, nesse processo, que se
podem introduzir variaes na molcula da substncia (isto ,
acrescentar ou retirar tomos, ou alterar apenas a arrumao dos
tomos), de modo a obter medicamentos mais eficazes e com menos
efeitos colaterais. Nesse procedimento, as indstrias farmacuticas
investem bilhes de dla- res anualmente. Farmacutica utilizando
balana digital numa farmcia de manipulao. EDUARDOSANTALIESTRA/CID
Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:226
- 27.
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7Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 4 A QUMICA ORGNICA NOS DIAS
ATUAIS Atualmente a humanidade dispe de: compostos orgnicos
naturais, cujas fontes principais so o petrleo, o carvo mineral, o
gs natural, os produtos agrcolas etc.; compostos orgnicos
sintticos, produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que
fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes,
inseticidas etc. Todo esse desenvolvimento possvel porque existem,
em grandes universidades e grandes inds- trias, equipes de qumicos
(e outros cientistas) que trabalham em conjunto e se dedicam
pesquisa e ao desenvolvimento de novos processos e produtos
qumicos. As indstrias, em particular, investem grandes somas
visando descoberta de novos processos e produtos que possam, alm de
lhes trazer de volta os investimentos, gerar lucros. Desde fins do
sculo XIX at hoje, a Qumica Orgnica teve, sem dvida, uma evoluo
muito grande. Isso pode ser comprovado, por exemplo, pelo nmero de
compostos orgnicos conhecidos (quer extrados da natureza, quer
sintetizados): em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos;
em 1910, cerca de 150.000 compostos; em 1940, cerca de 500.000
compostos; atualmente, cerca de 18.000.000 de compostos. Com seu
desenvolvimento, a Qumica Orgnica acabou se subdividindo e dando
origem a mais um ramo da cincia a Bioqumica , que estuda as
substncias mais intimamente ligadas vida dos vegetais e animais,
como, por exemplo, os alimentos, as vitaminas, os hormnios, os
cidos nuclicos (existentes no ncleo das clulas vivas) etc. Da
Bioqumica surgiram outros ramos da cincia e da tecnologia, como a
Biologia Molecular e a Biotecnologia. Essas divises e subdivises
que ocorrem na cincia so normais na evoluo do conhecimento humano.
As fibras sintticas esto em tecidos, forraes, tapetes etc. Os
medicamentos contm uma grande variedade de compostos orgnicos. O
teflon, resistente ao calor, usado em panelas, em tbuas de passar
roupa e em outros utenslios domsticos. CID CID EDUARDOSANTALIESTRA
2004UNITEDMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS FRANK & ERNEST by Bob
Thaves Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:227
- 28.
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8 5 ALGUMAS CONSIDERAES SOBRE A ANLISE ORGNICA Os compostos
orgnicos, sejam naturais ou sintticos, apresentam-se em geral
misturados com outros, orgnicos ou inorgnicos. O primeiro trabalho
a ser efetuado no laboratrio separar uns dos outros, purificando-os
o mximo possvel. Isso conseguido pelos processos mecnicos e fsicos
de separao como destilao, cristalizao etc. Esse trabalho denominado
anlise orgnica imediata. Em seguida, procuramos determinar quais so
os elementos qumicos e quanto h de cada elemento num determinado
composto orgnico que foi isolado. Isso denominado anlise orgnica
elementar, e se subdivide em anlise elementar qualitativa (quando
se procura identificar os ele- mentos qumicos presentes no
composto) e em anlise elementar quantitativa (quando se procura
dosar os elementos que foram identificados). Em geral a anlise
elementar costuma destruir o composto orgnico, transformando seus
elementos em compostos inorgnicos ou minerais, que so de
identificao e dosagem mais fceis. Por isso essa prtica tambm
denominada mineralizao da substncia orgnica. Assim, por processos
adequados: o carbono transformado em CO2; o hidrognio transformado
em H2O; o nitrognio transformado em N2, NH3 ou (NH4)2SO4; os
halognios (Cl, Br, I), em haletos de prata (AgCl, AgBr, AgI); o
enxofre, em sulfetos ou sulfatos; e assim por diante. Com os
resultados numricos da anlise elementar podemos calcular a composio
centesimal e a frmula mnima do composto orgnico. Nesses clculos,
empregamos o clculo estequiomtrico e o clculo de frmulas, e s vezes
o clculo de volumetria. Atualmente existem outras formas muito
eficientes de anlise de um composto orgnico, como, por exemplo, as
anlises espectromtricas (espectrometria de massas) e as
espectroscpicas (ressonn- cia magntica nuclear), que permitem as
anlises de quantidades diminutas do material orgnico. ATIVIDADES
PRTICAS ATENO: No cheire nem experimente substncia al- guma
utilizada nesta atividade. Este experimento deve ser realizado com
a super- viso de um adulto, pois haver a necessidade de manipular
objetos quentes, podendo haver risco de queimaduras. Indicamos que
o reagente marcado com asterisco (*) seja preparado PELO PROFESSOR
em soluo ade- quadamente diluda. Materiais 1 vela 1 pires branco
fsforos 1 funil de vidro de haste longa seco Ca(OH)2 (aq)* 1
conta-gotas Procedimento Acenda uma vela e coloque, a uma distncia
de trs ou quatro centmetros da chama, um pires branco. Observe e
anote em seu caderno. Ainda com a vela acesa, coloque, a uma
distncia de trs ou quatro centmetros da chama, um funil de vi- dro
de haste longa (com a haste virada para cima). Observe e anote em
seu caderno o que ocorre nas pa- redes da haste do funil. Pegue o
funil, ainda com a vela acesa, e pingue duas gotas de hidrxido de
clcio na parede da parte mais larga (boca) do funil. Gire-o de
maneira a homogeneizar bem a soluo pela parede. Coloque, a uma
distncia de trs ou quatro centme- tros da chama, o funil de vidro
de haste longa (com a haste virada para cima). Observe e anote em
seu caderno o que ocorre nas pa- redes da boca do funil. Perguntas
1) O que ocorreu na superfcie do pires branco que ficou prxima
chama? 2) O que ocorreu na haste do funil de vidro seco aps certo
tempo prximo chama? 3) O que ocorreu na parede da parte mais larga
do funil na qual foi gotejada soluo de hidrxido de clcio? Capitulo
01A-QF3-PNLEM 14/7/05, 19:448
- 29.
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9Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA Exerccio resolvido 1
(Cesgranrio-RJ) O inseticida Parathion tem a seguinte frmula
molecular: C10H14O5NSP. Escolha a alternativa que indica a massa de
1 mol desse inseticida. a) 53 g b) 106 g c) 152 g d) 260 g e) 291 g
Exerccio resolvido 2 (UMC-SP) O ciclamato de sdio, utilizado como
adoante, um composto orgnico cuja frmula molecular NaC6H6O3NS.
Determinar a porcentagem em massa de Na e de O no referido
composto, sendo dadas as massas atmicas dos elementos qumicos: H 1;
C 12; N 14; O 16; Na 23; S 32. Resoluo Clculo da massa molecular do
NaC6H6O3NS: 23 12 6 1 6 16 3 14 32 195 u. Agora, temos o clculo
pedido, que um simples clculo matemtico de porcentagens: 3
(Mackenzie-SP) No colesterol, cuja frmula molecular C27H46O, a
porcentagem de hidrognio aproximadamente igual a: (Massas molares
(g/mol): C 12; H 1; O 16) a) 46% b) 34% c) 12% d) 1% e) 62% 4 3,60
g de um composto encerram 1,44 g de carbono, 0,24 de hidrognio e
1,92 g de oxignio. Qual a composio centesimal (ou frmula
percentual) desse composto? Resoluo Este problema, na verdade, no
envolve Qumica. apenas um clculo matemtico de porcentagens: 1 mol
(ou 195 g) 23 g de Na 100 g x Para o Na x 11,79% de Na 1 mol (ou
195 g) 48 g de O 100 g y Para o O y 24,61% de O 3,60 g do composto
1,44 g de C 100% x Para o carbono x 40,00% de C 3,60 g do composto
0,24 g de H 100% y Para o hidrognio y 6,66% de H Evidentemente, a
soma das porcentagens de todos os elementos formadores de uma
substncia deve ser igual a 100%. Nesse caso, a soma nos d 99,99%
devido s aproximaes feitas nos clculos das porcentagens do
hidrognio e do oxignio. 3,60 g do composto 1,92 g de O 100% z Para
o oxignio z 53,33% de O a) Inicialmente, quais eram os compostos
considerados orgnicos? E atualmente, quais so os compostos
considerados orgnicos? b) Qual foi a fonte de compostos orgnicos
utilizada no sculo XIX e por qual fonte ela foi substituda a partir
do sculo XX? c) O que so snteses orgnicas? d) O que so anlises
orgnicas? REVISO Responda em seu caderno EXERCCIOS Registre as
respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:229
- 30.
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10 Exerccio resolvido 5 (UFSM-RS) Em 3,7 g do medicamento AZT,
utilizado para o tratamento de pacientes com sndrome da
imunodeficincia adquirida (AIDS), encontraram-se 1,84 g de C, 0,24
g de H, 0,98 g de O e 0,64 g de N. Qual a frmula percentual desse
medicamento? a) C 49,7%, H 1,6%, O 29,7%, N 18,9% b) C 24,9%, H
3,2%, O 53,0%, N 18,9% c) C 53,0%, H 6,5%, O 13,3%, N 27,2% d) C
24,9%, H 1,6%, O 56,1%, N 17,3% e) C 49,7%, H 6,5%, O 26,5%, N
17,3% Exerccio resolvido 6 Calcule a composio centesimal (ou
percentual) de um composto sabendo que a queima de 0,228 g do
composto produziu 0,704 g de CO2 e 0,324 g de H2O. Massas atmicas:
H 1; C 12; O 16. Resoluo Para o carbono, temos: clculo da massa de
carbono existente em 0,228 g do composto: C (do composto) CO2 12 g
44 g x 0,704 g x 0,192 g de carbono clculo da porcentagem de
carbono no composto: 0,228 g (do composto) 0,192 g de C 100% y y q
84,2% de C Para o hidrognio, temos: clculo da massa de hidrognio
existente em 0,228 g do composto: 2 H (do composto) H2O 2 g 18 g x
0,324 g x 0,036 g de hidrognio clculo da porcentagem de hidrognio
no composto: Concluso: a composio centesimal pedida 84,2% de C e
15,8% de H. Observao: A determinao da porcentagem do oxignio
eventualmente existente num composto orgnico uma operao difcil de
ser executada no laboratrio. Por isso, costuma-se calcular a
porcentagem do oxignio por diferena. Neste exemplo somando 84,2% de
C e 15,8% de H, temos 100%, indicando que no composto no existe
nada alm de carbono e hidrognio. Todavia, quando essa soma resulta
inferior a 100%, atribui-se essa diferena ao elemento oxignio.
0,228 g (do composto) 0,036 g de H 100% y y q 15,8% de H 7 (UFRN)
Um mtodo de anlise desenvolvido por Lavoisier (1743-1794) e
aperfeioado por Liebig (1803-1873) permitiu determinar a composio
percentual dos hidrocarbonetos. O procedimento baseia-se na
combusto total em excesso de oxignio (O2) da amostra analisada, em
que todo carbono convertido em gs carbnico (CO2) e todo hidrognio,
transformado em gua (H2O). A queima de 0,50 g de um hidrocarboneto,
em presena de oxignio em excesso, fornece 1,65 g de dixido de
carbono (CO2) e 0,45 g de gua (H2O). Considerando as informaes
acima, pode-se afirmar que as porcentagens em peso de carbono (C) e
hidrognio (H) no hidrocarboneto so, respectivamente: a) 85% e 15%
b) 95% e 5% c) 90% e 10% d) 91% e 9% 8 (UCB-DF) Uma substncia
orgnica contm 72% de carbono, 12% de hidrognio e 16% de oxignio. A
frmula mnima dessa substncia : (Dados: C 12 u, O 16 u, H 1 u) a)
C6H12O b) C7H3O2 c) C7H12O16 d) C10H12O3 e) C12H20O3 Capitulo
01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2310
- 31.
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11Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA Resoluo 72% de C 72 12 6 6 12%
de H 12 1 12 12 C6H12O 16% de O 16 16 1 1 Diviso pelas massas
atmicas correspondentes Dados Diviso pelo menor dos quocientes
obtidos (no caso 1) Frmula pedida Alternativa a 9 (Vunesp) Um
composto de carbono, hidrognio e oxignio apresenta na sua
constituio 40,0% de carbono e 6,6% de hidrognio (massas molares, em
g/mol: H 1; C 12; O 16). A sua frmula mnima : a) CHO b) CH2O c)
CHO2 d) C2HO e) C2H2O Exerccio resolvido 10 (FEI-SP) A composio
centesimal de uma substncia orgnica de 40% de carbono, 6,67% de
hidrognio e 53,33% de oxignio (massas atmicas: O 16; C 12; H 1). Se
sua massa molecular 180 gramas, sua frmula molecular : a) C8H4O5 b)
C6H12O6 c) C5H8O7 d) C7H16O5 e) C4H4O8 Resoluo Supondo a frmula
pedida como sendo CxHyOz, temos: Portanto a frmula pedida C6H12O6.
Alternativa b 100% de composto 40% de C 180 g 12x Para o C x 6 100%
de composto 53,33% de O 180 g 16z Para o O z 6 100% de composto
6,67% de H 180 g 1y Para o H y q 12 11 (Vunesp) A massa de 1 mol de
vanilina, uma substncia utilizada para dar sabor aos alimentos,
constituda por 96 g de carbono, 8 g de hidrognio e 48 g de oxignio.
So dadas as massas molares, em g/mol: vanilina 152; H 1; C 12; O
16. As frmulas emprica (mnima) e molecular da vanilina so,
respectivamente: a) C3H4O e C9H12O2 d) C5H5O e C11H14O b) C3H4O2 e
C7H12O4 e) C8H8O3 e C8H8O3 c) C5H5O e C10H10O2 Flor da planta
Vanilla plantifolia, de onde se extrai a vanilina. 12 (PUC-RS)
Considerando-se os seguintes compostos or- gnicos: I. C3H6 II.
C2H5OH III. CH4 qual a alternativa que apresenta os compostos em
or- dem decrescente de porcentagem de carbono presente? a) I, II e
III d) II, I e III b) I, III e II e) III, II e I c) II, III e I 13
(PUC-MG) As espcies qumicas que apresentam a mes- ma composio
centesimal so: a) CO2 e CO d) C6H12O6 e C2H4O2 b) CH4 e C2H6 e)
C12H22O11 e C6H12O6 c) C6H6 e C3H4 CHRISHELLIER/CORBIS- STOCKPHOTOS
EXERCCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostas em seu caderno
Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2311
- 32.
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12 6 CARACTERSTICAS DO TOMO DE CARBONO O tomo de carbono apresenta
certas particularidades que o tornam diferente dos demais elemen-
tos qumicos; esse fato foi percebido na metade do sculo XIX,
inicialmente por Kekul, e possibilitou uma melhor compreenso da
estrutura das substncias orgnicas. Dentre as principais
caractersticas do tomo de carbono devemos citar: 6.1. O carbono
tetravalente O nmero atmico do carbono 6, e sua configurao
eletrnica apre- senta dois eltrons na camada K e quatro eltrons na
camada L. Tendo qua- tro eltrons em sua ltima camada eletrnica, o
carbono os compartilha com quatro eltrons de outros tomos, para que
se complete o octeto, atin- gindo-se a configurao estvel.
Formam-se, desse modo, quatro ligaes covalentes. A tetravalncia do
carbono foi reconhecida j em 1858 por Kekul ( o denominado primeiro
postulado de Kekul). Por exemplo, a estrutura do metano (CH4) : 14
(Unicenp-PR) O benzeno da frmula molecular C6H6 um lquido incolor,
de odor agradvel, bastante voltil, cujos vapores so txicos. O
benzeno tem a mesma frmula mnima que o: (massas atmicas: C 12; H 1;
N 14). Quais so as frmulas emprica (mnima) e molecular da nicotina?
16 (UGF-RJ) A qumica orgnica sinttica iniciou seu desen- volvimento
com a sntese da uria realizada por Whler, que derrubou a teoria da
fora vital. Whler produziu uria a partir de cianato de amnio,
conforme a reao: Composto Frmula molecular a) etano C2H6 b) buteno
C4H8 c) acetileno C2H2 d) metano CH4 e) etanol C2H5OH 15 (Vunesp) A
nicotina contm 73,5% de carbono, 8,6% de hidrognio e 17,3% de
nitrognio. Sabe-se que esse com- posto contm dois tomos de
nitrognio por molcula A quantidade de cianato de amnio (em gramas),
neces- sria para preparar 3,1 mg de uria, segundo a reao de Whler,
igual a: a) 0,0031 c) 0,031 e) 0,6 b) 0,006 d) 0,31 (NH4) (CNO)
H2NCONH2 Cianato de amnio Uria + K L ou, abreviadamente, Alm disso,
importante destacar que as quatro valncias do carbono so iguais
entre si. Assim, por exemplo, as quatro frmulas exemplificadas a
seguir representam, na realidade, um nico compos- to, de frmula
molecular CH3Cl: C H HH H H HC H H Frmula estrutural ou de
KekulFrmula eletrnica ou de Lewis A igualdade entre as quatro
valncias do carbono conhecida como segundo postulado de Kekul. Cl H
HC H ClH C H H Cl H HC H Cl HC H H Capitulo 01A-QF3-PNLEM 14/7/05,
19:4812
- 33.
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13Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 6.3. O carbono liga-se a vrias
classes de elementos qumicos O carbono est na coluna 4A, no meio do
2 perodo da Tabela Peridica: 6.2. O carbono forma ligaes mltiplas
Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando uma
nica ligao ligao simples com cada tomo de hidrognio ou de cloro.
Entretanto, um tomo de carbono pode estabe- lecer duas ou trs
ligaes com um segundo tomo, formando, respectivamente, uma ligao
dupla ou uma ligao tripla. Por exemplo: Eletronicamente Ligao dupla
entre dois tomos de carbono Ligao dupla entre um carbono e um
oxignio Ligao tripla entre dois tomos de carbono Ligao tripla entre
um carbono e um nitrognio C C C O CC NC C C C O C C C N O carbono
fica, portanto, a meio caminho entre os metais e os no-metais, isto
, entre os elementos eletropositivos e os eletronegativos. No sendo
nem eletropositivo nem eletronegativo, o carbono pode ligar-se ora
a elementos eletropositivos (como o hidrognio), ora a elementos
ele- tronegativos (como o oxignio). Na verdade, o hidrognio sempre
aparece nos compostos orgnicos tpicos (so poucas as exce- es, como,
por exemplo, CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.); depois do hidrognio, os
elementos mais freqen- tes, em compostos orgnicos, so o oxignio e o
nitrognio. Por esse motivo, o carbono, o hidrog- nio, o oxignio e o
nitrognio costumam ser chamados de elementos organgenos, que
significa elementos formadores de compostos orgnicos. comum
encontrarmos, ainda, outros elementos qumicos, como enxofre,
fsforo, halognios (flor, cloro, bromo, iodo) e at certos metais
(como o ferro, o magnsio etc.) ligados a um tomo de carbono. Desse
fato resulta o costume de se classificarem os compostos orgnicos
em: compostos binrios, quando encerram dois elementos qumicos (por
exemplo: C e H); compostos ternrios, quando encerram trs elementos
qumicos (por exemplo: C, H e O); compostos quaternrios, quando
encerram quatro elementos qumicos (por exemplo: C, H, O e N); e
assim por diante. 6.4. O carbono forma cadeias O tomo de carbono
tem uma capacidade extraordinria de se ligar a outros tomos de
carbo- no, de oxignio, de nitrognio etc. formando encadeamentos ou
cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposies (esse
fato conhecido como terceiro postulado de Kekul). So exatamente
essas cadeias que iro constituir o esqueleto das molculas das
substncias orgnicas. H Li Be B C Metais No-metais N O F Ne He 1A 2A
3A 4A 5A 6A 7A 8A Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2313
- 34.
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14 Existem outros elementos qumicos que conseguem formar
encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fsforo etc.
Entretanto, nenhum elemento qumico apresenta a capacidade de formar
cadeias to longas, variadas e estveis como o carbono. A capacidade
de formar cadeias juntamente com as caractersticas anteriormente
descritas (tetravalncia, formao de ligaes simples, duplas e
triplas, e ligao com elementos eletropositivos ou eletronegativos)
explicam a razo de o carbono ser capaz de formar um nmero enorme de
compostos. Por exemplo: CC C CC C C C C O CC C C C C C C C C N CC C
C C C A grande versatilidade do carbono em formar ligaes pode ser
vista em suas prprias formas alotrpicas. OBSERVAO Grafite
NanotuboFulerenoDiamante Ultimamente os cientistas esto produzindo
novas molculas a partir dos fulerenos e nanotubos, cuja aplicao s o
futuro nos revelar. J.BERNHOLCETAL,NORTHCAROLINASTATE
UNIVERSITY/SPL-STOCKPHOTOS ALFREDPASIEKA/SPL-STOCKPHOTOS a) Quantas
valncias o carbono possui? Elas so iguais ou diferentes? b) Um tomo
de carbono pode se ligar a outro tomo por meio de que tipo de
ligao? c) O carbono pode se ligar a tomos mais eletronegativos ou
mais eletropositivos do que ele? d) O que so elementos organgenos?
e) O que so cadeias? f) De acordo com o nmero de elementos
presentes, como podem ser classificados os compostos orgnicos?
REVISO Responda em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:2414
- 35.
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15Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 7 CLASSIFICAO DOS TOMOS DE
CARBONO EM UMA CADEIA Conforme a posio em que se encontram na
cadeia, os tomos de carbono classificam-se em: 17 Escreva as
frmulas eletrnicas dos seguintes compostos: a) H ClC H H b) ClCl Cl
Cl C c) H C H H HC H H 18 Escreva as frmulas eletrnicas dos
seguintes compostos: a) CC H H H H c) H C H H C O H b) H HCC d) NCH
C H H 19 Copie no caderno e complete as ligaes simples, duplas e
triplas que esto faltando nas seguintes estruturas: a) H C H HC H
c) H C HC b) H C H H HC H H C H H d) Cl C H C H Br e) H C H H OC H
f) H C H H CC H H N 20 Copie no caderno e complete as seguintes
frmulas es- truturais, acrescentando os tomos de hidrognio que esto
em falta: a) C C C b) C C c) C C C d) C C Cl e) C C O f) C N 21
Copie no caderno e complete a estrutura C C acres- centando
separadamente: a) um tomo de bromo e cinco de hidrognio; b) um tomo
de enxofre e seis de hidrognio; c) um tomo de nitrognio e sete de
hidrognio; d) um tomo de oxignio e quatro de hidrognio. 22 (PUC-RS)
A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica C C CC
C CC CC : a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H11 23 (UVA-CE) Na
estrutura H2C (1) (3)C NH2 C H CH2(2) as ligaes representadas pelos
algarismos so, respectivamente: a) simples, dupla, simples b)
dupla, simples, dupla c) simples, tripla, dupla d) dupla, tripla,
simples C C C C C C C C C C C C C C C C C Carbono primrio: quando
est ligado apenas a um outro tomo de carbono Carbono secundrio:
quando est ligado a dois outros tomos de carbono Carbono tercirio:
quando est ligado a trs outros tomos de carbono Carbono quaternrio:
quando est ligado a quatro outros tomos de carbono EXERCCIOS
Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM
10/6/05, 20:2415
- 36.
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16 Por exemplo, na cadeia orgnica simplificada ao lado: so carbonos
primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13; so carbonos secundrios: 5 e 6;
so carbonos tercirios: 2, 4 e 11; carbono quaternrio: 3. C C C CCC
1 2 3 109 11 13 12 8 4 5 6 7 C C C C C C C 24 Classifique os tomos
de carbono em primrios, secun- drios, tercirios ou quaternrios nas
seguintes cadeias: as quantidades de tomos de carbono primrio,
secun- drio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 3 b) 3, 5 e 2
c) 4, 3 e 5 d) 6, 4 e 4 e) 5, 6 e 5 28 (Mackenzie-SP) O composto
H3C CH3C CH3 NH2 apresenta: a) cadeia carbnica insaturada. b)
somente carbonos primrios. c) um carbono quaternrio. d) trs
carbonos primrios e um tercirio. e) cadeia carbnica heterognea. 29
(FGV-SP) O composto de frmula H3C CHC CH3 CH3 C NCH CH CH3 CH3 C OH
H H CH3 CH3 apresenta quantos carbonos primrios, secundrios,
tercirios e quaternrios, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3
e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 30 (PUC-RS) No
eugenol, composto de odor agradvel de frmula OHCH2 OCH3 CH2 CH
utilizadocomo antissptico bucal, o nmero de tomos de carbono se-
cundrio : a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 25 Dentre os tomos de carbono
que existem na cadeia carbnica abaixo, indique os primrios, os
secundrios, os tercirios e os quaternrios. a) 10 1 9 2 3 4 5 6 7 11
12 8 C C C C C C C C C C C C b) 1 43 2 5 6 CC CC CC 26 (Fatec-SP)
Na frmula H3C C H H H CH3 C CH3 C H C H CH3 CH3 , as quantidades
totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so,
respectivamente: a) 5, 1 e 3 c) 3, 3 e 2 e) 5, 2 e 2 b) 2, 3 e 4 d)
2, 4 e 3 27 (UFSM-RS) No composto 2 1 5 6 7 8 9 10 3 4 12 13 14 15
11 C CC C C C C CC C C C CC C H3C CH2 CH3CH CH CH CH CH3 CH3 CH2
CH3 CH2 CH2 CH3 Conforme o nmero de ligaes com outros tomos de
carbono, como podem ser classificados os tomos de carbono em uma
cadeia? REVISO Responda em seu caderno EXERCCIOS Registre as
respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:2416
- 37.
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17Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 8.3. Quanto aos tipos de ligao
8.1. Quanto ao fechamento da cadeia Cadeia aberta ou acclica Quando
o encadeamento dos tomos no sofre nenhum fechamento. C C C C C C C
C C C Cadeia fechada ou cclica Quando h fechamento na cadeia,
forman- do-se um ciclo, ncleo ou anel. 8.2. Quanto disposio dos
tomos Cadeia normal Quando o encadeamento segue uma seqn- cia nica
s aparecendo carbonos primrios e secundrios. C C C C C C C C C C C
Cadeia principal Ramificao C C C Cadeia ramificada Quando na cadeia
surgem ramos ou ramifi- caes. Alm de carbonos primrios e secun-
drios devemos ter carbonos tercirios e/ou quaternrios. Cadeia
saturada Quando s existem ligaes simples entre os tomos de carbono.
(Esta ltima saturada porque a dupla liga- o est fora da cadeia
ocorrendo entre o car- bono e o oxignio.) C C C C C C C C C C O
Cadeia insaturada Quando, alm das ligaes simples, apare- cem ligaes
duplas ou triplas. C C C C C C C CC 8 TIPOS DE CADEIA ORGNICA A
existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas nos obriga a
classific-las segundo vrios critrios: Capitulo 01B-QF3-PNLEM
10/6/05, 20:2617
- 38.
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18 Cadeia homognea Quando na cadeia s existem tomos de carbono.
(Esta ltima homognea porque o oxig- nio est fora da cadeia.) 8.4.
Quanto natureza dos tomos Cadeia heterognea Quando na cadeia, alm
dos tomos de carbono, existem outros tomos (hetero- tomos). C C C C
C C C C C O C C C C O C C C C N C C OBSERVAES 1a importante
entender que as quatro classificaes anteriores so independentes,
isto , uma no exclui as outras. Exemplificando: C C C C C C C C C C
C C C S C C C CC C C C C C C O uma cadeia aberta, normal, saturada
e homognea. uma cadeia aberta, ramificada, insaturada e homognea.
uma cadeia aberta, ramificada, saturada e heterognea. uma cadeia
fechada (ou cclica), ramificada, insaturada e homognea. (Note o
ncleo, ciclo ou anel formado por cinco tomos de carbono. Sendo
formado exclusivamente por tomos de carbono, trata-se de um
homociclo.) uma cadeia cclica, normal, insaturada e heterognea
(temos, ento, um heterociclo.) Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:2618
- 39.
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19Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 2a Compostos aromticos Dentre
as numerosas cadeias cclicas que aparecem na Qumica Orgnica, uma
das mais importantes a que se denomina ncleo (ou anel) benznico,
nome proveniente do composto mais simples que apresenta esse anel o
benzeno (C6H6): polinucleares condensados, quando os anis possuem
tomos de carbono em comum, como, por exemplo: C C CC H C C H H H H
H representado por: O anel benznico forma os denominados compostos
aromticos, que se subdividem em: a) compostos aromticos
mononucleares ou mononucleados, quando contm um nico anel benznico;
por exemplo: e C H H HC H H b) compostos aromticos polinucleares ou
polinucleados, quando contm vrios anis benznicos, que se subdividem
em: polinucleares isolados, quando os anis no possuem tomos de
carbono em comum, como, por exemplo: e C H H C H H O nmero de
compostos aromticos conhecido to grande que praticamente
determinou, dentro da Qumica Orgnica, uma nova diviso, denominada
Qumica dos Aromticos. Disso resulta outra classi- ficao muito
comum, que divide os compostos orgnicos em: compostos alifticos (os
que tm cadeias abertas); compostos alicclicos (os que tm cadeias
cclicas que no sejam anis benznicos); compostos aromticos (os que
tm anis benznicos). Evidentemente, so ainda muito comuns os
compostos mistos, como, por exemplo: e C C C C C C C Esta cadeia
representa um composto em parte aromtico, em parte alicclico. Esta
cadeia corresponde a um composto aromtico com ramificao aliftica.
Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2619
- 40.
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20 8.5. Um resumo das cadeias carbnicas Com todas essas variaes
possveis, cremos que o leitor j percebeu por que existem milhes de
compostos orgnicos diferentes. CADEIAS CARBNICAS COM NCLEOS
CONDENSADOS COM NCLEOS ISOLADOS HOMOCCLICAS HETEROCCLICAS SATURADAS
INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS POLINUCLEARES MONONUCLEARES Quanto
natureza dos tomos Quanto aos tipos de ligaes Quanto disposio dos
tomos HOMOGNEAS HETEROGNEAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS
RAMIFICADAS AROMTICAS ALICCLICAS Quanto natureza dos tomos Quanto
aos tipos de ligaes Quanto disposio dos tomos MISTAS FECHADAS ou
CCLICAS ABERTAS, ACCLICAS ou ALIFTICAS a) Quando uma cadeia
considerada aberta ou acclica e quando considerada fecha- da ou
cclica? b) Quando uma cadeia considerada normal e quando
considerada ramificada? c) Quando uma cadeia considerada saturada e
quando considerada insaturada? d) Quando uma cadeia homognea e
quando heterognea? e) Qual a principal diferena entre compostos
alifticos, compostos alicclicos e com- postos aromticos? REVISO
Responda em seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:2620
- 41.
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21Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 31 (Mackenzie-SP) O cido
adpico, C O OH CH2C CH2 CH2 CH2 O HO matria-prima para a produo de
nilon, apresenta ca- deia carbnica: a) saturada, homognea e
ramificada. b) saturada, heterognea e normal. c) insaturada,
homognea e ramificada. d) saturada, homognea e normal. e)
insaturada, homognea e normal. 32 (UFPA) O linalol, substncia
isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural:
a) acclica, saturada, heterognea. b) cclica, insaturada,
heterognea. c) acclica, normal, homognea. d) cclica, saturada,
homognea. e) acclica, ramificada, homognea. 36 (Osec-SP) Quando uma
pessoa leva um susto, a supra- renal produz uma maior quantidade de
adrenalina, que lanada na corrente sangunea. Analisando a frmula
estrutural da adrenalina, CC H OH O O H H N CH3 HH H , podemos
concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico : a) aberta,
saturada e homognea. b) aberta, saturada e heterognea. c) aberta,
insaturada e heterognea. d) fechada, insaturada e homognea. e)
fechada, insaturada e heterognea. 37 (Mackenzie-SP) Dentre os tomos
mencionados abaixo, aquele que pode ser um heterotomo, numa cadeia
carbnica, o: a) N (Z 7) b) H (Z 1) c) Cl (Z 17) d) F (Z 9) e) Na (Z
11) 38 Classifique os seguintes compostos aromticos segundo os
critrios: mononucleares (M); polinucleares com ncleos separados
(PS); polinucleares com ncleos condensados (PC). Essa cadeia
carbnica classificada como: a) acclica, normal, insaturada e
homognea. b) acclica, ramificada, insaturada e homognea. c)
alicclica, ramificada, insaturada e homognea. d) alicclica, normal,
saturada e heterognea. e) acclica, ramificada, saturada e
heterognea. 33 (UVA-CE) O citral, composto de frmula CH3 C C CHCH2
CH2 O CH3 HCH3 CH C , tem forte sabor de limo e empregado em
alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica
classificada como: a) homognea, insaturada e ramificada. b)
homognea, saturada e normal. c) homognea, insaturada e aromtica. d)
heterognea, insaturada e ramificada. 34 (UFSM-RS) O mirceno,
responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela
estrutura: H3C C C CHCH2 CH2 OH CH3CH3 CH CH2 CH2 Considerando o
composto indicado, identifique a alter- nativa correta quanto
classificao da cadeia. a) acclica, homognea, saturada b) acclica,
heterognea, insaturada c) cclica, heterognea, insaturada d) aberta,
homognea, saturada e) aberta, homognea, insaturada 35 (Osec-SP) A
substncia dietil-amina, C2H5 C2H5N H , tem cadeia carbnica: a) CH2
b) c) d) CH3 CH3H3C e) f) EXERCCIOS Registre as respostas em seu
caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2621
- 42.
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22 9 FRMULA ESTRUTURAL Em virtude da grande variedade de cadeias
carbnicas que podem aparecer nos compostos orgni- cos, so muito
importantes as chamadas frmulas estruturais, que nos revelam a
estrutura, isto , a arrumao ou disposio dos tomos dentro das
molculas. Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina a
seguinte: Esta ltima, denominada frmula estrutural condensada, a
mais usada, pois, sem dvida, mais fcil de se escrever do que a
primeira. Outra verso ainda mais simplificada da mesma frmula,
seria: CH HC H H C HH H H C HH C H H CC H H H H C HH que
normalmente abreviada para: CH3 CH2C CH3 CH3 CH3 CH3CH Vejamos mais
dois exemplos de grande importncia prtica. O cido linolico
(C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodo, soja,
girassol etc.) e que usado em tintas e vernizes, tem por estrutura:
CH3 CH3 CH3 CH3 H3C na qual a cadeia principal representada por uma
linha em ziguezague. Podemos simplific-la ainda mais omitindo os
grupos CH3, resultando ento: N H O C O OH C O CH3 CH2CH2 N H CH2
COOH Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos,
embora sejam escritos, s vezes, os grupos terminais da cadeia e das
ramificaes. Havendo, porm, tomos diferentes do carbono e do
hidrognio, eles devero ser escritos. Seja o exemplo de um outro
composto: A vitamina A (C20H30O), fator muito importante na nutrio,
tem por estrutura: CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH Capitulo
01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2622
- 43.
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23Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 39 (UCDB-MS) Muitas plantas
contm substncias orgni- cas simples, como por exemplo
hidrocarbonetos, respon- sveis pelo odor e sabor. O -terpineno,
cuja cadeia carbnica mostrada abaixo, uma das substncias res-
ponsveis pelo odor do limo: A frmula molecular do pireno : a) C14H8
c) C16H10 e) C18H12 b) C15H10 d) C17H12 43 (FCM-MG) A cafena, um
estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a frmula
estrutural indicada abaixo. O nmero total de tomos de hidrognio
presentes nes- sa substncia : a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14 40
(UCDB-MS) Os nmeros de tomos de hidrognio das seguintes substncias
orgnicas C C C C C C C C CC CC e C CC C C CC C so respectivamente:
a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10 b) 7 e 10 d) 8 e 12 41 (Uece) A
nicotina pode ser represen- tada pela frmula ao lado. Quantos tomos
de carbono e quantos hidro- gnios existem em uma molcula des- se
composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14 42 (Cefet-RJ) O
pireno, hidrocarboneto de ncleos conden- sados, obtido do alcatro
de hulha, solvel em ter e inso- lvel em gua, apresenta a frmula
estrutural plana. N N CH3 Pireno Podemos afirmar corretamente que a
frmula molecular da cafena : a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2
b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2 44 (PUC-MG) Um composto orgnico de cadeia
aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem cadeia
principal com quatro carbonos. Sua frmula molecular : a) C6H13 c)
C6H10 e) C6H6 b) C6H11 d) C6H14 45 (UCDB-MS) A massa molecular da
sulfanilamida : O N N N O CH3 CH3 N H3C H2N SO2NH2 a) 196 u b) 174
u c) 108 u d) 112 u e) 172 u LEITURA PRODUTOS ORGNICOS? Atualmente
ouve-se falar, com freqncia, em produ- tos orgnicos. Normalmente
essa expresso indica alimen- tos produzidos sem a adio de adubos
qumicos e de agrotxicos. A idia comeou a ser praticada com a produo
de alface e outras verduras e, com o tempo, estendeu-se para
legumes, frutas, caf, vinho etc. At mesmo os alimentos orgnicos que
so industrializados no devem conter ne- nhum tipo de aditivo
qumico. EDUARDOSANTALIESTRA a) O que indica a frmula estrutural? b)
Qual a verso mais simplificada da frmula estrutural e como ela
representada? REVISO Responda em seu caderno EXERCCIOS Registre as
respostas em seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:2723
- 44.
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24 O preo dos produtos orgnicos , em geral, superior ao dos
produtos convencionais. No entanto, os consumidores acreditam que
compensa pagar mais para terem um alimento mais saudvel e saboroso.
A produo dos produtos orgnicos j grande nos Estados Unidos e em
vrios pases da Europa. Grandes marcas de produtos alimentcios j
entraram, tambm, no campo dos produtos orgnicos. No Brasil, a
produo vem aumentando, ano a ano, tanto para o consumo interno como
para a exportao. O governo brasileiro j sancionou uma lei
regulamentando-a, como noticiou o jornal O Estado de S. Paulo, de
28 de janeiro de 2004: [...] No dia 23 de dezembro de 2003, o
governo aprovou a Lei 10.831, que regulamenta a produo, certificao
e comercializao da agricultura orgnica no Brasil. Assim, os
orgnicos passam a ser reconhe- cidos oficialmente como uma
categoria de produto especfica, parte da convencional, sendo, por
isso, mais preciso o registro e, conseqentemente, o controle e o
volume da produo. [...] (p. G4) No h dvida de que muito salutar
nossa preocupao com alimentos contaminados com venenos. Alis, essa
uma das grandes batalhas desenvolvidas pelos ecologistas,
preocupados com a sade pblica e com a preservao do meio ambiente.
No entanto, as expresses produtos orgnicos, hortalias orgni- cas,
legumes orgnicos etc. tm, sem dvida, um emprego forado, pois todo e
qualquer alimento, qualquer que seja seu mtodo de produo, formado,
fundamentalmente, por substncias orgnicas. 46 O que chamado de
produto orgnico, na linguagem do dia-a-dia? 47 Quais so as
vantagens dos alimentos orgnicos? 48 (UFF-RJ) Por muitos anos, os
aborgenes da Austrlia usaram folhas de eucalipto para combater
dores, em particular a de garganta. O componente ativo dessas
folhas foi identificado como eucaliptol, cuja massa molar 154,0 g.
Ao se analisar uma amostra de eucaliptol com 3,16 g, encontrou-se o
seguinte resultado: C 2,46 g; H 0,37 g; O 0,33 g. Considere essas
informaes e determine: a) a frmula molecular do eucaliptol; b) a
massa, em grama, de H2O produzida na combusto completa da amostra.
49 (UFMG) A anlise elementar de um hidrocarboneto X pode ser feita
por meio da reao de oxidao, conforme a equao X (s) 45 CuO (s) 15
CO2 (g) 15 H2O (l) 45 Cu (s) Assim sendo, correto afirmar que, para
o hidrocarboneto X, a proporo entre tomos de carbono e tomos de
hidrognio, nessa ordem, de: a) 1 9 1 b) 1 9 2 c) 1 9 3 d) 2 9 3 50
(UFPE) A queima de 1 mol de vitamina C consome 5 mols de oxignio
(O2), produz 6 mols de gs carbnico (CO2) e 4 mols de gua (H2O).
Qual a frmula molecular da vitamina C? a) C6H4O3 b) C6H8O6 c)
C6H8O8 d) C3H2O e) C2H2O3 2004TRIBUNEMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS
F.GRACIAABRIL/CID O MAGO DE ID PARKER E HART Eucalipto. (Foto
referente ao exerccio 48.) Responda em seu cadernoQuestes sobre a
leitura DESAFIO Registre as respostas em seu caderno Capitulo
01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2724
- 45.
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25Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 51 (Vunesp) Um hidrocarboneto
CxHy queimado em ex- cesso de oxignio, segundo a reao: CxHy O2
(excesso) x CO2 y 2 H O2 Observou-se que, para cada 1,000 g de H2O
h forma- o de 1,955 g de CO2. Determine a frmula emprica do
hidrocarboneto (massas atmicas: H 1,0; C 12; O 16). 52 (Unirio-RJ)
A ampicilina, um antibitico de amplo espec- tro de ao, contm 56% C,
5,4% H e 12% N em massa. Quantos tomos de carbono e de nitrognio
existem em 1 g desse antibitico? (Dado: NA 6 1023 ) a) 6 1023 e 3
1023 d) 2,8 1022 e 5,1 1022 b) 3 1023 e 6 1023 e) 2,8 1022 e 5,1
1021 c) 2,8 1024 e 5,1 1024 53 (PUC-PR) Ao queimar completamente 5
g de certo hidrocarboneto gasoso, produziram-se 7,72 L de gs
carbnico e 9,6 L de vapor de gua medidos nas CNTP. Sabendo-se que 1
L do hidrocarboneto nas CNTP pesa 2,59 g, deduz-se que a frmula
molecular do hidrocarboneto : a) C2H6 c) C3H8 e) C4H10 b) C3H6 d)
C4H6 54 (IME-RJ) Um gs ideal desconhecido contendo 80% em massa de
carbono e 20% em massa de hidrognio tem massa especfica 1,22 g/L,
quando submetido presso de 1 atm e temperatura de 27 C. Calcule a
massa molecular e escreva a frmula molecular desse gs. 55
(Fuvest-SP) O aspartame, um adoante artificial, pode ser utilizado
para substituir o acar de cana. Bastam 42 miligramas de aspartame
para produzir a mesma sen- sao de doura que 6,8 gramas de acar de
cana. Sen- do assim, quantas vezes, aproximadamente, o nmero de
molculas de acar de cana deve ser maior do que o nmero de molculas
de aspartame para que se tenha o mesmo efeito sobre o paladar? a)
30 b) 50 c) 100 d) 140 e) 200 Dados: massas molares aproximadas
(g/mol) acar de cana: 340 adoante artificial: 300 56 (Univali-SC)
Uma das infeces mais dramticas de nos- sos dias causada pelo vrus
HIV que, aps um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a
apresentar os sin- tomas da AIDS. Um medicamento capaz de inibir o
avano da molstia o AZT, que apresenta a seguinte frmula estrutural:
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente
monitorados, e a relao entre o benef- cio e reaes adversas deve ser
um fator preponderante na sua indicao. Com base na frmula
estrutural apresentada acima, qual o nmero de tomos de carbono
tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5
d) 6 e) 7 58 (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composio qumi- ca
do Prozac, apresenta frmula estrutural Sua frmula molecular : a)
C10H13O4N5 c) C10H17O4N3 e) C9H13O6N3 b) C10H13O3N3 d) C9H11O4N5 57
(Cesgranrio-RJ) A prednisona um glicocorticide sint- tico de
potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica, cujo uso,
como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de
precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. NO O CH3 H
N O HOH2C NH2 OH C O CH3 CH3 CH2OH O O Com relao a este composto,
correto afirmar que apre- senta: a) cadeia carbnica cclica e
saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia
carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios
e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF. 59 (Uema) A muscalura
um feromnio utilizado pela mosca domstica para atrair os machos,
marcar trilhas e outras atividades. Sua frmula estrutural : F3C O
CH CH2 NH CH3 Todas as alternativas abaixo so corretas, exceto: a)
um composto insaturado de cadeia normal. b) No um composto
heterogneo de cadeia saturada. c) No um composto heterogneo de
cadeia normal. d) No um composto acclico de cadeia normal. e) um
composto acclico de cadeia homognea. 60 (Ufes) Dentre as opes a
seguir: CC H H (CH2)12CH3CH3(CH2)7 O composto que apresenta cadeia
carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios : a)
I b) II c) III d) IV e) V 61 (Mackenzie-SP) A molcula que apresenta
a menor ca- deia aliftica, insaturada e que contm um carbono
quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10 Br CH2
CH2 CH2 CH3 O CH3 CH2CHC O O CH3 CH3 OH I II III IV V Capitulo
01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2725
- 46. HIDROCARBONETOS 2Captulo Apresentao do captulo O petrleo
uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos. Tpicos do captulo
1 Introduo 2 Alcanos 3 Alcenos 4 Alcadienos (Dienos) 5 Alcinos 6
Ciclanos 7 Hidrocarbonetos aromticos Leitura: A qumica industrial
dos aromticos Sabemos que, na Qumica Inorgnica, as substncias so
agrupadas em funes (cidos, bases, sais e xidos). E sabemos, ainda,
que essa diviso facilita bastante o estudo das reaes inorgnicas.
Tudo isso vale tambm para a Qumica Orgnica, com a diferena de que,
nela, a quantidade de funes orgnicas muito maior. Ao longo deste e
dos prximos captulos, vamos estudar suas principais funes. Os
hidrocarbonetos constituem, sem dvida, a funo mais simples da
Qumica Orgnica, por serem formados apenas por carbono e hidrognio.
Uma grande importncia dos hidrocarbonetos se deve ao fato de suas
molculas servirem como esqueleto de todas as demais funes orgnicas.
Do ponto de vista prtico, a importncia dos hidrocarbonetos tambm
muito grande, pois eles so os principais formadores do petrleo, do
gs natural e dos destilados do xisto betuminoso e do carvo mineral.
Alm disso, os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a
obteno industrial de plsticos, corantes, explosivos, inseticidas
etc. RICARDOAZOURY/PULSAR Capitulo 02A-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:3026
- 47.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
27Captulo 2 HIDROCARBONETOS 1 INTRODUO Por definio, dizemos que:
Hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente por carbono e
hidrognio. Conseqentemente, os hidrocarbonetos obedecem fmula geral
CxHy . Veja que a existncia apenas de carbono e hidrognio, em
compostos desse tipo, justifica muito bem o nome hidrocarboneto
(hidro, do hidrognio, e carboneto, do carbono). Os hidrocarbonetos
constituem uma classe de compostos orgnicos muito grande, variada e
im- portante, pois englobam o petrleo e seus derivados, o gs
natural etc. Exemplos: 2 ALCANOS 2.1. Definio e frmula geral
Alcanos (ou hidrocarbonetos parafnicos) so hidrocarbonetos acclicos
e saturados, isto , que tm cadeias abertas e apresentam apenas
ligaes simples entre seus carbonos. Exemplos: Frmula estrutural
condensada Frmula molecular CH4 CH4 CH3 CH3 C2H6 CH3 CH2 CH3 C3H8
CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 OctanoButano CH3 CH2 CH3CH CH3 CH3 CH3 CCH3
(ou C4H10) (ou C8H18)CH2 CH2 CH3 Metano CH4 Existe no gs natural.
Existe no gs de cozinha. Existe na gasolina. Generalizando, temos:
CnH2n 2 Veja que, na frmula geral CnH2n2, medida que n assume os
valores 1,2,3,4, e assim por diante, estamos reproduzindo as
frmulas dadas acima. Os alcanos so os formadores do petrleo e do gs
natural. So muito importantes como combustveis gs de cozinha,
gasolina, querosene, leo diesel etc. Eles representam tambm o ponto
de partida da indstria petroqumica, que os utiliza para produzir
milhares de derivados plsticos, tintas, fibras txteis, borrachas
sintticas etc. A parafina, muito utilizada na fabricao de velas e
outros objetos decorativos, uma mistura de alcanos de massa
molecular elevada. MARCOSMENDES/AE Capitulo 02A-QF3-PNLEM 10/6/05,
20:3027
- 48.
Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998.
28 2.2. Nomenclatura dos alcanos a) Alcanos no-ramificados Sua
nomenclatura, segundo a IUPAC, caracterizada pela terminao ANO. Os
quatro alcanos mais simples, com at quatro tomos de carbono, tm
nomes especiais, que foram conservados por tradio: E, da em diante,
temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13,
tridecano; com 14, tetradecano; com 20, eicosano; com 30,
triacontano; com 40, tetracontano; etc. Os alcanos de cinco ou mais
tomos de carbono j tm uma nomenclatura mais lgica. Seus nomes so
formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o
nmero de tomos de carbono na molcula, seguido da terminao ANO,
caracterstica dos alcanos. A NOMENCLATURA IUPAC At o sculo XIX, os
nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas
lembran- do sua origem ou alguma de suas caractersticas. Assim, por
exemplo, o H COOH foi chamado de cido frmico porque era encontrado
em certas formigas. Com o crescimento do nmero dos compostos
orgnicos, a situao foi se complicando de tal modo que os qumicos,
reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, resolveram
iniciar uma racionalizao da nomenclatura orgnica. Aps vrias reunies
internacionais, surgiu a denominada nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry). A nomenclatura
IUPAC formada por inmeras regras, com o objetivo de dar nomes
bastante lgi- cos aos compostos orgnicos, de modo que: cada
composto tenha um nome diferente que o distinga de todos os demais;
dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu
nome, e vice-versa. Apesar de a nomenclatura IUPAC ser considerada
oficial pelos qumicos, ainda persistem outros tipos de
nomenclatura, como tambm veremos mais adiante. Frmula estrutural
condensada Frmula molecular Nome CH4 CH4 Metano CH3 CH3 C2H6 Etano
CH3 CH2 CH3 C3H8 Propano CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 Butano Frmula
molecular Prefixo Nome C5H12 Penta (cinco) Pentano C6H14 Hexa
(seis) Hexano C7H16 Hepta (sete) Heptano C8H18 Octa (oito) Octano
C9H20 Non (nove) Nonano C10H22 Deca (dez) Decano 2004KINGFEATURES/
INTERCONTINENTALPRESS HAGAR DIK BROWNE Capitulo 02A-QF3-PNLEM
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- 49.
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29Captulo 2 HIDROCARBONETOS A IUPAC considera tambm os seguintes
grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso: Terciobutil,
terc-butil ou t-butil Sec-butil ou s-butilIsobutil CH3 CH3 CH3 CCH3
CH2CH CH3CHCH2 CH3 CH3 Isopropil CH CH3 CH3 Desse modo, partindo da
frmula estrutural para o nome do composto, temos, por exemplo: CH3
CH3 CH3 CH a cadeia de 3 tomos lembra o propano a ramificao
chama-se metil Portanto, o nome : metil-propano. Em molculas
maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbnica
mais longa, e esta deve ser numerada para indicar a posio de cada
ramificao. Por exemplo: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH2 CH3 2 - metil-heptano
CH CH2 CH2 CH2 CH3 a cadeia corresponde ao heptano O nmero 2 indica
a posio do grupo metil na cadeia. b) Alcanos ramificados Quando o
alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, alm do nome da cadeia,
o das ramifica- es. As ramificaes mais simples so os grupos
derivados dos prprios alcanos, pela retirada de apenas um tomo de
hidrognio. Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se
a terminao ANO por IL (da o nome genrico de grupos alquil ou
alquila). Sendo assim, temos: A numerao da cadeia principal deve
ser feita de tal modo que as ramificaes recebam os meno- res nmeros
possveis (regra dos menores nmeros). Por exemplo: 1 2 3 4 5 6 7 7 6
5 4 3 2 1 CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH Correto Errado Numerando-se
a cadeia da esquerda para direita, o CH3 ficaria na posio nmero 5;
logo, deve-se escolher a outra numerao, em que a posio do CH3
recebe o nmero 3 (3 menor que 5). O nome correto , pois:
3-metil-heptano. Nome: Composto Ramificao