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paulinho
isomeria óptica
paulinho
perguntas
anfetamina
• ação estimulante• anti-depressivo• emagrecimento• “bolinhas”• problemas cardíacos
Em alguns países, dois fabricantes vendem esse medicamento com os nomes DEXEDRINA e BENZEDRINA.(ambos possuem a mesma fórmula estrutural plana)
• dose diária de DEXEDRINA: 5 mg• dose diária de BENZEDRINA: 10 mg
Qual é o motivo de se ter que ingerir mais de um para se obter o
mesmo efeito?
resolve essa
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana mostrada na figura. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico éa) 0b) 1c) 2d) 3e) 4
FUVEST - 2003
paulinho
objetos,simetria e o espelho
Mão, sapato, cadeira universitária Bola, cubo, cadeira
plano de simetria = divide o objeto em duas partes iguais
paulinho
Imagem especular é inversaao original . Não tem plano
de simetria
Imagem especular é idênticaao original . Tem plano
de simetria
condições para a molécula apresentar isomeria óptica
Moléculas orgânicas também podem ou não apresentar simetria !
Moléculas que apresentam carbono
quiral ou assimético, não apresentando
plano de simetria, possuem isômeros
ópticos.
paulinho
carbono quiralou assimétrico
aquele que possui 4 ligantes diferentes
se a molécula não tem plano de simetria, a molécula que é sua imagem especular é (bem) diferente!
paulinho
possibilidades
enantiomorfos, enanciômeros, isômeros ópticos, estereoisômeros, antípodas ópticas
paulinho
mesmos ligantes
dispostos de
maneira
propriedades químicas e físicas básicas são iguais, interação com luz polarizada e efeitos fisiológicos diferentes !
possibilidades
paulinho
o teste da luz polarizada – []
isômero que desvia a luz p/ direita: dextrógiro
isômero que desvia a luz p/ esquerda: levógiro
Mistura Racêmica (quantidades iguais dos 2): mistura racêmica
1g/mL, 1 dm, água,20 0C, lâmpada de sódio
adrenalina
paulinho
só a LEVÓGIRA funciona!
paulinho
exemplo
(+) – 2 – metil butan-1-ol (-) – 2 – metilbutan-1-ol
• FM= C5H12O• PE= 129 0C• d= 0,816 g/cm3
• S= 3,6g/100g H2O• = + 5,90
• FM= C5H12O• PE= 129 0C• d= 0,816 g/cm3
• S= 3,6g/100g H2O• = - 5,90
mais de umcarbono
quiralfórmula de Van’t Hoff
número de isômeros opticamente ativos
número de isômeros opticamente inativos
paulinho
cortisona
OA = 2n Onde n é o n. de carbonos quirais
OI = 2n / 2Onde n é o n. de carbonos quirais
paulinho
cadeias com 2carbonos quirais
diferentes
paulinho
cadeias com 2carbonos quirais
iguais