Química

IsomeriaIsomeriaplanaplana

Prof. Fábio Garcia

Química

É quando substâncias orgânicas apresentam É quando substâncias orgânicas apresentam mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.estruturais.

IsomeriaIsomeria

iso = igualiso = igual

meros = formameros = forma

Química

IsomeriaIsomeria

PlanaPlana

CadeiaCadeiaPosiçãoPosiçãoFunçãoFunçãoMetameriaMetameriaTautomeriaTautomeria

EspacialEspacialGeométricaGeométrica

ÓticaÓtica

Classificação

Química Isomeria de cadeiaIsomeria de cadeia

Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias carbônicas diferentes. têm cadeias carbônicas diferentes.

CHCH33- CH = CH- CH = CH22

CC33HH66CHCH22

CHCH22- CH- CH22

PropenoPropeno

CiclopropanoCiclopropano

Química Isomeria de cadeia

CC44HH1010

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

CHCH33

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33

Metil - propanoMetil - propano

ButanoButano

Química Isomeria de posição

Isomeria plana de posição ocorre quando os Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de grupos funcionais ou de ligações duplas pela posição de grupos funcionais ou de ligações duplas ou triplas. ou triplas.

CC44HH88

CHCH22==CH-CHCH-CH22-CH-CH33

CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33

1 2 3 41 2 3 4

But-1-enoBut-1-eno

But-2-enoBut-2-eno

1 2 3 41 2 3 4

Química Isomeria de posição

CC33HH88OOCHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - OHOH 3 2 13 2 1

CHCH33- CH- CH- CH- CH33

OHOH

Propan-1-olPropan-1-ol

Propan-2-olPropan-2-ol

1 2 31 2 3

Química Isomeria de Função

Isomeria funcional ocorre quando os isômeros Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.pertencem a funções orgânicas diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria plana de função Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: ocorrem entre:

  •Álcoois e Éteres; Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Química Isomeria de Função

Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;

CHCH33- CH- CH22 – OH– OHEtanolEtanol

CHCH33- O -- O - CH CH33

Metóxi-metanoMetóxi-metano

CC22HH66OO

Química Isomeria de Função

Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;

CHCH33- CH- CH2 2 - CHO- CHOPropanalPropanal

CHCH3 3 - CO -- CO - CH CH33

PropanonaPropanona

CC33HH66OO

Química Isomeria de Função

Ácidos Carboxílicos e Ésteres;Ácidos Carboxílicos e Ésteres;

CHCH33- CH- CH2 2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico

CHCH3 3 -COO--COO- CH CH33

Etanoato de metilaEtanoato de metila

CC33HH66OO22

Química Metameria (compensação)

Isomeria de compensação ou metameria ocorre Isomeria de compensação ou metameria ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  heteroátomo na cadeia carbônica. 

CHCH33- CH- CH2 2 -O--O- CH CH22 - CH - CH33

Etóxi-etanoEtóxi-etano

CHCH3 3 -O--O- CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

Metóxi-propanoMetóxi-propano

CC44HH1010OO

Química Tautomeria

Enol Cetona

Tautomeria é um caso particular de isomeria Tautomeria é um caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. químico dinâmico.

Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica

CC

OHOH

CHCH22 CHCH33CC

OOHH

CC

OO

CHCH33 CHCH33CC

OO

CCHH33