15
01 - (UEG GO/2016) A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas. Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o a) 2-metilhexano b) 2,2-dimetilpentano c) 2,3-dimetilpentano d) 2,2,3-trimetilbutano 02 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2016) As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações intermoleculares. Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição. 03 - (ITA SP/2016) Considere os seguintes compostos químicos que se encontram no estado líquido à temperatura de 298 K e pressão ambiente de 1 bar: I. 2-metil-pentano II. 3-metil-pentano III. 2,2-dimetil-butano IV. 2,3-dimetil-butano V. Hexano Nestas condições, assinale a opção que apresenta a ordem decrescente da magnitude da pressão de vapor dos respectivos compostos. a) I > II > III > IV > V b) II > I > V > III > IV c) III > IV > I > II > V d) IV > III > I > II > V e) V > II > I > IV > III 04 - (FPS PE/2015) Dietiléter e 1-butanol são isômeros com fórmula molecular C4H10O e apresentam diferentes propriedades físicas, químicas e aplicações práticas. Por exemplo, a pressão de vapor do dietiléter (55 kPa) é quase 100 vezes maior que a pressão de vapor do 1-butanol (0,6 kPa) na temperatura ambiente. Sobre as propriedades do dietiléter e do 1-butanol na temperatura ambiente, podemos afirmar que: a) o dietiléter é mais volátil que o 1-butanol. b) a maior pressão de vapor do dietiléter é devido à formação de ligações de hidrogênio. c) uma mistura equimolar 1-butanol:dietiléter em equilíbrio com os vapores apresenta mais 1-butanol no vapor do que o dietiléter. d) as interações intermoleculares de van der Waals são as responsáveis pela diferença entre as pressões de vapores. e) a entalpia padrão de vaporização do dietiléter será maior que a do 1-butanol. 05 - (FGV SP/2015) O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam- se as

01 - (UEG GO/2016) - igorxavier.com · 15 - (FUVEST SP/2014) A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos. Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação

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01 - (UEG GO/2016) A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma

formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia

diretamente suas propriedades físicas.

Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o

a) 2-metilhexano

b) 2,2-dimetilpentano

c) 2,3-dimetilpentano

d) 2,2,3-trimetilbutano

02 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2016)

As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares semelhantes,

mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações intermoleculares.

Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição.

03 - (ITA SP/2016) Considere os seguintes compostos químicos que se encontram no estado líquido à

temperatura de 298 K e pressão ambiente de 1 bar:

I. 2-metil-pentano

II. 3-metil-pentano

III. 2,2-dimetil-butano

IV. 2,3-dimetil-butano

V. Hexano

Nestas condições, assinale a opção que apresenta a ordem decrescente da magnitude da pressão de vapor

dos respectivos compostos.

a) I > II > III > IV > V

b) II > I > V > III > IV

c) III > IV > I > II > V

d) IV > III > I > II > V

e) V > II > I > IV > III

04 - (FPS PE/2015) Dietiléter e 1-butanol são isômeros com fórmula molecular C4H10O e apresentam

diferentes propriedades físicas, químicas e aplicações práticas. Por exemplo, a pressão de vapor do dietiléter

(55 kPa) é quase 100 vezes maior que a pressão de vapor do 1-butanol (0,6 kPa) na temperatura ambiente.

Sobre as propriedades do dietiléter e do 1-butanol na temperatura ambiente, podemos afirmar que:

a) o dietiléter é mais volátil que o 1-butanol.

b) a maior pressão de vapor do dietiléter é devido à formação de ligações de hidrogênio.

c) uma mistura equimolar 1-butanol:dietiléter em equilíbrio com os vapores apresenta mais 1-butanol no

vapor do que o dietiléter.

d) as interações intermoleculares de van der Waals são as responsáveis pela diferença entre as pressões de

vapores.

e) a entalpia padrão de vaporização do dietiléter será maior que a do 1-butanol.

05 - (FGV SP/2015) O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas

últimas décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam- se as

isoparafinas, I, e o tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como percloro. Um produto amplamente

empregado no setor de lavanderia hospitalar é representado na estrutura III. (http://www.freedom.inf.br/revista/hc18/household.asphttp://www.ccih.med.br/Caderno%20E.pdf. Adaptado)

I.

CH

H

C

H H

C

C

H

C

H

H

C C H

H H H H

H H H H

II.

C C

Cl

Cl

Cl

Cl

III. H3C O

OH

O

Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que ocorrem

em I, II e III são, correta e respectivamente:

a) dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo.

b) dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

c) dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio.

d) ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido.

e) ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

06 - (PUC RS/2015) Analise o texto e as estruturas moleculares a seguir.

Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o aumento do risco de câncer nos

consumidores. Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à formação

de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um grupamento nitroso

(–N=O). Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.

Considerando as informações, assinale a alternativa correta.

a) Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4.

b) Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis carbonos na molécula.

c) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido, formam ligações de hidrogênio entre suas

moléculas.

d) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma nitrosamina.

e) O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica.

07 - (FCM PB/2015) As forças entre as moléculas dependem diretamente do grau de polaridade das

moléculas que, por sua vez, depende da geometria e da diferença de eletronegatividade entre os átomos que

constituem a molécula e ainda da massa molar que a molécula apresenta. Estas forças explicam muitas das

propriedades físicas e químicas que as diversas substâncias apresentam. Analise as afirmativas abaixo.

I. Considerando as interações entre as moléculas da água e entre as moléculas do metano pode-se

afirmar corretamente que o ponto de ebulição da água é maior que o do metano, e por isso, em condições

ambientes a água é líquida e o metano um gás.

II. O metanal apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo permanente, enquanto o propano

apresenta interações entre suas moléculas do tipo forças de van der Waals (dipolo induzido).

III. O tetracloreto de carbono dissolve o iodo elementar, pois ambos são compostos apolares.

É correto o que se afirma:

a) apenas em I.

b) apenas em III.

c) em I, II e III.

d) apenas em I e II.

e) apenas em II e III.

08 - (IME RJ/2015) Considere os compostos abaixo enumerados.

I. Acetona;

II. Neopentano;

III. Fluoreto de lítio;

IV. Etanamida;

V. Pentano.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, conforme a ordem crescente de ponto de ebulição.

a) III, I, IV, II, V.

b) V, II, I, IV, III.

c) II, V, I, IV, III.

d) II, V, IV, I, III.

e) V, II, III, IV, I.

09 - (UERN/2015) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano

temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido

fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas.

Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido

acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na

preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)

Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que

a) não se dissolvem em água.

b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.

c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.

d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.

10 - (UNICAMP SP/2015) Muito se ouve sobre ações em que se utilizam bombas improvisadas. Nos casos

que envolvem caixas eletrônicos, geralmente as bombas são feitas com dinamite (TNTtrinitrotolueno), mas

nos atentados terroristas geralmente são utilizados explosivos plásticos, que não liberam odores. Cães

farejadores detectam TNT em razão da presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), uma impureza do

TNT que tem origem na nitração incompleta do tolueno. Se os cães conseguem farejar com mais facilidade

o DNT, isso significa que, numa mesma temperatura, esse composto deve ser

a) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.

b) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.

c) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.

d) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.

11 - (UniCESUMAR SP/2015) Considere os pares de moléculas representados abaixo:

Assinale a alternativa que apresenta as substâncias de maior temperatura de ebulição de cada par.

pentanometila

de acetatopropanaletanol)e

propano dimetilmetila

de acetatobutanaldimetílicoéter )d

pentanopropanoico

ácidobutanaletanol)c

propano dimetilpropanoico

ácidopropanaldimetílicoéter )b

pentanometila

de acetatobutanaletanol)a

IVIIIIIIPar

12 - (UNITAU SP/2015) As substâncias químicas álcool (estado líquido), sulfato de cálcio (estado sólido),

hélio (estado gasoso), nitrogênio (estado gasoso), óxido de potássio (estado sólido) e ácido fluorídrico

(solução líquida) apresentam os seguintes tipos de ligação entre átomos, íons ou moléculas,

respectivamente,

a) iônica, covalente polar, Van der Waals, iônica, covalente apolar e ponte de hidrogênio.

b) covalente polar, iônica, iônica, covalente apolar, Van der Waals, e ponte de hidrogênio.

c) Van der Waals, covalente polar, iônica, iônica, covalente apolar e ponte de hidrogênio.

d) covalente polar, iônica, Van der Waals, iônica, iônica e ponte de hidrogênio.

e) covalente polar, iônica, Van der Waals, covalente apolar, iônica e ponte de hidrogênio.

13 - (UFRGS RS/2015) Salicilato de metila é usado em medicamentos para uso tópico, em caso de dores

musculares. Ele é obtido industrialmente via reação de esterificação do ácido salicílico com metanol,

conforme mostrado abaixo.

OH

OH

O

+ CH3OH H+

OH

OCH3

O

+ H2O

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do segmento abaixo, na ordem em que

aparecem.

Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta ........ ponto de ebulição e ........ acidez.

a) menor – menor

b) menor – maior

c) igual – menor

d) maior – maior

e) maior – igual

14 - (Univag MT/2014) O butan-1-tiol, também conhecido como butilmercaptana, é um gás de odor muito

desagradável, sendo utilizado como odorizador do gás de cozinha. Apesar de o enxofre ter maior massa que

o oxigênio, o butan-1-tiol é um gás, enquanto que o butan-1-ol é um líquido.

H3C CH2 CH2 CH2

OH

butan-1-ol

butan-1-tiol

H3C CH2 CH2 CH2

SH

Os diferentes estados físicos do butan-1-ol e do butan-1-tiol ocorrem devido

a) à maior pressão de vapor do enxofre elementar em relação ao oxigênio elementar.

b) à maior intensidade das ligações intermoleculares do butan-1-ol em comparação com o butan-1-tiol.

c) à diferença na geometria molecular provocada pela presença dos heteroátomos O e S nas respectivas

cadeias.

d) ao fato de o butan-1-ol ser iônico, enquanto que o butan-1-tiol é molecular.

e) à maior densidade do butan-1-tiol em relação ao butan-1-ol.

15 - (FUVEST SP/2014) A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos.

Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na tabela.

a) A 20 ºC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido n pentanoico.

b) O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 ºC.

c) O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos

carboxílicos.

d) O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado

líquido para o gasoso.

e) O ácido n butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n hexanoico, a uma mesma

temperatura.

16 - (FGV SP/2016) Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados

por uma indústria alimentícia.

Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles

vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.

O

OHHO

O

HO

HO

Vitamina C

OH

CH3H3C

H3C

O

H3C

H3C H3C

CH3

CH3

Vitamina E

O

CH3

O

CH3

CH3CH3

3

Vitamina K1

N

N

N

NH

O

O

H3C

H3C

CH2HO

OHHO

OH

Vitamina B2

Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as ___(I)___ , e mais solúveis

no óleo de coco as ___(II)___.

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.

a) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1

b) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1

c) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E

d) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2

e) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1

17 - (UNICAMP SP/2016) Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e

se dar mal. Se você come algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula

estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto,

nem sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor.

HO

OCH3

NH

O

CH3

CH3

a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza

óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna muito mais

picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado

pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se apenas nas informações

dadas.

b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato

quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as duas

sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leite e os condimentos,

explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma

suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares.

18 - (FATEC SP/2015) Após identificar a presença de álcool etílico, H3C-CH2-OH, em amostras de leite

cru refrigerado usado por uma empresa na produção de leite longa vida e de requeijão, fiscais da

superintendência do Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento recomendaram que os lotes

irregulares dos produtos fossem recolhidos das prateleiras dos supermercados, conforme prevê o Código

de Defesa do Consumidor. Segundo o Ministério, a presença de álcool etílico no leite cru refrigerado pode

mascarar a adição irregular de água no produto.

(http://tinyurl.com/m8hxq6b

Acesso em: 21.08.2014. Adaptado)

Essa fraude não é facilmente percebida em virtude da grande solubilidade desse composto em água, pois

ocorrem interações do tipo

a) dipolo-dipolo.

b) íon-dipolo.

c) dispersão de London.

d) ligações de hidrogênio.

e) dipolo instantâneo-dipolo induzido.

19 - (UCS RS/2015) A solubilidade é uma propriedade física muito importante do ponto de vista biológico.

Veja, por exemplo, o caso das vitaminas. Elas são indispensáveis à dieta alimentar, pois atuam na regulação

de muitos processos vitais. O consumo excessivo de vitamina C parece não ser prejudicial ao organismo,

pois qualquer excesso será eliminado pela urina, uma vez que ela é hidrossolúvel. O consumo excessivo de

vitamina A, por outro lado, pode ser prejudicial, pois sendo lipossolúvel, ela acaba sendo retida pelo

organismo, principalmente no fígado, produzindo dores de cabeça e insônia.

As estruturas químicas das vitaminas A e C estão representadas abaixo.

Em relação à solubilidade das vitaminas A e C, considere as proposições abaixo.

I Devido à presença de uma cadeia carbônica relativamente longa que apresenta caráter apolar acentuado,

a vitamina A é praticamente insolúvel em água, apesar de ela conter um grupo hidroxila em sua estrutura

química.

II A vitamina C é hidrossolúvel, devido à presença de vários grupos hidroxila em sua estrutura química

que podem interagir com as moléculas de água por meio de ligações de hidrogênio.

III Se o coeficiente de solubilidade da vitamina C em água é igual a 330 g/L (a 25 °C e 1 atm), uma solução

aquosa de vitamina C com concentração igual a 100 g/L, nas mesmas condições de temperatura e

pressão, encontra-se supersaturada.

Das proposições acima,

a) apenas I está correta.

b) apenas II está correta.

c) apenas I e II estão corretas.

d) apenas II e III estão corretas.

e) I, II e III estão corretas.

20 - (FGV SP/2014) Armas químicas são baseadas na toxicidade de substâncias, capazes de matar ou causar

danos a pessoas e ao meio ambiente. Elas têm sido utilizadas em grandes conflitos e guerras, como o

ocorrido em 2013 na Síria, quando a ação do sarin causou a morte de centenas de civis.

(http://pt.wikipedia.org/wiki/Guerra_qu%C3%ADmica e http://pt.wikipedia.org/wiki/Categoria:Armas_qu%C3%ADmicas.

Adaptado)

P

O

H3C O

F CH3

CH3

Sarin

Entre água e benzeno, o solvente mais adequado para a solubilização do sarin e a principal força

intermolecular encontrada entre as moléculas do sarin no estado líquido são, respectivamente,

a) água e dispersão de London.

b) água e interação dipolo-dipolo.

c) água e ligação de hidrogênio.

d) benzeno e interação dipolo-dipolo.

e) benzeno e ligação de hidrogênio.

21 - (UEG GO/2014) As vitaminas são substâncias orgânicas biologicamente ativas e fundamentais para o

desenvolvimento e a saúde do ser humano. Se solúveis na gordura, são classificadas de lipossolúveis e, se

solúveis em água, são chamadas de hidrossolúveis. A solubilidade dessas moléculas pode ser prevista a

partir da análise de suas estruturas químicas, cujos alguns exemplos estão apresentados abaixo.

H3C

H3C

N

N

N

N

O

O

H

HO

HOOH

OH

Vitamina B2

CH3

CH3CH3

OH

Vitamina A

HO

CH3

CH3

OH

O

NH OH

O

Vitamina B5

O

O

CH3

CH3

CH3

3

Vitamina K1

Dentre as moléculas apresentadas, são lipossolúveis as vitaminas

a) A e K1.

b) A e B2.

c) B5 e A.

d) B2 e B5.

22 - (Mackenzie SP/2014) Um técnico químico recebeu 4 frascos contendo, respectivamente, as

substâncias químicas A, B, C e D, com um laudo de suas propriedades físico-químicas mostradas na tabela

abaixo.

De acordo com essas informações, pode-se afirmar que os compostos A, B, C e D são, respectivamente,

a) ácido benzoico, éter etílico, butan-1-ol e nitrato de potássio.

b) nitrato de potássio, éter etílico, butan-1-ol e ácido benzoico.

c) butan-1-ol, ácido benzoico, éter etílico e nitrato de potássio.

d) butan-1-ol, éter etílico, ácido benzoico e nitrato de potássio.

e) nitrato de potássio, éter etílico, ácido benzoico e butan-1-ol.

23 - (FAMECA SP/2014) A deficiência de vitamina D (D2 e D3) pode estar relacionada à ingestão de

alimentos com baixos teores dessa vitamina, bem como a uma exposição insuficiente aos raios solares. A

falta de vitamina D pode resultar em diversas desordens nos ossos, como o raquitismo na infância e a

osteoporose na fase adulta. A figura apresenta a fórmula estrutural plana da vitamina D2.

HO

CH2

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

(www.infoescola.com. Adaptado.)

A propriedade que a vitamina D2 apresenta em relação à sua interação com lipídios ou água e o nome da

função orgânica encontrada na sua estrutura são, respectivamente,

a) lipossolúvel e fenol.

b) lipossolúvel e álcool.

c) hidrossolúvel e álcool.

d) hidrossolúvel e fenol.

e) lipossolúvel e cetona.

24 - (UNICAMP SP/2014) Na tirinha abaixo, o autor explora a questão do uso apropriado da linguagem

na Ciência. Muitas vezes, palavras de uso comum são utilizadas na Ciência, e isso pode ter várias

consequências.

(adaptado de www.reddit.com/r/funny/comments/1ln5uc/bear-troubles. Acessado em 10/09/2013.)

a) De acordo com o urso cinza, o urso branco usa o termo “dissolvendo” de forma cientificamente

inadequada. Imagine que o urso cinza tivesse respondido: “Eu é que deveria estar aflito, pois o gelo é

que está dissolvendo!” Nesse caso, estaria o urso cinza usando o termo “dissolvendo” de forma

cientificamente correta? Justifique.

b) Considerando a última fala do urso branco, interprete o duplo significado da palavra “polar” e suas

implicações para o efeito cômico da tirinha.

25 - (UFSC/2014) Em meados de maio de 2013, foram recolhidos diversos lotes de leite não recomendados

para o consumo após ter sido comprovada a adulteração do leite no Rio Grande do Sul. De acordo com as

investigações, para aumentar o lucro, os fraudadores misturavam água e ureia agrícola ao leite. A ureia

agrícola consiste em ureia contendo 0,2% em massa de formol e o formol é uma solução aquosa contendo

40% em massa de metanal. Cerca de cinco empresas de transporte de leite adulteraram o produto “cru” a

ser entregue para a indústria. A fiscalização periódica realizada pelo Serviço de Inspeção Federal detectou

as primeiras alterações ainda em julho de 2012, através dos testes de qualidade do produto. A adulteração

tinha como objetivo aumentar o volume com água e tentar manter os padrões do leite. A fraude ocorreu no

transporte e não na indústria, mas mesmo depois do processo de pasteurização é possível detectar a

adulteração do produto.

Disponível em: <http://g1.globo.com/rs/rio-grande-do-sul/noticia/2013/05/ministerio-publico-faz-

operacao-contra-adulteracao-de-leite-no-rs.html> Acesso em: 24 ago. 2013. [Adaptado]

Fórmulas estruturais:

H2N C

O

NH2

ureia

H C

O

H

metanal

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. Em 10 kg de ureia agrícola há 8 g de metanal.

02. A solubilidade do metanal em água é maior que a do pentanal.

04. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de metanal interagem entre si por ligações de

hidrogênio.

08. As moléculas de ureia interagem entre si por ligações de hidrogênio.

16. O ponto de fusão da ureia é maior que o do metanal.

32. O átomo de oxigênio e o átomo de nitrogênio apresentam o mesmo número de elétrons nas suas

camadas de valência.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 26

Brócolis pode prevenir e evitar avanço da artrose

Os cientistas estão suspeitando da ação de um composto presente no brócolis, a glucorafanina, que o corpo

humano transforma em outro composto, chamado sulforafano, que parece proteger as articulações. O

sulforafano tem sido apontado também como o responsável pelos efeitos protetores do brócolis contra

asma, rinite e outros problemas respiratórios

(http://diariodasaude.com.br)

As estruturas das duas substâncias citadas no texto estão representadas a seguir.

glucorafanina

O

O

OO

S

H

H

H

O

HN

O

S

O

O O-

S

O

(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)

sulforafano

S

O

NH3C C S

(The Merck Index, 14.ª edição)

26 - (Fac. de Ciências da Saúde de Barretos SP/2014) Quanto às solubilidades em água dos dois

compostos citados no texto, pode-se prever que

a) a da glucorafanina seja maior, pois apresenta mais agrupamentos de átomos que podem formar ligações

de hidrogênio com a água.

b) a da glucorafanina seja maior, pois apresenta cadeia carbônica maior do que a do sulforafano.

c) a do sulforafano seja maior, pois apresenta mais agrupamentos de átomos que podem formar ligações

de hidrogênio com a água.

d) ambas sejam iguais, pois têm átomos de enxofre, de nitrogênio e de oxigênio, que formam ligações de

hidrogênio com a água.

e) a do sulforafano seja maior, pois apresenta cadeia carbônica menor do que a da glucorafanina.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 27

Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de ebulição (PE), a 25°C e 1 atm

(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-ponto-ebulicao.html Acesso em: 14.02.2014)

27 - (FATEC SP/2014) A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto de ebulição presente

na tabela dada é

a) H3C – CHO

b) HCOO – CH3

c) H3C – COOH

d) H3C – O – CH3

e) H3C – CH2 – OH

TEXTO: 3 - Comum à questão: 28

A quitosana é um produto de baixo custo, renovável e biodegradável, de grande importância econômica e

ambiental. Por se tratar de um polímero natural biodegradável extremamente abundante e atóxico, a

quitosana tem sido proposta como um material potencialmente atraente para usos diversos. Na área

biomédica, é utilizada nas suturas cirúrgicas, implantes dentários, reconstituição óssea, entre outros usos.

(http://dema.ufcg.edu.br. Adaptado.)

28 - (Universidade Municipal de São Caetano do Sul SP/2014) A principal interação dos grupos –NH2

da estrutura da quitosana com moléculas de água se dá por

a) dipolo induzido.

b) íon-íon.

c) ligações de hidrogênio.

d) dipolo-dipolo.

e) íon-dipolo.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 29

A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por propiciar um grande

intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de fabricantes de

aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permitido o desenvolvimento do bioquerosene por

meio do tratamento de óleos vegetais, conforme ilustrado no esquema abaixo, em que R corresponde a um

radical hidrocarbônico. No processo, os triglicerídeos constituintes do óleo vegetal são craqueados e o

HO

H

O

HO

H

O

H

CH2OH

OHH

H

NH2 H NH2

HOHH

CH2OH

n

quitosana

intermediário 1 formado é posteriormente convertido a alcano por meio de dois diferentes caminhos; como

produto da reação, é gerada uma mistura de alcanos lineares e ramificados com diferentes massas molares.

29 - (ESCS DF/2015) Com relação à mistura de alcanos obtidas a partir do referido tratamento, é correto

afirmar que, para os compostos lineares, quanto maior for a massa molar,

a) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de fusão que seus

isômeros ramificados.

b) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto de fusão que

seu isômero linear.

c) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto de fusão que

seu isômero linear.

d) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de fusão que seus

isômeros ramificados.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 30

Considere o texto a seguir.

“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado

na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, serve para

aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.”

Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/2015/02/medica-explica-substancia-em-

exame-de-anderson-silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.

30 - (FM Petrópolis RJ/2016) A pouca solubilidade dos compostos em água está relacionada às interações

químicas. Sendo assim, a pouca solubilidade do esteroide propionato de drostanolona deve-se à ligação do

tipo

a) de hidrogênio

b) de dipolo-dipolo

c) eletrovalente

d) de Van der Waals

e) covalente

GABARITO:

1) Gab: D 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: A 5) Gab: C 6) Gab: E

7) Gab: C 8) Gab: C 9) Gab: D 10) Gab: D 11) Gab: C

12) Gab: E 13) Gab: A 14) Gab: B 15) Gab: A 16) Gab: B

17) Gab: a) O óleo seria mais eficiente. De acordo com as informações dadas, o óleo, em contato com a

capsaicina, tornou-se mais picante que o vinagre, indicando que havia mais capsaicina dissolvida no óleo

do que no vinagre. Conclui-se, portanto, que o óleo removeria mais intensamente a sensação de ardor.

b) Ambas as sensações (salgado e picante) desaparecem porque a água presente no leite dissolve ou arrasta

os íons do sal que estão em contato com a língua, enquanto as gorduras presentes no leite fazem o mesmo

com a capsaicina: os íons do sal interagem com a água por interações do tipo íon-dipolo e a capsaicina

interage com as gorduras por interações de van der Waals.

18) Gab: D 19) Gab: C 20) Gab: B 21) Gab: A 22) Gab: B

23) Gab: B

24) Gab: a) Não, o urso cinza não usa o termo "dissolvendo" de forma cientificamente correta. Esse termo

se aplica a processos que envolvem soluto e solvente de naturezas distintas, não se aplicando a substâncias

idênticas em equilíbrio de fases. Nesse caso, o certo seria usar o termo "fundindo" (passagem da água do

estado sólido para o estado líquido).

b) Na última fala do urso branco, a palavra "polar" tem um duplo significado: polar pode se referir a um

habitante das regiões polares do planeta (urso polar = urso branco) e também a substâncias cujas moléculas

apresentam um dipolo elétrico em razão da distribuição não uniforme de cargas. O efeito cômico da tirinha

vem do fato de que o uso branco se atribui o termo polar no sentido de que ele seria uma substância com

caráter polar, e, portanto, solúvel em água.

25) Gab: 27 26) Gab: A 27) Gab: E 28) Gab: C 29) Gab: D

30) Gab: B