01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético.

b) éter dietílico.

c) propanol.

d) etanol.

e) etano.

Fórmula molecular do éter

C2H6O

ácido acético

H3C – CO

OH

Fórmula molecular

C2H4O2

éter dietílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Fórmula molecular

C4H10O

propanol

H3C – CH2 – CH2 – OH

Fórmula molecular

C3H8O

etanol

H3C – CH2 – OH

Fórmula molecular

C2H6O

02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.

a) octano.b) pentano.c) propano.d) butano.e) nonano.

2, 2, 4 – trimetil – pentano

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3

Fórmula molecularC8H18

CH3

CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

octano

Fórmula molecularC8H18

Pág. 558Ex. 05

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram

que caso de isomeria?

a) Cadeia.

b) Posição.

c) Compensação.

d) Função.

e) Tautomeria.

Por pertencerem à funções

químicas diferentes

são

ISÔMEROS DE FUNÇÃO

04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) isomeria de cadeia.

b) isomeria de posição.

c) isomeria de compensação.

d) isomeria funcional.

e) tautomeria.

CH2 CH3CH2H3C O

CH2 CH3CH2H3C O

etóxi – propano

metóxi – butano

CH2

CH2

diferem na posição do

HETEROÁTOMO

05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O.

“A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é

isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são

isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas

estruturais e os nomes de A, B e C.

CH2H3C

OH

Os compostos “A” e “B” são álcoois

CH2CHH3C

OH

CH3

O isômero de função do álcool é um ÉTER

CH2H3C O CH3

1 – propanol

2 – propanol

metoxi – etano

CHCH2 CH3

06) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados,

respectivamente, pelas fórmulas:

CH2

CH2

H2C

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.

b) são isômeros de cadeia.

c) apresentam diferentes massas moleculares.

d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.

e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

Pág. 558Ex. 02

07) (PUC-MG)“A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.

O composto citado é isômero funcional de:

a) 1 – hexanol.

b) hexanal

c) 4 – metil – butanal.

d) 4 – metil – 1 – pentanol

e) pentanona.

4 – metil – 2 – pentanona

H3C – CH – CH2 – C – CH3

CH3 O

Fórmula molecular

C6H12O

1 – hexanol

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

OH

Fórmula molecular

C6H14O

hexanal

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CO

H

Fórmula molecular

C6H12O

Pág. 558Ex. 04

08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

e

O

H3C – C – CH3

OH

H2C = C – CH3

a) de posição.

b) de cadeia.

c) cis-trans.

d) tautomeria.

e) óptica

09) (UPE-2007–Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:

CHOH3C CH2OH2C

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que oequilíbrio:

a) não exemplifica caso de isomeria.b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.

CH3CH

O

CHH2C

OH

É quando os isômeros apresentam

as ligações entre seus átomos

dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

Isomeria geométrica ou cis-trans.

Isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos com duplas ligações.

Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações

deveremos ter a seguinte estrutura:

C = CR2

R1

R4

R3

R1 R2 R3 R4e

C=C

H

CH3

H

CH3

C=C

H

CH3 H

CH3

A estrutura que

apresentar os átomos

de hidrogênio no

mesmo lado do plano

é a forma

CIS

A estrutura que

apresentar os átomos

de hidrogênio em lados

opostos do plano é a

forma TRANS

CIS TRANS

Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é

observada quando aparecerem

grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H CH3

HH3C

TRANS

H

CH3

H

H3C

CIS

No caso de não existirem dois

átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla

ligação

A IUPAC recomenda a utilização dos

prefixos Z e E

Z: zusammen (juntos)

E: entgegen (opostos)

C

O composto que apresentar, do mesmo lado

do plano imaginário, os ligantes

do carbono com os maiores números atômicos

(Z),

será denominado “Z”

o outro será o “E”

Cl

CH3CH3C

H

Z = 6 Z = 6

Z = 17 Z = 1 CCl

CH3C

H3C

H

CCl CH3

CH3C H

Z-2-clorobut-2-eno

E-2-clorobut-2-eno

01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl2

II. (CH3)2C = CClCH3

III. CH3ClC = CClCH3

IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno

b) 1 – penteno

c) 3 – metil – 3 – hexeno

d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil – 2 – penteno

H3C C C CH3CH2

CH3 CH3

1 – penteno

C C

H

CH3CH2

H

CH2H

3 – metil – 3 – hexeno

CH2 C

CH3

CH3CH2

H

CH3C

03) Apresenta isomeria cis-trans:

a) 1 – buteno.

b) 2 – metil – 2 – buteno.

c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.

d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.

e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1 – buteno

H C

H

CH3CH2

H

C

2 – metil – 2 – buteno

C

CH3

CH3

H

CH3C

2, 3 – dimetil – 2 – buteno

C

CH3

CH3

CH3

CH3C

1, 1 – dimetil – ciclobutano

C

C

CH3

C

H2H3C

CH2

H2

1, 2 – dimetil – ciclobutano C

C

CH3

C

H2

H

CH2

CH3

H

04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.

b) 1 – penteno.

c) 3 – metil – 3 – hexeno.

d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

CH3

2, 3 – dimetil – 2 – penteno

H3C CH2C C

CH3

CH3

H

1 – penteno

H CH2C C

H

CH2 CH3

CH3

3 – metil – 3 – hexeno

H3C CCH2 C

H

CH2 CH3

05) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

H

H

H O

O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal.

b) trans – 1 – fenil propenal.

c) trans – 3 – fenil propanal.

d) trans – 3 – benzil propenal.

e) cis – 3 – fenil propenal.

trans - 3 - fenil propenal

1

2

3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CH

CH

CH

CH

2

2

2

2

2

2

22

3

3

3

3

( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

16

7

7

4

7

7

7

COOH

COOH

COOH

COOH

(1)

H

H

HH

H

H

HH

(2)

(3)

(4)

06) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.

c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).

e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).

É um ácido carboxílico decadeia aberta com duas

duplas ligaçõesALTERNADAS

FALSO

VERDADEIRO

Luz natural é um conjunto de ondas

eletromagnéticas que vibram em vários

planos, perpendiculares à direção de

propagação do feixe luminoso

Luz polarizada é um conjunto de ondas

eletromagnéticas que vibram ao longo

de um único plano

É possível obter uma luz polarizada fazendo

a luz natural atravessar uma substância

polarizadora,

como o prisma de Nicol

(dois cristais de CaCO3 cortados em forma

de prisma e colados com

bálsamo-do-canadá para não interferir no

caminho da luz) ou ainda uma lente

polaróide

Algumas substâncias são capazes de

provocar um

desvio no plano da luz polarizada

Estas substâncias

possuem atividade óptica

(opticamente ativas)

Chamamos de dextrógira

a substância que desvia o plano de vibração

da luz polarizada para a direita

e a representamos por “d” ou (+).

Será levógira a substância que desvia

o plano de vibração da

luz polarizada para a esquerda

e a representamos por “l” ou ( – ).

As formas dextrógira e levógira, que

correspondem uma a imagem da outra,

foram chamadas

antípodas ópticos ou enantiomorfos

A mistura em partes iguais

dos antípodas ópticos fornece por

compensação dos efeitos contrários um

conjunto opticamente inativo, que foi

chamado mistura racêmica

As substâncias assimétricas

possuem

atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

carbono assimétrico

possuirá atividade óptica

(opticamente ativa)

É o átomo de carbono que

possui quatro ligantes diferentes entre si

CCH H

ClH

H OHOs quatro grupos

ligados ao

carbono em destaque

são diferentes entre si

Este carbono é

ASSIMÉTRICO

como o

composto tem

carbono

assimétrico, ele

apresenta

ATIVIDADE

ÓPTICA

Para uma substância orgânica, com carbono

assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos

é dado pelas expressões:

2n

2n – 1

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n” é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos n = 1.

2n

=1

2 isômeros ativos

2 = 21 – 1

=n – 1

20

= 1 isômero inativo

CCH H

ClH

H OH

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por

alguns radicais, o composto adquire atividade óptica.

Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

a) metil e etil.b) metil e propil.c) etil e propil.d) dois radicais metil.e) dois radicais etil.

CH3C

R

COOH

R

CH2 CH3

CH2 CH3CH2

02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

a) Possui átomo de carbono assimétrico.

b) Possui atividade óptica.

c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).

d) Possui isomeria cis-trans.

e) As suas estruturas não são superponíveis.

OHH

COOH

CH3

HHO

COOH

CH3

HO H

COOH

CH3

OHH

COOH

CH3

espelhoespelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

( I ) ( II )

03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH

(I)

CH3

H OH

CH2OH

(II)

CH3

HOH

CH2OH

(III)

H OH

CH2OH

(IV)

HOH

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.

e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.

1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.

3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.

05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial

1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo

2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado

3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição

4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias

H3C C

O

HCH2 CH2 H3C C

O

H

CH3

CH

SÃO ISÔMEROS DE CADEIA

F

ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICAE TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO

DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO

F

H2C CH CH3

C3H6

e

C3H6

SÃO ISÔMEROS

V

OH

CH3

É UM CRESOL

OHCH2

É ISÔMERO DEFUNÇÃO DO

É ISÔMERO DEPOSIÇÃO DO

OH

CH3

V

ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA

F

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

CH C3

H

geranial

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

C

H C3

H heral

( I )

( II )

CH

CHO

H

HOOC

3

HO

H

COOH

C

H3C

ácido lático

COOH

C

CH C3

H

H H

CH3

ácido 2-metilbutanóico

( III )

COOH

C

CH C3

H

H H

C

H HH

ácido pentanóico

06) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que:

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.

3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria.

Está(ão) correta(s):

a) 1 apenasb) 2 e 3 apenasc) 1 e 3 apenasd) 1, 2 e 3e) 3 apenas

CH3C –

HI

–– C NH2

ICl

ICl

HI

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,

portanto n = 2

2n

= 22

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômero inativo

07) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:

a) 2.

b) 4.

c) 6.

d) 8.

e) 10.

total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros

08) (FESP-PE) Considere o composto:

ácido 2,3-dicloro-3-fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade

óptica.

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade

óptica.

d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

09) O ácido cloromático

apresenta:

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.

b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.

c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.

d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.

e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.

HOOC – CHCl – CHOH – COOHC

H

O

HOCC

H

COH

OCl OH

Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2

2n2

= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos12n – 1