Texto I

( INTRODUO a isomeria espacial que ocorre com molculas que desviam o plano da luz polarizada (vibra em apenas uma direo). Esta capacidade denominado de atividade ptica. Esses compostos devem possuir assimetria molecular. Antes de estudarmos este tipo de isomeria, vamos primeiramente, ver alguns conceitos importantes.

( LUZ NATURAL:

( LUZ PLANO - POLARIZADA:

( Obs: O prisma de Nicol: Corresponde a dois cristais de Espato de Islndia (uma variedade cristalinas de CaCO3, colocados por resina orgnica chamada de Blsamo do Canad

( CONDIO PARA UMA MOLCULA SER ASSIMTRICA.

Para que este fenmeno ocorra necessrio a presena de carbono assimtrico (Quiral) na molcula. Ou seja, em molculas que possuem carbono Assimtrico ou Quiral ou centro quiral OU CENTRO ESTERIOGNICO (C*) o qual hibridado sp3 e est ligado a 4 ligantes diferentes, que acarretar na assimetria molecular.

( CATEGORIAS GERAIS DE ESTEREOISOMEREOS.( ENANCIOMEROS OU ENANTIMEROS: Chamamos de enanciomeros a dois estereoisomeros que so imagens especulares, ou seja, um a imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis, devido possurem assimetria molecular. Um exemplo disso so as mos, direita e esquerda. Uma a imagem da outra, mas no so superponveis. Tente verificar este fato com suas mos, coloque uma na frente da outra. (Uma ser a imagem da outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mos no so superponveis, ou seja, os dedos polegares no ficam um sobre o outro).

( Veja os exemplos:

Molculas Assimtricas so aquelas que no possuem um plano de simetria.

As molculas no sobreponveis s respectivas imagens especulares chamam-se QUIRAIS ( Grego: Chei = mo) para haver quiralidade necessrio que haja ASSIMETRIA MOLECULAR como foi dito ante, isto a molcula cortada em qualquer plano sempre produz duas partes diferentes.

( DIASTERESOMEROS: So estereoisomeros cujas molculas no so imagens especulares uma das outras.

( DESVIO DO PLANO DA LUZ POLARIZADA

Quando a substncia no desvia o plano da luz polarizada, ento se trata de uma substncia opticamente inativa. Se pelo contrario, a substncia desviar o plano da luz polarizada, trata-se de uma substncia opticamente ativa. Caso a rotao do plano de polarizao da luz for para DIREITA a substncia chama-se DEXTRGERA (Lat. Dexter = direita), se a rotao for para ESQUERDA, o ismero chama-se LEVGERO (Lat. Laevus = esquerda). So representados por + e ou por d e .

( FORMULA DE VANT HOF: Vant Hof observou que a quantidade de ismeros ticos guarda entre si uma progresso geomtrica de razo 2, logo o n de ismeros ativos igual a 2n, em que n representa a quantidade de carbonos assimtricos diferentes.

* ATIVOS: 2n onde n = no de carbonos assimtricos.

( Veja os exemplos de estruturas com 1 Carbono assimtrico.( EXEMPLO 01: cido lctico, cuja frmula estrutural est abaixo, possui um carbono assimtrico.

( EXEMPLO 02: O 3 Bromo-2-butanol, cuja frmula estrutural possui dos carbonos assimtricos diferentes.

No exemplo acima os compostos I e II so enanciomeros, assim como os compostos III e IV. No entanto os pares I e III; I e IV; II e II e IV, so ismeros pticos, porm no so imagens especulares entre si , a estes pares de compostos chamamos diastereoismeros (ou Diastermeros). Atualmente considera-se um par de estereoisomeros que no so imagens especulares entre si, logo so diastereoismeros, logo os ismeros CIS e TRANS so diastereoismeros. ( NOTA: Existem na natureza, tambm produzido em laboratrio, misturas em partes iguais de um par enanciomeros (dextrgiro e Levgiro), que devido a uma compensao intermolecular, esta mistura opticamente inativa denominado mistura racmica (d) ou Racemato.

( Veja os exemplos de estruturas com 2 Carbono Assimtrico Iguais.Observe a frmula estrutural plana que representa a molcula do 2,3-Dicloro-butano, possui dois carbonos assimtricos iguais mostraremos suas frmulas estruturais e suas projees de Fischer:

.

No exemplo acima, nota-se que as duas ltimas estruturas na verdade correspondem, apenas eido as estruturas serem simtricas, ou seja, no h quiralidade.( OBS: Estruturas Mesgiras ou Meso-Ismero ou Mesmero: so ismeros oticamente inativos devido possurem simetria molecular, para que um composto orgnico possa formar um Mesmero basta possuir carbonos assimtricos em quantidades pares e iguais.

( NOTA: Existem na natureza, tambm produzido em laboratrio, misturas em partes iguais de um par enanciomeros (dextrgiro e Levgiro), que devido a uma compensao intermolecular, esta mistura opticamente inativa denominado mistura racmica (d) ou Racemato. A MISTURA RACMICA OPTICAMENTE INATIVA! (50% d+ + 50% - ).

APLICANDO A FRMULA DE VANT HOF PARA MISTURA RACMICA:

( ISOMERIA PTICA EM COMPOSTOS CCLICOS.Os compostos cclicos, desde que possuem Assimetria Molecular, podem apresentar ismeros pticos. Por exemplo, o 3-metil-ciclobuteno possui um carbono assimtrico e um par de enanciomeros, como veremos a seguir.

Outro exemplo interessante o 1,2-di-cloro-ciclopropono que possui dois carbonos assimtricos iguais (carbonos 1 e 2), sendo assim o ismero CIS possui simetria molecular, logo oticamente inativo, enquanto que os ismeros TRANS so assimtricos e oticamente ativos.

( ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

ISOMERIA PTICA

uma onda eletromagntica que se propaga no vcuo e nos materiais. Um feixe de luz constitudo por dois campos oscilantes mutuamente perpendiculares um campo eltrico oscilante um campo magntico oscilante.

Campo magntico

Campo

Eltrico

Comprimento de onda

Direo da Radiao

Feixe de Luz natural (no-polarizada) representando o campo eltrico perpendicular ao campo magntico oscilando em todos os planos

Representao para a luz natural.

Quando a luz ordinria passa por um polarizador (prisma de Nicol), este interage com o campo eltrico de modo que o campo eltrico da luz emergente (e o campo magntico perpendicular ao campo eltrico) oscila somente num plano. Esta uma luz plano-polarizada.

Feixe de Luz plano-polarizada oscilando em apenas um plano.

Representao para a

Luz Plano-Polarizada

ONDE:

R1 R2 R3 R4

Espelho Plano

Espelho Plano

PROJEES DE FISCHER

Fazendo as projees de Fischer encontraremos dois enanciomeros um dextrgero e outro levgero

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