1. Grupos Funcionais e Representação de Moléculas Orgânicas

Definição e Importância da Química Orgânica

Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, os quais

são chamados de moléculas orgânicas.

Leitura Recomendada:

Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers,

Oxford, Oxford, 2001, cap. 1 e 2.

1780: Vitalismo

Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir

de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de

um composto orgânico;

Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como

minerais;

Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser

transformado em um orgânico pelo homem.

• 1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos.

Exemplos:

– Friedrich Wöhler em 1828:

NH4+NCO- aquecimento

H2N C

O

NH2

Cianato deAmônio

Uréia

• Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”, “Alimentos Orgânicos”

Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)?

Fonte de Moléculas Orgânicas

a) Obtidos diretamente na natureza:

• Petróleo, carvão, plantas e animais

• Destas fontes são obtidas tanto moléculas “simples” quanto muito complexas. As simples

são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas.

b) Síntese:

• A partir de compostos inorgânicos

• A partir de compostos orgânicos

Mais de 22 milhões de compostos orgânicos são conhecidos (2003).

Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano

Início: Óleos essenciais e alcalóides. Exemplos:

NMeO

HO

N

Quinino

O

cis-Jasmona

Século XIX: principal fonte é o carvão. Exemplos:

N

OH NH2

Benzeno Piridina Fenol Anilina

Corantes:

NN

NH2H2N

NN

NH2H2N

Século XX: principal fonte é o petróleo.

Química fina vs “commodities”

“Commodity”: produtos em estado bruto ou de baixo

grau de industrialização ou transformação,

comercializados em grandes quantidades baixo

valor agregado

Química fina: produtos com alto grau de

industrialização ou transformação, normalmente

comercializados em pequenas quantidades alto

valor agregado

“Plataformas” - Petróleo

“Plataformas” - Gás Natural

1 sulfuric acid 35954

2 nitrogen 30543

3 ethylene 25682

4 oxygen 25568

5 propylene 15345

6 chlorine 12166

7 ethylene dichloride 12163

8 phosphoric acid 11463

9 ammonia 10762

10 sodium hydroxide 9508

11 benzene 7675

12 nitric acid 6703

13 ammonium nitrate 6021

14 ethylbenzene 5779

15 urea 5755

Top Chemicals Produced in U.S. in 2004 (thousands of metric tons)

http://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/pdf/8328production.pdf

16 styrene 5394

17 hydrochloric acid 5012

18 ethylene oxide 3772

19 cumene 3736

20 ammonium sulfate 2643

21 1,3-butadiene 2204

22 acrylonitrile 1598

23 hydrogen 1448

24 vinyl acetate 1431

25 titanium dioxide 1400

26 aluminum sulfate 922

27 aniline 813

28 sodium chlorate 658

29 sodium sulfate 473

Lipitor (Pfizer)

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13,7 bi USD/ano

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Fonte: http://www.forbes.com

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Moléculas orgânicas possuem cadeias, que podem ser ramificadas ou não.

Exemplos:

Moléculas orgânicas também podem conter anéis. Exemplo:

Cadeias e Anéis

Representação de Fórmulas Estruturais

Existem várias formas de representar uma molécula orgânica, sendo a

melhor a de linha de ligação.

Fórmula condensada:

Fórmula de traço (ou Kekulé):

As fórmulas anteriores, não representam bem a molécula, como

mostra o Raio-X:

Melhor seria:

Ou ainda melhor na forma de linha de ligação:

H

CH

H

C

H

H

C

H

H

O H

Fórmula de Traço (ou Kekulé):

CH3CH2CH2OH

OH

Fórmula Condensada: Fórmula de Linha de Ligação:

Resumo das formas de representação de moléculas:

Notar que todos os pares abaixo sempre representam a mesma

molécula:

OHOH

H

CH

H

C

OH

H

C

H

H

H

H

CH

H

C

H

OH

C

H

H

H

1-Propanol:

2-Propanol:

CC

C

H H

H H

H

H H

OH C

CC

H H

O H

H

H H

H

H1-Propanol:

Grupos Alquila e o Grupo R

Grupo s-butila: Grupo t-butila: Grupo n-butila:

Metila, etila, propila, butila, etc: Todos estes grupos

podem ser chamados de R

Grupos Alquila e o Grupo R

Note que o par abaixo representa a mesma molécula:

Mas representar a lisina como mostrado abaixo é incorreto,

pois Bu representa A e não B. Em resumo, os símbolos Me, Et, etc, podem ser

utilizados apenas para cadeias terminais.

A B

Grupo Fenila e o Grupo Ar

Grupo fenila: Note que o par abaixo representa a mesma molécula:

Um anel aromático pode ser chamado de Ar, ou seja, as moléculas

abaixo poderiam ser simplificadamente descritas como ArOH:

Isômeros: mesmo tipo de átomos ligados de maneira diferente (podem ter

diferentes grupos funcionais).

Ex: C4H8O

Moléculas podem ter anéis acoplados de formas complexas.

Tipos de carbono

n- , sec- e tert- (ou terc-) (em itálico) –

são siglas que designam tipo de carbono ligado à função

Há cinco tipos de carbono: metila, primário, secundário, terciário e quaternário

Estrutura: 1981, presente em dinoflagelados C50H71O14

Síntese: 1995 23 carbonos assimétricos

Complexidade das moléculas orgânicas

Brevetoxina-B

Isolamento: 1981, corais C129H221O54N3

Síntese: 1994 77 carbonos assimétricos

Palitoxina

As moléculas abaixo são orgânicas ou inorgânicas?