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QUÍMICA I AULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO ANUAL VOLUME 5 OSG.: 101448/16 01. H +CH 3 CH 3 OH Tolueno Fenol Clorobenzeno Ácido benzoico + OH – H – H – H – H C + C COOH + COOH Resposta: A 02. No metilbutano existem 4 posições diferentes onde possivelmente pode ocorrer a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro, formando diferentes isômeros monoclorados. + + C C C H + C C H CH 3 CH 3 H 3 C H H C C H CH 3 CH 2 H 3 C H H C C H CH 3 CH 3 H 2 C 3-metil-2-clorobutano (35%) mistura racêmica 2-metil-1-clorobutano (28%) mistura racêmica 3-metil-1-clorobutano (14%) H H C C H + H C + C C λ CH 3 CH 3 H 3 C H C C C + H 2-metil-2-clorobutano (23%) CH 3 CH 3 H 3 C Resposta: D 03. Na obtenção da acetilcisteína a partir da cisteína, utiliza-se como reagente o anidrido acético ou cloreto de acetila. Resposta: E 04. H + Cat. H Br ( I ) Br + Br 2 produto principal adição subst. eletrofílica + Br Br ( II ) + HBr Br ( II ) Resposta: A

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QUÍMICA IAULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS:

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃOANUAL

VOLUME 5

OSG.: 101448/16

01.

H

+CH3

CH3

OH

Tolueno

Fenol

Clorobenzeno

Ácido benzoico

+ OH– H

– H

– H

– H

C�+ C�

COOH

+ COOH

Resposta: A

02. No metilbutano existem 4 posições diferentes onde possivelmente pode ocorrer a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro, formando diferentes isômeros monoclorados.

+ +

C� C� C�H

+C C

H CH3

CH3

H3C

HH

C C

H CH3

CH2

H3C

HH

C C

H CH3

CH3

H2C

3-metil-2-clorobutano(35%) mistura racêmica

2-metil-1-clorobutano(28%) mistura racêmica

3-metil-1-clorobutano(14%)

H H

C C H+

H

C� +C� C�λ

CH3

CH3

H3C

H C�

C C +

H

2-metil-2-clorobutano (23%)

CH3

CH3

H3C

Resposta: D

03. Na obtenção da acetilcisteína a partir da cisteína, utiliza-se como reagente o anidrido acético ou cloreto de acetila.

Resposta: E

04.

H

+Cat.

H

Br

( I )

Br

+ Br2

produtoprincipal

adição

subst. eletrofílica

+ Br –

Br

( II )

+ HBr

Br

( II )

Resposta: A

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OSG.: 101448/16

Resolução – Química I

05.

Br + HBr

Brluz

produto principal

+ Br2

+ HBr

Resposta: B

06. Os sabões são sais carboxílicos de cadeia carbônica longa. Dessa forma, essas moléculas possuem uma parte hidrofóbica (apolar) e outra parte hidrofílica (polar):

C H COONapolar polar

17 33

a��� ��� ��

A molécula da alternativa A é um hidrocarboneto, portanto, é apolar. As moléculas das alternativas C e D possuem cadeias carbônicas pequenas, algo insufi ciente para interagir de forma efetiva com as

gorduras e os óleos. A molécula da alternativa E é um éter com 8 átomos de C na cadeia carbônica e, portanto, possui baixa polaridade, algo insufi ciente

para interagir de forma efetiva com substâncias polares, como a água.

Resposta: B

07.

Br

Br + CH3CH

2ONa + NaBr

+ KOH + KBr

H3C CH

2CH

2

H2O

O

OHÁlcool

éter

H3C

I.

II. CH2

CH3

Resposta: A

08.

C

O

OH HO CH2CH

3

C CH2CH

3 + H

2O

O

H+

O

Etanol

ácido benzoico benzoato de etila

Resposta: B

09.

+ 3H2O + HO

C

O

R

R

R

O

H+

O

O

C

O

OH OHC

Óleo

Ácido carboxílico(ácido graxo)

propan-1,2,3-triol(glicerina ou glicerol)

CH2

CH2

CH

O OH

C CH2

CH2

CH 3 RO

Resposta: E

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OSG.: 101448/16

Resolução – Química I

10. A piridina tem caráter básico, por apresentar par de elétrons não ligante no átomo de nitrogênio do ciclo.

H

H

H

H

H N

Ela pode ser neutralizada pela reação com um ácido (no caso o ácido acético do vinagre) produzindo um sal sem odor.

C5H

5N + H

3CCOOH → (C

5H

5NH)+ (H

3CCOO)–

Resposta: E

11. O

OHO

Sal de ácido carboxílicoOC + 3NaOH COO–Na+ + 3 C

17H

35

CO C17

H35

C17

H35

C17

H35

O

CO

H2C

H2C

OH OH

CH2

CHH2CHC

Resposta: E

12. O

O O

O

C O CH2

R

C O CHR

C O

Óleo(éster)

ácido graxo glicerolCH

2R

+ +C OH OH3H2O 3 R CH

2CH

OH

CH2HO

Resposta: E

13. CH

3CH

3CH

3

NO2

NO2

o-nitrotolueno p-nitrotolueno

+ HNO3

+ +H

2SO

4H

2O

Resposta: D

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OSG.: 101448/16

Resolução – Química I

14. Parabenos são ésteres do ácido p-hidroxibenzoico que apresentam características como amplo espectro de atividade, boa solubilidade em água e são incolores, inodoros e insípidos. Entre os parabenos mais utilizados como conservantes, estão o metilparabeno (1) e o propilparabeno (3)

HO

HO

HO

HO

HO

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

O

OH

CH3

HO

O

OCH

3

HO

O

1

2

3

4

5

O CH3

HOO

O

O CH3

CH3

HOO

O CH3

CH3

HO

OCH

3

HO

H2SO

4

Resposta: C

15. Ropivacaína• Amida• Menos tóxico que a bupivacaína e de ação mais prolongada.• Adequada para anestesias epidural e regional.• Poupa ainda mais a atividade motora que a bupivacaína.

N C

H

O

N

CH3

CH3

CH3

Na hidrólise do grupo amida há formação de um ácido carboxílico heterociclo e a amina 2,4-dimetilfenilamina (xilidina).

NH2

2,6-Xilidino

CH3

H3C

Resposta: E

Aníbal – 22/03/16 – Rev.: Amélia10144816_fi x_Aulas22a24 – Reações Orgânicas_Reações de Substituição; Hidrólise, Sabões e Detergentes

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QUÍMICA IAULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS:

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃOANUAL

VOLUME 5

OSG.: 101448/16