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Inclusão para a Vida Química C Pré-Vestibular da UFSC 1 UNIDADE 1 QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono. É importante saber, porém, que nem todo composto que tenha carbono é um composto orgânico, mas todo composto orgânico tem carbono. Propriedades do Carbono Tetravalência: Apresenta 4 e na camada de valência (u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligações covalentes, todas iguais entre si. Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos eletronegativos como com elementos eletropositivos. Número de Oxidação (Nox) variável: Valor mínimo: – 4 Valor máximo: + 4 Encadeamento: Os átomos de carbono têm a propriedade de se ligarem entre si, ou com outros átomos formando cadeias carbônicas com diversas disposições. HIBRIDAÇÃO DO CARBONO É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno explica, por exemplo, a tetravalência do carbono. Analisando a sua distribuição eletrônica (1s 2 2s 2 2p 2 ) vemos que há somente dois elétrons desemparelhados. Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro ligações, um dos elétrons do subnível “s” é transferido para o orbital vazio do subnível “p”. O tipo de hibridação dependendo das ligações que o átomo faz. Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s” com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais híbridos. Hibridação sp 2 : resulta da mistura de um orbital “s” com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais híbridos. Hibridação sp 3 : resulta da mistura de um orbital “s” com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais híbridos. Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi. 1s 2s 2p Fundamental sp 2 Ativado (excitado) sp sp 3 EM RESUMO TEMOS: C C C C sp 3 sp 2 sp sp Classificação do Carbono Primário : Está ligado a pelo menos um átomo de carbono ou isolado. Secundário : Está ligado a dois átomos de carbono. Terciário : Está ligado a três átomos de carbono. Quaternário : Está ligado a quatro átomos de carbono. Observação: Hidrogênio primário está ligado a C primário. Hidrogênio secundário está ligado a C secundário. Hidrogênio terciário está ligado a C terciário. Saturado : Quando apresenta somente ligações simples (somente ligações sigma). Insaturado : Quando apresenta ligação dupla ou tripla (tem ligação pi). Assimétrico : Quando está ligado a quatro grupos diferentes. Exercícios de Sala 1. (UNIOESTE) Sobre os compostos orgânicos é correto afirmar: 01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituição 02. São formados principalmente por ligação covalente 04. Só podem ser obtidos de seres vivos 08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o primeiro composto obtido foi a uréia. 16. Só podem ser obtidos de seres vivos 32 São formados principalmente por CHONS.

10QuImica C - SEMI Cris

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  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 1

    UNIDADE 1

    QUMICA ORGNICA

    a parte da qumica que estuda os compostos formados por carbono. importante saber, porm, que nem todo composto que tenha carbono um composto orgnico, mas todo composto orgnico tem carbono.

    Propriedades do Carbono Tetravalncia: Apresenta 4 e na camada de valncia

    (u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligaes covalentes, todas iguais entre si.

    Carter Anftero: Combina-se tanto com tomos eletronegativos como com elementos eletropositivos.

    Nmero de Oxidao (Nox) varivel: Valor mnimo: 4 Valor mximo: + 4

    Encadeamento: Os tomos de carbono tm a propriedade de se ligarem entre si, ou com outros tomos formando cadeias carbnicas com diversas disposies.

    HIBRIDAO DO CARBONO

    uma mistura de orbitais de um mesmo tomo, formando novos orbitais chamados orbitais hbridos. Este fenmeno explica, por exemplo, a tetravalncia do carbono.

    Analisando a sua distribuio eletrnica (1s2 2s2 2p2) vemos que h somente dois eltrons desemparelhados. Para que um tomo de carbono possa fazer as quatro ligaes, um dos eltrons do subnvel s transferido para o orbital vazio do subnvel p. O tipo de hibridao dependendo das ligaes que o tomo faz.

    Hibridao sp: resulta da mistura de um orbital s com um orbital p. H formao de dois orbitais hbridos.

    Hibridao sp2: resulta da mistura de um orbital s com dois orbitais p. H formao de trs orbitais hbridos.

    Hibridao sp3: resulta da mistura de um orbital s com trs orbitais p. H formao de quatro orbitais hbridos.

    Obs.: Os orbitais hbridos so responsveis pelas ligaes sigma e os orbitais p puros, pelas ligaes pi.

    1s 2s 2p

    Fundamental

    sp2

    Ativado (excitado)

    sp

    sp3 EM RESUMO TEMOS:

    C

    C

    C

    C

    sp3 sp2 sp sp

    Classificao do Carbono Primrio: Est ligado a pelo menos um tomo de carbono

    ou isolado. Secundrio: Est ligado a dois tomos de carbono. Tercirio: Est ligado a trs tomos de carbono. Quaternrio: Est ligado a quatro tomos de carbono.

    Observao: Hidrognio primrio est ligado a C primrio. Hidrognio secundrio est ligado a C

    secundrio. Hidrognio tercirio est ligado a C tercirio.

    Saturado: Quando apresenta somente ligaes simples (somente ligaes sigma).

    Insaturado: Quando apresenta ligao dupla ou tripla (tem ligao pi).

    Assimtrico: Quando est ligado a quatro grupos diferentes.

    Exerccios de Sala

    1. (UNIOESTE) Sobre os compostos orgnicos correto afirmar:

    01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituio

    02. So formados principalmente por ligao covalente 04. S podem ser obtidos de seres vivos 08. Podem ser obtidos em laboratrio, sendo que o

    primeiro composto obtido foi a uria. 16. S podem ser obtidos de seres vivos 32 So formados principalmente por CHONS.

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    Pr-Vestibular da UFSC 2

    2. (FEMPAR) No composto abaixo existem:

    01. 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio; 02. 3 carbonos primrios e 2 secundrios; 04. 2 carbonos primrios e 2 secundrios; 08. 2 carbonos primrios e 3 secundrios; 16. apenas carbonos secundrios; 32. apenas carbonos saturados; 64. carbonos hbridos sp2 e sp3.

    UNIDADE 2

    CADEIA CARBNICA

    Seqncia de tomos de carbono:

    Cadeia aliftica

    Cadeia cclica Mista

    a cadeia carbnica que no forma ciclos

    a cadeia carbnica que forma ciclos

    a cadeia carbnica onde parte ciclo e parte no possui ciclo.

    C C C C C = C C

    C = C / \ C C \ / C C

    C C C C C C C C

    CADEIA HOMOGNEA Tambm pode ser chamada de homocclica no caso de cadeia cclica. a cadeia que possui s carbonos entre carbonos. C C C C C C C N C C

    CADEIA HETEROGNEA Tambm pode ser chamada de heterocclica no caso de cadeia cclica. a cadeia que possui pelo menos um tomo diferente de carbono entre carbonos. C C C C O C C

    CADEIA SATURADA a cadeia que possui somente simples ligaes entre os carbonos.

    CADEIA INSATURADA a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligao entre carbonos.

    CADEIA NORMAL a cadeia que constituda de tomos de carbonos primrios e/ou secundrios.

    C C N C C C C C C

    CADEIA RAMIFICADA a cadeia constituda de pelo menos um carbono tercirio e/ou quaternrio. C C C C C C CADEIA ALICCLICA a cadeia carbnica cclica que no possui anel aromtico.

    CADEIA AROMTICA a cadeia carbnica que possui anel aromtico. O ncleo benznio, principal anel aromtico, uma sequncia cclica de seis tomos de carbono, fazendo simples e duplas ligaes alternadamente.

    CADEIA AROMTICA MONONUCLEADA a cadeia carbnica que possui somente um nico anel aromtico.

    CADEIA AROMTICA POLINUCLEADA a cadeia carbnica que possui pelo menos dois anis aromticos.

    CADEIA CARBNICA MISTA a cadeia carbnica que possui uma miscelnia das outras classificaes.

    H H H3C C C CH3 CH3 H

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    Pr-Vestibular da UFSC 3

    Exerccios de Sala

    1. Sobre a frmula estrutural abaixo, verdadeiro afirmar que: H H H H H H

    C

    C

    C

    C

    C

    OH

    H CH3 CH3 H CH3

    01. Apresenta 7 carbonos sp.3 02. Apresenta cadeia saturada e homognea. 04. Apresenta 3 carbonos primrios. 08. Sua cadeia carbnica heterognea e ramificada.

    2. A cadeia H3C C = CH C C H CH3 a) aberta, heterognea, saturada e normal; b) acclica, homognea, insaturada e normal; c) acclica, homognea, etennica e ramificada; d) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada; e) acclica, heterognea, etennica e ramificada.

    Tarefa Mnima

    1. Observe a frmula:

    As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

    2. Na frmula

    H2C...x...CH-CH2-C...y...N

    x e y representam, respectivamente, ligaes:

    a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.

    3. A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica

    : a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H11 e) C9H12

    4. (UPotiguar-RN) A cadeia carbnica abaixo: (CH3)2CH CH = CH (CH2)3 CH2 OH classificada como:

    a) insaturada, ramificada e homognea; c) saturada, ramificada e heterognea; b) saturada, normal e homognea; d) insaturada, ramificada e heterognea.

    Tarefa Complementar

    5. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de ncleos condensados, obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e insolvel em gua, apresenta a frmula estrutural plana.

    A frmula molecular do pireno : a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10 d) C17H12 e) C18H12

    6. (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela estrutura:

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    Pr-Vestibular da UFSC 4

    Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia.

    a) acclica, homognea, saturada; b) acclica, heterognea, insaturada; c) cclica, heterognea, insaturada; d) aberta, homognea, saturada; e) aberta, homognea, insaturada.

    7. (UFJF-MG) Qual dos compostos relacionados abaixo apresenta simultaneamente uma cadeia carbnica aberta, ramificada, heterognea e insaturada?

    8. (Uniderp-MS) Quem exerce atividade em laboratrio qumico necessita de algumas informaes sobre um produto que vai ser utilizado. Assim sendo, recomendvel que o recipiente que contm o produto seja rotulado no apenas com a indicao de frmulas. Por exemplo, a frmula C3H9N pode indicar as molculas I ou II com estruturas e pontos de ebulio diferentes, isto ,

    As cadeias orgnicas apresentadas pelas molculas I e II so, respectivamente, do tipo:

    a) saturada e mista; d) heterognea e normal; b) insaturada e normal; e) heterognea e insaturada. c) homognea e saturada;

    9. (Mackenzie-SP) Das frmulas abaixo, a nica que possui cadeia carbnica heterognea, saturada e normal, :

    a) H3CCH2CH2MgI d) H3CCH2OCH3

    10. (Univali-SC) No ms de junho deste ano, 10 milhes de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender uma necessidade bsica do dia a dia: comer.

    Acontecimento impensvel em um pas rico, desenvolvido e altamente organizado como a Blgica. Frango, ovos, carne de boi e de porco, leite, manteiga e at chocolates foram retirados de circulao pelo governo porque estavam contaminados, em escala ainda indeterminada, por dioxinas. Dioxinas so substncias altamente txicas que podem causar uma srie de doenas, do diabetes ao cncer. A contaminao aconteceu pela rao fornecida aos animais nas granjas e fazendas; ela pertence ao grupo de substncias chamadas poluentes persistentes; compostos txicos gerados a partir de processos industriais, como a produo de plsticos PVC e a incinerao do lixo. Est presente no meio ambiente de qualquer pas medianamente industrializado. Por meio da cadeia alimentar, chega aos seres humanos. Veja, 16/6/99 Sua cadeia :

    a) alicclica d) homocclica b) aromtica e) saturada c) aliftica

    11. O cido acetilsaliclico de frmula:

    Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificada; b) mista, heterognea, insaturada, aromtica; c) mista, homognea, saturada, alicclica; d) aberta, heterognea, saturada, aromtica; e) mista, homognea, insaturada, aromtica.

    12. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto a) aromtico polinuclear. b) aromtico mononuclear. c) aliftico saturado. d) aliftico insaturado. e) alicclico polinuclear.

    UNIDADE 3

    NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGNICOS

    RAIZ DESINNCIA TERMINAO Indica o no de carbonos

    Indica o tipo de ligao

    Indica a funo do composto

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    Pr-Vestibular da UFSC 5

    RAIZ: 1 C = met 4 C = but 7 C = hept 10 C = dec 2 C = et 5 C = pent 8 C = oct 11 C = undec 3 C = prop 6 C = hex 9 C = non 12 C = dodec

    DESINNCIA: AN = S ligaes simples EN = Ligao dupla IN = Ligao tripla DIEN = Duas duplas

    RADICAIS ORGNICOS

    So derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valncias livres. OBS.: So pr-requisitos para a nomenclatura dos compostos orgnicos ramificados.

    H H H C H H C + H H H

    NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS RADICAIS ORGNICOS (terminao IL)

    CH3 (metil) CH3 CH2 (etil)

    CH3 CH2 CH2 (n-propil)

    CH3 CH CH3 (isopropil)

    CH3 CH3 C (tercbutil) CH3

    CH3 C CH2 (isobutil) CH3

    H2C = CH (vinil)

    H2C = CH CH2 (alil)

    HC C CH2 (propargil)

    CH2 (benzil) (fenil)

    Exerccios de Sala

    1. CH3

    H3C CH CH2 *CH CH3 CH2 CH3

    O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado esto nas opes: 01. metil; 04. isopropil; 16. terc-butil. 02.. etil; 08. isobutil;

    2) O nome dos radicais circulados esto nas opes: 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

    CH3 CH2 CH3

    CH2 CH3 01. metil; 02.. etil; 04. isopropil; 08. isobutil; 16. terc-butil. 32. n-propil

    UNIDADE 4

    NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

    Nomenclatura Oficial (IUPAC): As regras abaixo valem para todas as funes orgnicas:

    1o) Definir a cadeia principal que deve: a) Conter o grupo funcional; b) Conter a(s) insaturao(es); c) Conter o maior no possvel de tomos de carbono; d) Ter o maior no possvel de ramificaes.

    2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais prxima: a) Do grupo funcional; b) Da(s) insaturao(es); c) De uma ramificao; d) Se houver vrias ramificaes, considere a regra

    dos menores nmeros;

    3o) Dar o nome: a) Da(s) ramificao(es) precedido(s) pelo no do

    tomo de carbono pelo qual est(ao) ligada(s) cadeia principal;

    b) Os nomes das ramificaes devem estar em ordem alfabtica;

    c) Por ltimo, o nome da cadeia principal (alcanos tm terminao ano) precedido do no do tomo de carbono onde est(o) localizada(s) a(s) insaturao(es) ou o grupo funcional.

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    Pr-Vestibular da UFSC 6

    Funes Orgnicas So compostos que apresentam propriedades qumicas semelhantes devido presena de um mesmo grupo funcional. As principais funes orgnicas esto representadas abaixo:

    Hidrocarbonetos Haletos lcoois Enis Fenis teres

    Funes Cetonas Orgnicas Aldedos

    cidos carboxlicos Anidridos steres Sais orgnicos Aminas

    Amidas

    Hidrocarbonetos So compostos orgnicos formados, exclusivamente por tomos de carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos (HC) esto divididos em classes ou subfunes que esto representadas no esquema abaixo:

    Alcanos Alcenos Alcinos

    Hidrocarbonetos Alcadienos Ciclanos Ciclenos HC aromticos

    Alcanos (Parafinas)

    So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) saturados (apenas ligaes simples).

    Frmula Geral CnH2n+2

    Nomenclatura Oficial: terminao ano.

    Ex.: 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

    CH3 CH2 CH3

    metil no C no 6 CH2

    CH3

    metil no C no 3

    propil no C no 4

    Nome do composto: 3,6-dimetil-4-propil-octano Alcenos (Olefinas) So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) insaturados pela presena de uma dupla ligao na cadeia. Frmula Geral CnH2n

    Nomenclatura Oficial: terminao eno.

    Ex.: 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 C = CH2

    CH2

    CH2

    CH3

    propil no C no 2

    Nome do composto: 2-propil-1-penteno

    Alcinos So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta)

    insaturados pela presena de uma tripla ligao na cadeia.

    Frmula Geral CnH2n-2

    Nomenclatura Oficial: terminao ino.

    Ex.: CH3

    H3C C C C CH CH3

    CH3 CH3

    2,2,4-trimetil-3-hexino

    Classificao: Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligao na

    extremidade da cadeia; Ex.: H3C CCH

    Alcinos falsos: possuem a tripla ligao no meio da cadeia;

    Ex.: H3C CCCH3

    Alcadienos So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta)

    insaturados pela presena de duas duplas na cadeia.

    Frmula Geral CnH2n-2

    Nomenclatura Oficial: terminao dieno.

    Ex.: 1 2 3 4 H2C = C C = CH2

    CH2 CH3

    CH3 2-etil-3-metil-1,3-butadieno

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    Pr-Vestibular da UFSC 7

    Classificao: Alcadienos c/ duplas acumuladas(alnicos): No apresentam nenhuma ligao simples entre as duas

    duplas, que esto em um nico tomo de carbono; Ex.: H2C = C = CH CH3

    Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrnicos): Apresentam uma ligao simples entre as duas duplas; Ex.: H2C = CH CH = CH2

    Alcadienos c/ duplas isoladas (allicos): Apresentam duas ou mais ligaes simples entre as duas

    duplas; Ex.: H2C = CH CH2 CH = CH2

    Ciclanos (Cicloalcanos) So hidrocarbonetos de cadeia cclica saturada.

    Frmula Geral CnH2n

    Nomenclatura Oficial: terminao ano com prefixo ciclo.

    Havendo apenas uma ramificao, no necessrio numerar a cadeia principal, que o anel. Do contrrio, com duas ou mais ramificaes, deve-se numerar a partir de uma das ramificaes no sentido das outras de forma que se tenham os menores nos possveis. Ex.: CH2

    CH2 CH2 = Ciclopropano

    3 H3C 4 2 CH3

    5 1

    CH3 CH2CH3 Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano

    Ciclenos (Cicloalcenos) So hidrocarbonetos de cadeia cclica insaturada pela presena de uma dupla ligao no anel.

    Frmula Geral CnH2n-2

    Nomenclatura Oficial: terminao ano com prefixo ciclo. Ex.: 4 5 3 CH3

    1 2

    ciclobuteno 3-metilciclopenteno

    Hidrocarbonetos Aromticos So aqueles que apresentam pelo menos um anel aromtico, que se caracteriza pela ressonncia das ligaes pi (pi).

    O HC aromtico mais simples o benzeno. A nomenclatura de aromticos mononucleares como derivados do benzeno. Ex.:

    CH3

    Benzeno Tolueno (usual) Metilbenzeno

    Quando o anel tiver duas ramificaes, pode-se usar os prefixos orto (posio 1,2), meta (posio 1,3) ou para (posio 1,4).

    Naftaleno

    Antraceno

    Fenantreno

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 8

    Exerccios de Sala

    1. Faa a unio dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opo(es) correta(s): 01. A cadeia resultante aberta, homognea, saturada e

    ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos tercirios e cinco

    primrios. 04. O composto formado um hidrocarboneto do tipo

    alcano. 08. O nome do composto 2,4-dimetil-pentano. 16. A frmula molecular do composto resultante C8H18

    2. Assinale as alternativas corretas: 01. Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia carbnica

    aberta e saturada. 02. Todos os alcenos apresentam carbono sp.2 04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp. 08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por

    dupla. 16. O propino um alcino verdadeiro. 32. O 2-butino um alcino falso.

    3. O nome oficial do composto

    H3C CH CH = C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2

    CH CH3 CH3

    est na opo: 01. dimetil 2,3 terc-butil 6 noneno 3; 02. trimetil 2,4,8 n-propil 6 noneno 3; 04. trimetil 2,5,8 n-propil 6 octeno 3; 08. trimetil 2,5,8 n-propil 5 octeno 4; 16. dimetil 2,4 isobutil 6 noneno 3.

    Tarefa Mnima

    13. Mackenzie-SP As frmulas do etano, do eteno e do propino so, respectivamente,

    Ento as frmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, so:

    14. (Unifor-CE) A frmula geral CnH2n + 2 inclui muitos compostos orgnicos. Refere-se srie dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro o: a) etino b) eteno c) metano d) etano e) carbono

    15. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de frmula estrutural H3CCH2CH2CH3, considere as afirmaes:

    I - um alcano. II - Apresenta somente carbonos primrios em sua

    estrutura. III - Apresenta uma cadeia carbnica normal. IV - Tem frmula molecular C4H10

    So corretas somente:

    a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IV e)I e III

    16. (UFSCarlos) Considere as afirmaes seguintes sobre hidrocarbonetos.

    I - Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente de carbono e hidrognio. II - So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos saturados de cadeia linear. III - Cicloalcanos so hidrocarbonetos, saturados de frmula geral CnH2n. IV - So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno.

    So corretas as afirmaes:

    a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas. b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas. c) II e III, apenas.

    Tarefa Complementar

    17. (PUC-PR) Alcinos so hidrocarbonetos: a) alifticos insaturados com dupla ligao; b) alicclicos insaturados com tripla ligao; c) alifticos insaturados com tripla ligao; d) alifticos saturados; e) alicclicos saturados.

    18. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de frmula H2C=CHCH=CH2, incorreto afirmar que: a) um hidrocarboneto. b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura. c) um alceno. d) sua frmula molecular C4H6. e) ismero do ciclobuteno.

    19. (Univali-SC) A partir de novembro do prximo ano, chegar ao estado de Santa Catarina gs natural proveniente da Bolvia, via Mato Grosso do Sul passando por So Paulo, Paran, Santa Catarina e Rio Grande do Sul. O gs natural utilizado com xito nos pases desenvolvidos e estar disponvel para uso industrial, comercial e residencial. A mdio prazo trar economia aos seus usurios substituindo o emprego de leo diesel nas indstrias. As vantagens ecolgicas so as primeiras destacadas por quem conhece os resultados do uso do gs natural. O gs no poluente, porque no emite cinzas e

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 9

    tem queima de 97%, no necessita de tratamento de efluentes gasosos e no interfere na colorao dos produtos fabricados (especialmente a cermica). Registros da Petrobrs responsvel pelo gasoduto Bolvia Brasil. Este texto se refere principalmente ao gs: a) etano b) propano c) benzeno d) metano e) acetileno

    20. (Univali-SC) Nos vazamentos de GLP (Gs Liqefeito de Petrleo, ou seja, o gs de cozinha), alguns procedimentos devem ser seguidos, como: no inalar o gs, no acender fsforos ou isqueiros, no acionar o interruptor de luz, procurar levar o botijo para local ventilado e chamar a assistncia tcnica. Isto porque, seu contedo formado por uma mistura de Propano e Butano, dois hidrocarbonetos txicos e inflamveis, classificados como: a) alcadienos b) ciclanos c) alcinos d) alcenos e) alcanos

    21. (UFRJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

    O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero: a) IV b) III c) II d) I

    22. (FEI-SP) O nome do composto formado pela unio dos radicais etil e trcio-butil : a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexano b) 2-metilpentano e) 2-etilpropano c) 3-metilpentano

    23. (U.Catlica de Salvador-BA) O composto representado o isooctano, um hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e, por isso, associado qualidade da gasolina.

    Sobre esse composto, pode-se afirmar:

    a) o dimetil-isopentano. b) o 2,2,4-trimetilpentano. c) hidrocarboneto aromtico. d) Apresenta cadeia normal insaturada.

    e) Possui grande reatividade qumica em relao aos demais hidrocarbonetos.

    24. (PUC-PR) Dada a estrutura

    A funo a qual pertence este composto e seu nome oficial esto corretamente indicados na alternativa:

    a) Alcano 4-fenil-3-hepteno b) Alceno 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno

    25. A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil-1, 3-

    butadieno, o qual correto afirmar que:

    a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico. c) tem frmula molecular C4H5 d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono

    secundrio e dois carbonos primrios. e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular

    C5H8

    26. As afirmaes a seguir se referem substncia de frmula estrutural mostrada na figura adiante:

    I - 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II - Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homognea e ramificada. III - um alcino (ou alquino). IV - Trata-se de um alcano ramificado.

    Das afirmaes feitas, so corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III.

    27. Faa a unio dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opo(es) correta(s):

    01. A cadeia resultante aberta, homognea, saturada e ramificada.

    02. A cadeia apresenta dois carbonos tercirios e cinco primrios.

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 10

    04. O composto formado um hidrocarboneto do tipo alcano.

    08. O nome do composto 2,4-dimetil-pentano. 16. A frmula molecular do composto resultante C8H18.

    28. Analise os compostos a seguir e assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):

    I) Tolueno II) benzeno III) 1,2-dimetil-benzeno 01. Todos so aromticos ramificados. 02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno. 04. I e II so compostos no ramificados. 08. O composto I apresenta um carbono tercirio e cinco

    carbonos secundrios, alm de um primrio. 16. O composto III, apresenta dois carbonos tercirios e

    quatro secundrios, alm de um primrio. 32. I e III so aromticos ramificados sendo que o

    composto I pode ser chamado de metil-benzeno.

    29. Sobre o metil-ciclo-hexano correto afirmar: 01. um alcano ramificado 02. Sua frmula molecular C6H12. 04. Apresenta cadeia mista, homognea e saturada. 08. um ciclano ramificado.

    30. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo falsa:

    a) So todos aromticos. b) Pertencem todos mesma srie homloga. c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel. d) So chamados respectivamente: benzeno; metil-

    benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno.

    e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n

    31) Nas indstrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes qumicos potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir:

    Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, so: a) benzeno, xileno e tolueno. b) benzeno, tolueno e p-xileno. c) toluol, benzil e fenol. d) benzil, toluol e m-xileno. e) benzeno, tolueno e o-xileno. 32. A alternativa que contm o nome correto do composto a seguir

    a) 3 - etil - 1 - metil - benzeno b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno

    33. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos so ligados ao N:

    a) -naftil - o-toluil - m-toluil. b) -naftil - o-toluil - p-toluil. c) -naftil - o-toluil - m-toluil. d) -naftil - m-toluil - p-toluil. e) -naftil - m-toluil - p-toluil.

    34. No rtulo de um solvente comercial h indicao de que contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir dessa informao se conclui que esse solvente no dever conter, como um de seus componentes principais, o: a) n-hexano. b) tolueno. c) heptano. d) 2-hexeno. e) pentano.

    UNIDADE 5

    FUNES

    Para outras funes de cadeia homognea se utiliza a mesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos, trocando apenas a terminao.

    LCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a um carbono saturado.

    Nomenclatura: Raiz + tipo de ligao + ol

    (nomenclatura usual)

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 11

    lcoois podem ser classificados em primrios, secundrios ou tercirios se a hidroxila estiver presa a carbono primrio, secundrio e tercirio, respectivamente. Nos exemplos acima, so primrios o etanol e o 1-propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol so secundrios.

    ALDEDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono primrio. Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al

    (nomenclatura usual) H2CBr CHBr CHO 2, 3-dibromopropanal

    CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono secundrio. Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona:

    CIDOS CARBOXLICOS: Possuem o grupo carboxila

    Nomenclatura: cido + Raiz + tipo de lig. +ico

    (nomenclatura usual)

    ac. 2-vinil-butanodiico

    FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anel aromtico. Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto correspondente:

    O grupo funcional fica sempre com o menor nmero

    Exerccios de Sala

    1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes orgnicas distintas:

    01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.

    02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano.

    04. O composto III encontrado na manteiga ranosa. 08. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal,

    homognea e saturada. 16. A cadeia do composto II acclica ou aberta,

    ramificada, heterognea e insaturada.

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 12

    2. Os compostos mostrados na figura adiante

    01. Possuem a mesma frmula estrutural. 02. Possuem a mesma frmula molecular. 04. Pertencem mesma funo orgnica. 08. Possuem cadeia carbnica ramificada. 16. O primeiro composto recebe o nome comercial de

    acetona. 32. O segundo composto recebe o nome oficial de

    propanal.

    UNIDADE 6

    FUNES

    Para funes de cadeia heterognea d-se nome a cada grupo preso ao heterotomo, independentemente.

    TERES: Podem ser considerados derivados dos lcoois pela substituio do hidrognio da hidroxila (R-OH) por um radical (-R) : R-O-R. A nomenclatura mais utilizada d nome aos radicais presos ao oxignio, precedido da palavra ter.

    STERES: So derivados dos cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio da carboxila (R-COOH) por

    um radical R: R-COO-R. D-se a terminao oato parte que provm do cido e ila ao radical que substitui o hidrognio.

    Exerccios de Sala

    1. Na reao de esterificao:

    os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente:

    a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila. e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila.

    2. Identifique a(s) associao(es) correta(s) das frmulas estruturais com os nomes:

    UNIDADE 7

    FUNES NITROGENADAS

    AMINAS: So derivados da amnia (NH3) obtidos pela substituio de um, dois ou dos trs hidrognios da amnia por radicais. Obtm-se, dessa maneira, aminas primrias, secundrias e tercirias, respectivamente. Nomeia-se cada radical preso ao nitrognio, em ordem de tamanho e ramificao crescente, seguido da terminao amina:

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 13

    Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina so aminas primrias, propil-isopropilamina secundria e dimetil-etilamina, terciria.

    AMIDA: Derivadas dos cidos carboxlicos pela substituio do grupo -OH por -NH2

    Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + amida:

    NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo

    Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + nitrila:

    2-fenil-propanonitrila

    NITROCOMPOSTO: R NO2 Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto correspondente. CH3 NO2 Nitro-metano

    OUTRAS FUNES:

    Haletos So compostos que apresentam tomos de halognios ligados cadeia carbnica. A nomenclatura oficial feita tratando o halognio como uma ramificao e a usual considerando o radical ligado ao halognio.

    CH3 Cl clorometano

    CH3 CH2Cl cloroetano

    CH3 CH CH3 2-bromopropano Br

    CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3 2-bromo-2-metilpentano Br

    H2C = CH Cl cloroeteno

    CH2Cl2 diclorometano

    CHCl3 triclorometano

    Exerccios de Sala

    1. (UFSC) Apresente a(s) associao(es) correta(s) entre a frmula e o nome dos compostos orgnicos abaixo:

    Tarefa Mnima

    35. As funes orgnicas presentes na substncia epinefrina, so:

    a) lcool, amina e aldedo. b) hidrocarboneto, lcool e nitrila. c) fenol, lcool e amina. d) fenol, amina e hidrocarboneto. e) lcool, fenol e amida.

    36. Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia cuja formula mostrada na figura a seguir tem aplicao industrial na fabricao de baquelite.

    A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente: a) cido carboxlico e metanico. b) cetona e metanal. c) lcool e metanol. d) aldedo e metanal. e) ter e metoximetano.

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 14

    37. A seguir apresentada uma reao qumica onde compostos de diferentes funes orgnicas tomam parte:

    Os compostos orgnicos I, II e III pertencem, respectivamente, s seguintes funes orgnicas:

    a) aldedo, lcool, ter. b) aldedo, cido carboxlico, ster. c) cido carboxlico, aldedo, ster. d) cido carboxlico, aldedo, ter. e) cido carboxlico, lcool, ster.

    38. A nomenclatura correta do composto da frmula seguinte :

    a) 3-4 dimetil hexanona-5 b) 3 metil 4 etil pentanona-2 c) 3-4 dimetil 2-hexanona d) 3 metil 2 etil pentanona-4 e) 3 sec butil butanona-2

    39. Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem junto pele glndulas que produzem e liberam cidos carboxlicos. A mistura desses cidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discrimin-la. Com o objetivo de testar tal discriminao, um pesquisador elaborou uma mistura de substncias semelhantes produzida pelo dono de um co. Para isso, ele usou substncias genericamente representadas por:

    a) RCHO b) RCOOH c) RCH2OH d) RCOOCH3

    40. O composto abaixo responsvel pelo sabor de banana nos alimentos

    Dentre as afirmaes, est(o) correta(s):

    01. Possui quatro carbonos secundrios e dois tercirios. 02. Possui uma ligao pi e as outras ligaes so sigma. 04. Possui funes cetona e ter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homognea e

    saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterognea e

    insaturada. 32. Possui funo ster.

    64. Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma.

    Tarefa Complementar

    41. Na estrutura da tirosina,

    h radicais caractersticos das funes: a) amina, lcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldedo. c) lcool, ter e cido carboxlico. d) amida, lcool e cetona. e) amina, fenol e cido carboxlico.

    42. Um composto, com frmula estrutural a seguir, absorve radiaes ultravioleta, sendo usado em preparaes de bronzeadores.

    Nesta frmula temos os grupos funcionais: a) amina e um cido. b) amina e um lcool. c) amida e um cido. d) amida e um lcool.

    43. Na adrenalina, cuja frmula estrutural dada a seguir, podemos identificar os seguintes grupos funcionais:

    a) fenol, lcool e amina. b) lcool, nitrocomposto e aldedo. c) lcool, aldedo e fenol. d) enol, lcool e cetona. e) cetona, lcool e fenol.

    44. O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor "morango" balas e refrescos :

    a) etanoato de butila. b) butanoato de etila. c) cido etil-n-propil-metanico. d) propanoato de metila. e) butanoato de metila.

    45. Na soluo contida num frasco com picles, entre outras substncias, encontra-se o cido actico, cuja frmula estrutural plana :

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 15

    46. Dentre os compostos

    So cetonas: a) apenas I, III e IV b) apenas I, IV e V c) apenas II, III e IV d) apenas II, IV e V e) apenas II, V e VI

    47. A substncia com frmula a seguir um:

    a) diol. b) dialdedo. c) cido dicarboxlico. d) anidrido duplo. e) hidrxi-cido.

    48. " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, -___X___, tratando-se de um ___Y___"

    Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so substitudos, respectivamente por:

    a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool. b) lcool proplico e trilcool. c) propanotrial e trialdedo. d) ter proplico e politer. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo.

    49. Com base nos compostos orgnicos representados a seguir e nos conhecimentos sobre cidos carboxlicos e teres, pode-se afirmar:

    01. Os compostos A, B e D so cidos carboxlicos. 02. O composto E um ster. 04. O composto B o benzoato de metila. 08. O composto C pode ser obtido pela reao do etanol com o cido etanico. 16. O composto D o cido butanico. 32. Os cidos carboxlicos, em gua, so cidos fortes.

    UNIDADE 8

    ISOMERIA

    Ismeros so compostos que apresentam a mesma frmula molecular, mas tm diferentes frmulas estruturais. Em outras palavras, tm os mesmos elementos qumicos constituintes na mesma quantidade, mas distribudos de forma diferente.

    Existem vrios tipos de isomeria, sendo classificada sempre em funo da diferena entre os compostos e nunca da semelhana.

    Tipos de Isomeria:

    ptica transcisou geomtrica

    meriaestereoisoou espacial

    dinmicaou tautomeriaocompensaou metameria

    funo deposio decadeia de

    plana

    ISOMERIA PLANA

    a) Isomeria de cadeia: os ismeros diferem pelo tipo de cadeia.

    Exemplos:

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 16

    b) Isomeria de posio: os ismeros diferem pela posio de um grupo funcional, de uma insaturao ou de uma ramificao.

    Exemplos:

    c) Isomeria de funo: os ismeros diferem pela funo.

    Exemplos:

    d) Isomeria de compensao ou metameria: os ismeros diferem pela posio de um heterotomo na cadeia.

    Exemplos:

    e) Isomeria dinmica ou tautomeria: um caso particular de isomeria, onde os ismeros coexistem em equilbrio. Geralmente ocorre entre: aldedo e enol equilbrio aldo-enlico cetona e enol equilbrio ceto-enlico

    Exerccios de Sala

    1. (CESCEA-SP) A isomeria que ocorre entre o 1-propanol e o 2-propanol chamada:

    a) de cadeia b) funcional c) de compensao d) de posio e) isomorfismo

    2. (UFAL) So ismeros de cadeia:

    a) propino e ciclopropeno . b) cloroetano e bromoetano . c.) 1 - buteno e 2 - butino . d) propano e propeno . e) benzeno e tolueno.

    UNIDADE 9

    ISOMERIA ESPACIAL

    Neste tipo de isomeria a diferena entre os compostos est no arranjo espacial dos tomos.

    ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS

    Pode ocorrer de duas formas:

    Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molcula tem pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 17

    dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pelo anel, dizemos que o ismero CIS, do contrrio, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que o ismero trans.

    TRANS. Ex.: H

    OH H OH Ismero CIS H H

    H

    OH H H Ismero TRANS H OH

    Em Compostos com uma dupla ligao: Para que este tipo de molcula forme ismeros geomtricos, necessrio que os dois ligantes de cada tomo de carbono que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela ligao dupla, dizemos que o ismero CIS, do contrrio, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que o ismero TRANS. Se no houver nenhum ligante igual ao outro, considere os dois mais simples. Ex.: H H C = C Ismero CIS Cl OH

    H OH C = C Ismero TRANS Cl H

    ISOMERIA PTICA

    Ocorre em compostos cujos ismeros diferem entre si apenas no desvio da luz polarizada. Um composto orgnico, para apresentar isomeria ptica, deve ter molcula assimtrica (no tem plano de simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificao: Dextrgiro direita a para polarizada luz a Desvia

    Levgiro esquerda a para polarizada luz a Desvia

    Se o composto orgnico no for assimtrico, no haver desvio da luz polarizada, conseqentemente no apresentar isomeria ptica.

    Mistura Racmica: formada por 50% de dextrgiro e 50% de levgiro. Portanto, opticamente inativa e no desvia a luz polarizada. Enantiomorfos ou Antpodas pticos: So ismeros pticos em que um a imagem especular do outro. Diasterioismeros: So ismeros pticos em que um no a imagem especular do outro.

    Carbono assimtrico (quiral) aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.

    Essa molcula possui quatro carbonos assimtricos. Quando um composto apresenta mais de um carbono assimtrico, o nmero de ismeros opticamente ativos pode ser determinado pela regra de VantHoff: I = 2n I: ismeros opticamente ativos n: nmero de C* diferentes O nmero de misturas racmicas a metade do nmero de ismeros opticamente ativos.

    Quando um composto apresenta tomos de carbono assimtricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo ngulo (). Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o composto se torna opticamente inativo por compensao interna (meso).

    Exerccios de Sala

    1. (UFSCAR) Apresenta isomeria ptica:

    2. (UFSC) Observe a estrutura do composto abaixo:

    Assinale a(s) proposio(es) correta(s).

    01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, cido carboxlico e ster.

    02. Sua frmula apresenta trs carbonos assimtricos. 04. Sua cadeia carbnica classificada como aberta,

    ramificada, insaturada e heterognea. 08. A anlise da frmula estrutural acima permite

    identificar cinco tomos de carbono com hibridizao sp3e trs com hibridizao sp2.

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 18

    16. Apresenta isomeria ptica, com 4 ismeros pticos ativos e 2 inativos.

    Tarefa Mnima

    50. O cido benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente

    so ismeros: a) de posio. b) de funo. c) de compensao. d) de cadeia. e) dinmicos.

    51. Compare as frmulas a seguir:

    Nelas verificamos um par de ismeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensao. d) de funo. e) de posio.

    52. O ismero plano de etanol (H3C CH2- OH) tem frmula:

    53. Assinale a alternativa que indica um par de ismeros:

    54. O nmero de compostos ismeros formados durante a monoclorao de 2 metil butano : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

    55. Considere os seguintes pares de compostos: 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

    So, respectivamente, ismeros de funo e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2

    56. (ITA) Considere as afirmaes:

    I - Propanal um ismero da propanona. II - Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. III - 1-Propanol um ismero do 2-propanol. IV - Propilamina um ismero da trimetilamina.

    Esto corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV.

    57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona usada como solvente na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea"

    (Globo Cincia, maio de 1997)

    O composto considerado ismero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol

    58. A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

    Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posio c) posio e cadeia d) posio e posio

    59. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 19

    lsomeria 1. de cadeia 2. de funo 3. de posio 4. de compensao 5. tautomeria

    Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e cido propanico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano

    A numerao correta encontrada, de cima para baixo, : a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

    60. (PUC-Campinas) Considere as frmulas estruturais seguintes:

    I - CH2(OH) CH2(OH) II - CH3 - CH(OH) CH2 CH3 III - CH2(OH) - CH = CH CH3 IV - CH2(OH) - CH = CH2

    H ismeros pticos e ismeros geomtricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV

    61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):

    01. (CH3)2C=CH2 apresenta ismeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria

    geomtrica. 04. Na molcula do 3-metilpentanodiol-2,4 h dois

    carbonos assimtricos. 08. O composto apresenta dois ismeros ativos e um

    ismero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de

    posio e cadeia. 32. O butanal e a butanona so ismeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno so ismeros de posio.

    62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgnicos:

    I - 2-Cloro-butano. II - Bromo-cloro-metano. III - 3, 4-Dicloro-pentano. IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano.

    Assinale a opo que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores:

    a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.

    Tarefa Complementar

    63. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta:

    a) I e II no possuem ismero geomtrico. b) I e II so ismeros de funo. c) II e III possuem tautmeros. d) III possui um ismero tico. e) III e IV so ismeros de cadeia.

    64. (UFRS) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

    Em relao a essa equao, podemos afirmar que

    a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos. b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metil-

    butano. c) o nome do composto I 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica. e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metil-

    propano.

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 20

    AlCl3

    H+

    65. (Vunesp) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural:

    Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:

    I - apresenta as funes ster e amida; II - no apresenta isomeria ptica; III - sua frmula molecular C14H13N2O5

    Das afirmativas apresentadas,

    a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas I e III so verdadeiras. d) apenas II e III so verdadeiras. e) I, II e III so verdadeiras.

    66. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimtrico:

    67. Considere os compostos:

    I - Buteno -2 II - Penteno -1 III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV - Ciclobutano

    Em relao possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) s no ocorre no composto I.

    68. Dentre as seguintes substncias, qual apresenta isomeria espacial?

    69. Apresenta isomeria geomtrica: a) propeno. b) 1,2-butadieno. c) 2-penteno. d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno

    UNIDADE 10

    REAES ORGNICAS

    CLASSIFICAO DAS REAES ORGNICAS

    Reaes de Substituio Reaes em que ocorre troca de tomos ou radicais.

    CH3 CH2 CH3 + Cl2 CH3CHCH3 + HCl Cl

    Observe que houve substituio de um hidrognio do propano por cloro.

    CH3 CH2 OH + HCl CH3 CH2 OH + H2O

    Observe que neste caso houve substituio da hidroxila por um tomo de cloro.

    HC Aromticos

    PROPRIEDADES QUMICAS: Os hidrocarbonetos aromticos so muito estveis, sofrendo basicamente reaes de substituio eletroflica. Halogenao: Necessita de catalisador:

    + Cl Cl Cl + HCl

    Nitrao: Em meio cido concentrado:

    + NO2+ NO2 + H+

    Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletroflico no anel (ausncia de luz) ou substituio radicalar no grupo metila (em presena de luz).

    Reaes de Adio Reaes em que h um aumento de tomos na molcula resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4 C) Exemplo: CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2 Cl

    Observe que o HCl foi adicionado molcula de eteno.

    + HCl CH3 CH2 Cl

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 21

    H+ K2CrO7

    H+ KmnO4

    H+ K2Cr2O7

    H+ KmnO4

    H+ KmnO4

    H+

    Formao de lcoois: Reao com gua em meio cido. Lembre-se de Markownikoff:

    O H entra no carbono mais hidrogenado.

    OH CH3 CH = CH2 + H2O CH3 CH CH3

    Formao de Haletos: Reao com hidrcidos de halognios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em presena de perxido). Cl CH3 CH = CH2 + HCl CH3 CH CH3

    Reaes de Eliminao

    Ao contrrio da reao de adio, nesse tipo de reao ocorre reduo no nmero de tomos na molcula resultante, levando formao de duplas e triplas ligaes. Exemplo:

    Exerccios de Sala

    1. (UFSC) Assinale as proposies corretas. Encontre, na relao a seguir, os produtos da adio de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino

    01. 1,2 - dibromopropano. 02. 2 - bromopropano. 04. 1,2 - dibromopropeno. 08. 2 - bromopropeno. 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano. 32. 1,2,3 - tribromopropano. 64. 1,1,1 tribromopropano

    2. Observe as reaes de adio dadas aos seguintes alcenos:

    Assinale a opo que contm apenas a(s) reao(es) que obedece(m) Regra de Markovnikov:

    a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V.

    UNIDADE 11

    OXIDAO

    Oxidao: Pode ser oxidao branda ou enrgica: Oxidao Branda: Com KmnO4 diludo ou K2Cr2O7,

    sempre em meio cido. Forma um diol.

    OH OH CH3 CH = CH2 CH3 CH CH2

    Oxidao Enrgica: Com KmnO4 em meio cido. A dupla se quebra formando dois cidos.

    O CH3 CH = CH2 CH3 C OH +

    Oxidao de alcoois

    Oxidao: Depende do tipo de lcool: lcool primrio: Pode formar um aldedo

    (oxidao branda) ou um cido carboxlico (oxidao enrgica).

    O CH3 CH2 OH CH3 C H

    O CH3 CH2 OH CH3 C OH

    lcool secundrio: Forma uma cetona.

    OH O CH3 CH CH3 CH3 C CH3

    lcool tercirio: no sofre oxidao.

    COMPLEMENTO:

    OUTRAS REAES

    Esterificao: quando reage com cidos.

    O CH3 C OH + HO CH2 CH3

    O CH3 C O CH2 CH3 + H2O

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 22

    [O]parcial

    REAES DE POLIMERIZAO Reaes em que duas ou mais molculas unem-se formando uma molcula maior. Por exemplo:

    n H2C = CH2 ( CH2 CH2 ) n Etileno (monmero) Polietileno (polmero)

    Se duas molculas se unirem, teremos um dmero; se forem trs, um trmero, e se forem muitas, um polmero (poli = muitos; meros = partes).

    Exerccios de Sala

    1. (UFSC) Em relao aos compostos orgnicos e suas reaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s): 01. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao,

    aldedos. 02. A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico

    e gua. 04. Os aldedos no se oxidam to facilmente como as

    cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos serem

    reativos. 16. Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas.

    Tarefa Mnima

    70. (UFSC) Em relao aos compostos orgnicos e suas reaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s): 01. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao,

    aldedos. 02. A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico

    e gua. 04. Os aldedos no se oxidam to facilmente como as

    cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos serem

    reativos. 16. Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas.

    71. Em relao aos compostos orgnicos e suas reaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s): 01. Um dos mtodos de obteno de alcanos a

    hidrogenao cataltica de alcenos. 02. lcoois tercirios podem sofrer oxidao enrgica e

    formar cidos carboxlicos. 04. Cetonas no sofrem oxidao. 08. Compostos cclicos com mais de cinco tomos de

    carbono tendem a sofrer reaes de adio com abertura da cadeia.

    16. Um dos mtodos de obteno de lcoois a hidratao de alcenos.

    72. (UFSC) lcoois primrios, secundrios e tercirios, quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e identifique os X, Y e Z em cada processo:

    I H3C CH2 OH

    II

    OH III H3C CH CH3

    01. X o cido actico. 02. Y e o etanal. 04. Z a propanona. 08. Y um cido carboxlico. 16. X um aldedo. 32. X igual a Z. 64. Y igual a Z.

    73. (UFSC) Assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):

    01. um lcool.

    02. 2-Propanol um lcool secundrio.

    03. tem carter bsico. 04.

    08. CH3 CH2 NH2 tem carter bsico.

    16. um cido carboxlico.

    32. H3C N H uma amina terciria. CH3

    74. (UFSC) Na reao de hidrlise do acetato de etila, em meio cido, obtm-se como produto(s):

    01. Acetato de sdio. 02. Acetato de metila. 04. cido actico 08. Metanol. 16. gua.

    75. (FUVEST-SP) O composto obtido quando se faz reagir 1 molcula de acetileno com 1 molcula de H2 : a) Etanol b) Etanal c)Eteno d) Etino e) Etanico

    76. (FEI) Um alceno de frmula molecular C5H10 ao ser oxidado com soluo cida de permanganato de potssio, deu origem acetona e cido etanico em proporo equimolar. O nome do alceno :

    a) 1-penteno b) 2-penteno c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno e) 2-etil propeno

    X

    [O]

    Y X

    Z [O]

  • Incluso para a Vida Qumica C

    Pr-Vestibular da UFSC 23

    H2SO4

    140oC

    KMnO4

    excesso

    KMnO4

    Tarefa Complementar

    77. (UFSC) Complete as reaes: A. CH3 CH2 Cl + NaOH A + NaCl

    CH3

    B. CH3 C Br + NaOH B + NaBr CH3

    C. 2 CH3 CH2 CH2 OH C + H2O

    D. CH3 CH2 OH D + H2O

    E. CH3 CH CH2 CH3 E + H2O OH

    Assinale a(s) proposio(es) na(s) qual(is) os compostos foram corretamente indicados:

    01. A igual a: CH3 CH2 OH

    02. B igual a: CH3 Br

    04. C : CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3

    O

    08. D igual a: CH3 C H

    O

    16. E igual a: CH3 C CH2 CH3

    78. (UFSC) Complete a seqncia de reaes: 3 HCCH X X + Cl2 Y + HCl Y + OH- Z + Cl-

    Sabendo que temos, no necessariamente nesta ordem, duas substituies e uma trimerizao, assinale a(s) proposio(es) correta(s).

    01. = X

    02. HCCC=CCCH = Y | | H H

    04. = Y Cl

    Cl Cl | | 08. HCCCCCCH = X | | H H

    16. HCCCHCHCCH = Z | | HO OH OH

    32. = Z

    79. (UFSC) Assinale abaixo o(s) reagente(s) estritamente necessrio(s) para, numa seqncia de etapas reacionais, envolvendo hidrogenao e oxidao, obter-se a cicloexanona.

    01.

    02. H2, CrO3 04. CH3COOH 08. CH3Br 16. CHBr3 32. CH3CH2-OH 64. NaOH

    80. (FUVEST-SP) A hidrogenao das duplas ligaes de 1mol de benzeno produz:

    a) meio mol de naftaleno. b) 1 mol de fenol. c) 1 mol de cicloexano. d) 2 mols de ciclopropano. e) 3 mols de etileno.

    OH

  • Qumica C Incluso para a Vida

    Pr-Vestibular da UFSC 24

    GABARITO

    Unidade 2 1) e 2) e 3) a 4) a 5) c 6) e 7) c 8) d 9) d 10) b 11) b 12) a

    Unidade 4 1) e 2) c 3) a 4) a 5) c 6) c 7) d 8) e 9) d 10) a 11) b 12) d 13) e 14) a 15) 21 16) 42 17) 12 18) e 19) b 20) a 21) e 22) b

    Unidade 7 1) c 2) d 3) e 4) c 5) b 6) 98 7) e 8) a 9) a 10) b 11) e 12) a

    Unidade 9 1) b 2) d 3) c 4) b 5) d 6) c 7) a 8) b 9) c 10) e 11) c 12) 62 13) b 14) d 15) c 16) a 17) a 18) d 19) a 20) c

    Unidade 11 1) 10 2) 21 3) 28 4) 11 5) 04 6) c 7) d 9) 21 10) 37 11) 02