ÁLCOOISÁLCOOIS

• Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todos contém

ETANOL, conhecido como ÁLCOOL.

H3C – CH2 – OH Etanol

• Cada bebida alcoólica contém um diferente teor de etanol. É comum encontrarmos no rótulo a graduação alcoólica expressa em o.GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa

escala diz qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida. Alguns valores típicos

são:

• Cerveja: 4o.GL

• Vinho: 9 a 12 o. GL

• Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL

• Vodca: 40o. GL

• Uísque: 43 o.GL

Como dissemos, o etanol é chamado apenas de álcool. No entanto, para os químicos, o

termo álcool engloba uma grande família de compostos, todos com uma semelhança

estrutural:

• Apresentam grupo OH ligado a um carbono saturado, isto é, aquele que

só faz ligações simples.

• O grupo OH é chamado de hidroxila ou

oxidrila.

OH

C álcool

Carbono saturado

(ligações simples)

Note que de acordo com a definição, ao lado, estruturas do tipo,

O= C

C – OH .

não são álcoois.

Assim são exemplos de álcoois:

H

H C OH

H

H H

H C C OH

H H

H H H

H C C C OH

H H H

Carbonos saturados

E não são exemplos de álcoois:

H H

H C C OH

H H

H

H C C C OH

H

OH

Carbonos insaturados

Para dar nome aos álcoois, de acordo com a Iupac, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol:

Álcoolol

Hidrocarboneto o

Indica que o composto é um

Sufixo

Assim por exemplo:

• H3C – OH Met an ol

1 carbono Ligação simples

Álcool

H3C – CH2 – OH Et an ol

Álcool Ligação simples 2 carbonos

H2C CH2 CH3

OH

OH

1 2 3

1 2 3

Posição do OH

Posição do OH

Propan -1- ol

H3C CH CH3Propan-2-ol

HO

OH

• Como você pode ver, quando há mais de uma possibilidade para a posição do OH é necessário indicá-la através da numeração dos carbonos. A numeração dos carbonos é feita começando pela

extremidade mais próxima do grupo OH.

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3

OH

5 4 3 2 Numeração correta1 2 3 4

15 Numeração incorreta

De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol

Extremidade mais próxima do OH

OH

Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada.

• A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.

• A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).

• A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de carbonos possível.

Em um álcool ramificado, a cadeia principal tem o maior nº de carbonos e que contêm aquele que está ligado à hidroxila (OH). A numeração deve começar pela extremidade mais próxima do grupo OH. Como exemplos considere os seguintes casos:

• H3C CH CH2 CH CH3

CH3 OH

12345 Numeração correta

1 2 3 4 5 Numeração incorreta

4- metil-pentan-2-ol

Extremidade mais próxima do OH

Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada.

CH3

H3C C CH2 CH2 OH CH3

CH2 CH2 CH2 OH

12343,3- dimetil-butan-1-ol

1233- fenil-Propan-1-ol

H3C CH CH CH CH3

CH3 CH2

CH3

OH

3-etil-4-metil-Pentan-2-ol 12345

OH

CH3

12

OH

CH CH3

CH3

12

3

2-metil-ciclo-hexanol

3-isopropil-ciclo-pentanol

Nomenclatura – não oficial INomenclatura Usual

• Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, assim representado: álcool ico

OH

H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3

Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico

radical

Álcoois

Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico

• O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.

• Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.

Álcoois

MetanolApesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos

no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em especial: o etanol.

Existem álcoois que são perigosos se inalados ou ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol.

Ingerir a pequena quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.

Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em laboratórios, indústrias e também como combustível.

Algumas aplicações do etanol

• Como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos;

• Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o produto apresenta-se misturado a substâncias que alteram o sabor e o aroma. Essas substâncias, chamadas agentes desnaturantes, são colocadas propositalmente para impedir o uso desse álcool (denominado álcool desnaturado) seja usado para a fabricação de perfumes e bebidas.

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a) É um triálcool alifático insaturado

b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água

c) Interage com a água por pontes de hidrogênio

d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico

e) Pertence à mesma função química da água.

Questão sobre álcoois:

(PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto:

Vamos queimar “fosfato”?Vamos queimar “fosfato”?

CH2 CH2 CH2

OH OH OH

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a) É um triálcool alifático insaturado

b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água

c) Interage com a água por pontes de hidrogênio( certa)

d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico

e) Pertence à mesma função química da água.

Questão sobre álcoois:

(PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto:

Vamos queimar “fosfato”?Vamos queimar “fosfato”?

CH2 CH2 CH2

OH OH OH