Química OrgânicaSinopse das reações orgânicas II

942.(UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em

presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno, produz:

a) cetona e aldeído

b) cetona, aldeído e álcool

c) somente cetonasd) aldeído e álcoole) cetona, aldeído e ácido carboxílico

943. (FESP) A ozonólise do composto C6H12 seguida de

uma hidrólise produz exclusivamente acetona. O

composto será:

a) 2, 3 - dimetil - 2 - buteno

b) 3 - metil - 2 - penteno

c) 2, 3 - dimetil - 1 - buteno

d) 2 - hexenoe) n.d.a. H H

| |944. (U. F. Sergipe) Hidrocarbonetos R – C =

C – R

ao serem submetidos a oxidação enérgica com ruptura de

cadeia carbônica, produzem:

a) álcooisb) cetonas

c) ácidosd) ésterese) éteres

945.Qual o nome do alceno que, ao sofrer oxidação

enérgica, produziu gás carbônico, água e ácido

propanóico?

946. (PUC) A oxidação do 2-propanol produz:a) propanóicob) propanalc) propanonad) propanoe) propeno

947. (Fuvest) Automóveis a álcool emitem grande

quantidade de aldeído, produzido por:

a) fragmentação da molécula do álcool.

b) redução do álcool.

c) oxidação parcial do álcool.d) oxidação completa do álcool.e) reação do álcool com o nitrogênio do ar.

948. Equacione a reação de ozonólise seguida de hidrólise

do 2 - penteno.

949. Qual o nome do alceno que, ao sofrer ozonólise

produziu acetona, butanal e água oxigenada?

950. Equacione e dê o nome dos produtos da ozonólise

seguida de hidrólise do alceno de menor massa molar que

apresenta isomeria geométrica.

951. Indique o nome dos produtos obtidas pela azonólise

seguida de hidrólise do metil - propeno.

952. (UFBA) Por ozonólise, seguida de hidrólise, o

penteno dá dois aldeídos, sendo um deles o propanal.

Calcule, em gramas, a massa do penteno necessária para

se obter 29 g de propanal.

(H = 1, C = 12, O = 16)

953.(Cesgranrio) Assinale qual dos compostos abaixo,

quando oxidado pelo KMnO4 em meio ácido, irá produzir

apenas acetona:

a) 2-buteno

b) 2-metil-2-buteno

c) 2-butino

d) 2,3-dimetil - 2-buteno

e) 1,5-butadieno

954. (PUC) Um composto X cuja fórmula é C4H10O, é

facilmente oxidado, fornecendo um composto de fórmula

C4H8O. X pode ser:

a) uma cetona.

b) um éter.

c) um álcool secundário.

ci) um álcool terciário.

e) um aldeído.

955. Foram colocados quatro álcoois diferentes e isô-

meros de fórmula C4H10O em quatro recipientes distintos e

etiquetados com os números 1, 2, 3 e 4. A cada recipiente

foi adicionada uma solução de KMnO4 em meio ácido, cuja

coloração é violeta. Observou-se após certo tempo que

apenas a solução contida no recipiente 3 permaneceu vio-

leta, enquanto as outras se tornaram incolores. Com base

nessas informações, julgue os itens.

a) O álcool contido no recipiente 3 é o metil - 2-

propanol.

b) Nos recipientes 1, 2 e 3, o KMnO4 sofreu redução.

c) Sabendo que nos recipientes 1 e 2 encontravam-se

dois isômeros de posição, então, após a reação, foram

obtidas duas cetonas em ambos os recipientes.

d) Os nomes das produtos que foram formados nos

recipientes onde houve reação são: ácido metil -

propanóica, ácido butanóico e butanana.

956. O mirceno é uma substância presente na cerveja,

responsável pelo seu sabor amargo característico. Sua

estrutura é a seguinte:

a) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter

na ozonólise do mirceno?

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b) Quantos pradutos orgânicas diferentes se espera obter

na oxidação enérgica do mirceno?

957. (F. M. Triângulo Mineiro-MG) A oxidação enérgica

de um alceno por KMnO4 em meio ácido fornece uma

mistura de propanona e ácido acético. Com base nessa

informação, identifique o alceno em questão, escrevendo

a sua fórmula estrutural e o seu nome oficial.

958. (UCB-1º/2001 – 2ª fase - com adaptações) Noventa por cento das compostos químicos conhecidos são orgânicas. Observe alguns exemplos usados no nossa dia-a-dia:

Agora escreva V ou F, conforme a afirmativa a seguir seja verdadeira ou falsa.

( ) A oxidação total do composto pertencente à relação

acima e que é obtido a partir da cana-de-açúcar produz

ácido etanóico.

959.(UFRJ) Alguns aldeídos apresentam odor agradável e

são freqüentemente usadas como base de fragrâncias.

Mas produzir aldeído não é uma tarefa simples, pois a

maioria dos agentes oxidantes que convertem álcool em

aldeído continua a oxidação convertendo aldeído em

ácido.

Para evitar isso pode-se utilizar, coma agente oxidante, o

clorocromato de priridínio (PCC), um reagente específico

para oxidar álcool primário a aldeído. Qual a fórmula

estrutural da principal produto da oxidação do 1-propanol

pela PPC?

960. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas

quantidades de outras substâncias, dentre as quais ácido

acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias

teriam, a partir da etanol, respectivamente, por reações

de:

a) oxidação e hidrólise.

b) hidrólise e esterificação.

c) esterificação e axidação.

d) redução e oxidação.

e) oxidação e esterificação.

961.(UnB-1º/2000) Um estudante, ao arrumar um

laboratório de síntese orgânica, verificou a existência de

três recipientes sem rótulos de identificação, contendo

substâncias aparentemente diferentes. Orientado por um

professor, decidiu realizar alguns testes que pudessem

levar à identificação das substâncias neles contidas. Para

isso, denominou cada um dos recipientes como X, Y e Z e

anotou os seguintes resultados:

I) a substância contida na recipiente X é um

hidrocarboneto que, ao sofrer combustão completa,

produz unicamente 6 mols de dióxido de carbono e 7 mols

de água;

II) a reação de oxidação da substância contida no

recipiente Y produz um ácido carboxílico;

III) as substâncias dos recipientes X e Z são insolúveis em

água, mas solúveis em gasolina.

Com base nessas informações, julgue os itens a seguir.

a) A substância contida no recipiente X pode ser um

alceno.

b) A substância contida no recipiente Y pode ser um

álcool.

c) A substância contida no recipiente Z é apolar.

d) As substâncias contidas nos recipientes X e Z são

idênticas.

962. (UnB-PAS-3ªEtapa/2000 - com adaptações) O

alcoolismo é um problema que afeta a saúde individual e

coletiva de milhões de pessoas em todo o mundo.

Pesquisas mostram, no entanto, que algumas pessoas são

mais suscetíveis aos efeitos do álcool que outras. Isso

pode ser compreendido analisando-se as transformações

do álcool no organismo. Inicialmente, ele é transformado

em acetaldeído (etanal), substância altamente tóxica.

Mas, logo em seguida, entra em ação uma enzima

chamada aldeídodesidrogenase, que converte o

acetaldeído em acetato (etanoato) e, finalmente em

dióxido de carbono e água. Desse modo, 90% do álcool in-

gerido é eliminado.

(Globo Ciência, 10/93, com adaptações.)

Com o auxílio do texto, julgue o seguinte item.

a) No processa relatado no texto, a enzima

aldeídodesidrogenase participa de uma reação de

oxidação.

963. (Unicamp) Considere os álcoois 1-butanol e

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2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.

a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um

aldeído) e butanona (uma cetona)?

b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos

orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.

964. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de

potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a

aldeídos e os álcoois secundários a cetonas.

Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os

secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a

quente, poderão formar alcenos.

a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação

do 1-butanol.

b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos

formados pela desidratação do 2-butanol.

Gabarito :

942. C

943. A

944. C

945. 1-buteno

946. C

947. C948.

949. 2-metil-2-hexeno

950.

Os produtos são etanal, água e óxido de zinco,

respectivamente.

951. Metanal e propanona

952. 35 g953. D

954. C955. C E E C

956. a) 3; b)2

957. 2-metil-2-buteno

958. V

959.

960. E961. E C C E

962. C

963. a) 1-butanol produzirá o butanal e o 2-

butanol produzirá a butanona.

b) 1-butanol = CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

2-butanol = CH3 — CH2 — CH2 (OH) — CH3

butanal = CH3 — CH2 — CH2 — CHO

butanona = CH3 — CH2 — CO — CH3

964. a) butanal = CH3 — CH2 — CH2 — CHO

b) 1-buteno = CH3 — CH2 — CH = CH2 e

2-buteno = CH3 — CH = CH — CH3

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