ÁCIDO CARBOXÍLICO

H3C CO

OHCH2

H3C CO

OHCH2 CH

CH3

É todo composto orgânico que possui o grupo funcional

CO

OHou COOH

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H3C CO

OHCH2 ácido propanóico

H3C CO

OHCH2 CH

CH3

1234

ácido – 2 – metil – butanóico

12

3

45

C CO

OHC CH

CH2

H3C

CH3 CH3

CH3

2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – eno

12345

2 – etil – 3, 3, 4 – trimetilhexanóico

6

C CO

OHC C

CH2

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C H HH2H3

01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH O nome dessa substância é:

a) butanolb) butanonac) ácido butanóicod) butanoato de etilae) butanal

BUT

CH3 – CH2 – CH2 – COOH

4 átomos de carbonoligações simples entre átomos de carbono

AN

– COOH

grupo funcional dosácidos carboxílicos

ÓICO

BUTANÓICO

02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico?

a) 5.b) 4.c) 3.d) 2.e) 1.

C CO

OHC

C

HH3

H3

ALDEÍDOSSão compostos que apresentam o grupo funcional

H3C CO

HCH2

H3C CO

HCH2 CH

CH3

CO

Hou CHO

A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente

com a terminação “ AL “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H3C CO

HCH2 propanal

H3C CO

HCH2 CH

CH3

1234

2 – metil – butanal

01) O nome do composto a seguir é:

a) ácido 3 – metil butanodióico.

b) pentanal.

c) ácido pentanodióico.

d) 3 – metil butanal.

e) pentanona.

H3C CO

HCH CH2

CH3

1234

butanal3 – metil

02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:

a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.

12

34H3C C

O

HCH CH

CH3

2 – fenil – 3 – metil butanal

CETONAS

São compostos que possuem em sua estrutura o

grupo carbonila entre átomos de carbonos

H3C C

O

CH3 H3C C

O

CH3CH2 CH2

C

O

ou CO

Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA

Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela

extremidade mais próxima do grupo funcional

H3C C

O

CH3 propanona (acetona)

H3C C

O

CH3CH2 CH212345

pentan – 2 – ona

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

12345H3C C

O

CH3CH CH

pent en ona– 2 –– 3 –

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional

seguidos da palavra cetona

etil – metil cetona

H3C CH2 C CH3

O

01) O nome do composto abaixo é:

a) 3 – propil – 2 – hexanona b) 3 – etil hexanalc) 3 – etil – 2 – hexanona d) 4 – etil – 5 – hexanona e) 2 – octanona

1

2

3 4 5 6

– 2 – hexanona

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3

C O

CH3

3 – etil

hexan – 2 – ona3 – etil –

02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona e) 3 – sec – butil – 2 – butanona

12

3

4

5

6

H3C CH3

CH2

CH CH C

CH3

O

CH3

– 2 – hexanona3, 4 – dimetil

hexan – 2 – ona3, 4 – dimetil

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição dohidrogênio ionizável do ácido

por radicais derivados dos hidrocarbonetos

Possui o grupo funcional: CO

O –ou – COO –

H3C CO

OCH2

CH3

H3C COOCH CH3

CH3

Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO

e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável

H3C CO

OCH2

CH3

H3C CO

OCH

CH3

CH3

propanoato de metila

propanoato de metilametil

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre umÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

CH3H3C C

O

OH HO+

OHH3C C

O

H CH3O

+ H2O

1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango.

Ele pertence à função:

a) ácido carboxílico.b) aldeído.c) álcool.d) éster.e) éter.

CH3CH2CH2COOCH2CH3

ÉSTER

02) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:

a) butanoato de metilab) butanoato de etilac) etanoato de n-octilad) etanoato de n-propilae) hexanoato de etila

H3C CO

O C8H17

n - octilaetanoato de

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’

onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos

hidrocarbonetos

H3C O CH2 CH3

H3C O CH CH3

CH3

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERODE ÁTOMOS DE CARBONO DO

RADICAL MENOR

HIDROCARBONETO CORRESPONDENTEAO MAIOR RADICAL

+ +OXI

H3C O CH2 CH3

–metoxi etano

ÉTER NOME DORADICAL MENOR

NOME DORADICAL MAIOR

ICO++ +

H3C O CH2 CH3

–éter metil etílico

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERODE ÁTOMOS DE CARBONO DO

RADICAL MENOR

HIDROCARBONETO CORRESPONDENTEAO MAIOR RADICAL

+ +OXI

H3C – O – CH2 – CH3

metoxi – etano

ÉTER NOME DORADICAL MENOR

NOME DORADICAL MAIOR

ICO++ +

H3C – – CH2 – CH3

H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico

ÁLCOOL

São compostos que possuem o

radical oxidrila (–OH) ligado

diretamente a um carbono saturado

C OH

OH

H3C C

CH3

CH2 CH3

H2C

H2C CH

CH

OH

CH3

A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL

Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila,

devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais

próxima da mesma, e indicar a sua posição

OH

H3C C

CH3

CH2 CH3

H3C CH2 OH OHH3C

etanol metanol

1234 2 – metil butanol– 2 –

butan2 –metil ol– 2 –

H2C

H2C CH

CH

OH

CH3

1

23

4

butanol2 – metil ciclo

OH

H2C C

CH3

CH CH3 but2 – metil ol– 2 –en– 3 –1234

01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:

a) 5 – metil – 2 – heptanol

b) 2 – etil – 2 – hexanol

c) 5 – etil – 2 – hexanol

d) 2 – etil – 5 – hexanol

e) 3 – metil – 5 – heptanol

OH

H3C CH

CH2

CH3CH

CH3

CH2 CH2

5 – metil – 2 – heptanol

5 – metil heptan – 2 – ol

ou

12345

6 7

02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:

Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?

a) hexanol.b) 1, 6 – hexanodiol c) 1, 2, 3 – hexanotriol d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol

HOH2C C

OH

CH2C OHC C123456

OH

OH OH

H H

H H

hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex

hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO

A oxidrila se encontra em um

carbono primário

H3C C OH

H

H

SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

CH3

H3C C OH

H

CH3

H3C C OH

CH3

A oxidrila se encontra em um

carbono secundário

A oxidrila se encontra em um

carbono terciário

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única oxidrila

H3C CH CH3

OH

CH2

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas oxidrilas

H3C CH CH3

OH

CH

OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três oxidrilas

H2C CH CH3

OH

CH

OHOH

01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:

a) alicícliclo, monol, secundário.

b) aromático, poliol, terciário.

c) aromático, poliol, secundário.

d) alicícliclo, monol, primário.

e) aromático, monol, terciário.

OH

ALICÍCLICO

MONOL

SECUNDÁRIO

02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.

b) secundário.

c) terciário.

d) quaternário.

e) nulário.

CARBONO PRIMÁRIO

butanol

C C CC

OHCH3

CH3

CH3

CH3

H

HH

H

H

H

tetrametiltetrametil butanol

ÁLCOOL PRIMÁRIO

FENÓIS

São compostos que apresentam a oxidrila ligada

diretamente ao anel benzênico

Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome

HIDROXI

OH hidroxi – benzeno (IUPAC)

fenol (usual)ou

01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,

representadas pelas fórmulas abaixo:

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio

por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que

pertencem, respectivamente, às funções:

a) álcool e fenol.

b) fenol e fenol.

c) fenol e álcool.

d) álcool e álcool.

e) fenol e enol.

NAFTALENO DECALINA

OH OH

FENOL ÁLCOOL

ENÓIS

São compostos que apresentam a oxidrila ligada

diretamente a carbono com ligação dupla

C = C

OH

AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de

um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes

derivados dos hidrocarbonetos

N – H I H

H – ICH3

CH3 – – CH3

ICH3

CH3 –

N – HI H

H –AMÔNIA

amina primária amina secundária amina terciária

N – HI H

H – N – H I H

H –CH3 –

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

AMINA

após os nomes dos radicais

NH – CH2 – CH3

ICH3

CH3 –

NCH3 –

etil metilamina

fenil metilaminadi

AMIDAS PRIMÁRIAS

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição

do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)

H3C – CH2 – C

O

OHNH2

H3C – CH – C

O

ICH3

NH2

H3C – CH2 – C

O

NH2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra

AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

propanoamida

ICH3

H3C – CH2 – C

O

NH2

metil propanoamida

01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?

a) 2 – metil – propil amina

b) 2 – metil – propil amida

c) pentanoamina

d) pentanoamida

e) 3 – metil butanoamida

H3C CO

NH2CH CH2

CH3

1234

butanoamida3 – metil

02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:

a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.

b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.

c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.

d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.

e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.

1234

H3C C

O

NHCH CH

CH3 CH2

CH3

oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –

NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

– C N

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o

nome do hidrocarboneto correspondente

etanonitriloH3C C Ξ N

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical

ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

cianeto de vinila

H2C CH C N

NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H3C NO2

H3C CH2 NO2

H3C CH CH3

NO2

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro

seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

metanonitro

123

H3C NO2

H3C CH NO2 etanonitro

H3C CH CH2

NO2CH3

– 2 – metil propano1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do

hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C BrCH2

H3C

Br

CH CH2

CH3

A nomenclatura IUPACconsidera o halogênio como sendo um radical

H3C Br

H3C BrCH2

metanobromo

1

etanobromo

H3C

Br

CH CH CH3

CH3

2 3 4

2 – bromo – 3 – metil butano

A nomenclatura usual é dada com o

nome do halogeneto

antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

metilabrometo de

etilabrometo de

H3C Br

H3C BrCH2

01) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil pentano.

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.

c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.

d) 2 – cloro hexano.

e) 2, 4 – dimetil pentano.

H3C CH CH2

CH3 Cl

CH CH3

12345

pentanometil– 4 –cloro2 –

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:

a) brometo de n-propila.

b) brometo de isopropila.

c) 2 – metil – butano.

d) 1 – bromo – 2 – metil propano.

e) 3 – bromo – 2 – metil propano.

H3C CH CH2

CH3

Br123

1 – bromo – 2 – metil propano

ANIDRIDOS DE ÁCIDO

São compostos obtidos pela desidratação

intermolecular de ácidos carboxílicos

OHC

OR

CO

ROH

+ H2OANIDRIDO

A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s)

que o originou precedido do termo anidrido

H3C C

O

H3C C

O

O

ANIDRIDO ETANÓICO

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX

onde:

R é um radical orgânico.

X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

BrH3C Mg

BrH3C CH2 Mg

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome dohalogeneto

de nome doradical

magnésio

brometo de metil magnésioBrH3C Mg

BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários grupos funcionais

AMINA

NH2

C

O

CHOH

H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

ácido amino– 2 – propanóico

NH2

C

O

CHOH

H3C123