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Ácidos Carboxílicos

Química Orgânica301Q

Profª. Cristina Lorenski Ferreira

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REVISÃO

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Ácidos Carboxílicos

Caracterizados pela presença do grupo carboxila.

A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar.

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1. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos:

ÁCIDO + POSIÇÃO E NOME DA RAMIFICAÇÃO + PREFIXO + AN + ÓICO

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2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida

Os ácidos carboxílicos constituem uma família muito grande, de reatividade acentuada e que produzem derivados também importantes, como os sais, ésteres, anidridos e etc.

Na Natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras, tanto de origem vegetal , quanto de origem animal.

Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos, fibras têxteis e etc.

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2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida

Também é utilizado na produção de filtros solares, dos quais os mais eficazes são os produzidos com óxidos metálicos, como ZnO ou TiO2.

PABA – Ácido p - aminobenzóico

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1. Ácido Fórmico : Líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Industrialmente é preparado pela reação:

CO + NaOH H COONa 10 atm Formiato de sódio Ácido Fórmico 200°C

H2SO4

O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos, como desinfetante.

3. Ácidos Importantes

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2. Ácido Acético

É o nome reconhecido pela IUPAC. O ácido acético (do latim acetum, azedo) CH3COOH é oficialmente chamado de ácido etanóico. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial.

Sua condutividade elétrica quando puro é menor que a condutividade de uma solução deste em água, pois sua auto ionização é pequena. E utilizado como solvente em laboratório.

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2. Ácido Acético

O ácido acético é um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química:

- Produção de politereftalato de etila (PET);

- Produção do acetato de celulose utilizado na película fotográfica, o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira;

- Para limpeza e desinfecção.

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3. Ácido Tricloroacético (limpeza de pele)

E largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA.

Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para a remoção de tatuagens e para o tratamento de verrugas.

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5. Ácido Lático

- No leite azedo (decomposição bacteriana de açúcares);- Acumula-se nos músculos e é responsável pela cãibras;- Encontra aplicação na produção de polímeros bioabsorvíveis, como placas e parafusos para implantes que serão absorvidos pelo organismo.

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6. Ácido Oxálico

Ácido etanodióico é um ácido dicarboxílico.

-Produto anti-tártaro;-Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras; -Fixação de corantes em tecidos;-Obtenção de corantes;-Fabricação de tintas de escrever;-Branqueamento e curtição industrial de couros;-Produção de oxalatos.

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7. Ácido Cítrico

Nome oficial (IUPAC): ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico

8. Ácido Tartárico

Nome oficial (IUPAC): ácido 2,3-dihidroxibutanodióico

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9. Ácido Benzóico

Nome Oficial (IUPAC): Ácido benzeno monocarboxílico

Conservante de alimentos.

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10. Ácido Tereftálico

Ácido 1,4-benzoldicarboxílico é formalmente conhecido (IUPAC) como: para dicarboxil benzeno.

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11. Ácido Adípico ou Ácido 1,6-hexanodióico

Ácido Adípico Hexametilenodiamina

+

Náilon 6,6

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12. Ácido Valérico

Ácido Valérico: encontrado nas raízes da valeriana, tem odor desagradável, como o do suor dos pés.

Nome oficial (IUPAC): ÁCIDO PENTANÓICO

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Ácido oléicoC18H34O2

C18H32O2

Ácido linoléico

Componentes da maioria dos óleos comestíveis.

12. Ácido Oléico e Linoléico

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3. Propriedades Físicas

•Polaridade: A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar.

•Solubilidade: A molécula torna-se solúvel quando o solvente solvata a molécula inteira, isto é, o solvente envolve e isola a molécula.

Ácidos carboxílicos de 1 a 4 carbonos são SOLÚVEIS em água.Ácidos carboxílicos com mais de 5 carbonos são INSOLÚVEIS em água.

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• Pontos de ebulição: Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polarizadas, como água, álcoois e  outros ácidos carboxílicos. Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois de similar peso molecular .

3. Propriedades Físicas

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Fórmula NomePonto de

Ebulição (ºC)

CH3CH3 etano -88,3

CH3CH2Cl cloroetano 12,3

CH3CHO acetaldeído 20,8

CH3CH2OH etanol 78,5

HCOOH ácido fórmico 100,6

CH3CH2CH3 propano -42,1

CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano 46,6

CH3CH2CH2OH 1-propanol 97,7

CH3COCH3 acetona 56,5

CH3CH2CHO propanal 48,8

CH3COOH ácido acético 118,2

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O grupo carboxila é o máximo de oxidação do carbono numa molécula orgânica comum.

R CH3 NOX DO C = - 3

R CH2 OH NOX DO C = - 1

R CHO NOX DO C = + 1

R COOH NOX DO C = + 3

4. Oxidação do grupo carboxila

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5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos

Do que depende a força dos ácidos carboxílicos?

A força do ácido carboxílico está na disponibilidade do H .

“ Quanto maior a ionização de um ácido carboxílico, MAIOR SERÁ A ACIDEZ.”

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O carbono da carbonila tem densidade POSITIVA e faz aumentar a POLARIDADE da ligação O—H, facilitando a IONIZAÇÃO.

+ H+

5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos

CARBOXILATO

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5.1 Fatores que alteram a Acidez:

“Quem” facilita a Ionização?

“Quem” faz aumentar a acidez?

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GRUPOS ELETROACEPTORES:

Grupos que “gostam” de elétrons que recebem elétrons

Grupo eletroaceptor

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Outros GRUPOS ELETROACEPTORES: Cl- Br- l-

Grupo eletroaceptor