FACEAR - Faculdade Educacional Araucária

Química Orgânica

PRÁTICA Nº3

“Alcoóis”

2009

ROGERIO

DAYANE ALVES

ANDERSON

DIELI

ARIADNE

ALAN

Promover reações de oxidação em diferentes alcoóis.

Trabalho apresentado à disciplina de Química Orgânica do CST em Processos Químicos 2º Período da Faculdade Educacional de Araucária – FACEAR.

Profº. Diane.

ARAUCÁRIA, 16-09-2009

SUMÁRIO

1 OBJETIVO.....................................................................................................1

2 INTRODUÇÃO TEÓRICA..............................................................................2

3 MATERIAIS e REAGENTES.........................................................................3

4 METODOLOGIA............................................................................................4

4.1 Principio do bafômetro

4.2 Oxidação completa do álcool etílico

4.3 Oxidação completa da glicerina

5 RESULTADO E DISCUSSÕES....................................................................5,6

6 CONCLUSÃO...............................................................................................7

7 REFERÊNCIAS.............................................................................................7

8 PERGUNTAS.................................................................................................8

1

OBJETIVO

Verificar a oxidação do álcoois Etanol a partir do principio do bafômetro e da glicerina a partir da combustão espontânea.

2

1 - INTRODUÇÃO TEÓRICA

Álcoois são compostos com um ou mais grupo de hidroxila (OH) ligada a carbonos Sp3 de um grupo. O etanol conhecido como álcool etílico (CH3CH2OH) pertencente ao grupo dos álcoois o mesmo é utilizado em como combustível para automotores bebidas alcoólicas entre outras, outro composto pertencente a este grupo é o Glicerol conhecido como Glicerina o mesmo é utilizado na indústria farmacêutica e de cosméticos. Ele é bastante efetivo para este fim pela sua capacidade a se ligar as moléculas de água por meio de ligações do hidrogênio .Os Álcoois podem ser oxidados com permanganato de potássio em meio básico e dicromato de potássio em ácido sulfúrico. Em contato com agentes oxidantes, os álcoois primários reagem (oxidam) formando primeiro um aldeído e, então, com o aldeído sendo oxidado, um ácido carboxílico. Quando o produto da oxidação de um álcool primário é um aldeído, ela é chamada normalmente de oxidação branda; por sua vez, quando o produto é um ácido carboxílico, é chamada normalmente de oxidação enérgica, porém esses nomes podem variar. A oxidação de um álcool a aldeído ou cetona é também chamada de desidrogenação (ou seja, perda de hidrogênio). Álcoois terciários não se oxidam. Um agente oxidante muito usado, nesse caso, é opermanganato de potássio (KMnO4) a oxidação com soluções de permanganato em meio ácido, obtidas por adição de ácidos acético ou sulfúrico é viável para preparação de compostos com boa estabilidade.

3

2 – MATERIAIS e REAGENTES

Materiais Reagentes: Pipeta graduada. Glicerina líquida – Propanotriol (C3H8O4).

Espátula metálica Permanganato de potássio (KMnO4).Tubos de ensaio. Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).Pipetas Pasteur. Solução de diclomato de potássio

0,15M(K2Cr2O7).Vidro relógio. Álcool etílico (C2H5OH).Bastão de vidro.Tela de amianto.Algodão (hidrófilo).Agitador magnético.

4

3. Metodologia.

3.1- Princípio do bafômetro.

- Em tubo de ensaio colocou-se 2 mL de solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) 0,15 M, logo após adicionou-se com muito cuidado 10 Gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, em seguida adicionou-se 5mL de álcool etílico, misturou-se tudo formando o produto e inicializando-se o experimento.

3.2- Oxidação completa do álcool etílico.

- Colocou-se uma pequena quantidade de permanganato de potássio (KMnO4) no vidro relógio, adicionou-se 10 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) sobre o permanganato de potássio.- Pegou-se o bastão de vidro e mais algodão, enrolou-se o algodão na ponta do bastão de vidro, molhou-se o algodão em solução de álcool etílico, e encostou-se o algodão molhado com álcool etílico em cima do permanganato de potássio com o ácido sulfúrico, inicializando-se o experimento.

3.3- Oxidação completa da glicerina.

- Colocou-se dentro de uma cápsula de porcelana um pedaço de algodão, adicionou-se sobre o algodão uma pequena quantidade de permanganato de potássio (KMnO4), adicionou-se sobre o permanganato de potássio 15 gotas de glicerina líquida, abafou-se a mistura com outro pedaço de algodão, inicializando-se o experimento.

5

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES.

4.1 Princípios do bafômetro:

Resultado:

- Obteu-se o seguinte resultado depois de misturado os reagentes dicromato de potássio (K2Cr2O7) na cor alaranjado, com ácido sulfúrico (H2SO4) incolor, observou-se que a solução ficou heterogênea apresentando-se um precipitado branco em solução marrom em baixo, adicionou-se 5 mL de álcool etílico junto ao reagentes aonde após alguns minutos, a solução ficou verde finalizando-se a experiência.

Discussão:

- Verificou-se que isto ocorreu devido a conversão do álcool etílico para acido acético

(pertencente ao grupo de ácidos carboxílicos) e o cromo, na forma de íon cromato é oxidação

em Cr+3,o ácido sulfúrico, além de remover o álcool do ar, proporciona também a condição

de acidez necessária para essa reação, (assim não deixando o álcool efetuar a reação com o

oxigênio presente no ar para que possivelmente pudesse ocorrer uma reação de combustão

espontânea), essa reação forma os produto:

*Sulfato de Cromo

*Sulfato de potássio

*Acido acético (Álcool oxidado em acido acético)

*Água

3 CH2CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 --> 3 Ch2COOH + 2 Cr2(SO4)3

+ 2 K2SO4 + 11 H2O

6

4.2 Oxidação completa do álcool etílico:

Resultado:- Observou-se que ao encostar-se o bastão de vidro com o algodão molhado

em álcool etílico (CH3CH2OH), houve-se uma pequena reação com um pequeno estouro, e por fim algodão pegou fogo ocorrendo-se a queima completa do algodão com o álcool.

Discussão:

- Verificou-se que permanganato de potássio sendo um agente oxidante em meio ácido (nesta

experiência com acido sulfúrico),possui reação explosiva com o álcool sendo acrescentado sob os

dois compostos efetua a combustão espontânea devido a oxidação do permanganato sobre o álcool o

mesmo “transformando-se” em ácido acético conforme verificado na literatura oxidação de álcool

primários forma acido carboxílico , sendo assim um reação de permanganato de potássio em

ambiente ácido (nesta experiência com ácido sulfúrico) mais ácido acético (após a oxidação do

álcool) torna-se uma reação de combustão espontânea reagindo com o oxigênio do ar de

dependendo de suas concentrações, e tornando-se altamente explosiva.

4.3 Oxidação completa da glicerina.

Resultado:

-Obteu-se o seguinte resultado a após adicionar a glicerina em algodão com permanganato de potássio (KmnO4), Observou-se que a reação foi de combustão espontânea após adicionar aproximadamente 15 gotas de glicerina (C3H8O3) sob o permanganato e abafar a reação com outro algodão.

Discussão:

- Verificou-se de acordo com a literatura a oxidação de álcoois secundários geram cetonas, nesta

experiência ocorreu à oxidação da glicerina em cetona grupo orgânica inflamável, e a cetona reagiu

com o oxigênio, após ser abafada por outro algodão ocorreu a combustão espontânea, devido a

reação da glicerina oxidada pelo permanganato e o oxigênio contido no ar e abafado pelo algodão.

7

5 – CONCLUSÃO

Conclui-se que a oxidação dos compostos orgânicos do grupo do álcoois pode ser inflamável de acordo com o reagente, de acordo com a literatura as oxidações de

álcoois primários geram aldeios dependendo da ação do oxidante o aldeio poderá se oxidar formando ácido carboxílico, em álcoois secundários a oxidação foram o grupo de cetonas, tais grupo citados são altamente inflamáveis, é necessário cuidado ao

manuseio em reações de oxidação de álcoois.

REFERÊNCIAS

http://www.tiosam.net/enciclopedia/?q=Oxida%C3%A7%C3%A3o_de_um_

%C3%A1lcool

http://www.colegiosaofrancisco.com.br/alfa/alcoolismo/bafometro.php

http://www.suporteeducacional.com.br/aprovar/ano06/_arquivos/apostila/

Aprovar_ano05_livro32_010.pdf

http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Oxidacao.pdf

http://camaraescura.no.sapo.pt/tecnicas/emulsao/emul_quimicos.htm

http://ube64.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/

sintese_ciclohexanona.htm

Livros: Química orgânica/Solomos & Fryhle, Introdução a química

orgânica/Luiz Cláudio de Almeida Barboza.

8

PERGUNTAS:

1)Escreva as reações do álcool etílico com KMnO4 e com o K2Cr2O7?R:3 CH2CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 --> 3 CH2COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O

2)Explique o mecanismo de ação do bafômetro?R: O bafômetro é um aparelho que permite determinar a concentração de bebida alcoólica em uma pessoa, analisando o ar exalado dos pulmões O motorista deve assoprar com força no canudinho, que conduzirá o ar de seus pulmões para um analisador contendo uma solução ácida de dicromato de potássio. O álcool presente no “Hálito” é convertido em ácido acético conforme mostra a reação abaixo:

3)Quais os efeitos do etanol para o organismo?R: A utilização excessiva do etanol diminuição da Testosterona e o aumento do Cortisol (basicamente o hormônio que destrói tecido muscular), diminuição na absorção de vitaminas e minerais (Quando se consome uma quantidade elevada de álcool, isso faz com que o seu fígado fique ocupado a todo tempo convertendo o álcool em acetato e qualquer vitamina ou mineral que passar pelo fígado vai ser eliminado pelo processo de desintoxicação. O álcool interfere no metabolismo da maioria das vitaminas, e com a absorção de vários nutrientes. Estimula a excreção de cálcio e magnésio pela urina. (Você vai urinar estes importantes nutrientes). E como se não fosse suficiente a comida no estômago ainda irá competir com o álcool pela absorção na corrente sanguínea., diminui a síntese protéica, desidratação(Um efeito colateral comum da bebida alcoólica é o efeito diurético,), por outro lado o etanol pode ser bom ao organismo o vinho tinto e seco possui resveratrol. Em pequenas quantidades e a longo prazo, tende a fazer bem. Mas isso significa cerca de uma tacinha (de 40 ml) por dia. Estudos indicam a redução da incidência de alguns tipos de câncer entre seus consumidores moderados. Outras pesquisas sugerem menos risco de desenvolvimento de diabetes tipo II entre bebedores leve-moderados. Mas, em excesso, o vinho é tão prejudicial quanto qualquer bebida alcoólica.

4)Justifique o fato de que a oxidação de alcoóis secundários resulta em melhores rendimentos do que a oxidação de alcoóis primários?R:A oxidação do alcoóis secundários obtém melhores resultados pois em sua oxidação irão formar apenas um composto Cetona, com os alcoóis primários é necessário obter a primeira oxidação que irá formar Aldeído, a após a oxidação do aldeído pode-se se formar acido carboxílico, a formação de um único produto irá apresentar melhores resultados dos reagentes5)Por que a indústria emprega a técnica de desidrogênização catalítica na oxidação de alcoóis primários e secundários?R: Na indústria se utiliza a hidrogênização catalítica do secundário para formar cetonas, que são muito utilizados com solventes de tintas, vernizes.- E no álcool primário serve para obtenção de aldeídos, grupo orgânico utilizados para ação anti bactericidas,e conservação de espécies biológicas.