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ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NOMES: Maria Luiza Aquino, Mariana Gabriela de Oliveira, Ruslam Eleutério TURMA: Química 2A / T3 DISCIPLINA: Química Orgânica Prática

análise qualitativa de ácidos carboxílicos

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Page 1: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NOMES: Maria Luiza Aquino, Mariana Gabriela de Oliveira, Ruslam Eleutério

TURMA: Química 2A / T3

DISCIPLINA: Química Orgânica Prática

BELO HORIZONTE

Page 2: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

24 e 31 de agosto de 2010

ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Relatório apresentado para avaliação na disciplina de Química

Orgânica Prática, do Curso Técnico de Química do Centro

Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais, ministrado

sob orientação do professor Ildefonso Binatti.

BELO HORIZONTE

24 e 31 de agosto de 2010

Page 3: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

INTRODUÇÃO

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos inclui os compostos orgânicos que apresentam a

carboxila (COOH) ligada a um hidrogênio ou a uma cadeia carbônica. A força de um ácido

carboxílico pode ser “controlada” através da utilização de grupos substituintes que irão facilitar ou

dificultar a ionização do hidrogênio ligado ao oxigênio.

A utilização dos ácidos carboxílicos é extremamente variada e importante, atuando em áreas

como culinária e medicina (como o ácido benzóico, que é conservante e fungicida); farmacêutica

(produção de remédios e realização de exames de sangue); ainda estando presente em grande

quantidade de alimentos que consumimos e sendo essenciais na produção de vitaminas e

proteínas humanas; entre outras.

OBJETIVOS

Reconhecer ácidos carboxílicos através de suas propriedades físicas e químicas e seus

comportamentos em reações químicas.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS

-Balança;

-Balão volumétrico de 10 mL;

-Banho-maria;

-Becker;

-Espátula;

-Pipeta de Pasteur;

-Suporte para tubos de ensaio;

-Tubo de ensaio.

SUBSTÂNCIAS

- Ácido fórmico (HCOOH);

- Ácido acético (CH3COOH)

- Ácido salicílico (C7H6O3 );

- Ácido oxálico diidratado (HOOCCOOH.2H2O;

- Etanol (CH3CH2OH);

- Reativo de Tollens (AgNO3+NH3+H2O);

- Solução de Bicromato de potássio (K2Cr2O7 0,1mol×L-1;);

Page 4: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

- Ácido sulfúrico (H2SO4);

- Cloreto férrico (FeCl3);

- Metanol (CH3OH);

- Nitrato de prata (AgNO3);

- Álcool isoamílico (CH3CH(CH3)CH2CH2OH).

PROCEDIMENTOS

I) Densidade/ Ponto de fusão/ Solubilidade

1- Determinar as densidades das amostras líquidas pelo método do balão volumétrico.

2- Determinar os pontos de fusão das amostras sólidas pelo método do fusômetro.

3- Colocas em 3 tubos de ensaio, 1 mL de ácido fórmico e adicionar, respectivamente, 3 mL

de água, 3 mL de etanol e 3 mL de éter de petróleo.

4- Repetir o procedimento anterior para ácido acético.

5- Colocar em 3 tubos de ensaios, 0,2g de ácido salicílico e adicionar respectivamente, 3 mL

de água. 3 mL de etanol e 3 mL de éter de petróleo.

6- Verificar qualquer alteração nos procedimentos e anotar na Tabela 01.

II) Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido

1- Rotular os frascos com o nome dos ácidos a serem analisados.

2- Colocar em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada.

3- Adicionar 1 mL de K2CR2O7 0,1mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos

tubos.

4- Agitar e, se necessário, aquecer em banho-maria.

5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

III) Oxidação com reativo de Tollens

1- Rotular os frascos com o nome dos ácidos a serem analisados.

2- Colocar em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada.

3- Adicionar 1 mL do reativo de Tollens a cada um dos tubos e aqueça em banho-maria.

4- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

IV)Esterificação com etanol

1- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético.

2- Observar o cheiro.

Page 5: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

3- Adicionar 2 mL de etanol e 1 gota de H2SO4 concentrado.

4- Agitar a solução e, se necessário, aquecer em banho-maria.

5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

V) Esterificação com álcool isoamílico

1- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético.

2- Observar o cheiro.

3- Adicionar 2 mL de álcool isoamílico e 1 gota de H2SO4 concentrado.

4- Agitar a solução e, se necessário, aquecer em banho-maria.

5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

VI) Esterificação com metanol

1- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético.

2- Observar o cheiro.

3- Adicionar 2 mL de álcool metanol e 1 gota de H2SO4 concentrado.

4- Agitar a solução e, se necessário, aquecer em banho-maria.

5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

VII) Reação com nitrato de prata

1- Adicionar, em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de uma solução de nitrato de prata

5%, 5 gotas de H2SO4 concentrado e 1 mL de ácido acético.

2- Agitar a solução e verificar a formação de um precipitado branco; anotar os resultados na

Tabela 02.

VI) Reação com cloreto férrico

1- Adicionar, em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,1 g de ácido salicílico e 1 mL de solução

de cloreto férrico 10%.

2- Agitar a solução e verificar a formação de um sólido roxo; anotar os resultados na Tabela

02.

MONTAGENS

Page 6: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

RESULTADOS

Tabela 01. Testes físicos para ácidos carboxílicos

Ácido EstruturaDensidade (g/ml) Solubilidade

Encontrada Tabelada Água Etanol Éter

Fórmico 1,181 1,220 Solúvel Solúvel Insolúvel

Acético 1,113 1,049 Solúvel Solúvel Solúvel

Ponto de fusão (ºC)

Encontrado

TabeladoFusômetro

verticalFusôme-tro digital

Salicílico 148 – 158 150,3 – 155,3

158-160 Insolú-vel

Solúvel Insolúvel

Oxálico diidratado

90 - 95 100,5 – 190,1

101-103 Solúvel Solúvel Insolúvel

Tabela 02. Testes químicos para ácidos carboxílicos

Ácido Oxidação com

bicromato de potássio

Teste de Tollens

Esterificação Reação com

AgNO3

Reação com FeCl3Etanol Isamílico Metanol

Fórmico

Acético

Salicílico

Page 7: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

DISCUSSÃO

I) Densidade / Ponto de fusão / Solubilidade

Ácidos carboxílicos são compostos oxigenados que contém um grupo funcional carbonila

(-COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação de alcenos, oxidação de

hidrocarbonetos aromáticos com cadeias laterais, oxidação de aldeídos e oxidação enérgica de

álcoois primários.

I.1 Densidade

O fato de a densidade encontrada para o ácido fórmico ser inferior à tabelada pode ter como

explicação a temperatura ambiente, pois essa estava inferior à tabelada, podendo promover uma

diminuição do volume da substância.

Já a densidade encontrada para o ácido acético foi superior à tabelada. Isso pode ser explicado

pelo fato de o volume utilizado ser muito pequeno, logo, qualquer pequeno erro de medida, resulta

em significativos erros de densidade, já que uma gota em 10 mL implica uma diferença

significativa, por exemplo.

I.2 Ponto de fusão:

Como os ácidos carboxílicos caracterizam-se pela presença da carbonila, suas moléculas

interagem por meio de ligação de hidrogênio. Essa interação intermolecular é extremamente forte,

sendo necessária grande energia para quebrá-la. Isso explica os elevados pontos de fusão

encontrados para os ácidos salicílico e oxálico diidratado.

- Ácido salicílico: observou-se que em ambos fusômetros a taxa de variação para os ponto de

fusão foi igual ou superior a 5 ºC, isso pode indicar que esse ácido está impuro, pois a taxa de

variação para substâncias puras é até 3 ºC, ou pode ser conseqüência do aumento rápido de

temperatura (para o fusômetro vertical), visto que nestas condições, a visualização da fusão é

dificultada. Porém, como o fusômetro digital é mais preciso, sendo possível ao operador regular o

aumento da temperatura, e também foi observada a mesma variação de 5 ºC, pode-se afirmar que

essa substância está impura, realmente.

- Ácido oxálico diidratado: No fusômetro vertical, observou-se uma variação de 5 ºC também, a

explicação para esse fato é a mesma dita anteriormente para o ácido salicílico. Observou-se,

também, que os valores estão próximos dos tabelados. No fusômetro digital obvservou-se que a

fusão começou, por volta, dos 100,5 ºC, e com o aumento da temperatura, terminou aos 190,1 ºC.

Page 8: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

Nesse processo, ocorreram dois momentos de fusão. O primeiro, aos 110, 5 ºC indicou a

evaporação da água de hidratação da estrutura do ácido. Com a saída da água, o ácido oxálico

diidratado, transformou-se no ácido oxálico, e o ponto de fusão desse é 190 ºC. Isso confirma o

observado, indicando o segundo momento, a fusão do ácido oxálico, em torno de 180 ºC. Essa

observação só foi possível, pois o fusômetro digital possui uma taxa de aquecimento manipulável,

podendo ser muito baixa (1 ºC/min, por exemplo).

I.3 Solubilidade

- Ácido Fórmico: esse ácido, reduzido, possui estrutura semelhante ao metanol, porém uma

carboxila (-COOH), o que faz com que o ácido fórmico seja muito polar, de polaridade superior à

do metanol; já que ocorre um acréscimo de densidade eletrônica da carbonila (em decorrência da

presença da ligação dupla com o oxigênio). Observa-se, então que ele é solúvel em solventes

polares e muito polares, como o etanol e a água, fazendo ligação de hidrogênio com ambos,

porém é insolúvel em éter, um solvente pouco polar.

- Ácido Acético: esse ácido, reduzido, possui estrutura semelhante ao etanol, porém com um

grupo carbonila, o que faz com ele seja mais polar que o etanol, pois apresenta, além da hidroxila,

uma ligação dupla com o oxigênio (aumento de densidade eletrônica). Porém observa-se que ele

solubiliza em água, etanol e éter; pode-se dizer então que ele apresenta comportamento

semelhante ao do etanol, solubilizando, preferencialmente em solventes muito polares, porém

solubilizando-se também, em solvente pouco polares.

- Ácido salicílico: esse ácido apresenta em sua estrutura um anel aromático (parte apolar

significativa) e um grupo carbonila (parte polar significativa), pode-se dizer, então, que ele é um

médio polar. Isso se confirma no fato dele ser insolúvel em água, um solvente muito polar, e em

éter, um solvente pouco polar; sendo solúvel, apenas, em enatol, um solvente medianamente

polar.

- Oxálico diidratado: esse ácido apresenta em sua estrutura dois grupos carbonilas, o que faz com

que ele seja muito polar, solubilizando-se assim, em água (solvente muito polar) e etanol (solvente

polar), apenas; pois o éter é um solvente pouco polar.

II) Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido

Nas reações de oxidação com o bicromato de potássio, observou-se que houve mudança de

coloração apenas na reação com o ácido fórmico. Isso ocorre, pois o carbono da carbonila no

ácido fórmico tem nOx +2, podendo ser oxidado pelo bicromato de potássio em meio ácido

(H2SO4), formando sulfato de cromo (III), conferindo à solução uma coloração azul-esverdeada.

Page 9: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

Já nos ácidos salicílico e acético, o carbono da carbonila está em seu estado máximo de oxidação

(+4), não podendo, então, serem oxidados pelo bicromato de potássio.

III)Oxidação com reativo de Tollens

Nas reações de oxidação com o reativo de Tollens, observou-se o mesmo que nas reações com o

bicromato de potássio: apenas o ácido fórmico reagiu, formando um espelho de prata, sendo esse

resultado da redução do nitrato de prata a Ag0.

Esterificação é uma reação reversível onde o ácido carboxílico reage com o álcool transformando-

se em éster e água. Essa reação pode ser muito lenta em temperatura ambiente, por isso são

utilizados meios ácidos como catalisadores e a temperatura é elevada através de banho-maria.

Esses processos são muito importantes na indústria para a obtenção de ésteres de interesse

comercial como solventes, plastificantes, polímeros, essências e fragrâncias sintéticas, etc.

Page 10: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

A reação ocorre quando o hidrogênio rompe sua ligação com oxigênio da hidroxila do ácido

carboxílico e junta-se ao grupo hidroxila que sai do álcool. Assim, é formada a água e a cadeia

carbônica do ácido reage com a do álcool formando o éster.

IV) Esterificação com etanol

O ácido acético reagiu com o etanol como mencionado anteriormente e formou-se o acetato de

etila.

Ésteres alifáticos de massas moleculares baixas são líquidos, incolores e de cheiro agradável,

sendo utilizados como essências artificiais de frutas na fabricação de balas, doces, refrigerantes,

etc. Assim, o acetato de etila possui cheiro de essência de maçã.

V) Esterificação com álcool isoamílico

O ácido acético reagiu com o álcool isoamílico e formou-se o acetato de isopentila. Como já

mencionado anteriormente, por possuir massa molecular baixa possui cheiro agradável, dando

origem à essência de banana.

V) Esterificação com metanol

O ácido salicílico reage com o metanol, formando o salicilato de metila. O salicilato de metila é

utilizado largamente como analgésico de    ação  local, é  o   princípio   ativo   de   pomadas para 

alívio  de dores  musculares, reumáticas e traumatológicas.

Page 11: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

VI)Reação com nitrato de prata

O nitrato de prata é um sal solúvel em solventes polares. Na reação entre este sal e o ácido

acético é necessário o uso de um catalisador, o H2SO4, e também deve ser realizada à quente.

Ácidos carboxílicos liberam o H+ que está ligado à hidroxila para o meio e há a formação de um

sal orgânico e um ácido inorgânico.

Desta forma, o ácido acético liberou o H+ e a prata, do nitrato de prata, entrou em seu lugar,

formando o acetato de prata e o NO3 formou o ácido nítrico. A evidencia da reação é a formação

de precipitado, já que os sais de prata, com exceção do nitrato de prata, são insolúveis. Desta

forma, há a formação de precipitado de acetato de prata, confirmando o ácido carboxílico.

VII) Reação com cloreto férrico

Na verdade, o teste com cloreto férrico é utilizado para determinação de fenóis, porém alguns

ácidos, como o ácido salicílico, possuem uma hidroxila ligada a um benzeno, ou seja, um grupo

fenol. O fenol reage com o ferro III formando compostos coloridos. Assim, é possível fazer esse

teste para a confirmação de ácidos que possuem um grupo fenol. Desta forma, na reação entre o

ácido salicílico e o cloreto de férrico à quente formou-se um sólido roxo indicando a presença de

OH fenólico na amostra analisada.

CONCLUSÃO

Foi possível analisar e reconhecer todos os resultados obtidos e entender suas implicações

relacionando as estruturas e propriedades físicas e químicas desses ácidos. Através da prática foi

possível perceber a importância dos ácidos carboxílicos no nosso dia-a-dia, seja através da

Page 12: análise qualitativa de ácidos carboxílicos

indústria alimentícia, ao utilizá-los na esterificação para a formulação de essências, seja na

indústria farmacêutica, onde são utilizados para a fabricação de pomadas ou através de sua

importância histórica e cultural, como o ácido acético e natural, como o ácido fórmico.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- MACHADO, Ana Maria de Resende; VIDIGAL, Maria Cristina Silva; SANTOS, Miriam Stassun

dos. Química Orgânica Prática, Curso Integrado - 2ª série. Belo Horizonte: Centro Federal de

Educação Tecnológica de Minas Gerais, revisão, 2006. 64 p.

- MORRISON, Robert T.; BOYD, Robert N. Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian,

Lisboa. 5ª ed., 2005.