APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA 3º BIMESTREprofessorh9.dominiotemporario.com/doc/Apostila_de_Quimica_Organica... · ligam-se aos carbonos da dupla ligação do alqueno, originando

Elaboração: Prof. Ricardo Honda

APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA – 3º BIMESTRE

TEORIA 22 – OZONÓLISE EM ALCENOS

A ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água (H2O) e zinco (Zn). Os átomos de oxigênio do ozônio ligam-se aos carbonos da dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida, o qual, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas.

Como exemplo, tome-se um alqueno genérico:

Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto:

Como exemplo, podemos citar:

Observação: A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico.

LISTA 22 – OZONÓLISE EM ALCENOS 01. Complete as reações de ozonólise seguidas de hidrólise.

Nome: _________________________________________________ nº: ________

Bimestre: 3º Ano/série: 3ª série _____ Ensino: Médio

Componente Curricular: Química

Professor: Ricardo Honda

Data: ____ /____ /____


02. Equacione as reações de ozonólise seguidas de hidrólise. a) but-2-eno b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) propeno d) 3-metilpent-2-eno


03. A ozonólise de um alceno A produziu propanona e propanal. Qual é a fórmula estrutural e o nome do alceno A? 04. A ozonólise, seguida de hidrólise, de um alceno de fórmula molecular C4H8 produziu metanal e acetona. Represente a fórmula desse alceno e dê seu nome oficial.

05. (UFMG) – A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: a) cetona e aldeído. b) cetona, aldeído e álcool. c) somente cetonas. d) aldeído e álcool. e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. 06. (UFBA) – Por ozonólise, seguida de hidrólise, o penteno dá dois aldeídos, sendo um deles o propanal. Considerando-se H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, a massa do penteno necessária para se obter 29 g de propanal.


TEORIA 23 – OXIDAÇÃO ENÉRGICA EM ALCENOS

Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reação de oxidação enérgica de alcenos são o permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio (K2Cr2O7) concentrados, em meio ácido, a quente. Neste tipo de oxidação, ocorre a quebra da dupla ligação e a formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas. Os átomos de hidrogênio (H) ligados ao carbono da dupla ligação se transformam em hidroxila (OH).

Genericamente, essa reação pode ser representada por:

Se, no carbono da dupla ligação, existirem dois átomos de hidrogênio , ambos serão

transformados em hidroxilas , originando o ácido carbônico (H2CO3), que se decompõe, produzindo CO2 (g) e H2O (l). Veja um exemplo:

Observação: as reações de combustão também são reações de oxirredução.

LISTA 23 – OXIDAÇÃO ENÉRGICA EM ALCENOS 01. Complete as reações de oxidação enérgica.


02. Equacione as reações de oxidação enérgica das substâncias a seguir e indique o nome dos produtos obtidos. a) but-2-eno b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) 3,4-dimetil-hex-3-eno d) 3-hexeno e) 1-hexeno 03. Na oxidação enérgica de um alqueno de fórmula molecular C4H8 foram obtidos ácido propanoico, gás carbônico e água. Escreva o nome e a fórmula estrutural desse alqueno.


04. (UFSE) – Hidrocarbonetos, , ao serem submetidos a oxidação com ruptura de cadeia carbônica, produzem: a) álcoois. b) cetonas. c) ácidos carboxílicos. d) ésteres. e) éteres. 05. (UFMG) – Determine o nome e as fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as reações indicadas a seguir:

06. (Cesgranrio-RJ) – Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é: a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno.


TEORIA 24 – OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS

Em laboratório, os agentes oxidantes mais utilizados são o KMnO4 ou o K2Cr2O7 (concentrados, em meio ácido, a quente), que produzem oxigênio nascente [O]. Esses oxigênios atacam os hidrogênios (H) pertencentes ao carbono do grupo OH. Oxidação de álcool primário

Oxidação de álcool secundário

Oxidação de álcool terciário

LISTA 24 – OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS 01. Existem quatro álcoois alifáticos saturados com a fórmula molecular C4H10O.

Equacione as oxidações desses álcoois, caso ocorram.


02. Quando guardado em uma garrafa aberta, um vinho “azeda”, após certo tempo. Equacione a reação que representa esse fato. 03. (UNESP) – Considere o arranjo experimental ao lado. Após forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo após a interrupção do aquecimento. A mistura de gases formados na reação contém vapor de água e um composto de cheiro penetrante. a) Escreva a fórmula e o nome do produto de cheiro penetrante formado na oxidação parcial do metanol pelo oxigênio do ar. b) Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reação. 04. (UNICAMP) – Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH. a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)? b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.


TEORIA 25 – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS Desidratação intramolecular

Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool:

Desidratação intermolecular

Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela interação dos grupos OH, através das ligações de hidrogênio:

Observação: Como, nessas reações, o produto orgânico obtido é proveniente de uma simples retirada de átomos do reagente, elas podem ser classificadas como reações de eliminação.

LISTA 25 – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS 01. Complete as reações de desidratação. Intermolecular

Intramolecular

02. É possível preparar etileno e éter etílico a partir do álcool etílico, de acordo com o esquema: álcool etílico → etileno + substância X álcool etílico → éter etílico + substância Y As substâncias X e Y representam, respectivamente: a) água e água. b) hidrogênio e hidrogênio. c) água e hidrogênio. d) oxigênio e hidrogênio. e) oxigênio e água.


TEORIA 26 – ÁCIDOS GRAXOS Existe uma categoria especial de ácidos carboxílicos, denominados ácidos graxos, que são constituintes de óleos e gorduras. Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com 12 ou mais átomos de carbono, geralmente em número par, e de cadeia alifática normal; podem ser saturados ou insaturados. Vejamos alguns exemplos de ácidos graxos:

LISTA 26 – ÁCIDOS GRAXOS 01. (UEPG-PR) – A estrutura CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH representa: a) um aminoácido. b) um hidrato de carbono. c) um ácido graxo. d) uma vitamina. e) um alceno. 02. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente recebeu a recomendação de fazer uma dieta com baixo teor de ácidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir, que apresenta a composição percentual aproximada de dois óleos:

Determine qual óleo deve ser consumido pelo paciente. Justifique. 03. (FUVEST) – Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fusão,

temos, à temperatura ambiente de 20 °C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o: a) linoleico. b) erúcico. c) palmítico. d) linoleico e o erúcico. e) erúcico e o palmítico.


TEORIA 27 – REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

Os lipídios Os lipídios são também chamados de lipídeos ou lípides. Os mais importantes são os óleos e as gorduras,

que apresentam estruturas semelhantes e são elaborados por organismos vivos a partir de ácidos graxos e glicerol. Genericamente, um lipídeo é formado da seguinte maneira:

Como na estrutura do lipídeo existem três grupos ( ), ele é classificado como um triéster e

é também denominado triglicérido ou triglicerídeo. Um triglicérido pode ser obtido a partir de diferentes ácidos graxos e apresentar até três radicais diferentes

(R, R’ e R”). Quando pelo menos dois desses radicais forem saturados, o triglicérido é classificado como gordura. As

gorduras são geralmente de origem animal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado sólido. Quando prevalecem radicais insaturados, esse triglicérido é um óleo. Os óleos geralmente são de origem

vegetal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado líquido. Vejamos alguns exemplos:

Então, pode-se concluir, genericamente: Gorduras: predominam radicais de ácidos graxos saturados. Óleos: predominam radicais de ácidos graxos insaturados.

Ceras Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vários compostos orgânicos, seus principais

constituintes são ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, ambos não-ramificados. Exemplo: a cera de abelha, extraída do favo das colmeias, apresenta a fórmula:

Saponificação Um éster, quando em solução aquosa de base inorgânica ou de sal básico, originará um sal orgânico e um

álcool. Simplificadamente, temos:


A hidrólise alcalina de um éster é denominada genericamente reação de saponificação porque, quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo, o sal formado recebe o nome de sabão. Como a principal fonte natural de ácidos graxos são os óleos e as gorduras (triglicerídeos), suas hidrólises alcalinas constituem o principal processo para a produção de sabões.

A equação genérica representa a hidrólise alcalina de um óleo ou de uma gordura:

LISTA 27 – REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 01. Complete a equação e indique se o produto orgânico é um óleo ou uma gordura.

02. Considere a reação genérica abaixo, que pode representar uma saponificação

e complete as equações a seguir.


03. (UFSCar) – Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com NaOH (aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o ácido carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão. a) Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico, H3C – (CH2)14 – CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado. b) Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH (aq), indicando o nome do sabão formado. 04. (FUVEST) – Na reação de saponificação CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y os produtos X e Y são: a) álcool etílico e propionato de sódio. b) ácido acético e propóxido de sódio. c) acetato de sódio e álcool propílico. d) etóxido de sódio e ácido propanoico. e) ácido acético e álcool propílico.

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