APOSTILA ISOMERIA-2

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Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o ter metlico como o lcool etlico tm a mesma frmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) so ismeros. tm mesmas propriedades qumicas. so lquidos a 25oC. podem ser usados como anestsico. podem ser queimados na ausncia de oxignio, pois este j ocorre na molcula.

02) Um dos ismeros do ciclobutano o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, tambm chamado CFC-11, dos poluentes mais perigosos pelos danos causados camada de oznio. Quanto isomeria, possvel prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 ismeros. apresenta 4 ismeros. apresenta 5 ismeros. apresenta 11 ismeros. no apresenta ismeros.

05) O ciclopropano ismero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um ismero do ter CH3 O CH3 o: a) b) c) d) e) cido actico. ter dietlico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano ismero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: ter metil fenlico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 So ismeros. Pertencem mesma funo qumica. Ambos possuem frmula molecular C7H8O. Ambos so aromticos. Ambos so ismeros do lcool benzlico.

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09) Os compostos H3C CH2 CH2 OH e H3C CH CH3 so ismeros porque: | a) So de mesma funo. OH b) Possuem a mesma frmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos so compostos orgnicos. 10) Considere as afirmaes: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal um ismero da propanona. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. 1-propanol um ismero do 2-propanol. Propilamina um ismero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Esto corretas:

11) A substncia abaixo ismera do:C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas qumicas abaixo

1

2

3

INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um nico composto. 1 e 2 representam compostos isomricos. 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 so estruturas de ressonncia. 1 a estrutura que melhor representa a deslocalizao de eltrons no benzeno.

13) Analisando as frmulas das substncias apresentadas a seguir:(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a frmula correspondente a um ismero do butano : a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos trs compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C CH2 O CH3. H3C CH2 CH2OH. H3C CH2CHO. H3C CH CH3. I OH So ismeras somente as substncias de frmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gs de botijo (GLP: gs liquefeito do petrleo), que largamente utilizado como combustvel domstico, pode ser considerado como constitudo por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como ismero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

So ismeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de ismeros planos : a) b) c) d) e) pentanal e 2 metil 1 butanol. 3 metil pentano e 2, 3 dimetil butano. 1, 2 dihidrxi propano e cido propanico. trimetilamina e etil dimetilamina. metxi metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser ismero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono. um ciclano com a mesma frmula estrutural. outro alcano de mesma frmula molecular. um alcino com apenas uma ligao tripla. um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.

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20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgnicos de mesma frmula e massa molecular apresentam, no entanto propriedades fsicas e qumicas diferentes. Analise o quadro:

Compostos PE Solubilidade Reao de esterificao Formao de alcenos

H3C CH2 OH 78 C

H3C 0 CH3 25 C

Solvel em gua Insolvel em gua Ocorre reao Ocorre reao No ocorre reao No ocorre reao

Com base no exposto acima, os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) ismeros. islogos. istonos. isbaros. istopos.

21) (UNIP-SP) steres so compostos orgnicos que apresentam o grupo

O C O C

O nmero de steres ismeros que apresentam a frmula C4H8O2 igual a: a) b) c) d) e) 6. 5. 4. 3. 2.

22) Um alcano pode ser ismero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono. Um ciclano com a mesma frmula estrutural. Outro alcano de mesma frmula molecular. Um alcino com apenas uma ligao tripla. Um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.

ISOMERIA DE CADEIA

23) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. n-propilamina e metil etilamina. 1 butanol e 2 butanol. metxi-propano e etxi-etano. propanico e metanoato de etila.

24) Qual a afirmao errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Tm a mesma frmula molecular. Tm a mesma frmula mnima. So ismeros de posio. So lcoois saturados. So ismeros de cadeia.

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25) O composto 2-metil pentano ismero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. 3-etil pentano. 2,3-dimetil butano. metil ciclopentano. dimetil propano.

26) (Med. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. n-propilamina e metil-etilamina. 1-butanol e 2-butanol. metoxipropano e etoxietano. propanico e metanoato de etila. funo. cadeia. compensao. posio. tautomeria.

27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal so ismeros de:

28) (PUC) A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um ismero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. 2-metil pentano. 3-metil pentano. pentano. hexano.

ISOMERIA DE POSIO

29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de:H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH2

CH2

NH

2

CH 3

a) b) c) d) e)

metameria. posio. funo. cadeia. tautomeria.

30) O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. Temos o iso-eugenol que outro leo essencial extrado da noz-moscada. Dadas s estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:OH OCH 3 OH OCH 3

CH2

CH

C H2

CH

CH

CH

3

a) b) c) d) e)

so ismeros funcionais. so ismeros de cadeia. no so ismeros. so ismeros de posio. so formas tautomricas.

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31) (OSEC) A substituio de um dos tomos de hidrognio do fenol por um tomo X possibilita a formao de um nmero de ismeros de posio igual a: a) b) c) d) e) 5. 4. 3. 2. 1.

32) O veneno de traas paradiclorobenzeno tem frmula estrutural abaixo. Quantos ismeros planos de posio existem nessa substncia?Cl Cl

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.

33) Os compostos aromticos so obtidos industrialmente a partir do alcatro da ulha ou do petrleo. A exemplo, os xilenos so ismeros de: a) b) c) d) e) cadeia. compensao. funo. posio. condensao.C H3 H3 C C H C H C H OH3

34) Em relao aos compostose H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH

Todas as afirmativas so corretas, EXCETO: a) b) c) d) e) Tm mesma massa molar. Tm mesma frmula mnima. So lcoois saturados. So ismeros de posio. So ismeros de cadeia.

35) A qualidade da frao gasolina obtida pela destilao do petrleo pode ser melhorada atravs de um processo de isomerizao, no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de alcanos tambm podem ser isomerizadas, utilizando-se um catalisador, como o cloreto de alumnio AlCl3 a 100C. Veja, por exemplo, a isomerizao do butano.H3C CH2 CH2 CH3 AlCl3 CH3 CH(CH3) CH3

Em relao ao que foi dito, analise os itens abaixo. Na isomeria, as substncias de mesma frmula molecular apresentam propriedades diferentes. II. O butano possui menor ponto de ebulio que o metilpropano. III. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posio. IV. O AlCI3 consumido totalmente na reao qumica. Est(o) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. somente I e II. somente I e IV. somente II, III e IV. Nenhuma das alternativas anteriores. I.

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36) (VUNESP) Considerando-se a posio dos grupos ( CH3) no anel aromtico, o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 ismeros. 6 ismeros. 5 ismeros. 3 ismeros. 2 ismeros.

37) (UPE-2004-Q2)