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Química
Prof.Fernando
QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA
Prof.Fernando
Química
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Estudo dos compostos que contém C.
Primeira síntese orgânica, 1928.
QUÍMICA ORGÂNICA
NH4OCN C
O
H2N NH2
(Uréia)
Química
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Formas Alotrópicas do Carbono
Grafite Diamante
Fulerenos Nanotubos
Química
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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.
Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de carbono
Química
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Química
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
2
Química
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
O -Caroteno é Precursor da Vitamina A
Química
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Saturado Insaturado
Química
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Fechadas ou CíclicasQuímica
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
•Hibridação sp3
4 ligações simples
Ângulo de 109º28’
Geometria tetraédrica
Química
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
•Hibridação sp3
Química
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
•Hibridação sp2
2 ligações simples e 1 ligação dupla
Ângulo de 120º e
Geometria trigonal plana
C C
H
H H
H
120°
3
Química
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
•Hibridação sp2
Química
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
•Hibridação sp2 ligações duplas ou 1 ligação simples e uma ligação tripla
Ângulo de 180º e Geometria linear
Química
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
•Hibridação sp
Química
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HidrocarbonetosSão compostos formados somentepor carbono e hidrogênio.
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Alcadienos • Aromáticos
• Alicíclicos
Eu vejo muita memorizaçãono seu futuro
Química
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Nomenclatura
Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função)1 “C” = met2 “C” = et3 “C” = prop4 “C” = but5 “C” = pent6 “C” = hex7 “C” = hept8 “C” = oct9 “C” = non
an(simples)
en(uma dupla)
in (uma tripla)
dien (duas duplas)
+
HC = oÁlcool = olAldeído = alCetona = onaAmina = aminaÁc.Carb. = óicoÉter = óxi + anoÉster= ato + ila
+
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Propeno
Exemplo:
Prop
3 carbonos
en
1 Lig. dupla
o Hidrocarboneto
EtanolEt
2 carbonos
an
Lig. simples
ol álcool
CH2= CH – CH3
CH3 – CH2 - OH
4
Química
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Alcanos ou Parafinas:
F.G.= CnH2n + 2 Ligações simples
CH4 Metano (Gás natural)
CH3-CH3 Etano (Gás Natural)
CH3-CH2-CH3 Propano (GLP)
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP)
Série homóloga
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CH3- metil(a)
CH3-CH2- etil(a)
CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a)
CH3-CH2-CH2- propil(a)
Radicais livres
São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:
Esses radicais são usados para nomear os compostos orgânicos de cadeia ramificada.
Química
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Para cadeias ramificadas:
1º Encontrar a cadeia principal:2º Numerar os carbonos:3º Dar o nome em ordem alfabética:
1 2 3 4 5
2,3,3 – TrimetilpentanoCH3
CH C CH2CH3 H3C
CH3
CH3
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CH3
CH C CH2CH3 H
CH3
CH3C
CH3
CH3
CH2
1º Encontrar a cadeia principal:2º Numerar os carbonos:3º Dar o nome em ordem alfabética:
1 2 3 4 5 6
3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano
Para cadeias ramificadas:
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CH3 CH3
| |CH3 – C - CH2 – CH - CH3
|CH3
2,2,4-trimetilpentano
1 2 3 4 5
Para cadeias ramificadas: Química
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Mariposa do bicho daseda
5
Química
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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS
– Moléculas apolares
– Não solúveis em água
– Baixa densidade
– Baixo ponto de fusão( melting point)
– Baixo ponto de ebulição(boiling point)
Estas crescemcom o aumento
do númerode carbonos.
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Alcenos ou Oleofinas:
F.G.= CnH2n 1 Ligação dupla
CH2=CH2 Eteno (Etileno*)
CH2=CH-CH3 Propeno
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
*Monômero do polietileno (saco plástico)
1 2 3 4Buteno-1
Buteno-21 2 3 4
Química
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Para cadeias ramificadas:
6 5 4 3 2 1
3 - etil – 5,5 – dimetil – 2 - hexenoCH3
C CH2 CCH3 H CH3C
CH3
CH3
CH2
OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.
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Alcenos ou Oleofinas:
Química
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Alcenos ou Oleofinas: Química
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Alcenos ou Oleofinas:
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Elevam o colesterol LDL
Isomeria cis e trans
Ácido Graxo CisÁcido Oléico
Ácido Graxo TransÁcido Elaídico
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Alcinos ou Acetilênicos:
F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla
CH CH Etino (Acetileno*)
CH C-CH3 Propino
CH C - CH2-CH3
CH3- CC- CH3
*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.
1 2 3 4Butino-1
Butino-21 2 3 4
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Para cadeias ramificadas:
7 6 5 4 3 2 1
5 – etil – 3,5 – dimetil – 1- heptino
CH3
C CH2 CHCH3 CHC
CH3
CH3
CH2
CH2
OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação
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Alcadienos:
F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas
CH2=C=CH2
CH3 – CH = C = CH2
4 3 2 1Butadieno – 1,2
1 2 3 4
Propadieno
Butadieno – 1,3CH2 = CH - CH = CH2
*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.
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Para cadeias ramificadas:
2 – metil – 3 - n-propil-1,4-pentadieno
CH2 CHCH3 CHC
CH3
CH3
CH
CH2
3 2 1
5
4
OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações
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São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.
Hidrocarbonetos aromáticos:
Benzeno
3 CH CH
CHCH
CH
CHHC
HC
Ciclização do etino
*Hulha é o carvão mineral
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1,2-dimetilbenzenoou orto-Xileno
CH3
- CH3
1,3-dimetilbenzenoou meta-Xileno
CH3
- CH3
CH3
CH3
1,4-dimetilbenzenoou para-Xileno
ortoorto
metametapara
X
Nomenclatura: Química
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Nomenclatura:
ortoPara
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Naftaleno
Fenantreno
CH3
Tolueno
Nomenclaturas especiais: Química
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Química
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Química
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Ciclanos Química
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Ciclanos
Química
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
CETONA:
ÁLCOOL:
ÉTER:
FENOL:
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
ALDEÍDO:
ÁCIDO CARBOXÍLICO:
ÉSTER:
AMIDA:
AMINA:
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Ac. Carboxílico Aldeído
Ácido
ÉsterAmina Amida
Grupos Funcionais
Aspartame
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Álcool
Fenol
Ac. Carboxílico
Cetona
Éter
Mentol
Grupos Funcionais
fluoresceína
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I) II)
III) IV)
COOH
H2N C H
COOH
H2N C H
H
COOH
H2N C H
OHH
H
C
COOH
H2N C H
CH2
COOH
CH2
Amina
Ac. Carboxílico
Grupos Funcionais
Aminoácidos
Química
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Amida
FenolParacetamol
Grupos Funcionais
Química
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Grupos FuncionaisQuímica
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Grupos Funcionais
Amida
Química
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Grupos Funcionais
Álcool
Aldeído
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Aminoácidos
H|
H2N — C — COOH|R
aminoácido
O
NH2
CH3
OH
O
NH2
CH3
OH
O
NH2
CH3
OH
O
NH2
OH
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Identifique os grupos funcionais
O O
OHOH
NH2
O
NCH3
CH3
CH3
O
O CH3
CH3
OCH3
OH
O
OCH3
CH3
CH3 CH3
OH
O
OH
OH
CH3
O
NCH3
CH3
CH3
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exercícios• A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades antiinflamatórias e
cicatrizantes. Ela contém mais de 200 compostos identificados até o momento, entre os quais, alguns de estrutura simples, como os apresentados a seguir, indique a função orgânica:
• I) C6H5CHO• II) C6H5CH2OH• III) C6H5COOCH2CH3
Química
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Nomenclatura
OATOÉSTER E SAL ORGÂNICO R-COOR’ e R-COO-M+
ÓICOÁCIDO CARBOXÍLICO R-COOH
ONACETONA R-CO-R
ALALDEÍDO R-CHO
OLÁLCOOL -OH
OHIDROCARBONETO C,H
SUFIXOFUNÇÃO
Química
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Exemplos
OHH3C OHCH2H3C
H3C CH CH3
OH
metanol (IUPAC)álcool metílico (usual)
etanol (IUPAC)álcool etílico (usual)
2-propanol (IUPAC)álcool isopropílico (usual)
Álcool
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HCHO metanal (oficial)formol, formaldeído ou aldeído fórmico
H3C CHO etanal (oficial)acetaldeído ou aldeído acético
CH2H3C COH propanal (oficial)aldeído propiônico
Aldeído
H3C C CH3
O propanonaacetona
H3C C CH2 CH3
O
butanona
CH3C CH2 CH2 CH3
O
2-pentanona
Cetona
Exemplos Química
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COOHH ácido metanóicoácido fórmico
H3C COOH ácido etanóicoácido acético
COOHCH2H3C ácido propanóicoácido propiônico
Ácido Carboxílico
H3C–COO–CH2–CH3etanoato de etila (acetato de etila)
HCOO–CH2–CH2–CH3metanoato de propila
H3C–COO–CH3etanoato de metila (acetato de metila
Éster
Exemplos
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Química
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Encontre o erro de nomenclatura dos compostos abaixo e atribua o nome correto:
exercícios Química
Prof.Fernando
exercícios- Indique as terminações dos compostos, com base em sua função orgânica: