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 SÍNTESE DA CICLOHEXANONA Carlos Henrique C. Zacchi 65954 Fernanda Vieira Rosa 59919 Gabriel Brumano 65941 Benedito R. de Alvareng a Jr. 65970 Fernando Souza 65992 Prof. Róbson R. Teixeira Viçosa, 2011

Apresentação QUI 236

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SÍNTESE DA CICLOHEXANONA

Carlos Henrique C. Zacchi 65954Fernanda Vieira Rosa 59919

Gabriel Brumano 65941Benedito R. de Alvarenga Jr. 65970Fernando Souza 65992

Prof. Róbson R. Teixeira

Viçosa, 2011

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Introdução

Reações de Oxidação:Características e aplicações

Encontrar reações de exemplo

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Ciclohexanona

Propriedades

 Tabela

Introdução

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IntroduçãoImportância econômica

Aplicações

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Objetivos

O presente experimento visa a obtençãoda cicloexanona a partir da reação de

oxidação do ciclohexanol e confirmaçãodo produto obtido a partir de espectros deInfravermelho.OH O

K2Cr 2O7

H2SO4(conc)

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Materiais e métodosBéquer de 125 mL

 Termômetro

Proveta

Balão de fundo redondo de 500 mL

Funil de separação

Bastão de vidro

Rotaevaporador

Gelo

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Reagentes

Ácido sulfúrico concentradoCicloexanol

Dicromato de sódioSulfato de sódio anidroDiclorometano

Ácido oxálico

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Procedimento

Ácido sulfúrico + Gelo

    Ci c

l oh e

xa

no

l

1234 5 6 7

89

1 1

0

234 5 6 7

891 1

    Na 2    C

r 2    O

7

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Procedimento

Filtração sob camada de Celite®

Feita extração líquido-líquido

Adição de sulfato de sódio anidro

Evaporação do solvente

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Resultados e DiscussãoAspecto do Produto

Líquido viscoso de coloração marrom

Rendimento73%

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Resultados e DiscussãoAnálise dos espectros de infravermelho

 3        3       

1        9       

.   0       

1       

2        9       

2        6       

.   8       

4       

2        8        5        3       

.  1       

 3       

1       4       4       

 9       .  

 9       

 8       

1        3        6       

2       .  

 3        6       

1        0        6       

4       .  

 0        6       

1        0       

2       4       .  

 6       7       

 9        6        6       

.  2       2       

 5       

 8        8        8       

.  7       

 8       1       

 6        3        0       

.   0        8       

 5        5        5       

.   8        8       

2        9        3       

2       .  4       1       

2        8        6        0       

.   9        6       

1       7       

 0        3       

.   8        3       

20

40

60

80

100

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Resultados e Discussão

20

40

60

80

100

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Comparação dos espectros da ciclohexanona com a literatura

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Resultados e Discussão Teste da 2,4-dinitrofenilidrazina

Incluir fotos

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ConclusãoRendimento

Pureza

Melhorias no processo

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Referências

BibliográficasMELGO, S.M. Oxidação do ciclohexeno a ciclohexanona peloprocesso de Wacker. 2004. 55p. Dissertação de Mestrado –Instituto de Quimica: departamento de Química Inorgânica,Universidade Estadual de Campinas.

ZHU, C., WEI, Y., A Simple and Highly Selective BiomimeticOxidation of Alcohols with Hypervalent Iodine(III) ReagentCatalyzed by ß-Cyclodextrin in Water. Catal Lett. V.141, p.582-586, 2011

DA SILVA, R.A.B., RABELO, A.C., BOTTECCHIA, O.L., et 

all.Desenvolvimento, caracterização e aplicação eletroanalíticade um compósito fluido de adesivo epóxi, grafite e ciclo-hexanona. Química Nova. V. 33, p. 1398 – 1402, 2010