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QUÍMICA I AULAS 06 E 07: ESTRUTURA E PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS EXERCÍCIOS PROPOSTOS Semestral VOLUME 2 OSG.: 094110/15 01. Na estrutura da cocaína há uma função nitrogenada (amina terciária) e duas vezes a mesma função oxigenada (éster). O grupo amônio (R + N H (C 2 H 5 ) 2 C H está protonado, logo, para realizar a desprotonação deve ser utilizada uma base. Reação: R + N H C 2 H 5 C 2 H 5 + OH N C 2 H 5 + H 2 O C 2 H 5 R Resposta: A 02. I. (V) éster cíclico ou lactona. II. (F) amida cíclica ou lactoma. III. (V) diéster cíclico ou dioxano. Resposta: D 03. As estruturas dos compostos são: (I) OH O NH 2 – Aminoácido fenilalanina ou ácido 2-amino-3-fenilpropanoico; (II) H 3 C – OH Metanol. Resposta: A 04. Na estrutura do tirosilvaliltreonina há os seguintes aminoácidos: fenilalanina, treonina e valina. C C N H CH 2 H H O HO C C N H CH H H O HO HO CH 3 C C N H CH H H O HO H 3 C CH 3 Fenilalanina (Phe/F) Treonina (Thr/T) Valina (Val/V) Resposta: A 05. A) (F) Mg 2+ (nox = + 2) B) (V) amina 1 2 N R R ligações duplas conjugadas C) (F) As ligações estão conjugadas. D) (F) O (cetona); O O (éster) E) (F) Não há as funções éter e éster. Resposta: B

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Química iauLaS 06 E 07: ESTRUTURA E PROPRIEDADES

DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

EXERcíciOS PROPOSTOSSemestralVOLUME 2

OSG.: 094110/15

01. Na estrutura da cocaína há uma função nitrogenada (amina terciária) e duas vezes a mesma função oxigenada (éster).

O grupo amônio (R +N

H

(C2H5)2 C�–

H

está protonado, logo, para realizar a desprotonação deve ser utilizada uma base.

Reação:

R +N

H

C2H5

C2H5 + OH– N C2H5 + H2O

C2H5

R

Resposta: A

02. I. (V) éster cíclico ou lactona.II. (F) amida cíclica ou lactoma.III. (V) diéster cíclico ou dioxano.

Resposta: D

03. As estruturas dos compostos são: (I) OH

O

NH2

– Aminoácido fenilalanina ou ácido 2-amino-3-fenilpropanoico;

(II) H3C – OH – Metanol.

Resposta: A

04. Na estrutura do tirosilvaliltreonina há os seguintes aminoácidos: fenilalanina, treonina e valina.

C C N

H

CH2H

HO

HO

C C N

H

CH H

HO

HOHO CH3

C C N

H

CH H

HO

HOH3C CH3

Fenilalanina (Phe/F) Treonina (Thr/T) Valina (Val/V)

Resposta: A

05. A) (F) Mg2+ (nox = + 2)

B) (V)

amina

12

N

R R ligações duplas conjugadas

C) (F) As ligações estão conjugadas.

D) (F)

O

(cetona);

O

O

(éster)E) (F) Não há as funções éter e éster.

Resposta: B

OSG.: 094110/15

Resolução – Química I

06. O aterro sanitário é preparado previamente para receber o lixo que foi coletado e selecionado, ao contrário do lixão, onde não há uma prévia preparação para receber o lixo. No aterro sanitário, a principal vantagem é a canalização do chorume, para que o mesmo seja tratado e neutralizado, impedindo a contaminação do solo.

Resposta: C

07.

amina terciária

amida

CH3

CH3

NH C

O

CH2 N CH2 CH3

CH2

CH3

Resposta: B

08.

1. amida. 2. amina. 3. éster 4. álcool. 5. aldeído. 6. fenol.

Resposta: A

09.

glicina (1º aminoácido)

hidrólise

2º aminoácido

1º aminoácido

2º aminoácido

H2NNH

O

O

HN R

H2N

O

H2NOH

OH

+ H2N

O

R

Resposta: A

10. A) Falso: Na adenosina não há a função amida.B) Falso: Os dois compostos têm juntos 23 átomos de carbono.C) Verdadeiro: Na molécula de adenosina há 3 hidroxilas de álcool, um éter, aminas e 4 carbonos quirais.D) Falso: Na molécula de melatonina há uma amina, uma amida e 2 carbonos terciários.E) Falso: Na melatonina há uma amina secundária.

Resposta: C

11. I.

H

H

H

H

+

C�

2 + H2O

OH

+ HC�C�

C2H4 C2H5OC�

II.

+

O

O

O

O

C4H6 C6H4O2 C10H10O2

III.

+ HO OH

O

C5H10O3O

O

C5H8O

H2O

2

De acordo com a “Química-verde”, da pior para a melhor reação foi: I < III < II.

Resposta: B

OSG.: 094110/15

Resolução – Química I

12.

C

O

C

O

O CH2 CH2 O

n

+ ZnX

n HO CH2 CH2 OH + n H3C O C

O

C

O

O CH3

Logo, X = H3C – OH (metanol)

Resposta: B

13.

N

N

C13H27

HO

N N R

H

O

H H H

NR

N

OH

N

N O

C13H27

Logo, há 4 ligações de hidrogênio.

Resposta: D

14. Os grupos circulados são: C

O

O (éster); C

O

NH (amida); e – CH

3 (metil).

Logo, não há amina.

Resposta: B

15. Como o sistema está fechado, o aldeído produzido vai aumentando sua concentração gradativamente até alcançar o equilíbrio.

Tempo

conc

. do

alde

ído

Resposta: A

16. Pseudoalcaloides – São aqueles que apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos.

N

NN

HN

CH3

O

O CH3

N

NN

N

CH3

O

O H

N

NN

N

H3C O

O

CH3

CH3

N

H

Teobromina Teofilina Cafeína Coniina

Resposta: E

17. O ferroceno mostra a estrutura de um composto organometálico, onde o ferro está ligado ao ciclopentadienil.

Resposta: A

OSG.: 094110/15

Resolução – Química I

Cl@udi@ – Rev.: AK 09411015_pro_Aulas06e07_Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Nitrogenados

18. I. (F) Aminas derivam da amônia (NH

3).

II. (V) Os aminoácidos R — CH — COOH

NH2

formam as proteínas.

III. (V) R — C

NH2

O

IV. (V) R — CN ou R — C ≡≡ N.

V. (F) Nitrobenzeno: é um nitrocomposto.

Resposta: A

19. Para não danificar o látex, é necessária a utilização de um solvente ou lubrificante que não tenha afinidade pelo referido material, portanto, uma substância polar.

Resposta: E

20. O espinafre apesar de conter Fe(II), contém também oxalato, o que dificulta a absorção pelo organismo. A utilização de vitamina C (suco de laranja) aumenta o poder de absorção pelo organismo.

Resposta: B