Micotoxinas em Alimentos

Hellen Dea Barros Maluly

Campinas2008

Fungos produtores de Micotoxinas

Se desenvolvem em condies favorveis e so capazes de produzir substncias txicas.

Aspergillus, Fusarium e Penicilium e outros.

Histrico Em 1900: Russia po contaminado com Fusarium

graminearum. Em 1910: Contaminao de castanhas com

Aspergillus flavus. Em 1927: hipertireoidismo em sunos que foi

associado ao milho contaminado com Fusarium (zearalenona descoberta em 1966).

Em 1928: EUA epidemia de Fusarium no trigo utilizado nas raes de porcos.

Inglaterra 1960: Perda de 100.000 perus morriam no espao de uma semana (perda de apetite, apatia e perda de foras) - Determinao da Aflatoxina em 1963.

Em 1972: Japo isolamento e caracterizao do desoxinevalenol ou vomitoxina (tricotecenos)

Condies

Fonte de carbono (aucar / cido graxo);

Fonte de nitrogncio;

pH

Presena de ons metlicos;

Luz, temperatura e umidade.

Condies timas para produo de micotoxinas no so necessariamente identicas s condies timas para crescimento de fungos.

Produtos contaminados por micotoxinas

Micotoxinas Produtos

Aflatoxinas Amendoim, castanha do par, nozes, algodo

Esterigmatocistina Trigo, arroz, milho

Ocratoxina Milho, trigo, centeio, aveia, cevada

Patulina Maa, trigo, cevada, germinada

Zearalenona Milho

Fumonisina Milho

Micotoxinas

Primeira conferncia FAO/WHO/UNEP foi em 1977;

7 micotoxinas tem presena significativa em alimentos e raes: aflatoxina, zearalenona, ocratoxina A, citrinina, tricotecentos, patulina, cido peniclico e alcalides do ergot.

A mais nova descoberta a fumonisina (Fusarium) - detectada no milho.

Aflatoxina

Metablito txico derivado da difurano cumarina.

Caudadora de leses hepticas (cncer) em animais.

Classificao

B e G (apresentavam fluorescncia azul e verde, quando observadas em luz UV);

M1 e M2 (fluorescncia azul e violeta);

B2a e G2a (isoladas de torta de amendoim)

B3 (40-50 x menos toxicidade que B1);

GM1, H1, P1, Q1;

Aflatoxicol (metablito da B1)

Mecanismo da atividade bioqumica

Interao de micotoxinas com molculas funcionais e organelas subcelulares da clula animal.

Alteraes no metabolismo dos carboidratos e lipdeos, nas funes mitocondriais, sntese de esterides, biossntese de protenas e cidos nuclicos.

Efeitos no DNA

Ligao no covalente branda e reversvel ou ligao covalente irreversvel (ligao C2-C3 insaturados, que significa que as aflatoxinas B1 e G1 so mais ativas que B2 e G2).

Biotransformao B1

Sistema oxidase de funo mista (SOFM) no fgado

AFB1 sofre hidroxilao e se conjuga com cido glicurnico ou sulfato para ser excretado na urina ou bile.

O composto intermedirio reativo AFB!-2,3 epxido foi responsvel por efeitos txicos em animais.

2,3-diidroxi-aflatoxina (ligao covalente com vrios nucleoflicos celulares como DNA, RNA e protena.

Aflatoxina B1 -endo-8,9-epxido

Conjugao com GSH (Urina)

OO

O

OMe

O OH

Aflatoxicol (B1) Urina

ADH 17 ceto SDH

OO

O

OMe

O O

Aflatoxina B1

Citocromo P450

Citocromo P450

OO

O

OMe

O O

OH

Aflatoxina M1 (Leite)

OO

O

OMe

O O

OH

OOO

O

OMe

O O

O

OO

O

OMe

O O

OH

OH

Aflatoxina M1 -8,9-epxido

Aflatoxina M1 -8,9-dihidrodiol

Protenas

Formao de aductos com o DNA

Cancro

Aflatoxina B1 -exo--8,9-epxido

OO

O

OMe

O OH

OH

Aflatoxicol (M1) Urina

CitocromoP450

Citocromo P450

OO

O

OMe

O O

O

Aflatoxina B1-endo-SG

Formao de aductos com o DNA

Cancro

OO

O

OMe

O O

OHOH

Aflatoxina B1 -endo--8,9-dihidrodiol

Aflatoxina B1 -exo-SG

OO

O

OMe

O O

OHOH

Aflatoxina B1 -exo-8,9-dihidrodiol

Formao de aductos com o DNA

Cancro

GST Yc2

GST Yc2

Figura 2 Biotransformao das aflatoxinas B1 e M1

OO

O

O O

OMe OO

O

O O

OMe

O

Epoxidao directa

2,3-epxido aflatoxina B1 CarcinognioAflatoxina B1 Pr-carcinognio

Figura 3 Epoxidao directa da aflatoxina B1.

Zearalenona

Fusarium (F. roseum, F. tricinctum, F. oxysporum, F. lacteritium, F. moniliforme)

Lactona do cido resorcclico.

Ao biolgica

Compete com o receptor especfico da unio do estradiol em clulas brancas;

Estimula a snese de DNA e RNA no tero e glndulas mamrias;

Possui atividade estrognica (vulvovaginite, inflamao na uretra, aumento de secreo vaginal, prolapso vaginal e retal, crescimento e lactao de glndulas mamrias em machos imaturos ou em ambos os sexos).

Ocratoxina

Aspergillus ochaceus ( tC 37C)e Penicillium verrucosum ( tC 5C);

Apresenta fluorescncia azul.

Trigo, cevada, sorgo, caf cru e torrado, aveia, feijo, farinha de mandioca, leo de oliva (10 at 160 ng/g).

Nefrotxica e hepatotxica.

A molcula hidrolizada em meio cido produz fenilalanina e lactona cida.

Tricotecenos

Fusarium (F. tricinctum, F. roseum, F. poae e Stachybotrys.

Trichotecium, Trichoderma, Mirothecium no macrocclicos.

Encontrado em gramneas e se desenvolvem durante o cultivo e armazenamento.

Ao biolgica

Inibio da peptiltransferase, que impede a incorporao de aminocidos do comeo ao final da cadeia protica;

Atua sobre aminas biognicas do crebro.

Ao biolgica

Irritao de pele e mucosas;

Alteraes neurolgicas (recusa de alimentos e alterao no vo de aves;

Alteraes no sistema hematopitico e linfico;

Aplasia medular;

Imunossupresso.

Patulina

Aspergillus, Penicillium e Byssochlamys. Pulmes edematosos com processos

hemorrgicos; danos nos capilares do fgado, bao, rins e edema cerebral.

Ao carcinognica: alfa e beta insaturao ou formao da dupla ligao na posio 4 do anel lactona da molcula.

Baixa atividade teratogncia.

Associada a intoxicaes letais no gado.

Outras

Fumonisinas: milho associadas ao cncer de esfago em humanos, leucoencefalomalcia em eqinos (LEME) e edema pulmonar em sunos (EPF)

Esterigmatocistina: gros, frutas, sucos e queijos.

Citrinina: danos renais.