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Aula prática sobre as propriedades do álcool etílico
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Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA
1
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Aula Prát ica 07
1. Assunto
Propriedades Químicas do Álcool Etílico.
2. Objet ivos
Nesta aula o aluno deverá aprender a fazer algumas propriedades químicas
do etanol. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:
• Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo dicromato de
potássio para a obtenção de um aldeído;
• Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo permanganato de
potássio para a obtenção de um aldeído;
• Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo iodo de potássio
para a obtenção de um aldeído, com posterior formação do
iodofórmio.
3. Pré-laboratór io
1. Faça uma pesquisa sobre as aplicações do etanol;
2. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação de compostos orgânicos;
3. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação de álcoois;
4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática.
4. Introdução
O Álcool Etíl ico, também chamado de álcool etílico, sofre oxidação sob a ação
de solução de Dicromato de Potássio (K2Cr2O7) ou de Permanganato de Potássio
(KMnO4) na presença de Ácido Sulfúrico (H2SO4) diluído, formando Aldeído
Acético. O álcool etílico pode, também, ser oxidado a aldeído acético pelo Iodo (I2).
Se houver excesso de Iodo poderá ser formando o Aldeído Tr i iodoacético (I3C-
CHO). O aldeído triiodoacético formando reage com o hidróxido de sódio (NaOH),
produzindo o Iodofórmio (CHI3) e o Formiato de Sódio (HCOONa).
As reações podem ser monitoradas pela mudança na coloração e pelo odor
característico do aldeído formado.
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a) 3 CH3CH2OH + K2Cr 2O7 + 4H2SO4 3 H3C C
O
H + K2SO4 + Cr 2(SO4)3 + 7 H2O
b) 5 CH3CH2OH + 2 KMnO4 + H2SO4 5 H3C C
O
H + K2SO4 + MnSO4
Etanol Dicromatode potássio(alaranjado)
AldeídoAcético
Etanol Permanganatodepotássio
(verde)
(ver de)
AldeídoAcét ico
c) CH3CH2OH + I2H3C C
O
H + 2 HI
d) H3C C
O
H + I2 I3C C
O
H + 3 HI
e) I3C C
O
H + NaOH I3C H C
O
O-Na+H+
A reação a explica a formação do aldeído acético pelo dicromato de potássio. A
reação b explica a formação do aldeído acético pelo permanganato de potássio e as
reações c, d e em explicam a formação do aldeído acético com posterior formação
do iodofórmio pelo iodo na presença de hidróxido de sódio.
5. Procedimento Exper imental
5.1 Exper imental 1 (Oxidação do Etanol por dicromato de potássio)
1. Meça 2 mL de uma solução de dicromato de potássio 0,125 M e
transfira-a para o tubo de ensaio 1;
2. Meça 1 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o tubo
de ensaio 1;
3. Adicione 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio 1;
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;
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5. Aqueça o tubo de ensaio em chama branda do bico de bunsem até a
ebulição e observe o que acontece.
5.2 Exper imental 2 (Oxidação do Etanol por permanganato de potássio)
1. Coloque 1 gota de solução de permanganato de potássio 0,5 M ao tubo
de ensaio 2;
2. Meça 3 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o
tubo de ensaio 2;
3. Adicione 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agite-o;
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;
5. Aqueça o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem até a
ebulição e observe o que acontece.
5.3 Exper imental 3 (Oxidação do Etanol por Iodo e Hidróxido de Sódio)
1. Coloque 1 mL de água destilada no tubo de ensaio 3;
2. Adicione 5 (cinco) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agite-o;
3. Acrescente 0,5 mL de solução de Iodo ao tubo 3;
4. Adicione o hidróxido de sódio diluído, gota a gota, com agitação, até que
a solução fique amarelo claro;
5. Observe a formação do iodofórmio pelo cheiro característico.
Pós-laboratór io
1. Na introdução foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas
reações desta aula prática usando a nomenclatura vulgar (nomes em
negrito) qual o nome destes compostos usando a nomenclatura oficial?
2. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 1 antes e depois do aquecimento?
3. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 2 antes e depois do aquecimento?
4. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 3 antes e depois do aquecimento?
Referência
Procedimento adaptado ao do Prof. Rebouças da Costa