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Bioquímica
Glicídios (carboidratos)
Prof. Dr. Walter F. de Azevedo Jr.
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Carboidratos (Introdução)
Carboidratos são as moléculas
orgânicas mais comuns na natureza.
Essas moléculas apresentam diversas
funções biológicas, como por exemplo o
fornecimento de energia na dieta de
grande parte dos organismos. São
encontrados em vegetais na forma de
amido e celulose e em animais na
forma de glicogênio. Encontramos
carboidratos no exoesqueleto de
insetos e na parede bacteriana. Na
membrana celular são encontrados
ligados às proteínas usadas para
sinalização celular.
Os alimentos mostrados acima são fontes
de carboidratos.
Fonte da imagem:
https://www.livescience.com/51976-carbohydrates.html
Acesso em 18 de março de 2018.
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
A forma mais simples de carboidratos são os monossacarídeos, como a glicose. De
uma forma geral, eles segue a fórmula (CH2O)n onde n é maior ou igual a três.
Usando-se o número de carbonos, podemos classificar os monossacarídeos como
indicado na tabela abaixo. Os monossacarídeos formam o grupo mais simples de
carboidratos, sendo também chamados de açúcares simples.
Nome do monossacarídeo Número de carbonos
Triose 3
Tetrose 4
Pentose 5
Hexose 6
Heptose 7
Abaixo temos as estruturas de alguns monossacarídeos relevantes em processos
bioquímicos (moléculas representadas usando-se a projeção de Fischer).
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
IDe uma forma geral, chamamos de monossacarídeos quando temos carboidratos
simples, como os destacados anteriormente. Os monossacarídeos podem ligar-se
covalentemente uns aos outros formando estruturas mais complexas. Quando temos
estruturas com até 10 monossacarídeos dizemos que temos um oligossacarídeo,
para acima de 10 temos polissacarídeos.
Carboidratos
Monossacarídeos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
As ligações entre monossacarídeos são chamadas ligações glicosídicas, como a
mostrada para a molécula de lactose abaixo. A lactose é um dissacarídeo.
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
Ligação glicosídica.
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Os carboidratos com um aldeído como grupo funcional são denominados aldoses,
enquanto aqueles com um grupo cetona são chamados cetoses. Abaixo temos um
exemplo de cada um.
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
Exemplos de carboidratos do tipo aldose (A) e do tipo cetose (B)
Fonte da imagem: Disponível neste link.
IMoléculas que apresentam a mesma
fórmula química e estruturas distintas
são chamadas de isômeros. Como
exemplo de isômeros de
monossacarídeos podemos citar frutose,
glicose, manose e galactose, todos
isômeros uns dos outros e com fórmula
química C6H12O6. Carboidratos isômeros
que diferem na estrutura na posição de
um só carbono são chamados epímeros.
A galactose é um epímero em C-4 da
glicose. A glicose é um epímero em C-2
da manose.
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
Epímeros.
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Quando observamos isômeros que se apresentam como imagem espelho um do outro,
temos um par de enantiômeros. Os enantiômeros são denominados do tipo D ou do
tipo L. No caso de açúcares, a identificação se faz pela posição do grupo OH do
carbono assimétrico (com 4 grupos) mais distante do carbono da carbonila. Quando
está à direita temos um açúcar do tipo D, quando está à esquerda temos um açúcar do
tipo L. Em humanos a maioria dos açúcares é do tipo D.
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
Enantiômeros da glicose.
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Menos de 1 % dos monossacarídeos que têm 5 ou mais carbonos apresentam-se na
forma acíclica, a grande maioria se apresenta na forma de anéis, ou seja cíclica.
Abaixo temos dois exemplos de ciclização de monossacarídeos. Na representação
como fórmulas de projeção de Fischer chamamos de configuração α quando o
grupo OH projeta-se para o mesmo lado do anel. Na fórmula de projeção Harworth da
configuração α, o grupo OH está em posição trans com relação ao grupo CH2OH.
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
Glicose mostrada na forma de projeção de Fischer (A) e de Harworth (B)
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Na identificação dos tipos de ligação glicosídicas entre e monossacarídeos os números
dos carbonos são usados. Os carbonos são numerados a partir do carbono da
carbonila dos grupos aldeído ou cetona. Além disso, é usada informação sobre a
conformação, tipo α ou β. A lactose apresenta uma ligação glicosídica entre o carbono
1 de uma β-galactose e o carbono 4 da glicose. Assim, chamamos de ligação
glicosídica β(1->4).
Carboidratos (Classificação e Estrutura)
Ligação glicosídica.
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Carboidratos Complexos
Carboidratos podem ligar-se a proteínas
por meio de ligações covalentes
envolvendo as cadeias laterais dos
aminoácidos. Veremos numa aula futura
detalhes das estruturas dos aminoácidos.
No momento vamos só destacar que
quando a ligação glicosídica envolve um
grupo OH da cadeia lateral do
aminoácido chamamos esta ligação de
O-glicosídica. Quando a ligação envolve
um grupo NH2 a ligação é N-glicosídica.
Tipos de ligações envolvendo aminoácidos
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Digestão de Carboidratos
Os principais locais da digestão de carboidratos são a boca e o intestino. A digestão é
rápida sendo catalisada por enzimas chamadas de forma geral de glicosidases. Os
produtos finais da digestão são os monossacarídeos glicose, galactose e frutose que
são absorvidos pelo intestino delgado. A glicosidase catalisa a reação de hidrólise de
ligações glicosídicas, como mostrado na figura abaixo.
Hidrólise da ligação glicosídica.
Fonte da imagem: Disponível neste link.
Intolerância a Lactose
Trabalho
Nomes:
Número do Conjunto:
1) Complete as informações sobre as moléculas de carboidratos. Só desenhe os
monossacarídeos. Para os dissacarídeos só indique que é dissacarídeo, não é
necessário indicar as outras informações.
2) Entre as moléculas acima, qual(quais) pode(m) ser catalisadas por glicosidases?
Por quê?
3) Entre as moléculas acima, qual(quais) pode(m) ser absorvidas pelo intestino
delgado? Por quê?
Número da molécula
Fórmula de projeção Harworth
Fórmula Química Configuração
1
2
3
4
5
Referência
HARVEY, R. A. FERRIER D. R. Bioquímica Ilustrada. 5ª Ed. Porto Alegre :
Artmed, 2012. 520 p. Disponível neste link.
