Biossíntese de pigmentos vegetais

Discente: Diane Lelis 343730Docente: Vadim Viviani

Pigmentos

O que são? De que forma e onde podem ser

encontrados? Onde atuam?

Onde são encontrados?

Legumes: carotenóides, flavonóides, clorofila e os provenientes dos alimentos

Animais: miogloblina

Chimpanzé albino à esquerda

Onde são encontrados?

Soja e seus derivados: alimentos ricos em

flavonóides

A mioglobina atribui uma cor

avermelhada a carne fresca

A clorofila

O que são? Onde são

encontradas?

Formadas por complexos derivados da porfirina, tendo como átomo central o Mg (magnésio).• Estudos em uma grande variedade de plantas

caracterizaram que os pigmentos clorofilianos são os mesmos. As diferenças aparentes na cor do vegetal são devidas à presença e distribuição variável de outros pigmentos associados, como os carotenóides, os quais sempre acompanham as clorofilas (VON ELBE, 2000).

A clorofila

OS “PONTOS VERDES” SÃO CLOROPLASTOS E SUA COR DEVE-SE A

PRESENÇA DE CLOROFILA.

Cloroplasto

Membrana externa

Membrana interna

GranumEstroma

A clorofila

Os pigmentos fotossintéticos presentes e a sua abundância variam de acordo com a espécie. A clorofila a (Chl a) está presente em

todos os organismos que realizam fotossíntese oxigênica. Esse pigmento é utilizado para realizar a fotoquímica.

Os demais pigmentos, conhecidos como acessórios, auxiliam na absorção de luz e transferência de energia para os centros de reações.

A clorofila

Os principais pigmentos acessórios também incluem outros tipos de clorofilas:

Chl b, presente em vegetais superiores, algas verdes e algumas bactérias; Chl c, em feofitas e diatomáceas; e Chl d, em algas vermelhas (TAIZ & ZIEGER, 2004).

ALGAS MARINHAS

A clorofila

Os diferentes tipos de clorofila diferem

ligeiramente entre si, além de absorverem luz de modo mais eficiente

em diferentes cumprimentos de onda

Além das clorofilas existem outros pigmentos envolvidos na absorção de luz, como os carotenóides (xantofila e caroteno), ocorrentes em plantas.

A clorofila

Na fotossíntese, as plantas absorvem uma parte da luz do sol, que é armazenada pela clorofila. Mesmo as plantas que possuem cores diferentes, também possuem clorofila.

Essa energia é estocada e utilizada para transformar gás carbônico e água em glicose.

Compostos de estrutura isoprenóide

São denominados carotenóides. Carotenóide é qualquer substância

química do grupo de substâncias tetraterpênica relacionada ao caroteno. Sendo esses pigmentos amplamente difundidos na natureza. Caracterizam-se por apresentar moléculas

oxidáveis, exibir cores que vão do amarelo ou vermelho, ser lipossolúveis, encontrados em vegetais como precursores da síntese da vitamina A em animais.

Carotenóides

OS CAROTENÓIDES PODEM SER CLASSIFICADOS COMO:

Os carotenos propriamente ditos – formados por carbono (C) e hidrogênio (H). Beta-caroteno (pró-

vitamina A) Licopeno

Ambos moléculas altamente polares.

Xantofilas – carotenóides polares, funcionando com diversos grupos oxigenados como hidroxilas e cetonas.

Cenoura: rica em beta-caroteno

Licopeno: caroteno vermelho do tomate

Carotenóides

É o segundo pigmento mais importante na fotossíntese, pois protege a clorofila do excesso de luz, além de absorver a luz azul.

São lipídeos essenciais na alimentação humana.

Atua diretamente na

fotooxidação

Sintetiza pigmentosda retina

Antioxidantes -Astaxantina - Algas

Atuam na alimentação humana e tem função de renovar as células da pele e evitar a cegueira.

Carotenos

Algas e Fungos. Nenhum animal pode sintetizá-

los

São formados por quarenta átomos de carbono.

Cores que vão do amarelo ao vermelho

Absorvem a luz visível em diferentes comprimentos de ondas (380 até 500

nm)

Atuam como Antioxidante

Xantofilas

Algas pardas e vegetais

superiores

Cores que vão do amarelo ao

Marrom

São carotenóides polares

Grupos oxigenados como hidroxilas ou cetonas.

Bloqueio do crescimento de tumores, o aumento da função imune e a proteção contra a degeneração muscular relacionada à idade.Durante seu crescimento, as penas são coloridas pelos Carotenóides amarelos ou vermelhos,dependendo das exigências genéticas do pássaro.

Volvox – Possuem Clorofila A e B, carotenos e xantofilas.

Luteína

Flavonóides

É o nome dado a um grande grupo de fitoquímicos ou fito nutrientes , que são polifenóis de baixa massa molecular , encontrados em diversas plantas.

São compostos heterocíclicos com oxigênio em sua molécula, consistem em uma classe de pigmentos de origem restrita vegetal

Química dos flavonóides

São compostos tricíclicos contendo dois anéis aromáticos, os anéis A e B, sendo que o anel C, o qual contém o grupamento pirona, não é aromático e apresenta-se sob diferentes estados de oxidação, em especial entre as posições 2 e 3.

Os flavonóides são compostos fenólicos e, portanto, reagem em presença de bases (NaOH, KOH, amônia) formando fenóxidos.

Biossíntese dos flavonóides

São produto de origem Biossintética mista.

Eles são biossintetizados através da rota (ou via) do ácido chiquímico (ou chiquimato) e também do acetato (acetil coenzima A)

A partir da chalcona, todos os demais derivados flavonóidicos são formados.

Química dos flavonóides

Na forma de coenzima A, a via do acetato origina um tricetídeo com seis átomos de carbono

A via do ácido chiquímico

origina o ácido cinâmico e seus derivados, com nove átomos de carbono

A condensação de um desses derivados de ácido cinâmico com um tricetídeo gera uma chalcona com 15 átomos de carbono, percursor inicial de toda a classe dos flavonóides

Classificação dos flavonóides Mais de cinco mil compostos

flavonóides que ocorrem na natureza foram descritos e classificados a partir de sua estrutura química. Subdividem-se em grupos: Flavanas Flavanonas Flavonas e Flavonóis Isoflavonas Antocianina.

Flavanas

São encontradas em frutas e chás (verdes ou pretos)

O sabor peculiar de algumas frutas, chás, vinhos é devido, principalmente, a presença de bioflavana.

Não possuem coloração. Alguns exemplos são: catequinas, epicatequinas, luteoforol, procianidina, etc.

Flavanona

São um grupo de compostos pertencentes à família dos flavonóides e que se encontram em altas concentrações nos cítricos.

Possuem uma coloração incolor para o amarelo pálido. Alguns tipos são: hesperidina e naringenina.

2,3 diidro- 2 fenilcromen-4-ona

Flavonas e Flavonóis

Flavonas são encontradas quase que exclusivamente em frutas cítricas.

Também podem ser encontrados em cereais, ervas e vegetais.

Conferem o pigmento amarelo em flores.

Os compostos mais comuns são a apigenina e a luteolina.

Estruturas

Flavonas

2-fenilcromen-4-ona

Flavonóis

Isoflavonas

Pigmentos poucos distribuídos na natureza encontrados, principalmente, na soja e em seus derivados.

Estruturalmente, podem ser considerados como derivados da 3-fenilcromana.

As isoflavonas podem ocorrer na forma aglicona e na forma glicolisada, quando possui um açúcar ligado a posição 5 ou 7

A genisteína é a isoflavona mais comumente encontrada na natureza.

Antocianina

Pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides.

Responsável por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas, indo desde o vermelho-alaranjado, vermelho-vivo, roxo e azul. Derivadas das antocianidinas O que as difere é o fato das

antocianinas estarem ligadas a molécula de açúcar.

Estrutura da antocianidina

Cátion 2-fenilbenzopirilium ou cátion flavilion

Estrutura da antocianina

Uso da antocianina

Existem um grande interesse no estudo das antocianinas em diversas áreas, como na saúde, devido ao seu potencial terapêutico, na indústria, com destaque para as aplicações na fabricação de vinho e como corantes naturais, e também na área de ensino em química, onde servem como indicadores de pH.

Betalaínas

As betalaínas são compostos semelhantes aos flavonóides. Encontradas principalmente em vegetais da ordem Centrospermae. São pigmentos hidrossolúveis.

Estão divididos em duas classes responsáveis pela sua coloração: Betacianina: avermelhada Betaxantina: amarelada

Estrutura das betalaínas

Uso das betalaínas

O vermelho beterraba pode ser aplicado em sorvetes, iogurtes, leites aromatizados, carnes, refrigerantes, pós instantâneos para sobremesa e pudins.

Outra fonte de betalaína que é bastante estável são os frutos de Phytolacca americana. Está sendo exaustivamente estudada, visando a sua utilização na indústria de alimentos.

Taninos

São polifenóis de origem vegetal contendo suficientes grupos vegetais e outros (como carboxila) para poder formar complexos fortes com proteína e outras macromoléculas.

Eles inibem o ataque às plantas ou herbívoros vertebrados e invertebrados e também por microorganismos patogênicos.

São ,geralmente, divididos em dois grupos Hidrolisáveis Condensados ( protoantocianidinas)

Taninos hidrolisáveis

No centro da sua molécula existe um carboidrato poliol (geralmente uma D-glicose)

Os grupos hidroxila dos carboidratos encontram-se total ou parcialmente esterificados com grupos fenólicos como o ácido gálico (nos galotaninos) ou ácido elágico (nos elagitaninos).

Esses taninos são hidrolisados por ácidos ou bases fracas produzindo-se carboidratos ou ácidos fenólicos.

Taninos condensados

Esses taninos, também conhecidos como protoantocianidinas, são polímeros de 2 a 50 (ou até mais) unidades de flavonóides ligadas por ligações carbono-carbono , as quais não são susceptíveis de serem rompidas por hidrólise. Apesar de muitos dos taninos condensados serem hidrossolúveis, alguns taninos condensados de grande dimensão são insolúveis em água

Uso dos taninos

Uso farmacológico Antídoto em intoxicação por metais pesados

e alcalóides; Adistringente:

▪ Via externa: cicatrizante;▪ Via interna: antidiarréicos;

Antinutritivo devido ao seu efeito complexante, diminuem a capacidade de absorção de ferro;

Antiséptico; Antioxidante;

Uso dos taninos

Na indústria: Os taninos são

ingredientes importantes no processo de fabrico de curtumes, utilizados como conservadores de couro.

A casca de carvalhos é tradicionalmente a principal fonte de taninos para essa indústria.

Onde se encontram os taninos?

Tendem a acumular-se na casca e raízes e folhas de plantas e frutos.

Cereja, vinho, romã, diósporos, morango, mirtilo, chá (preto e verde) e café possuem taninos.

Sua cor varia de amarelo à marrom escuro.

Pigmentos quinoidais

Amplamente distribuídos na natureza.

Pigmentos amarelos, vermelhos e marrons.

Encontrados em raízes, madeiras e também insetos.

Pigmentos para uso em alimentos: Cochonila e carmim-

cochonila

Uso▪ O corante vermelho

extraído desses insetos são usados principalmente em sobremesas e leite de soja sabor morango, pessego, uva, etc.

Carmim-cochonila é uma material vermelho extraído de corpos secos de Dactylopius coccus, um inseto mexicano

Riboflavina

Devido a sua cor amarelo viva, a riboflavina é utilizada como corante alimentar.

Também utilizada como fortificante alimentar para bebês, cereais de pequeno almoço, massas, bolos, queijos fundidos, bebidas de frutas, produtos lácteos enriquecidos com vitaminas e algumas bebidas energéticas, além de serem incluídos em suplementos vitamínicos.

Riboflavina

Por ser pouco hidrossolúvel, a riboflavina é adicionada na forma fosfatada 5’-fosfato de riboflavina , mais dispendiosa, mas muito mais solúvel.

Biossíntese

• É um fenômeno onde são produzidos compostos químicos complexos, como ácidos nucléicos e proteínas a partir de reagentes mais simples, geralmente catalisados por enzimas.

• Ocorre normalmente dentro dos organismos vivos e é uma parte vital do metabolismo

Biossíntese da clorofila

A rota inicia com o ácido glutâmico, que é convertido a ácido 5-aminolevuínico (ALA).

Duas moléculas de ALA são condensadas para formar porfobilinogênio (PBG).

Biossíntese da clorofila

Quatro moléculas de PBG são ligadas para a formação da protoporfirina IX.

Biossíntese da clorofila

O magnésio é inserido e a ciclização depende de luz do anel E, a redução do anel D.

Biossíntese da clorofila

A ligação da cauda de fitol completam o processo.

PS: algumas etapas são omitidas nessa figura.

O ácido chiquímico

Substância produzida por muitos vegetais e usado como intermediário na biogênese de produtos naturais polifenólicos.

Via biossintética

Bibliografia

http://ninlab.es/vitamina_b2_riboflavina.html http://www.globalfrutas.com.br/produtos_.php http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cochonilha.jpg http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-67622004000

400011&script=sci_arttext http://beautifullgirlbrasil.blogspot.com/2009/07/compree

ndendo-melhor-e-resenha-shampoo.html http://www.abril.com.br/noticias/ciencia-saude/roma-cont

rola-pressao-reduz-colesterol-ruim-previne-alguns-tipos-cancer-407732.shtml

http://es.wikipedia.org/wiki/Betala%C3%ADna