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Carboidratos Lígia Marcondes R. dos Santos Química - UFRJ Junho 2010

Carboidratos Ligia

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CarboidratosLígia Marcondes R. dos Santos

Química - UFRJ

Junho 2010

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Carboidratos

� Em alimentos, os carboidratos atuam basicamente como:

– agentes de sabor (doçura)

– agentes de escurecimento (reações das carbonilas provenientes dos

carboidratos)

– agentes formadores de goma, influindo na textura dos alimentos.

� As propriedades dos açúcares estão diretamente relacionadas com

estrutura química deles e portanto é com base nelas que é possível

escolher qual açúcar ou carboidrato será utilizado para a fabricação de um

determinado alimento.

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Carboidratos

� A indústria confeiteira e a indústria processadora de

frutas utilizam as propriedades dos açúcares e as

reações de escurecimento;

� A indústria de alimentos em geral emprega as

propriedades do amido, sem as quais seria impossível a

obtenção da textura desejada nos alimentos.

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Carboidratos� Os carboidratos são os nutrientes mais largamente consumidos:

– Na forma de açucarados naturais como o mel e as frutas– Na forma de açucarados propriamente ditos como o açúcar comercial

nas várias formas – Na forma de alimentos elaborados a base de açúcar, como geléias,

doces, caramelos, balas, glacês– Na forma de alimentos elaborados com adição de açúcar como

bombons, sorvetes, leite condensado, biscoitos, bolos, pudins e refrigerantes.

– Na forma de amiláceos são consumidos o arroz, o milho, a mandioca, a batata e ainda os amiláceos propriamente ditos como a maizena e as farinhas. Os alimentos elaborados com amido são as massas em geral, o pão, o macarrão, os biscoitos, a cerveja e os enlatados em geral.

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Carboidratos

� Abrangem um dos maiores grupos de compostos orgânicos encontrados na natureza, e juntamente com as ptns formam os constituintes principais do organismo vivo, além de serem o mais abundante e econômica fonte de energia para o homem.

� A natureza, através do processo da fotossíntese, a partir de dióxido de carbono (CO2) e água, sintetiza carboidratos, principalmente amido, celulose e sacarose, dos quais por hidrólise, são obtidas a glicose e frutose.

x CO2 + y H2 Cx(H2O)y + x O2clorofila

luz

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Carboidratos� Do ponto de vista químico são aldeídos ou cetonas polihidroxilados, ou

produtos derivados deles por oxidação, redução, substituição ou polimerização.

� São classificados em aldoses e cetoses, no caso de serem poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, e tanto aldoses quanto as cetosessão subdivididas em trioses, tetroses, pentoses, hexoses etc, de acordo com o número de carbonos da cadeia. São encontrados na natureza tanto na forma livre quanto fazendo parte das moléculas de oligo e polissacarídeos.

AldosesCetose

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Carboidratos

� Os carboidratos são classificados em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

� Monossacarídeos:– são compostos que não podem ser hidrolisados a compostos

mais simples. Exemplo: glicose e a frutose.

� Oligossacarídeos:– hidrólise total resulta em até dez unidades de monossacarídeos.

Exemplo: Sacarose, que é um dissacarídeo.

� Polissacarídeos:– Polímeros de alto peso molecular, formados por um grande

número de monossacarídeos são denominados polissacarídeos.

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Monossacarídios

� Pentoses: C5H10O5. Exemplos: – Xilose: presente na madeira e nas sementes de algodão– Ribose e arabinose: unidade formadora das gomas São

isômeros, cuja fórmula estrutural é tridimensional, mas podem ser escritos em um plano. São anéis de 5 (furanose) ou 6 (piranose) membros e com ligação hemiacetálica.

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Monossacarídios

� Hexoses: C6H12O6. Exemplos:– Glicose, frutose e galactose, que são isômeros também.

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Monossacarídios� A glicose é o açúcar básico. Também chamado de "grape sugar",

açúcar de amido, xarope de milho e Dextrose (nome comercial). Énatural na uva, 6,87%; na cereja, 6,49%; na couve, 2%; no melão,2,56% e no alho, 2%.

� A frutose ou levulose é natural da uva, 7,84%; cereja, 7,38%; maçã, 6%; pera 6,77% e melão, 3,54%, etc.

αααααααα--DD--frutosefrutose

ββββββββ--DD--frutosefrutose

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Dissacarídios� Fórmula geral: Cm (H2O)n onde n = m-1. Ao se unirem 2

monossacarídeos, perdem uma molécula de água. Então m =12 e n =11.

� Exemplo: C12H22O11 - maltose (glicose + glicose)

Ligação glicosídica αααα-1,4

A ligação hemiacetálicaentre os carbonos 1 e 4 éa ligação glicosídica α-1,4.

1

23

4

5

1

23

4

5

1

23

4

5

1

23

4

5

6 6

66

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Dissacarídios

� Lactose = glicose + galactose e ligação α-1,4.� Sacarose = glicose + frutose e ligação α-1,2.

Ligação glicosídica αααα-1,2

F

G

Sacarose

1

23

4

5

6

1

2

34

5

6

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Dissacarídios

� A maltose é obtida por hidrólise do amido de cereais e tubérculos e é natural na uva, 2,2%.

� A única fonte de lactose é o leite, 5%.

� A sacarose é natural em pêssego, 7%; abricó, 5,8%; beterraba, 6,11%; cenoura, 4,2% e melão, 5,7%. Éextraída da cana de açúcar, que pode conter de 14 a 24% de sacarose.

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Polissacarídios

� São os carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicasligadas entre si por ligações glicosídicas.

� Carboidratos de fórmula geral [C6(H2O)5]n. � Cada vez que 2 monossacarídeos se unem, há perda de

uma molécula de água. Exemplos:– Amido– Celulose (homopolissacarídeos). – Pectinas e gomas (heteropolissacarídeos).

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Polissacarídios

� Apresentam a propriedade de reter moléculas de água, formando soluções coloidais e controlando a atividade de água de um sistema.

� Gomas, colóides (ou hidrocolóides), mucilagens ou polissacarídeos são algumas designações dada a essas substâncias que têm a capacidade de formar com água géis ou soluções viscosas, ou seja, tem função de agentes espessantes ou gelificantes, estabilizantes de emulsões.

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Amido� É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal. � Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de

numerosas ligações α-1,4 e poucas ligações α-1,6, ou "pontos de ramificação" da cadeia.

� É constituído por uma mistura de dois polissacarídeos:– Amilose– Amilopectina

� As proporções variam entre os amidos procedentes de diferentes espécies vegetais, e mesmo da mesma espécie as proporções variam de acordo com o grau de maturação.

� As proporções de amilose e amilopectina influem na viscosidade e no poder de gelificação do amido.

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Amido

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Amido

Milho Batata

Mandioca Arroz

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Amilose

� Polissacarídeo linear, formado por unidades de glicose unidas entre si por ligações glicosídicas α-1,4 em número que variam de 200 a 10.000.

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Amilose� A amilose tem vários usos na indústria de alimentos, como na

produção de filmes transparentes para empacotamento de produtos alimentícios, tais como café instantâneo, sopas, chá e coberturas de salsichas.

� Devido à tendência de formar géis, rapidamente, estáveis e dispersíveis em água, a amilose é útil no preparo de pudins e molhos de carne.

� Amido de milho com alto conteúdo de amilose é útil como espessante de produtos assados.

� Ésteres de amilose podem ser usados como agentes espessantespara produtos alimentícios, aumentando seu ponto de fusão. Eles fazem os alimentos gordurosos, tais como a margarina, pasta de amendoim, chocolates e assados contendo gorduras tornarem-se mais estáveis contra as variações de temperatura.

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Amilopectina

� Fração altamente ramificada do amido.� É formada por várias cadeias constituídas de 20 a 25

unidades de glicose unidas em α-1,4, e as outras unidades estão unidas entre si por ligações α-1,6

� Essas ligações α-1,6 constituem de 4 a 5% do total das ligações glicosídicas

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Amilopectina

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Gelatinização do Amido� Quando grãos de amido são suspensos em água e a

temperatura é aumentada gradualmente, nada acontece até atingir um determinado intervalo de temperatura, denominado temperatura de gelatinização.

� Nesta temperatura, específica para amidos de diferentes origens, as pontes de hidrogênio mais fracas entre as cadeias de amilose e amiolopectina são rompidas e os grãos de amido começam a intumescer (encher de água) e formar soluções consideravelmente viscosas.

� O intumescimento dos grãos e a viscosidade das soluções está relacionada com a quantidade de água presente.

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Gelatinização do Amido

Grânulos de amido emágua (temperatura ambiente)

Amilose (linear)Amilopectina (ramificada)

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Os grânulos de amido

entumescem

Aquecimento dos grânulos de amido

A Amilose passa

para a solução

Alguns dos grânulos rompem

Forma-se pasta

A CB

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Arrefecimento da Pasta

Zonas de junção formamassociações de Amilose

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H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

As cadeias lineares de amilose associam-se retendoágua e grânulos de amido (de alto teor emamilopectina).

Gel de Amido

Com o tempo a água sai e o gel é alterado.

As zonas de junçãoapresentampropriedadescristalinas

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Gelatinização do Amido

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29Luz Polarizada

Gel

atin

iza

Gel

atin

iza

çç ãoão

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Gelatinização do Amido

61-77Arroz

52-63Trigo

62-72Milho

58-70Mandioca

56-66Batata

Intervalo de T(ºC) de GelatinizaçãoAmido

Intervalo de temperatura de gelatinização de alguns amidos

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Retrogradação do Amido� Quando uma solução de amido é resfriada à temperatura ambiente,

ou mesmo a temperatura mais baixa, haverá a formação de gel ou de precipitados microcristalinos, dependendo da concentração das soluções e da velocidade do resfriamento.

� Esses precipitados cristalinos são formados devido à tendência a formação de ligações intermoleculares da fração linear (amilose), o que não acontece com a amilopectina, na qual essa associação édificultada pelas ramificações.

� O fenômeno da retrogradação é acelerado pelo congelamento.� As ramificações da amilopectina impedem ou dificultam a

aproximação dessas cadeias, o que faz com que a amilopectinapermaneça em solução.

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Retrogradação do Amido

� Essas cadeias podem facilmente se colocar paralelamente umas às outras, formando uma estrutura linear estabilizada por pontes de hidrogênio intermoleculares, formando regiões de ordem cristlinamuito alta, o que provavelmente contribui para a insolubilidade e pouca reatividade da celulose.

� É dificilmente hidrolisada totalmente, a não ser por enzimas (celulase).

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Retrogradação do Amido

� No processo da retrogradação há sempre liberação de moléculas de água anteriormente ligadas às cadeias de amilose, e esse fenômeno é denominado sinerese . Com eventual saída de líquido e queda da viscosidade.

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Celulose

� É o carboidrato mais abundante na natureza. � Possui função estrutural na célula vegetal, como um

componente importante da parede celular. � Semelhante ao amido em composição, a celulose

também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo β-1,4.

Cadeia da

celulose

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Pectina

� São ácidos ácidos pectínicos solúveis em água, com número de metoxilas esterificadas e grau de neutralização variáveis.

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Pectina

� As pectinas se localizam principalmente em tecidos pouco rijos, como na casca de frutas cítricas e na polpa de beterraba.

30,0 - 35,0Frutas cítricas

15,0 - 20,0Beterraba

5,0 - 7,0Maçã

3,0Tomate

2,5Batata

Pectina (%)Origem

Teor de Pectina de alguns Tecidos Vegetais

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Pectina� A pectina purificada foi, primeiramente extraída do bagaço de

maçãs e, mais tarde das frutas cítricas (extração mais comum atualmente). A sua qualidade está associadas a capacidade de reter açúcar.

� Algumas frutas como maçãs ácidas, limões, framboesas e laranjas ácidas possuem uma quantidade maior de pectina na fruta, logo precisam de pouca adição deste. No entanto, convém lembrar que as substâncias pécticas totais e a acidez diminuem à medida que a fruta amadurece.

� A pectina é extraída da casca das frutas cítricas e da maçã por hidrólise ácida à quente seguida de precipitação alcoólica ou alcalina.

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Pectina

� A pectina é submetida a seguir à purificação, secagem, moagem e homogeinização. O controle das fases do processo de extração permite a obtenção da pectina sob duas formas:

– Pectinas de alto teor de metoxílas (ATM): grau de esterificação maior que 50%;

– Pectinas de baixo teor de metoxílas (BTM): grau de esterificação menor que 50%.

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Pectina ATM� A pectina ATM forma géis com conteúdo de sólidos solúveis acima

de 55% e pH de 2,0 a 3,5.� Este gel se estabiliza por interações hidrofóbicas do grupo éster

metílico e por formação de pontes de hidrogênio intermoleculares. � O pH ácido provoca a protonação dos grupos carboxílicos, diminui a

repulsão eletrostática entre as cadeias e aumenta a formação de pontes de H.

� A adição de um sólido solúvel (como a sacarose), diminui a atividade de água, diminuindo a disponibilidade de água livre para solvatar o polissacarídeo, aumentando as interações hidrofóbicas entre os grupos éster metílicos.

� O gel ATM pode ser utilizado em geléias pedaços ou polpa de fruta, iogurte líquido, sucos concentrados, bebidas lácteas acidificadas, sorvetes de frutas, entre outros.

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Pectina BTM� A pectina BTM pode ser utilizada em geléias de baixo

teor de sólidos (15 – 60%), geléias dietéticas, iogurtes, doces de leite, entre outros.

� Para a formação de géis a pectina BTM necessita de sais de cálcio solúveis que podem estar presentes nas frutas, no leite ou podem ser adicionadas como soluções diluídas de fosfato, cloreto. O gel de pectina BTM se estabiliza por interações entre os grupos carboxílicos e íons divalentes (Cálcio). Esta pectina não necessita de açúcar para geleificar, porém a adição de 10 a 20% melhora a textura do gel, tornando mais elástico e menos frágil.

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Gomas� A indústria de alimentos é uma das principais usuárias de gomas,

onde elas desempenham funções como espessantes, gelificantes, emulsificantes, estabilizantes e como formadoras de filmes (revestimento de salsichas).

� A definição técnica corretamente aceita de goma é o material que pode ser dissolvido ou dispersado em água fria ou quente para dar soluções viscosas ou dispersões.

� O termo colóide hidrofílico é usado como sinônimo de goma. Originalmente, o termo goma foi provavelmente aplicado a exsudado natural de plantas e mais tarde se estendeu a materiaisinsolúveis em água, como chiclete e látex, bem como outros materiais insolúveis naquele solvente universal.

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Gomas

� As gomas podem ser classificadas em três grupos:

– Gomas naturais: aquelas encontradas na natureza, tais como goma arábica, alginatos, etc.

– Gomas modificadas: ou gomas semi-sintéticas, são substâncias químicas derivadas de produtos naturais, como celulose ou amido modificados.

– Gomas sintéticas: produtos químicos sintetizados, tais como PVP (polivinilpirrolidina).

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Gomas

� As gomas podem ser classificadas segundo o seguinte critério: – Extrato de plantas marinhas: ágar, alginatos, carragena e

furcelária;– Exsudato e extratos de plantas: gomas arábicas, ghatti,

caraia, adracante e pectina; gomas de sementes; guar, alfarroba;

– Derivados de celulose: carboximetilcelulose (CMC), metilcelulose, e hidroxipropilmetilcelulose.

– Produzidas por microorganismos: dextranas, gelanas e xantanas.

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Exemplos de Gomas� ÁGAR → É um produto proveniente de diversas algas vermelhas,

originadas do extremo oriente. Usa-se como agente espessante e estabilizante em gelados, compotas e outros doces. É também utilizado em derivados de carne, peixes e leite.

� ÁCIDOS ALGÍNICOS E ALGINATOS → O ácido algínico foi extraído e isolado pela primeira vez de algas marrons é o principal constituinte das paredes celulares de todas as espécies dessas algas.

� Os principais usos de alginatos na indústria de alimentos são como estabilizantes em sorvetes e em outras variedades semelhantes. Como gelificantes em geléias e pudins, como agentes de suspensão e espessantes em sucos de frutas e outras bebidas, como estabilizantes de espuma em cerveja; como emulsificante em molho (maionese) e como agente formador de filme em invólucro de carne, peixe e outros produtos.

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Exemplos de Gomas� CARRAGENA → é o extrato de Chondrus crispus, Gigartina stellata

e outras espécies.

� A mais específica propriedade da carragena como um hidrocolóideé seu alto grau de reatividade com certas proteínas e sua reatividade com proteína de leite em particular, que é a base para um grande número de aplicações de carragena em alimentos.

� Essa reação entre caseína e carragena, chamada “reatividade do leite”, torna possível a suspensão de chocolate e outras partículas em leite, com o uso de pequenas quantidades de carragena(0,025%), formando um delicado gel, mas somente aumentando ligeiramente a viscosidade do leite.

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Exemplos de Gomas� FURCELÁRIA → É um extrato da alga vermelha Furcelária

fastigiata. É amplamente empregada como agente gelificante em leite e sistemas aquosos. É usada em pudins de leite, misturas para manjar branco, em geléias, produtos dietéticos e na preservação de carnes e peixes.

� GELANA → É obtida através da fermentação aeróbica de Pseudomas elodea. A gelificação se produz por dispersão em água quente, em presença de íons monovalentes ou divalente o gel formado é resistente ao ácido, calor e enzimas.

� É destacada, pois quanto menor a concentração utilizada mais destaca o sabor em contato com a cavidade bucal.

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Exemplos de Gomas� XANTANA → Produzida pela fermentação de Xanthomonas

campestris.É facilmente solúvel em água quente ou fria, produzindo alta viscosidade. Não é solúvel na maioria dos solventes orgânicos.

� Em associação com outras gomas proporciona textura lisa e cremosa, alimentos líquidos com qualidade superior as demais gomas.

� É utilizada para a fabricação de molhos para saladas, bebidas, geléias, produtos cárneos, enlatados, e sopas.

� Além das gomas o amido e a gelatina são de grande importância em tecnologia de alimentos

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Doçura relativa

*Fonte: Filho, F. O.; Vieira, I. C.; Gouveia, S. T.; Calafatti, S. A.; Química Nova, 19(3), 1996

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Higroscopicidade� É a capacidade do açúcar na forma cristalina de absorver umidade

da atmosfera e formar torrões, às vezes tão duros que prejudicam a sua utilização. Propriedade não desejável, ocorre com armazenamento mal feito. Empedramento.

� Em atmosferas saturadas de umidade os açúcares se tornam facilmente hidratados, convém sempre secá-los em estufa antes de usá-los.

� Os açúcares são mais higroscópicos quanto menor for o tamanho dos cristais devido à maior superfície de contato. O açúcar refinado é mais fácil de hidratar do que o açúcar cristal

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Higrocospicidade

� Açúcar exposto a uma determinada U.R. pode perder ou ganhar umidade em função dessa U.R.

� A umidade de açúcar permitida é de 0,15, mas como este é higroscópico, pode alterar a atividade de água, Aa e o desenvolvimento microbiano.

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Solubilidade

� Conforme a maior ou menor solubilidade do açúcar em água, ele pode ser escolhido para um determinado tipo de alimento industrializado. Todos açúcares são solúveis em água. Há variação de 30 a 80% na solubilidade.

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Pressão Osmótica e Aa� Propriedade relacionada com o açúcar em solução.

� Se adicionarmos açúcar em grande quantidade, podemos aumentar o tempo de conservação de um alimento porque há aumento da pressão osmótica (P.O.) e não sobrará água disponível para crescimento microbiano.– Exemplo: a geléia tem 30% de umidade e os cereais 15%, porém na

geléia a Aa é menor.

� O recurso de aumentar a P.O. é usado na fabricação de geléias, doces em massa e compotas. Se a quantidade de açúcar não for suficientemente alta, funciona como um preservativo apenas auxiliar e há necessidade de esterilização, como no caso de frutas em calda de baixa acidez, enlatadas. Em geléias e doces em calda temos 50 a 70% de sacarose e no leite condensado 54% de açúcares totais (sacarose + lactose).

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Cristalização� Principal propriedade para a indústria de alimentos. Pode ser

provocada ou evitada.

� É desejável obter açúcar industrial ou refinado na forma cristalina. Assim, cristalização repetida significa menos impurezas.

� Um cristal tem forte ligação dos hidrogênios e o ponto de fusão éalto.

� O processo de cristalização da sacarose na indústria é exatamente o de purificação dela.

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Cristalização Provocada� O açúcar candy é a cristalização forçada da sacarose em torno de

um fio estendido para formar cristais ao acaso de tamanho grandeconstituídos de sacarose pura. É o caso do algodão doce, onde a cristalização é conduzida e imediatamente revolvida, levando àformação de diminutos cristais.

� Outro exemplo é a rapadura: leva-se o caldo de cana, sob aquecimento a uma concentração de 700º Brix; com o resfriamento posterior a massa se solidifica devido a grande quantidade de cristais formados.

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Cristalização Evitada� Todos os açúcares cristalizam.

� Porém os açúcares redutores tem grande dificuldade quando em solução, devido a se constituírem em um conjunto de isômeros em equilíbrio o que funciona como uma barreira à cristalização, são intrinsecamente impuros. Isto não é desvantagem porque às vezes não se pretende cristalizar. Aí os açúcares redutores são preferidos.

� Para armazenagem do xarope e do mel também, a solução de glicose, resiste às variações bruscas de temperatura, ou super saturação a longo prazo e cristalização, por manipulação. Um xarope de sacarose ou o próprio mel podem ficar armazenados por longo tempo sem formar cristais, mas se um dos açúcares, por exemplo, no caso do mel, ficar supersaturado, formará cristal.

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Açúcar Redutor� Na natureza os mono e dissacarídeos aparecem na forma estável

que é a forma de anel, porém, são potencialmente ativos. Se rompermos a ligação hemiacetálica por efeito de um álcali, por exemplo, o anel se rompe e a molécula fica aberta e com um grupamento redutor. Partindo da glicose:

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Açúcar Redutor� Assim a glicose é passível de reagir, ou capaz de ser oxidada.� A glicose aldeído tem as propriedades químicas e reações de um

aldeído. Participa das reações de escurecimento não enzimático. A glicose em alimentos alcalinos tem o anel rompido e reage.

� Para produção de açúcar, a presença de glicose e frutose (redutores) no caldo não é desejada e sim, a sacarose.

� Para produção de álcool é interessante a glicose porque a levedura ataca-a diretamente.

� No caldo de cana o anel é fechado e é chamado de redutor (potencial). No caldo de frutas para geléia também.

� A galactose também é redutora com 1 grupamento aldeídico e a frutose com 1 grupamento cetônico no C2.

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Açúcar Redutor� São também açucares redutores a maltose e a lactose. � A sacarose não tem caráter de açúcar redutor porque os

grupamentos aldeídicos do C1 da glicose e cetônico do C2 da frutose estão bloqueados pela ligação glicosídica α-1,2 (ligação nos 2 carbonos anoméricos). Precisa ser hidrolisada antes.

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Capacidade de retenção da umidade� A presença do açúcar deixa o bolo armazenado por mais tempo

porque retém a água e este demora a endurecer, fica mais úmido e palatável.

� É a capacidade de retenção de umidade que aumenta.

� No preparo de bolos pode-se utilizar até 30% a mais de açúcar em relação a farinha (a relação em volume deve ser menor para o açúcar devido à maior densidade deste). O bolo terá textura fina e poucas escavações. O açúcar rouba a água ligada, por isso ao se adicionar açúcar no bolo convém aumentar o teor em líquidos (leite e ovos).

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Capacidade de retenção da umidade� No entanto, com excesso de açúcar no bolo, ele “encolhe” na hora

de assar por estrangulamento das células desidratadas já antes de aquecer. A textura é de goma e não mais maciez. O recurso é a batedura para incorporar ar ou o uso de agentes emulsificantes como as gorduras.

� Em pudins, o excesso de açúcar é prejudicial porque a sacarose adicionada compete com o amido pela água e não gomifica ficando amolecido. Às vezes adiciona-se muito açúcar porque o amido presente impede a boa detecção do açúcar, sensorialmente falando.

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Viscosidade� O açúcar pode propiciar espessura e corpo aos alimentos.

– Ex.: leite condensado, doce de leite, doces em massa, mel, melado, xarope e caramelo. Essa viscosidade depende da temperatura e concentração.

� Abaixando a temperatura aumenta a viscosidade. Aumentando a concentração aumenta a viscosidade. Acima de 40% de concentração, a viscosidade aumenta mais rapidamente.

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Reação de Maillard

� Esta transformação dever ser considerável de dois modos: – Útil: quando os produtos tornam o alimento mais aceitável,

justamente pela cor e sabor produzidos; – Prejudicial: quando pelos produtos resultantes da reação de

Maillard, o sabor e cor do alimento não são aceitáveis.

� Na reação de Maillard podem ocorrer perdas de proteínas utilizáveis pelo homem.

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Reação de Maillard

Açúcar Redutor

Aminoácido

Produto de condensação e

eliminação (Amadori, Heyns)

Intermediários incolores com e

sem N na molécula

Degradação de Streckerlibera CO 2 e novos

compostos carbonila

Compostos pirazínicos

Melanoidinas com N na molécula

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64Mecanismo simplificado dos possíveis caminhos da re ação de Maillard.

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Degradação de Strecker

� Ao se formarem compostos dicarbonílicos como o 1-desoxi-2,3-diulose, pode ocorrer a degradação de Strecker pela interação com aminoácidos

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Degradação de Strecker� Na degradação de Strecker, forma-se um aldeído, derivado do

aminoácido contendo um átomo de carbono a menos, e CO2.

� Convém lembrar que a produção de CO2 pode ser intensa, como nos casos de tanques metálicos de melaço, expostos ao calor solar. Disso podem resultar até explosões dos tanques, pelo aumento da pressão.

� A mesma reação pode ocorrer com os produtos de ruptura de cadeia carbônica, durante a formação melanoidinas.

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Degradação de Strecker

� Dá-se o nome de caramelo ao produto escuro formado pelo aquecimento de açúcares com ou sem presença de água e catalisadores ácido ou básicos.

� Tal como a reação de Maillard obtém-se um pigmento coloidal de cor preta, com cargas positivas em meio alcalino, e negativas em meio ácido e sobre cuja estrutura e reações de formação restam ainda mais dúvidas do que para a reação de Maillard.

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Degradação de Strecker� As condições de seu preparo levam a admitir a ocorrência de

reações de hidrólise, degradação, eliminação e também de condensação.

� Normalmente, a preparação de caramelo a temperatura de reação de 200ºC e, dependendo do tempo e de presença de catalisadores, leva a produtos com diferentes viscosidades e poder corante.

� Entre os produtos da caramelização tem sido isolado um número considerável de compostos que contem o anel furâmico.