CETONAS

Nomenclatura de cetonas de cadeia normal

Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona.

A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas.

H

H C

H

C

O

C

H

H

H

ou H3

C C CH3

O

Propanona

Modelo de uma molécula de Modelo de uma molécula de propanonapropanona

é chamado Cetona

O

C

O grupo co

de carbonila.

Cetona é todo composto que apresenta o grupo

co

posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona

Sufixo Indica que o composto é um

o Hidrocarboneto

ol Álcool

al Aldeído

ona Cetona

Sufixo Indica que o composto é um

o Hidrocarboneto

ol Álcool

al Aldeído

ona Cetona

H3C C

O

CH3

Propanona

H3C C

O

CH2 CH3ou H3C CH2 C

O

CH3

Butanona Butanona

Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.

Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização.

A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita começando pela extremidade maismais

próximapróxima da carbonila co

Assim, por exemplo:

H3C C

O

CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5

H3C CH2

O

CCH2 CH3

2- Pentanona

2- Pentanona

5 4 3 2 1 Trata-se da mesma molé-cula, escrita de duas for-mas diferentes.

H3C CH2 C

O

CH2 CH3

1 2 3 4 53- Pentanona

Não confunda aldeído comNão confunda aldeído com cetonacetona

Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila

C

O:

H C

H

H

C

H

H

C

O

H

Propanal(aldeído)

H C

H

H

C

H

H

C

O

H

Propanona(cetona)

Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia:

Aldeído H C

O

C

H

H

C

H

H

HPropanal

Na ponta da cadeia

CetonaH C

O

C

H

H

C

H

H

HPropanona

Entre carbonos

AldeídoPropanalH C C

H

H

C

H

H

H

O

Na ponta da cadeia

Aldeídos e cetonas são chamados de compos-tos carbonílicos, pois apresentam o grupo car- bonila.

Nomenclatura de cetonas de cadeia Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificadaramificada

Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,deve-se, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila.A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O

Em uma cetona ramificada, a cadeia

principal é a maior seqüência de carbonos

que contem o carbono da carbonila, C=O.

A numeração deve começar pela extremidade

mais próxima desse grupo.

Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos:

H3C CH

O

CCH CH3

CH3 CH3

1 2 3 4 5 Numeração incorreta5 4 3 2 1 Numeração correta

3,4-dimetil-2-pentanona Extremidade maispróxima do grupo

c=o

H3C CH2

O

C CH2 CH3 2-metil-3-pentanona

2 3 4 51

O

CH3

2-metil-ciclo-hexanona1

2

Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode

eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico.

Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito.

Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.)

Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico