Compostos Oxigenados

Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado

ÁLCOOIS

 São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de carbono saturado.

R – OH

Onde, R = radical orgânico alifático

FORMULA GERAL:

Exemplos:

CH3 – CH2 – OH

álcool alifático

CH2 = CH – OH

não é álcool, é um ENOL (instável)

CH2 – CH2 | | OH OHdiálcool alifático

álcool aromático

OHCH2

não é álcool, é um FENOL

OH

álcool cíclico

OH

CLASSIFICAÇÃO

1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA

Monoálcoois ou Monóis : Possui apenas uma hidroxila na cadeia.

Diálcoois ou Dióis : apresentam duas hidroxilas na cadeia.

 

Triálcoois ou Trióis: apresentam três hidroxilas na cadeia.

Poliálcoois ou Polióis : apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.

2)  QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA

( Somente em Monoálcoois)

  Álcool Primário : possui hidroxila ligada a carbono primário.

 Álcool Secundário : possui hidroxila ligada a carbono secundário.

 Álcool Terciário : possui hidroxila ligada a carbono terciário.

NOMENCLATURA

a)    NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

  Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal, onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das hidroxila.

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL

Exemplos:

CH3 – CH2 – OH

etanol

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

| | CH3 OH

5 – metil –hexan – 3 – ol

CH2 = C – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 OH

3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol

b)      NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação ÍLICO.

ÁLCOOL ÍLICONOME DO RADICAL

LIGADO A HIDROXILA

 

CH3 – OH

álcool metílico

 

CH3 – CH – CH3

|

OH

álcool iso-propílico

Exemplos:

FENÓIS

 São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel aromático. 

FORMULA GERAL:

 

Ar – OH

Onde, Ar = radical orgânico aromático

CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA

   monofenóis:

possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel.

    difenóis: possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel.

 

trifenóis: possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.

NOMENCLATURA 

a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. 

Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do hidrocarboneto aromático

HIDROXI -

NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

Exemplos dos principais fenóis:

MONOFENÓIS

(o-cresol)o-hidroxi-tolueno

CH3

OH

1-hidroxi-2-metil-benzeno

hidroxi-benzeno (fenol)

OH

1-hidroxi-4-metil-benzeno

OH

CH3

p-hidroxi-tolueno(p-cresol)

1-hidroxi-3-metil-benzeno

OH

CH3

m-hidroxi-tolueno

(m-cresol)

OH

2-hidroxi-naftaleno

naftolnaftol

1-hidroxi-naftaleno

OH

(timol)

1-hidroxi2-isopropil--5-metil-benzeno

CH3 CH CH3

CH3

OH

DIFENÓISOH

OH

1,4-di-hidroxi-benzeno p-difenol (hidroquinona)

OH

OH

1,3-di-hidroxi-benzeno m-difenol (resorsinol)

1,2-di-hidroxi-benzeno o-difenol (catecol)

OH

OH

TRIFENÓIS

HO

OH

OH

1,3,5-tri-hidroxi-benzenotri-hidroxi-benzeno-simétrico pirogalol

OH

OH

OH

1,2,4-tri-hidroxi-benzenotri-hidroxi-benzeno-assimétrico pirogalol

1,2,3-tri-hidroxi-benzenotri-hidroxi-benzeno-vicinal pirogalol

OH

OH

OH

OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis. 

ÉTERES

São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos.

Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.

FORMULA GERAL:  

R – O – R

onde, R = radical orgânico

 

CLASSIFICAÇÃO

       simétricos R – O – R

       assimétricos R – O – R'

       alifáticos R – O – R

       aromáticos Ar – O – Ar

       mistos R – O – Ar

NOMENCLATURA

 

a)  NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.

 

 OXI -

NOME DO MENOR RADICAL(SEM IL)

NOME DO HIDROCARBONETO CORESPONDENTE AO

MAIOR RADICAL

Exemplos:

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 1 – metoxi – propano

CH2 O CH3 Etoxi – benzeno

2

1

- metoxi - butano

- metoxi - butano

CHO

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

OCH3

b)  NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO.

ÈTER ÍLICONOMES DOS RADICAIS LIGADOS AO OXIGÊNIO

CH3 – O – CH3 éter metílico

éter metil – fenílico

éter fenílico

CH3 – CH2 – O – CH – CH3 éter etil – isopropílico | CH3

O CH3

O

Exemplos:

CETONAS

São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos.

 FORMULA GERAL:

 

onde, R = radical orgânico

 

O ||

R – C – R ou R – CO – R

CLASSIFICAÇÃO

       alifáticas R – CO – R'

     aromática Ar – CO – Ar

     mista Ar – CO – R

NOMENCLATURA

a)      NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA

EXEMPLOS:

 

CH3 – CO – CH2 - CH2 - CH3

 

pentan – 2 – ona

CH3 – CH – CH2 - CO - CH2 - CH3

|

CH3

5 – metil –hexan – 3 – ona

b)      NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

  Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a

terminação CETONA.   

- CETONANOMES DOS RADICAIS

LIGADOS A CARBONILA

EXEMPLOS:

 

CH3 – CO – CH3 dimetil - cetona (ACETONA)

 

CH3 – CO - CH2 - CH3 etil – metil – cetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carboxila (carbonila + hidroxila) , – COOH, na

extremidade da cadeia.

O || R – C – OH ou R – COOH

FORMULA GERAL:  

Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico  

NOMENCLATURA

a)  NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

 

Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO.

O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.

 

ÁCIDO PREFIXO + ÓICO

 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os materiais dos quais foram obtidos primitivamente.

ÁCIDO NOME

Exemplos dos principais ácidos carboxílicos:

ác. fórmicoác. metanóicoH - COOH

NOMENCLATURA VULGARNOMENCLATURA OFICIALFÓRMULA ESTRUTURAL

ác. propiônicoác. propanóicoCH3 - CH2 - COOH

ác. acético (VINAGRE)ác. etanóicoCH3 - COOH

ác. iso - butíricoác. metil-propanóicoCH3 - CH(CH3) - COOH

ác. n - butíricoác. butanóicoCH3 - (CH2)2 - COOH

ác. iso - valéricoác. 3 - metil - butanóico CH3 - CH(CH3) - CH2 - COOH

ác. n - valéricoác. pentanóicoCH3 - (CH2)3 – COOH

ác. capróicoác. hexanóicoCH3 - (CH2)4 - COOH

ác. neo - valéricoác. dimetil - propanóicoCH3 - C(CH3)2 - COOH

ác. caprílicoác. octanóicoCH3 - (CH2)6 - COOH

ác. enânticoác. heptanóicoCH3 - (CH2)5 - COOH

ác. cápricoác. decanóicoCH3 - (CH2)8 - COOH

ác. pelargônicoác. nonanóicoCH3 - (CH2)7 - COOH

ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional carbonila, – CHO , na extremidade da cadeia, também denominado FORMILA ou grupo aldeídico..

 

FÓRMULA GERAL:

 

O

|| R – CHO ou R – C – H

NOMENCLATURA

a)   NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.  

Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a. terminação AL.

O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da cadeia principal.

4,5 - dimetil - hexanal

CH CH CH2 CH2 CHO

CH3 CH3

CH3

Exemplo:

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL

b)   NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

 

Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a palavra ácido por aldeído. 

Exemplos:

metanal

O CHO

aldeído benzóico

benzaldeído

CH

H

(aldeído fórmico)

ALDEÍDONOME

ÉSTERES

São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um radical alcooxi ( – O – R ).

Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ).

H2O+

O R'R

O

CR'OH

C O

O

HR

+

FORMULA GERAL:

R'R'O

C COO

O

RR ou

NOMENCLATURA

a)   NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a hidroxila do grupo – COOH.

O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.   

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.

NOME DO ÁCIDOSEM ICO

ATO DE A NOME DO RADICAL

DO ÁLCOOL

Exemplos:

O

CH3 CH3

CH3

CH2 CH

OC

H

benzoato de metila

COCH3

O

etanoato de fenila(acetato de fenila)

O

CH3 C

O

metanoato de metilaformiato de metila( )

OC

CH3

O

etanoato de isobutila

(acetato de isobutila)

SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS

São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional ( - COOH ), por um metal.

Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação ( reação entre um éster e uma base forte ).

FORMULA GERAL:

O+M-R

O

C

+R

H

O

O C C

O

RR' O

+ M

+ +OM

HO R'-

NOMENCLATURA

a)  NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.

O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR 

Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.

NOME DO ÁCIDOSEM ICO

ATO DE NOME DO METAL

Exemplos:

(acetato de potássio)

etanoato de potássio

O

CO K

benzoato de sódio

CO Na

CH3

O

ÁNIDRIDOS

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos através de hidrólise.

 

R

O

CO

C

O

RH HO O

+ RR COO

C

FORMULA GERAL:

R

O

C O

C

O

RR- COO- CO-R' ou

NOMENCLATURA

a)    NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR 

Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.

NOMES DOS ÁCIDOSCORESPONDENTES

ANIDRIDO

Exemplos:

- - propanóicoanidrido metanóico

(anidrido acético propiônico)

HCH2O

OC

C

O

H3C

(anidrido acético)anidrido etanóico

H3C CH3

O

CO

CO