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1. (Unifesp) Considere a seqüência de reações, expressa pelas equações químicas a seguir, que levam à formação de um polímero.

Com respeito a esse processo, a) escreva o nome oficial do composto de partida e a fórmula estrutural do composto X. b) escreva a fórmula estrutural do composto Y. Identifique a função química formada na reação de síntese desse composto. 2. (Unesp) Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos.

Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre: a) ácido dicarboxílico e diol; b) ácido dicarboxílico e diamina.

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3.. (Ufc) Muitos dos compostos orgânicos, apesar de bastante difundidos na natureza, devem ser transformados quimicamente de modo a originar produtos compatíveis para o consumo. Por exemplo, as reações químicas indicadas abaixo permitem obter, a partir do glicerídeo A, produtos de uso comum, tais como, sabão e combustível de origem vegetal. I. II. B + NaOH D + H2O III. B + H3C-OH E + H2O IV. E + H2 F Com relação as reações indicadas, pede-se: identificar os produtos B, D, E e F através de suas fórmulas estruturais. classificar as reações I, III e IV, como reações de: adição, substituição ou eliminação. caracterizar as reações I, II, III e IV, como reações de: esterificação, redução, hidrólise ou ácido-base. 4..(Ufc) Inúmeros compostos orgânicos exercem suas atividades biológicas em função da estereoquímica (disposição relativa dos átomos de uma molécula no espaço). A efedrina (estrutura I), um produto natural isolado de plantas do gênero Ephedra, tem o poder de dilatar as vias respiratórias (sendo usada no tratamento da asma) e de aumentar bastante a pressão sangüínea. Pseudoefedrina (estrutura II), um outro composto isolado das mesmas plantas, atua de modo contrário, isto é, diminuindo a pressão sangüínea.

I (efedrina) II (pseudoefedrina) Com relação às estruturas da efedrina e da pseudoefedrina: A) informe se os referidos compostos são enantiômeros ou diastereoisômeros entre si. Justifique. B) apresente as estruturas espaciais (tridimensionais) para outros dois possíveis isômeros opticamente ativos de I e II. C) mostre as estruturas de dois estereoisômeros possíveis na reação de desidratação da efedrina. classifique cada um dos estereoisômeros resultantes da reação de desidratação da efedrina (item C) como cis

O

H+ (catalizador)

O CH2

O

H3C

H3C (CH2)7 CH

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 O CH2

(CH2)7 CH CH (CH2)7 O CH2

(CH2)7CH O

3B + C+ 3H2O

A

H+

Pd

26 oC, 2 atm

C C

HO H NHCH3

CH3H H

CH3

NHCH3HHO

CC

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ou trans. 5. (Ufc) Escreva as estruturas dos compostos orgânicos, representados por letras maiúsculas, na seqüência: Classifique as cinco reações envolvidas na seqüência acima.

CH3CH2CH2CH2

OH

H2SO4

∆A

H2O

Cat.H2SO4B

K2Cr2O7

H2SO4 dil

C CH3MgBr éter D

H2OHCl dil E

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Questões para Casa 1. (Ufu) Analise os compostos nitrogenados cujas fórmulas estruturais simplificadas são mostradas abaixo e responda as questões.

a) Dê os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos compostos I e II. b) Escreva a equação química da reação entre o composto I e o ácido clorídrico (HCØ). c) Explique se o produto formado na reação do item B será mais solúvel em água do que o reagente I. 2. (Fuvest) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos: I - Desidratação por aquecimento de cada um desses compostos com ácido sulfúrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono (solução vermelha) aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de descoramento. II - Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento dos produtos formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de reação (positiva para aldeído e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois, indicando os produtos formados na desidratação e na oxidação.

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3. (Uerj) Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise. Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um radical alquila.

a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana. b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a fim de diferenciá-los. Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários. 4. (Ufes) A cetona C a seguir é um constituinte do óleo de lavanda, que lhe confere a sensação característica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um reagente de Grignard:

a) Dê as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC. b) Classifique a transformação do composto B no composto C, como um dos tipos de reação: adição, eliminação, substituição, redução ou oxidação. c) Que reagente você usaria para efetuar a transformação de B em C?

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5. (Uff) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sangüíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é:

Considere as três reações: (I) colesterol e Br‚; (II) colesterol e H‚ na presença de Pt; (III) colesterol e CHƒCOOH catalisado por H‚SO„. a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima. b) Classifique a reação indicada por III. 6. (Ufg) Três álcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes características: os dos frascos A e C são isômeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potássio em meio ácido, o álcool do frasco A, que é aquele de menor massa molar que não sofre reação de oxidação nessas condições, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um ácido carboxílico. Escreva as fórmulas estruturais planas que representam os álcoois contidos nos frascos. Justifique sua resposta. 7. (Ufrrj) O cravo ('Syzygium aromaticum') é uma planta usada como tempero há vários séculos, tendo motivado inúmeras viagens de navegadores europeus ao continente asiático. Desta planta extrai-se um óleo essencial que tem como componente majoritário o eugenol (mostrado a seguir).

a) Quando o eugenol reage com uma solução de Br‚ em CCØ„ (solução de coloração castanho-avermelhada) ocorre imediata descoloração da solução. Dê a estrutura do produto de adição formado nesta reação. b) Dê a estrutura do produto formado, quando o eugenol é tratado com uma solução aquosa de NaOH.

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8. (Ufu) Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula molecular C…H�³O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine: a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído. b) Sua nomenclatura IUPAC. c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído. 9. (Unesp) Ácidos carboxílicos podem ser obtidos em laboratório pela oxidação direta de grupos alquílicos com O‚ do ar, utilizando-se um catalisador apropriado. a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, para a reação de oxidação dos grupos alquílicos do p-dimetilbenzeno. b) Represente a fórmula estrutural do produto formado pela reação do ácido dicarboxílico obtido com excesso de etanol, indicando a função orgânica do novo produto. 10. (Unesp) A queima da matéria orgânica, como nas queimadas que antecedem a colheita da cana-de-açúcar, é normalmente entendida, de maneira simplificada, como a combustão de açúcares, produzindo CO‚ e H‚O. Entretanto, sabe-se que se formam outros compostos, uma vez que a cana-de-açúcar não é constituída apenas de C, H e O. Por exemplo, o potássio (K, grupo 1 da classificação periódica) forma um composto com o oxigênio (grupo 16 da classificação periódica), que permanece como resíduo sólido nas cinzas. a) Forneça a equação para a reação do composto de potássio presente no resíduo sólido (cinzas) com a água e faça uma estimativa para o pH da solução resultante. b) Forneça a equação química apropriada que justifica o uso de cinzas, misturadas à gordura animal, para a obtenção de sabão. Como gordura animal, considere a triestearina (C…‡H��³O†), cuja representação simplificada para a fórmula estrutural é