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Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades

Exercicios Organica Man

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Ensino Médio SeriadoQuímica 5

Caderno de Atividades

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Caderno de Atividades

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Respostaa)

b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgâ-nicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida.

Resposta: CCompostos orgânicos podem ser formados também por oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc.

Resposta: B

Primários: 7 Terciário: 1Secundários: 4 Quaternário: 1

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Química 5

Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica

Exercícios de Aplicação01. VunespPara os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inor-gânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”.Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), consti-tuinte típico da urina, a partir do aquecimento do com-posto inorgânico cianato de amônio (NH4

+NCO–).a) Escreva a equação química da reação de Wöhler

e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas.

b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”.

02. Unemat-MTNo que diz respeito aos compostos orgânicos, não é correta a informação:a) geralmente são compostos moleculares.b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os

compostos iônicos.c) são todos, sem exceção, formados só de carbono

e hidrogênio.d) correspondem à grande maioria das substâncias

conhecidas.e) são encontrados, na temperatura ambiente, em

todos os estados físicos.

03. Cesulon-PRO composto de fórmula estrutural

apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente:a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1.b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3.c) 6, 3, 1, 1.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 1, questões 01 a 25

Tarefa: 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10

Treino: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25

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RespostaI. Normal, insaturada e homogênea.II. Normal, saturada e homogênea.III. Normal, saturada e heterogênea.IV. Ramificada, insaturada e heterogênea.

Resposta01. Verdadeiro.02. Verdadeiro.04. Falso (Carbono da ramificação é terciário).08. Verdadeiro.16. Verdadeiro.32. Falso (Composto alicíclico).

Resposta: B– A cadeia é aberta.– O N está entre carbonos: heterogênea.– Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada.

6

Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas

Exercícios de Aplicação01. Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea.

02. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:

01. O ciclo apresenta um heteroátomo.02. Existem 3 carbonos secundários.04. Não há carbono terciário.08. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.16. Existem 3 carbonos primários.32. É um composto aromático.

03. Unisa-SPQuando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é:a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea.b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea.c) aberta, insaturada e heterogênea.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2)

Faça:

Exercícios compatíveis: Capítulo 2, questões 26 a 50

Tarefa: 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35

Treino: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50

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Resoluçãoa) e b)

Resposta a) Butanob) Propenoc) 1,3-pentadienod) Ciclopropanoe) Ciclopenteno

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Exercícios de Aplicação

Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)

01.O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

02.Escreva o nome dos compostos abaixo.

a) H3C – CH2 – CH2 – CH3 d)

b) H3C – CH = CH2 e)

c) H3C – CH = CH – CH = CH2

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Resposta As fórmulas dos hidrocarbonetos são:a)

1,2-butadienob)

buteninoc) HC = CH acetilenod) etilenoe)

1,3-hexadiino

8

03.Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbo-netos:a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno)b) buteninoc) acetilenod) etilenoe) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1)

Faça:

Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 51 a 76

Tarefa: 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60

Treino: 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76

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Resposta: C

2,3,3-trimetilexano

Resposta: D

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Exercícios de Aplicação

Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II)

01. VunespO nome correto do composto orgânico de fórmula

é:

a) 3-isopropil-2-metilpentano.b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano.c) 2,3,3-trimetilexano.d) 2,2,4-trimetilpentano.e) 3,3-dimetil-5-metilpentano.

02. FESPAnalise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC.

Os compostos I, II e III são, respectivamente:a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2-

penteno.b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpenta-

no.c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2-

penteno.d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2-

penteno.e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-pen-

teno.

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Resposta: A

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03. FESP

Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respectivamente:a) metil, isopropil e etil.b) metil, etil e metil.c) propil, etil e metil.d) butil, etil e propil.e) isopropil, etil e metil.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 17 a 20 (itens 2 e 3)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 77 a 100

Tarefa: 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86

Treino: 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100

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Resposta: BRespostaa) 1,1-dimetil-ciclo-butanob) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexanoc) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzenod) 1,3,5-trimetil-benzenoe) α-metil-naftaleno

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01. Cefet-MGOs nomes corretos para os compostos

são:

a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.

b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

3-metil-1,4-ciclo-hexadieno.

c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano;

1-etil-2,5-ciclo-hexadieno.

d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

3-etil-2,5-ciclo-hexadieno.

e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.

Exercícios de Aplicação

Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III)

02.Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir.

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Resposta: D

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Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 114

Tarefa: 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110

Treino: 111, 112, 113, 114

03. PUC-PRDada a estrutura:

A função à qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa:a) alcano – 4-fenil-3-hepteno.b) alceno – 4-benzil-3-hepteno.c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno.d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno.e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.

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Resposta: B

Respostaa) hepten-4-ol-2b) ciclopentanolc) 3-etil-1-hidróxi-benzenod) 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno

e)

f)

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Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I)

Exercícios de Aplicação

01. UCS-RSOs compostos da função álcool são de grande impor-tância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comer-cializado como anticongelante da água de radiadores. O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante.Os compostos da função álcool citados são, respecti-vamente, representados pelas fórmulas:

02.Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas.

a)

b)

c)

d)

e) metil–propanol–2f) 3–metil–butanol–2

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Resposta: A

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03.O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário. d) quaternário.b) secundário. e) nulo.c) terciário.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 23 a 25 (itens 5 e 6)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 115 a 138

Tarefa: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124

Treino: 125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138

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Resposta

a)

b) ácido 2-metil-butanóicoc) etóxi-etano

d) Resposta a)

b)

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Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II)

Exercícios de Aplicação01.Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a fórmula.a) metil-propanal

b)

c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3d) butanonae) 2,4-pentadienalf) metil-fenil-cetona

02. VunespIdentifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos:a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de

baunilha;

b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã.

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Resposta: CÁlcool etílico – C2H6O ⇒ EtanolAcetona – C3H6O ⇒ PropanonaFormaldeído – CH2O ⇒ Metanal

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03. VunespPor motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como cor-retas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respec-tivamente, como:a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.b) etanol, propanal e metanal.c) etanol, propanona e metanal.d) etanol, propanona e metanona.e) etanal, propanal e metanona.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 25 a 28 (itens 7 a 10)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 139 a 171

Tarefa: 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148

Treino: 149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171

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Resposta: DI. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ButanoII.

III.

Resposta: A2-butanol (C4H10O)2-buten-1-ol (C4H8O)3-buten-1-ol (C4H8O)Butanal (C4H8O)Butanona (C4H8O)Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o 2-butanol.

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Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão

Exercícios de Aplicação

02. VunespQual das moléculas apresentadas possui fórmula mí-nima diferente das demais?a) 2-butanol. d) Butanal.b) 2-buten-1-ol. e) Butanona.c) 3-buten-1-ol.

01. Unijuí-RSDadas as características de três compostos orgânicos:I. é hidrocarboneto saturado;II. é alcool primário;III. é ácido monocarboxílico alifático.Eles podem ser, respectivamente:a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico.b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico.c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico.d) Butano, propanol-1, ácido etanóico.e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico.

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Resposta a)

b)

1 2 10

10

2 10

1

13

8

58 8 3

L ar mol

L ar x

x mol vanilina C H O

mol vanili

= ⋅

− ( )

nna g

mol y

y g vanilina

152

2 10

3 04 10

5

3

= ⋅

−,

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03. UFRJO sentido do olfato se baseia num mecanismo comple-xo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam es-truturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.

⇒ Odor de amêndoa

⇒ Odor de baunilha

a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor

de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10–13 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 171

Tarefa: 128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158

Treino: 159, 160, 161, 162, 163

Page 19: Exercicios Organica Man

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Resposta a) Propanoato de isopropilab) Butanoato de sódio

c)

d) Anidrido etanóico propanóicoe) Cloreto de butanoíla

f)

Resposta: C

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Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III)

Exercícios de Aplicação01.

Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas.

c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila

f) Anidrido pentanóico

02. FMTM-MGO esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da estévia, uma planta latino–americana.

As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:a) álcool, aldeído e cetona.b) álcool, aldeído e éter.c) álcool, éter e éster.d) aldeído, éster e cetona.e) éter, éster e cetona.

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Resposta: 1. Verdadeira2. Falsa (etanoato de sódio)3. Verdadeira4. Falsa (aldeído acético – etanal)

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03. UFU-MGEm relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir,

assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsa.1. O composto I é o anidrido acético (etanóico).2. O composto II é o etóxido de sódio.3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla).4. O composto IV é o ácido acético (etanóico).

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 172 a 191

Tarefa: 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181

Treino: 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191

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Resposta: C

Benzeno:

Clorofórmio:

Éter dietílico:

Trietilamina:

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Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos

Exercícios de Aplicação01. UniCOC-SP

Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina.São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aper-feiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeiçoaram a técnica de cromatografia de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvol-vemos um novo sistema de solventes para separar e determinar compostos que podem servir como índices químicos de frescor do pescado, como as aminas bio-gênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes é baseado em clorofórmio, éter dietílico e trietilamina...

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As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio, do éter dietílico e da trietilamina são, respectiva-mente:

a)

b)

c)

d)

e)

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Resposta: 42 (02 + 08 + 32)

22

02. UFSC (modificado)Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:

a) p-diclorobenzeno b) m-bromonitrobenenoc) 1,2,3-trinitrobenzeno d) 2,4,6-trinitrotolueno Julgue as associações a seguir.01. I - a 02. IV - d 04. V - d 08. VII - b16. II - b32. V - c64. III - aSome as associações corretas.

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Resposta: B

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03. UFRGS-RSConsiderando as regras de nomenclatura química (IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, rela-cione a coluna da esquerda com a da direita.

CH C

CH3

OH

OCH2 CH 3

O

SHCH3

CH3

H

H H

Cl

NH2

1. Álcool propílico ( )

2. Acetato de etila

( )3. Cloroetano

( )4. 3-butin-2-ol

6. Fenilamina

7. Cloreto de vinila

( )5. Metanotiol

( )

Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 30 a 34 (itens 15 a 19)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 192 a 225

Tarefa: 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201

Treino: 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225

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24

Resposta: BOs dois compostos possuem a mesma fórmula molecu-lar (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes.

Resposta01. Verdadeira.

02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros.

04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de cadeia.

24

Exercícios de Aplicação01. Os gases que afetam o sistema nervoso são substân-cias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos se contraem sem parar e acabam estrangulando os pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas estruturais de dois gases dos nervos:

Sobre os dois compostos apresentados, podemos afirmar que:a) ambos apresentam a função amida.b) são isômeros.c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio

em sua molécula.d) a função éter aparece nas duas estruturas.e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas.

02. UFC-CEConsiderando os compostos a seguir, assinale as afir-mações corretas.

01. Os compostos I e II são isômeros de posição.02. Os compostos II e III são isômeros funcionais.04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia.

Módulo 11 – Isomeria plana (I)

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Resposta

a)

b) Corresponde à estrutura nùmero 4.c) 5-nonanona, dibutil-cetona

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03. Fuvest-SPPalíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, tem o mesmo sentido.

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo.A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas

nonanonas.b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que

poderia ser considerada um políndromo.c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se

dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes?

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 226 a 257

Tarefa: 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235

Treino: 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257

Page 26: Exercicios Organica Man

26

RespostaI. 3 II. 4III. 2 IV. 1

Resposta: AI. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da 2-butilamina.II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietil-amina.III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e butilamina.

Resposta

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Módulo 12 – Isomeria plana (II)

Exercícios de Aplicação

01.Associe os pares de compostos com o tipo de isomeria existente entre eles.

1. isomeria de cadeia2. isomeria de posição3. isomeria de compensação4. tautomeria

02. UFRGS-RSCom a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos:

03. UFRJDesenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de fórmula molecular C5H12.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 258 a 284

Tarefa: 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267

Treino: 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284

Os pares I, II e III são, respectivamente:a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de

cadeia.b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros fun-

cionais.c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de po-

sição.d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isôme-

ros de cadeia.e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâ-

meros.

Page 27: Exercicios Organica Man

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Resposta: D

Resposta: AO isômero trans é sempre mais longo que o cis e, por-tanto, mais estável.

Resposta: B

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EM

SE-0

7-Q

U5

quím

ica

Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica

Exercícios de Aplicação

01. UFRGS-RSAssinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial.a) H2C=CHClb) CH2ClBrc) CH2Cl–CH2Cld) CHCl=CHCle) CH2Cl–CH2Br

03. USS-RJO número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é:a) 7b) 6c) 5d) 4e) 3

02. Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável.b) suas fórmulas moleculares são diferentes.c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.d) a massa molecular do cis é sempre maior.e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 04, questões 285 a 303

Tarefa: 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294

Treino: 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303

Page 28: Exercicios Organica Man

28

Resposta: CCarbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes. Pode também ser denominado car-bono quiral ou estereocentro.

Resposta: DAspirina não possui carbono quiral.Vitamina C (2 carbonos quirais)

28

Exercícios de Aplicação

Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I)

01. UFG-GO... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de car-bono é tetraédrico ...

Van’t Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?a) 5b) 4c) 3d) 2e) 1

02. VunespDentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado no combate à dor de cabeça – outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir.

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade:a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis

átomos de carbono do anel benzênico.b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois

átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio.

c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e constituem o heterociclo.

d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos.

e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apre-sentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo.

Page 29: Exercicios Organica Man

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Resposta: E

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EM

SE-0

7-Q

U5

quím

ica

03. PUC-PRAs substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são subs-tâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos com-postos adiante apresenta isomeria óptica?a) Ácido fênicob) 3-nitro-pentanoc) Metil-propanod) Ácido acéticoe) Ácido-2-cloro-propanóico

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 304 a 328

Tarefa: 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313

Treino: 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328

Page 30: Exercicios Organica Man

30

Resposta: B

Resposta: EC3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples)

1.

2.

Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)01. Verdadeira: como metade desvia para a direita (dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levo-giro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz polarizada.02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do ha-logênio)

1,2-dicloro-benzeno 1,4-dicloro-benzeno (orto-dicloro-benzeno) (para-dicloro-benzeno)04. Verdadeira

2n = 22 = 4

08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apre-senta isomeria geométrica (cis/trans)

16. Verdadeira: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 Metóxi-propano (C4H10O) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Etóxi-etano (C4H10O)

30

Exercícios de Aplicação

Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II)

01.O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 l, 1 racêmico.b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso.c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos.d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos.e) não apresenta isômeros ópticos.

02. UFESO número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl éa) 2 d) 5b) 3 e) 6c) 4

03. UEM-PRAssinale o que for correto. 01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextro-

giro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz polarizada.

Roteiro de EstudosLeia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)

Faça:Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 329 a 350

Tarefa: 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338

Treino: 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350

02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno pos-suem isomeria de posição.

04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.

08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans.

16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apre-sentam isomeria de compensação ou metameria.

Some os números dos itens corretos.

Page 31: Exercicios Organica Man

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EM

SE-0

7-Q

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quím

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