Exp. Nº1 Química Org. e Bioquímica Exp

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ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental

EXPERINCIA N1: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Data da realizao do experimento: 13/03/2012 Turma: EQM_T01 Prof. Responsvel: Msc. Geverson Faanha da SilvaUso do Professor

Aluno: Dayvison Coelho dos Reis Aluno: Giulia Lofiego Braslavsky Aluno: Joo Paulo Dantas Aluno: Jeanne Rodrigues Morais

Uso do Professor

Nota do grupo

Uso do Professor

Uso do Professor

Manaus, AM 2012

1. INTRODUO

A solubilidade de uma substncia uma propriedade fsica muito importante, na qual se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos naturais e de recristalizao de substncias (1). Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuado em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos. Tambm uma propriedade muito empregada nas industrias de tintas, perfumes, sabes e detergentes, acares e plsticos. A solubilidade depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura (1). A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes qumicas (2). Os conceitos polar e apolar so tambm importantes para anlise de solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretao inteligente. No podemos dividir as molculas em duas categorias, molculas polares e molculas apolares, pela simples razo que a polaridade uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H2, por exemplo) at um valor mximo, que corresponde a uma substncia totalmente inica. Como existem molculas com quase todos os valores intermedirios possveis, no h como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (3). Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto solubilidade em: gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia (por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser parcialmente solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar). Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo funcional, por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de um composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de NaOH diludo uma forte indicao sobre o grupo funcional cido. Finalmente, possvel,

em certos casos, fazer dedues sobre a massa molecular de uma substncia, por exemplo, em muitas sries homlogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco tomos de carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so insolveis (3). Grande parte dos sais inorgnicos inicos solvel em gua, mas no em solventes orgnicos. No entanto, iodeto de sdio muito solvel em acetona (mas o cloreto e o brometo so insolveis), iodeto de ltio bem solvel em tetra-hidrofurano, hidrxido de potssio (no sal, mas inico) muito solvel em etanol, e vrios sais como cloreto frrico, nitrato de prata, entre outros, podem formar solues de concentrao aprecivel com solventes como o metanol ou etanol. Dimetil-sulfxido, por outro lado, dissolve grande nmero de sais inorgnicos (3). Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais cidos, como cido sulfrico ou cido fosfrico concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio (4). Os acares em geral (compostos que tm muitos grupos CHOH- na mesma molcula) so insolveis em solventes orgnicos (incluindo etanol), mas so solveis em gua. Metilaminas e muitas aminas de baixa massa molecular so muito solveis em gua, j as aminas com massas moleculares mais altas, como a anilina (C2H5NH2), tm solubilidade limitada em gua. Entretanto, essas aminas insolveis em gua dissolvem-se rapidamente em cido clordrico porque as reaes cido-base convertem-nas em sais solveis (5). Muitas reaes que ocorrem em testes de solubilidades so reaes cido-base. Sabe-se que a duas definies, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um cido uma substncia que pode doar (ou perder) um prton e uma base uma substncia que pode receber (ou remover) um prton. Na teoria de Lewis os cidos so receptores de par de eltrons e bases so doadores de par de eltrons (5). Uma reao cido-base de Bronsted Lowry, que muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar cidos carboxlicos, alcois e fenis. cidos carboxlicos insolveis em gua, como o cido benzico, dissolvem-se em hidrxido de sdio e gua ou bicarbonato de sdio aquoso. Os fenis insolveis em gua dissolvem-se em hidrxido de sdio aquoso, mas no em bicarbonato de sdio. J os alcois insolveis em gua no dissolvem em hidrxido de sdio nem no bicarbonato (5).

2. OBJETIVOS

2.1) Objetivo Geral Determinar a solubilidade de compostos orgnicos em seis amostras desconhecidas.

2.2) Objetivos Especficos -Identificar os compostos desconhecidos atravs do esquema de classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade; - Descrever as caractersticas observadas que o composto orgnico demonstrou no experimento.

3. MATERIAIS E MTODOS 3.1) Materiais1) 1Estante com 6 Tubos de ensaios 2) 3 Esptulas comunitrias 3) 6 Pipetas de 5,0 ml comunitrias com Pera 4) 1 Conta gota 5) 1 Pisseta com gua destilada 6) 1 culos de segurana 7) 1 Basto de vidro

3.1.2) Reagentes1) gua destilada (H2O) 2) cido fosfrico P.A (H3PO4) a 85% 3) cido sulfrico P.A-ACS (H2SO4) a 5% 4) ter etlico P.A (C4H10O) 5) Soluo de Bicarbonato de sdio (NaHCO3) a 5% 6) Soluo de cido clordrico (HCl) a 5% 7) Soluo de Hidrxido de sdio (NaOH) a 5%

3.1.3) Reagentes amostrais1) p-metilanilina (p-toluidina) (C7H9N) 2) cido benzico (C7H6O2) 3) Naftaleno (C10H8) 4) Acetato de etila (C4H8O2) 5) Glicerol (C6H12O6) 6) Amostra desconhecida

3.2) MetodologiaInicialmente obtivemos seis amostras desconhecidas, sendo cinco substncias identificveis aos reagentes amostrais dada na prtica (Reagentes amostrais) e um aplicvel a tabela 01, contendo trinta substncias diferentes, do possvel composto desconhecido.

Tabela 01: Relao de possveis compostos para amostra C.

Com essas, realizou-se uma sequncia de testes com intuito de identificar qual a substncia presente nas amostras. Com um auxlio de conta-gotas adicionou-se 5 gotas (ou 0,5ml) do composto lquido ou uma ponta de esptula (0,10g) para slido em um tubo de ensaio, a seguir adicionou-se 3,0 ml de solvente com auxlio de uma pipeta . Agitou-se e esperou-se por uns instantes para a observao da solubilidade e anotaram-se os resultados. Para substncias slidas fez-se necessrio a pulverizao com auxlio de um basto de vidro.Quando a amostra for solvel ou insolvel e, de acordo com a marcha sistemtica, houve-se a necessidade de se adicionar outro solvente para a identificao da classe a qual o composto orgnico pertence, deve-se medir novamente o composto lquido ou slido da amostra em um tubo de ensaio e prosseguir a adio do solvente seguinte. Esse procedimento deve ser realizado para que no ocorram interaes entre os solventes adicionados.

Para cada caso seguiu-se com o fluxograma (Esquema 01) adicionando-se os seguintes solventes: gua, ter, H2SO4, NaHCO3 5% , HCl 5% e NaOH 5%. Para os compostos que se dissolveram em gua e ter o pH foi medido com papel indicador Universal. Esquema foi seguido para a identificao de acordo com o grupo funcional demonstrado na Tabela 02.

Tais sequncias seguem o Esquema 01: Esquema 01: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

Tabela 1: Classificao do composto com o grupo funcional de acordo com anlise de solubilidade. Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostospolifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.). cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos arenossulfnicos. Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos. lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos. cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.

S2 SA SB S1 A1

cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, A2 tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas. Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres. B Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre MN contendo mais de cinco tomos de carbono. lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo N1 somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos N2 (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1). Hidrocarbonetos saturados, alcanoshalogenados, haletos de arila, teresdiarlicos, compostos aromticos desativados. I

4. RESULTADOS E DISCUSSO Os resultados obtidos esto representados nas tabelas abaixo: Tabela 1: Resultados dos testes de solubilidade dos compostos orgnicos utilizados. SOLVENTES Amostra H2O ter NaOH HCl NaHCO3 H2SO4 H3PO4 Classe de 5% 5% 5% 96% Solubilidade A S N S2 B S S S1 C S S S1 D N S S A1 E N N S B F N N N N I Legenda: S= Solvel ; N= Insolvel Tabela 2: Relao das classes de solubilidade dos compostos orgnicos com seus respectivos pontos de fuso. Amostra Classe de Solubilidade p.f. (C) Composto A S2 18 Glicerol B S1 -83,6 Acetato de etila C S1 -114,3 lcool etlico D A1 122,1 cido benzico E B 43 p- toluidina F I 80,3 Naftaleno

AMOSTRA A Com base nos resultados obtidos dos experimentos realizados, verifica- se que o composto A que se apresenta na sua forma lquida em condies normais de temperatura e presso se mostrou solvel em gua (reao 1) e insolvel em ter. Logo, como o nico composto polilcool descrito na apostila da experincia era o glicerol, constatou- se que ele se encaixa perfeitamente na classe de solubilidade S2. Reao 1: Solubilidade do glicerol em gua.

Como pode ser observado na reao, o lcool em questo sofre efeito de solvatao onde as molculas de gua envolvem e solvatam os oxignios reativos do on alcxido, formado quando um lcool perde um prton para uma base forte (5).

AMOSTRA B Na segunda amostra foi observado que o composto B de caracterstica tambm lquida comportou- se como solvel em gua e ter e apresentou um pH bsico, a causa dessa solubilidade simplesmente pelo fato do etanoato de etila ser polar diante dos solventes, o que indica que essa amostra pertence a classe S1.

AMOSTRA C A terceira amostra com caracterstica similar a anterior no que diz respeito a estado fsico, porm, com um cheiro levemente alcolico era o composto desconhecido, onde a partir das reaes de solubilizao foi possvel constatar que esse composto faz parte da classe S1, pois tambm se mostrou solvel em gua e ter, alm de se apresentar como bsico diante do papel indicador de pH universal. Reao 2: Solubilidade do lcool em gua.

No caso especfico da experincia o lcool desconhecido era o etanol que possui caracterstica polar se identificando tanto pela gua quanto pelo ter. AMOSTRA D Na amostra D era caracterizado o cido benzico, j que este era insolvel em gua, entretanto era solvel em NaOH 5%(reao 3) e em bicarbonato de sdio 5%(reao 4) e os cidos carboxlicos esto no grupo que tem a mesma propriedades da amostra D. Era insolvel em gua por ter forte carter apolar devido ao anel benznico, no entanto era solvel em NaOH por reagir com este em uma reao de saponificao. Tambm era solvel em NaHCO3 por gerar um sal de sdio. Contudo define- se o cido benzico como sendo pertencente a classe A1. Reao 3: Solubilidade do cido benzico em NaOH 5%.

Reao 4: Solubilidade do cido benzico em NaHCO3 5%.

AMOSTRA E O composto E era a p-metilanilina, pois essa amostra era insolvel em gua e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solvel em HCl 5%, o que determina agrup-la na classe B de solubilidade, a qual est includa as anilinas, e sendo a p-metilanilina o penltimo composto, pode-se afirmar que esse resultado foi satisfatrio. Insolvel em H2O e NaOH porque no reage com essas substncias e nem tem estrutura parecida, para miscibilidade. Era solvel em HCl porque reagiu com ele formando um sal solvel(reao 5). Reao 5: Solubilidade da p-toluidina em cido clordrico.

Determinados compostos so solveis em solues cidas porque contm, pelo menos, um tomo de carter bsico na molcula, por isso reagem com cidos formando sais e, conseqentemente, se dissolvendo (6).

AMOSTRA F A amostra F referia-se ao composto Naftaleno porque essa amostra era insolvel em gua, NaOH 5%, HCl 5% e em H2SO4 96%. Ela apresentava essa caracterstica de insolubilidade porque o naftaleno um composto inerte, no reativo, e no apresentava estrutura igual a nenhum dos solventes, se enquadrando na classe I.

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas caractersticas estruturais e no Esquema 1. a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sdio. R:Grupo A2 Grupo N1 (cetona cclica) Grupo S2 (sal de cido orgnico)

b) 3-metileptanal, cido oxlico, 2-bromooctano. R: Grupo N1 (Aldedo) Grupo S2 (Sal de cido orgnico) Grupo I \(alcanoshalogenados): 2- Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 96%? (a) 2,3-dibromopentano(b) dietilamina(c) 3-etilfenol (d) 2,4-dimetiloctano (e) 4-etilanilina R: O nico composto que pode apresentar as seguintes caractersticas de solubilidade e pH dentre as citadas a dietilamina. E os compostos que so solveis em H2SO4 95% o 3etilfenol e a 4-etilamina.

3- Se um composto desconhecido fosse insolvel em gua e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessrios para identific-lo? Existe alguma substncia do exerccio 2-) que apresentaria estas caractersticas de solubilidade? R: Para identificar o referido composto seria ainda necessrio realizar o teste do cido sulfrico e cido fosfrico. R: a) 2,3-dibromopentano e d) 2,4-dimetiloctano

5. CONCLUSO

Com os resultados obtidos, percebe- se os testes de solubidade alcanaram a finalidade desejada, visto que todos os compostos e suas devidas classes encontradas condizeram com a literatura pesquisada.

6. REFERNCIAS BILIOGRFICAS

(1) BARROSO, A. C. C. Disponvel em: www.webvestibular.com.br/revisoes/quimica/solubilidade_compostos_organicos.htm, acessada em 17 maro de 2012. (2) MATOZO, H. C., Qumica Orgnica prtica. Joo Monlevade - Minas Gerais, 2008. (3) CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo, 2004. (4) REZENDE, ROBERTO. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema elite de ensino, 2008. (5) SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009. (6) VOGEL, A. i. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3.

7. ANEXOS 7.1 Questionrio: 1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes? Essa frase uma generalizao para saber a solubilidades entre as substncias. De modo geral, substncias que apresentem o mesmo tipo de interao intermolecular tendem a se ser solveis entre si. Assim substncias polares tendem a se dissolver em meios polares e o mesmo serve pra as apolares.

2. Benzeno anilina, querosene, no se dissolve em gua. Por outro lado, cido actico e etanol se dissolvem. Por qu? Benzeno, anilina e querosene, so compostos apolares (no tem polos) enquanto a gua um composto altamente polar. Assim no so solveis na gua diferente do cido actico e etanol que so polares (dissolvem em gua). 3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%? Na realidade a anilina pouco solvel em gua (3.6 g/100 mL a 20C em gua). A anilina (C6H5NH2) uma molcula que possui o grupamento amina (NH2) ligado diretamente a um anel aromtico e, caracterizada como uma base. Ao ser adicionada a uma soluo de HCl a 5% (cida) neutralizada pelo cido atravs de reao cida-base sendo solubilizada em tal soluo. A pouca solubilidade da anilina em gua pode ser pela diferena de foras intermoleculares (pontes de Hidrognio) entre as molculas, que so mais fortes na gua (H-O) do que na anilina (N-H).

4. O cido benzico solvel tanto em soluo aquosa de NaOH a 5% quanto em NaHCO3 a 5%. O p-cresol por sua vez solvel apenas na HaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol no solvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos? O cido benzoico um cido suficientemente forte para reagir com o NaOH formando H2O e benzoato de sdio ou com o Bicarbonato que uma base mais fraca, pois o hidrognio desse cido pode ser facilmente separado da molcula j que a carboxila fica estabilizada com uma carga negativa. O p-cresol no um cido to forte, pois a hidroxila no fica to estabilizada com uma carga negativa, porm por estar ligada a um anel aromtico, sua estabilizao suficiente para reagir com bases fortes como o NaOH. J a hidroxila do ciclohexanol no fica estabilizada com uma carga negativa, pois no est ligada a nenhuma estrutura capaz de "segurar" uma carga negativa, no reagindo nem com NaOH nem com o Bicarbonato, para reagir com essa molcula seria necessrio usa uma base muito forte como Na metlico ou algum hidreto.

5. Que se entende por calor de soluo? a quantidade de variao de entalpia observada de energia transferida como calor quando certa quantidade de soluto (1 mol) se dissolve numa certa quantidade de solvente (suficientemente grande para que a soluo se possa considerar diluda).