Qumica OrgnicaExperimental I

Extrao com Solventes

Discentes:

Guilherme A.D. Trevisan

Thomas Habeck

Ian Maluf FarhatDocente:

Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira

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Princpios bsicos

O que extrao ? a transferncia de um soluto de um solvente para outro.

Qual a Finalidade ?Isolar determinados compostos orgnicos de solues ou suspenses aquosas onde se encontram.

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Princpios bsicos

Exemplo PrticoExtrao de produtosnaturais de tecidosvegetais e animais

Cafena de uma soluoaquosa de ch.

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Materiais Usados Frasco cnico:

Utilizado para volumes menores que 4 mL.

Tubo centrfugos:Utilizado para volumes at 10 mL.

Funil de separao:Utilizado para maiores volumes.

Frasco cnico Tubo centrfugo Funil de separao

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Propriedadesdos Solventes

Imiscvel;Formar duas Fases;

No reagir Quimicamente; com o Soluto;

A Substncia Orgnica aser extrada deve ser mais solvel no segundo solvente;

Voltil;No ser inflamvel ou txico.

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Solventes mais Utilizados

Tabela 1:Constantes fsicas de alguns solventes

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Tipos de Extrao

Extrao Simples

Extrao Mltipla

Extrao Quimicamente Ativa

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Definies

Extrao Simples e a extrao que realizada apenasem uma etapa ou seja, determinamos o volume de solvente extrator e realizamos a extrao com todo essevolume de uma nica vez.

Extrao Mltipla envolve duas ou mais extraessimples.

Extrao Quimicamente Ativa tem como objetivo alterarquimicamente um composto a fim de mudar suaconstante de distribuio.

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Extrao Quimicamente Ativa

utilizada quando desejamos separar dois compostos orgnicos que so ambos solveis no mesmo solvente. Assim fazemos uma reao para mudar quimicamente o composto.

Baseia-se em uma reao cido-base onde o produto (sal) solvel na fase aquosa e insolvel no solvente orgnico.

Exemplo: cido Carboxlico e Hidrocarboneto reagindo com Hidrxido de Sdio

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Coeficiente de distribuio

Durante a agitao o soluto se dissolve nas duas fases. A quantidade do soluto dissolvido em uma das fases depende da sua solubilidade naquele solvente.

A

B

solventenoilidadeSosolventenoilidadeSoK

lublub

=

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Coeficiente de distribuio

O coeficiente de distribuio desse composto orgnico A ser dado pela razo da solubilidade nos solventes.

0.4

100/0.5100/20

lublub

=

=

=

K

mlgmlgK

guanailidadeSodietlicoternailidadeSoK

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Coeficiente de distribuio

Conhecendo o coeficiente de distribuio do composto orgnico A, pode-se calcular a quantidade de soluto extrado em uma extrao simples ou em uma extrao mltipla.

Supondo que temos uma soluo contendo 50,0g do composto A em 100ml de gua, quanto do soluto podemos extrair utilizando 100ml ter dietlico? (K = 4)

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Exemplo Extrao Simples

Utilizando uma extrao simples vamos calcular a quantidade de soluto extrado empregando-se 100 ml de ter dietlico.

dietlicoternogxxx

solvendomlgx

mlgxguanaaoConcentracternoaoConcentraK

404200

:Re100/)50(

100/4

==

=

=

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ExemploExtrao Mltipla

Usando os dados anteriores vamos calcular a quantidade de solutoextrado empregando-se 3 adies de 33,3 ml de ter dietlico.

extraoprimeiranagx

xxsolvendo

mlgxmlgx

Extrao

55,283,33100

4200:Re

100/)50(3,33/4

:1

=

=

=

extraosegundanagx

xxsolvendo

mlgxmlgx

Extrao

10,113,33100

48,85:Re

100/)45,21(3,33/4

:2

=

=

=

extraoterceiranagx

xxsolvendo

mlgxmlgx

Extrao

9,53,33100

44,41:Re

100/)35,10(3,33/4

:3

=

=

=

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Eficincia

Somando-se as quantidades de soluto extrado nas 3 extraes, tm-se que 45,50g do soluto ser extrado utilizando-se a extrao mltipla.

Conclumos que mais eficiente usar um solvente em trs pequenas extraes do que em uma extrao grande.

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Mtodos de Extrao

Para volumes menores que 4ml (micro)

Fase Inferior

Fase Superior- Mtodo 1- Mtodo 2

Frasco cnico

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Fase inferior

A soluo aquosa contm a substncia desejada.

B - Diclorometano usado para extrair a fase aquosa.

C A pipeta colocado no frasco cnico.

D A fase orgnica removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original.

Extrao de uma soluo aquosa utilizando o CH2Cl2 (d = 1,33g/ml)

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Fase superior: 1 mtodoExtrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico (d = 0,7174g/ml)

A - a soluo aquosa contm a substancia desejada.

B ter usado para extrair a fase aquosa.

C A fase aquosa removida e transferida para um recipiente. A fase que contm ter permanece no frasco original.

D - A camada etrea transferida para um novo frasco. A camada aquosa transferida de volta ao frasco original

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Fase superior: 2 mtodoExtrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico (d = 0,7174 g/ml)

A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco

B - Colete ambas camadas

C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco

D - Coloque a camada etrea em um recipiente seco

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Mtodos de extrao

Para volumes maiores que 10 mL (macro);

Fase superior

Fase inferior

Funil de separao

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Fase Superior (Macro)A - A soluo aquosa contm a substancia desejada.

B ter (d = 0,7471 g/ml) usado para extrair a fase aquosa.

C A fase aquosa removida pela torneira do funil para um recipiente. A fase que contm ter permanece no funil de separao.

D - A camada etrea transferida para um novo frasco atravs da abertura superior do funil, a fim de se evitar qualquer tipo de contaminao com traos da fase inferior que podem estar ainda aderidas a superfcie do vidro.

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Fase Inferior (Macro)

A soluo aquosa contm a substncia desejada.

B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) usado para extrair a fase aquosa.

C A fase orgnica removida pela torneira.

D A fase aquosa pode ser removida pela abertura superior do funil ou pode-se adicionar mais diclorometano para uma segunda extrao.

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Etapas na extrao1) Preparando o funil de

separao:

Apia-se o funil em um anel metlico ou fixa-o a uma garra do suporte.

Cuidados:

Observa-se a ausncia de vazamentos na tampa e na torneira do funil

Funil de separao

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Etapas na extrao

2) Adicionando os lquidos:

Antes de adicionar os lquidos tenha a certeza que a torneira est fechada. No encha o funil mais do que da sua capacidade.

Video I Adicionando Lquidos

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Etapas na extrao

3) Misturando os lquidos:

Antes de introduzir a rolha, gire a separao do funil calmamente. Coloque a rolha e a segure com uma mo e inverta o funil. Imediatamente abra a torneira para a ventilao de vapores de gases formados (Diminuir a presso interna).

Video II Misturando os Lquidos

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Etapas na extrao

4) Separando as camadas:

Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi removida ( o vcuo criado dificulta a drenagem do lquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar.

Video III Separando as Camadas

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Emulses

Definio:

Emulso a mistura entre dois lquidos imiscveisem que um deles (a fase dispersa) encontra-se naforma de finos glbulos no seio do outro lquido (a fase contnua).

Video IV - Emulsao

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Emulses

A) Dois lquidos imiscveisseparados em duas fases.

B) Emulso da fase I dispersana fase II.

C) Emulso instvel voltandoao estado inicial A.

D) Agente surfactante atuandona interface para estabilizara emulso.

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Exemplosde Emulses

Manteiga: Emulso constitunte de 80% de gordura (nata do leite), o restante e predominantemente gua.

MargarinaMaionese

CosmeticosLocoes e Cremes

Caf ExpressoAgua e Oleo

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Emulsogua e leo

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Como Evitar? Como Eliminar?

Se houver gomas, materiais viscosos ou polimricos na soluo, causar problemas na hora de separar.

Como Evitar :

Evitar agitao vigorosa, (emulso termodinamicamenteinstvel, energia necessrio parasua formao)

Remoo, se presentes, de agentes emulsivos que possamaumentar a estabilidade daemulso. Esses agentes ficamadsorvidos e evitam a unio dasgotculas diminuindo a velocidadeda floculao.

Como Eliminar :

Filtrar

Deixar em Repouso

Centrifugar

Adicionar uma soluo de NaClsaturada

(Video V Eliminando Emulso)

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Efeito Salting Out

Se o coeficiente de partio (k) for muito menor que 1, a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos aumentar esse coeficiente por adio de sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio ou cloreto de amnio, soluo aquosa.

A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos em gua.

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ExtraoLquido-Lquido

Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamentesobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balode aquecimento. Como o solvente estsendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento.

um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto emambos os solventes no muito grande(baixo valor de KD).

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ExtraoSlido -Lquido

Esta tcnica de extrao utilizada quando a solubilidade do composto orgnico na gua baixa.

Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o balo, onde aquecido, e novamente evaporado. Os solutos so concentrados no balo. O solvente, quando entra em contato com a fase slida, estsempre puro, pois vem de uma destilao!

Equipamento: Extrator de Soxhlet

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PrticaExtrao Simples

1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 mL de gua. Dividir a soluo em duas pores iguais (15 mL) A e B.

2. Transferir a poro A para um funil de separao de 100 mL (testar previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofrmio.

3. Efetuar a extrao obedecendo a tcnica correta para o uso do funil de separao.

4. Colocar o funil na posio vertical, aguardar a separao das fases e recolher a fase orgnica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um).

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PrticaExtrao Mltipla

1. Transferir a poro B para um funil de separao de 100 mL e efetuar a extrao com 5 mL de clorofrmio.

2. Recolher a fase orgnica em um tubo de ensaio e reextrair a faseaquosa com 5 mL de clorofrmio. Recolher a fase orgnica no mesmo tubo de ensaio.

3. Repetir a extrao da fase aquosa com 5 mL de clorofrmio e proceder como descrito no item anterior.

4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) atravs da boca do funil de separao.

5. Comparar a intensidade das cores das solues A e B nos dois tipos de extrao e discutir os resultados.

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Extrao Quimicamente Ativa

1. Dissolver em 100 mL de ter: 2 g de cido benzico e 2 g de p-diclorobenzeno.

2. Calcular o volume de soluo de hidrxido de sdio 5%, necessrio para reagir com cido. (15ml)

3. Extrair a soluo terea superior duas vezes com a soluo bsica, usando em cada extrao o volume calculado.

4. Recolher as fases aquosas em um bquer de 250 mL.

5. Lavar a fase terea com 10 ml de gua e transferir o extrato aquoso para o bquer.

6. Transferir a fase etrea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de cloreto de clcio com agitao ocasional.

7. Eliminar o agente secante por filtrao em papel pregueado (ou por decantao), recolhendo a fase orgnica em um bquer previamente pesado.

8. Eliminar o ter, pesar o resduo e determinar o ponto de fuso.

9. Elaborar um procedimento para recuperao do cido benzico.

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Frmulas Estruturais

Cristal Violeta(Cloreto de Hexametilpararosanilina)

Eter(eter dietilico)

Cloroformio(triclorometano)

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Agentes Secantes

A soluo orgnica pode ser lavada para se retirar alguns traos de gua.

Para isso utiliza-se agentes secantes como o cloreto de clcio.

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Agentes Secantes

Agente secante

Capacidade Velocidade Aplicao

Alta Mdio Hidrocarbonetos

Baixo Rpido Geralmente utilizado

Alto Rpido No utilizado em meios cidos

Mdio Mdio No utilizados para compostos

cidosAlto Devagar Geralmente

utilizado

2CaCl

4CaSO

4MgSO

32COK

42SONa

Tabela 2 : Caractersticas de alguns agentes secantes

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Purificao

Quando da obteno de um composto orgnico pelo processo de extrao, impurezas tais como o solvente orgnico podem ficaradsorvidas na superfcie do slido, assim a purificao umaimportante etapa na obteno de compostos orgnicos com alto grau de pureza.

Lava-se o composto orgnico geralmente com gua, cidos 5% e bases 5%.

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Filtrao a Vcuo

A suco acelera a filtrao, especialmente paraprecipitados gelatinosos

Materiais Usados:- Funil de Buchner- Kitassato- Bomba de Vacuo

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ToxicidadeNome Toxicidade Solubilidade Outras

Etanol Inflamvel Solvel em solventes polares

Incolor

Clorofrmio TxicoCANCERGENO

Sol. em lcool e acetona

Voltil. Odor caracterstico

Ac.Benzico Txico gua = 4.2 g/L Irritante para pele, olhos e mucosas

p-diclobenzenoo Txico Sol. lcool, ter e acetona

Hidrxido de sdio Corrosivo Sol. gua Higroscpico

ter etlico Irritante Insol. em gua, Sol. em benzeno e etanol

Odor caracterstico

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Resduos

DESCARTE 1 extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio, de gua e de hidrxido de sdio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua.

RESDUO SLIDO - agente secante, gua e impurezas solveis em gua: Como no caso, nosso agente secante CaCl2, no se deve jogar na pia, pois o mesmo insolvel em gua, portanto, pode-se descartar no lixo.

Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 45

Bibliografia

D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Organic Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995, pag 685-704

Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. Quimica OrganicaExperimental, ed. McGraw-Hill, 1998, pag 75-80

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm

Merck Index

EXTRAO POR SOLVENTE

Extrao consiste na separao de um componente de uma mistura por meio de um solvente. Os solventes devem ser imiscveis e formar duas fases ou camadas separadas. A substncia de interesse deve ser mais solvel no segundo solvente. A tcnica de separao por solvente frequentemente atraente nas circunstncias em que a destilao for inadequada. Figura 1 (slide1) - Extrao de uma soluo aquosa usando um solvente menos denso que a gua: ter. 1 opo: Etapas: A - A soluo aquosa contm o produto desejado B - ter usado para extrair a fase aquosa C - A camada aquosa removida e transferida para um recipiente. A fase etrea permanece no frasco original D - A camada etrea transferida para um novo frasco. A camada aquosa transferida de volta ao frasco original Etapas: 2opo A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etrea em um recipiente seco - Extrao de uma soluo aquosa usando um solvente mais denso que a gua: CH2Cl2. Etapas: A - A soluo aquosa contm o produto desejado B - Diclorometano usado para extrair a fase aquosa C - A pipeta de Pasteur colocada no frasco cnico D - A fase orgnica removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original A extrao usada em qumica orgnica para:

- separar: afastar o que estava junto ou ligado; - isolar: deixar s; - remover impurezas (este processo conhecido como lavagem): purificao. A escolha do solvente

A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgnico e imiscvel com gua.

Escolha do mtodo de extrao

Trs tipos diferentes de aparelhos so utilizados para extraes: frasco cnico, tubos centrfugos e funis de separao. Os frascos cnicos podem ser utilizados com volumes menores que 4 mL, enquanto os volumes at 10 mL podem ser manuseados nos tubos centrfugos. O funil de separao empregado em reaes onde so utilizados maiores volumes.

Tipos de extrao

Descontnua Contnua Slido-Lquido Lquido-Lquido

Quimicamente ativa Efeito salting-out Simples Mltipla

Extrao descontnua (Maior solubilidade em solvente orgnico do que em gua)

A extrao lquido-lquido pode ser contnua ou descontnua. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa recolhida antes.

A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD). Extrao contnua (Maior solubilidade do composto orgnico na gua) Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande (baixo valor de KD). Extrao Slido-Lquido

Quando preparamos um ch, um caf, ou mesmo um chimarro, estamos fazendo uma extrao slido-lquido (Pode ser citado como exemplo: OPCIONAL).

Nestes casos, componentes que estavam na fase slida (no p de caf ou nas ervas) passam para a fase lquida (gua). Em todos os exemplos, a extrao descontnua; isto possvel porque a solubilidade dos componentes extrados em gua grande. Porm, nos casos onde a solubilidade do soluto pequena, ou quando quisermos maximizar a extrao do soluto, utiliza-se a tcnica da extrao contnua.

Um aparelho muito utilizado para este fim o Extrator de Soxhlet (para solventes de baixo ponto de ebulio).

- Extrator de Soxhlet: O slido colocado em um cartucho apropriado de celulose na cmara do extrator. O solvente colocado no balo aquecido e os vapores condensam-se na cmara do extrator, caindo sobre o material a extrair. Quando o nvel do destilado na cmara de extrao atingir o nvel do sifo, a soluo retornar ao balo. Isto torna a operao automtica e menos laboriosa, alm de empregar uma quantidade bem menor de solvente. O processo de extrao em Soxhlet rotineiramente utilizado para extrao de produtos naturais de plantas, por exemplo. OBS: A manta utilizada para homogeneizar a transferncia de calor para o balo. (Vdeo-extrator demonstrao) Extrao Lquido-Lquido -Extrao por lquidos menos densos

O solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. -Extrao por lquido mais denso

A diferena em relao aparelhagem anterior que, neste caso, o solvente cai atravs da soluo, ao invs de subir, e volta retorta pelo princpio dos vasos comunicantes, atravs do brao de vidro inferior, convenientemente dobrado. Extrao quimicamente ativa

Neste tipo de extrao, um composto alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuio nos dois solventes. Para demonstrar como esta tcnica feita, vamos considerar o seguinte exemplo: consideremos uma mistura de dois compostos, A e B. Considera-se que A e B so solveis em ter etlico e insolveis em gua. Esses dois compostos no poderiam ser separados um do outro por uma extrao passiva. Entretanto, se as caractersticas de B puderem ser mudadas (de modo que B seja solvel em gua, mas insolvel em ter etlico), ento ns poderamos separar B (fase aquosa) e A (fase orgnica ter etlico). Por exemplo, se B uma base e A neutro, ns podemos tratar a mistura com um cido para mudarmos as solubilidades relativas de A e B.

Muitos compostos orgnicos so neutros, as maiores excees so os cidos carboxlicos e fenis, que so cidos fracos, e as aminas, que so bases fracas. Compostos pertencentes a estas classes freqentemente podem ser separados de outros compostos por solvente quimicamente ativo (cido-base).

cidos carboxlicos e fenis (mas no lcoois, ROH) so cidos fortes suficientemente cidos para reagir com uma base forte diluda como, por exemplo, NaOH, produzindo um sal solvel em gua.

Efeito Salting-out ou dessolubilizao

Se o coeficiente de distribuio for muito menor do que 1 a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuio por adio de sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio, cloreto de amnio, soluo aquosa. A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos em gua.

Se um componente mais solvel em gua do que no solvente orgnico, uma ou mais extraes simples no removero o soluto da gua. Neste caso basta dissolver cloreto de sdio na gua, o que far a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a concentrao do soluto no solvente orgnico.

Extrao Simples

Fundamenta-se no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis em solventes orgnicos e muito pouco solveis em gua, de modo que, ao se formar duas fases pela adio do solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.

Extrao mltipla

A soluo aquosa original que j foi extrada uma vez colocada novamente dentro do funil de separao com uma nova poro do solvente orgnico para uma segunda extrao. Lei de distribuio O processo de extrao: A) O solvente 1 contm uma mistura de molculas (brancas e pretas). Deseja-se separar as molculas brancas por extrao. Um segundo solvente (sombreado), que imiscvel com o primeiro e menos denso, adicionado e ambos so agitados dentro do funil. B) Aps a separao das fases, a maioria das molculas brancas, mas nem todas, foram extradas para o novo solvente. C) Com a separao das duas camadas, as molculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas. Coeficiente de distribuio

Quando uma soluo (soluto A em solvente 1) agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual imiscvel, o soluto A se distribui entre as duas fases lquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilbrio ser alcanado de tal forma que a razo das concentraes do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de coeficiente de distribuio (ou coeficiente de partio) K, definida por: K = C2 / C1, onde C1 e C2 so as concentraes no equilbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuio tem um valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em cada caso. evidente que nem todo soluto A ser transferido para o solvente 2 numa

extrao simples a no ser que K seja muito grande. Normalmente so necessrias vrias extraes para remover todo soluto A do solvente 1. Na extrao do soluto de uma soluo, sempre melhor usar diversas pores pequenas do segundo solvente do que fazer uma extrao simples com uma poro grande. Quando a constante K muito pequena, no se recomenda a extrao simples por causa do gasto excessivo de solvente. Prefere-se, neste caso, o mtodo de extrao contnua, que utiliza um volume bem menor de solvente. Exemplo: A extrao de 6g de um composto orgnico A originalmente dissolvido em 100mL de gua, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20C o coeficiente de partio entre a gua e o benzeno 3 ento:

Para uma extrao nica 100mL de benzeno:

gmmLm

mLmb

b

b 5,4100/)6(

100/3 =

=bguagua

b mgmondemLm

mlmK == 6,3100/

100/

Este resultado nos diz que, aps uma extrao com 100mL de benzeno, obtm-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extrao, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.

Para uma extrao com duas pores iguais 50mL de benzeno

Primeira extrao:

gmmLm

mLmb

b

b 6,3100/)6(

50/3 =

=

Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo aquosa.

Segunda extrao:

gmmLm

mLmb

b

b 44,1'100/)'4,2(

50/'3 =

=

Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa. Comparando a extrao simples com a mltipla Massa extrao nica: 4,5g Massa extrao mltipla (2 pores): 5,04g Concluso: Extrao mltipla mais eficiente do que a extrao simples

Filtrao a vcuo: A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem) Emulso O que ? a suspenso coloidal de um lquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotculas cujo dimetro, em geral, excede 0,1m.

Porque forma? Uma das causas da formao de emulso esta relacionada com diferenas muito pequenas de densidades entre as duas fases.

A adio de uma substancia capaz de aumentar a diferena de densidade contribui para quebrar a emulso. Emulses podem ocorrer tambm em extraes envolvendo solues bsicas. Isso ocorre por que o sal orgnico formado tem muitas vezes caractersticas emulsificantes. A adio de algumas gotas de acido actico resolve este problema.

Tais sistemas apresentam um mnimo de estabilidade. Uma emulso estvel composta de trs componentes:

Dois lquidos imiscveis Um agente estabilizante

Muitos outros componentes podem estar presentes neste sistema. Teremos, assim, que a fase que se apresenta dividida constitui a fase interna, dispersa ou descontnua, ao passo que o lquido que rodeia as gotculas da fase dispersa recebe o nome de fase externa, dispersante ou contnua. Alm disso, em quase todas as emulses figuram um terceiro componente, denominado agente emulsivo, o qual concorre para tornar a emulso mais estvel, pois se interpe entre as fases dispersa e dispersante, retardando, assim, a sua separao e que constitui a interfase. Podemos dizer que a obteno de uma emulso envolve sempre a agitao dos dois lquidos a emulsionar depois de previamente adicionados um ou vrios emulgentes.

Como evitar? Fazer uma agitao com cuidado da mistura no funil,

durante um tempo maior, alm de analisar se h presena de material viscoso ou algum tipo de goma na soluo. Como quebrar?

a) Deixar o funil de separao em descanso em um anel de ferro e sob a ao da gravidade por algum tempo (Para que as partculas se acomodem em suas relativas fases)

b) Adicionar cloreto de sdio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da gua no solvente orgnico e vice-e-versa (Ser melhor explicado no efeito salting-out)

c) Adicionar gua ao sistema; com isso h uma desestabilizao da emulso. d) Filtrar a mistura vcuo. Nessa filtrao iro ser removidas as partculas slidas

que ajudam a estabilizar a emulso e em seguida proceder com a separao. e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em

repouso durante uma noite ou at o prximo perodo de laboratrio. f) Submeter o sistema a uma fora centrfuga ou a temperaturas muito baixas. g) Desproporcionalizar o volume das fases

Manuseio do funil: Adio da soluo e do solvente/ Agitao e alvio da presso/ Separao de fases

O processo de extrao simples normalmente efetuado em um funil de separao, por agitao da soluo a ser extrada com o solvente de extrao. A capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado no exceda do volume total do funil. Aps a agitao, deixa-se em repouso at a separao completa das fases. No caso de solventes muito volteis, como ter etlico, a presso interna do sistema deve ser constantemente aliviada durante a agitao, sob perigo de exploso. Para tanto, inverte-se o funil, firmando a rolha com a palma da mo, e abre-se a torneira cuidadosamente. A mesma precauo deve ser tomada na extrao de cidos com solues de carbonato ou bicarbonato, devido ao aumento da presso interna ocasionada pela evoluo do dixido de carbono. Para separar as camadas basta colocar o funil na posio vertical, deix-lo descansar imperturbado at que as camadas estejam separadas claramente. A camada superior corresponder ao solvente menos denso e a inferior ao mais denso. Aps o descanso, abrir cuidadosamente a torneira at que a camada inferior alcance a interfase.

OBS: para melhor entendimento da tcnica de manipulao do funil, olhar as figuras e os vdeos. Para encher o funil de separao, costuma-se apoi-lo num anel metlico preso em um suporte metlico. Devem ser cortados pedaos de tubo de borracha e encaixados no anel metlico para amortecer o funil de separao. Isso protege o funil de possveis danos. Ao iniciar uma extrao, o primeiro passo verificar a ausncia de vazamentos na tampa e torneira do funil, o segundo fechar a torneira do funil. (vdeos-demonstrao do manuseio do funil) Lavagem - Purificao e mtodos de separao

As extraes podem ser agrupadas em 3 categorias, dependendo da natureza da impureza designada a remover.

A primeira categoria envolve extrao ou "lavagem" numa mistura orgnica com gua.

As lavagens com gua so utilizadas para remover materiais altamente polares como sais orgnicos, cidos ou bases fortes, e molculas de pequeno peso molecular, substncias polares incluindo lcoois, cidos carboxlicos e aminas. Muitos compostos orgnicos contendo menos que cinco carbonos so solveis em gua.

A segunda categoria de extrao de uma mistura orgnica importante feita com um cido diludo, geralmente 5% ou 10% de cido clordrico. As extraes cidas pretendem remover impurezas bsicas, em particular, aminas orgnicas. As bases so convertidas em seu correspondente ction acompanhado do nion do cido usado na extrao.

Ctions provenientes de bases orgnicas so usualmente solveis em soluo aquosa, e eles so deste modo extrados da fase orgnica. Uma extrao com gua

pode ser utilizada imediatamente em seguida a uma extrao com soluo de cido para assegurar que todos os traos do cido tenham sido removidos do material orgnico.

A terceira categoria a extrao de uma mistura orgnica com uma base diluda, geralmente 5% carbonato de sdio; extraes com NaOH diludo pode tambm ser usadas. Nas extraes bsicas, impurezas cidas (como cidos orgnicos), so convertidas em seus respectivos nions. Por exemplo, na preparao de um ster, uma extrao com bicarbonato de sdio pode ser usado para remover qualquer excesso de cido carboxlico presente, sob a forma de carboxilato:

RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2

Os carboxilatos, sendo altamente polares, so solveis na fase aquosa. Como resultado, essas impurezas cidas so extradas da fase orgnica pela soluo bsica. Uma extrao com gua pode ser utilizada depois da extrao bsica para assegurar que toda base tenha sido removida do material orgnico.

Materiais que tenham sido extrados podem ser regenerados neutralizando o reagente de extrao. Se o material cido for extrado com uma base aquosa, o material pode ser regenerado acidificando o extrato at que a soluo torne-se cida (torne vermelho o papel de tornassol azul). O material se separar de uma soluo cida. Material bsico pode ser recuperado de um extrato cido por adio de base a esse extrato. Essas substncias podem ento ser removidas de uma soluo aquosa neutralizada por extrao com um solvente orgnico como ter etlico. Depois a fase do ter secada com agente secante. A evaporao do ter resulta nos compostos isolados. Procedimento experimental Propriedades Fsico-Quumcas

Solvente Massa Molar

Densidade (g/ mL)

p.f./C p.e./C Solubilidade

gua 18 0,997 0 100 ___________

Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 gua, acetona, benzeno, ter

Clorofrmio 119,39 1,484 -63,5 62 lcool, ter, benzeno

ter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofrmio, lcool

c. benzico 122,12 1,321 122,4 249,2 lcool, ter, acetona, benzeno, clorofrmio

O-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofrmio, benzeno, ter, lcool

Hidrxido de Sdio

40,11 2,131 318 1390 Glicerina, lcool, gua

Cloreto de Clcio 110,99 2,152 782 >1600 cido actico, acetona, lcool, gua

Benzoato de Sdio

144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, lcool

Constantes Fsicas dos solventes mais usados

Solvente Massa Molar

Densidade Polaridade p.f./C p.e./C

Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7 Acetato de

Etila 88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5

Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40 Hexano 86 0,66 0 -100 69

Tetra Cloreto de Carbono

154 1,5 1,7 ____ 77

Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6 Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80

N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7 Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56 Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5 gua 18 0,997 9 0 100

Toxicidade dos solventes mais usados na qumica orgnica

Solvente Toxicidade

Etanol Causa nuseas, vmitos, depresso, sonolncia, falta de coordenao, coma e pode causar morte.

Clorofrmio A inalao em grandes doses pode causar hipotenso, depresso respiratria, morte e pode atuar como sonfero. cancergeno.

ter etlico Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestsico, podendo provocar paradas cardacas.

p-diclorobenzeno Vapores causam irritao pele, garganta e olhos.

Hidrxido de sdio Corrosivo para todos os tecidos. A inalao do p ou da mistura concentrada pode causar leses no trato respiratrio.

cido benzico Causa irritao na pele, nos olhos e nas membranas mucosas

Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansao, fraqueza, sonolncia, nusea, irritao nos olhos e na pele.

Benzeno irritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou inalao), inquietao, convulses, depresso. Dificuldade respiratria.

Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente luz, nervosismo, nusea, dor de cabea, fraqueza nos msculos, irritao nos olhos e

nariz, pneumonia qumica.

Produtos txicos - Trabalhar somente na capela -No descarte na pia os resduos de produtos txicos

-No descarte no lixo material contaminado com produtos txicos (papel de filtro, papel

toalha, etc.)

-Use luvas -Interrompa o trabalho imediatamente, caso sinta algum sintoma, como dor de cabea, nuseas, etc. Agentes Secantes

Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de clcio

CaCl CaCl2 . 2H2O CaCl2 . 6H2O

elevado mdia Hidrocarbonetos e haletos

sulfato de clcio

Absoro de gua limitada, forma hemi-hidrato

baixo Rpida Em quase todos os lquidos orgnicos

Sulfato de sdio

NaSO4.7H2O NaSO4.10H2O

elevado Lenta Compostos sensveis como cidos, aldedos, cetonas e halogenetos

Carbonato de potssio

K2CO3.2H2O mdia mdia Bases orgnicas

sulfato do magnsio

MgSO4 MgSO4.7H2O

elevado rpida Maioria dos composto orgnicos

- Cloreto de clcio: Usado para secagens preliminares. Tem grande capacidade de absoro de gua, mas no muito rpido. Absorve gua para formar mono, di e hexa-hidrato. No usado para secar lcoois ou aminas porque reage com estes compostos. Tambm no recomendado na secagem de fenis, steres e cidos porque o dessecante pode conter pequena poro de hidrxido de clcio.

Reaes envolvidas Extraes Simples e Mltipla : no h reaes Extraes com Solventes Quimicamente Ativos:

+ NaOH + OH2O

OH

O

O-Na

+ +

Clculos envolvidos C

Volume necessrio de soluo de NaOH 5%(m/v) Descarte de resduos

0,6550gxx2g 39,9969g1224

OH NaCOHC NaOH HCOH 2(aq)256(aq)(s)256

=

+

g

+

122,

mLyygsoluodemLNaOHg

vmNaOH

10,136550,01005

:)/%(5

=

Extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio e de hidrxido de sdio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua. Agente secante (no caso o CaCl2), no deve ser jogado na pia, pois o mesmo insolvel em gua, podendo ser descartado no lixo. Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.

INSTITUTO DE QUMICA UNESP / ARARAQUARA

Kamila Ericka dos Santos

Karina Almeida Rancan

Rafael Miguel Sbio

Agosto / 2007

Qumica Orgnica Experimental

Prof. Jos Eduardo de Oliveira

Tcnica de extrao

Consiste na separao de um componente de uma mistura por meio de um solvente.

Mistura ou contato

Separao de fases

Coleta das fases separadas

Separao Isolamento

Como escolher o solvente

Os solventes devem ser imiscveis

A substncia de interesse deve ser mais solvel no segundo solvente

Fase mais densa fica na parte inferior do funil

Escolha do mtodo de extrao

Frasco cnico (Volumes menores que 4mL)

Tubo centrfugo (volumes at10mL)

Funil de separao ( volumes maiores que 10mL)

Tipos de extrao

- Descontnuo- Contnuo

- Slido-lquido- Lquido-lquido

- Extrao com solventes quimicamente ativos- Efeito Salting-Out- Extrao Mltipla - Extrao simples

Extrao descontnua

Maior solubilidade em solvente orgnico do que na gua

Extrao contnua

Maior solubilidade do composto orgnico na gua

Extrao Slido-Lquido

Extrator de Soxhet

Extrator de Soxhet (solventes de baixo p.e.)

- O slido colocado em um cartucho apropriado de celulose na cmara do extrator

- O solvente, colocado no balo e aquecido

- Os vapores condensam-se na cmara do extrator, caindo sobre o material a extrair

- Quando o nvel do destilado na cmara de extrao atingir o nvel do sifo, a soluo retornar ao balo

Extrao Lquido-Lquido Contnua

Extrao por lquido menos denso

O solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo

contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de

aquecimento. Como o solvente estsendo destilado, o soluto vai se

concentrando no balo de aquecimento.

Extrao Lquido-Lquido Contnua

Extrao por lquido mais denso

A diferena em relao aparelhagem anterior que, neste caso, o solvente cai atravs da soluo,

ao invs de subir, e volta retorta pelo princpio dos vasos comunicantes, atravs do brao de vidro

inferior, convenientemente dobrado.

Extrao Quimicamente Ativa

Neste tipo de extrao, um composto alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuio nos dois solventes.

Nesta extrao utiliza-se uma substncia que reage quimicamente com a substncia a ser extrada. um mtodo facilmente executado no caso de substncia cida ou

bsica.

C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) C6H5CO2Na (aq) + H2Ocido benzico Benzoato de sdio

C6H5CO2Na (aq) + HCldiludo (aq) C6H5CO2H (s) + NaCl

Exemplos de Reaes

Efeito salting-out

Se o coeficiente de distribuio for muito menor do que 1 a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o

coeficiente de distribuio por adio de sais. A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos

compostos orgnicos em gua.

Extrao Simples

Fundamenta-se no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis em

solventes orgnicos e muito pouco solveis em gua, de modo que, ao se formar duas fases pela adio do solvente, aps agitao, a substncia

passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.

Extrao Mltipla

A soluo aquosa original que j foi extrada uma vez colocada novamente dentro do funil de separao com uma nova poro do

solvente orgnico para uma segunda extrao.

Lei de distribuio

Coeficiente de distribuio (ou partio)

K = C2C1

Exemplo:

A extrao de 6g de um composto orgnico A originalmente dissolvido em 100mL de gua, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20C o coeficiente de partio entre a gua e o benzeno 3 ento:

Para uma extrao nica 100mL de benzeno:

bguagua

b mgmondemLm

mlmK == 6,3100/

100/

gmmLm

mLmb

b

b 5,4100/)6(

100/3 =

=

Este resultado nos diz que, aps uma extrao com 100mL de benzeno, obtm-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extrao, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.

Para uma extrao com duas pores iguais 50mL de benzeno

Primeira extrao:

Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo aquosa.

Segunda extrao:

gmmLm

mLmb

b

b 6,3100/)6(

50/3 =

=

gmmLm

mLmb

b

b 44,1'100/)'4,2(

50/'3 =

=

Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa.

Observao:

Quanto maior for o coeficiente de distribuio menor ser o nmero de extraes sucessivas necessrias para separar o soluto com eficincia.

Se K for muito pequeno, a extrao simples no recomendada devido ao gasto excessivo de solvente.

Comparando a extrao simples com a mltipla

Massa extrao nica: 4,5g

Massa extrao mltipla (2 pores): 5,04g

Concluso: Extrao mltipla mais eficiente do que a extrao simples

Filtrao a vcuo

A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos

Emulso

a suspenso coloidal de um lquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotculas cujo dimetro, em geral, excede 0,1m.

Para quebrar a emulso:

- Deixar a mistura em repouso- Adicionar NaCl (salting-out)- Adio de gua- Filtrao a vcuo- Centrifugao ou diminuio da temperatura- Desproporcionalizao do volume das fases

Para evitar:

- Evitar agitao vigorosa

Adio da soluo e do solvente

Agitao e alvio da presso

Agitao e alvio da presso: Continuao

Separao de fases

Vdeo 1: Misturando as fases no funil de separao

Vdeo 2: Separando as fases

Vdeo 3: Separando as fases

Vdeo 4: Importncia do alvio da presso

Separao de fases: Continuao

Purificao (Lavagem)

- Lavagem de uma mistura orgnica com gua

- Lavagem de uma mistura orgnica feita com cido diludo

- Lavagem de uma mistura orgnica feita com base diluda

Procedimento

Experimental

Propriedades Fsico-QumicasSolvente Massa

MolarDensidade

(g/ mL)p.f./C p.e./C Solubilidade

gua 18 0,997 0 100 ___________

Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 gua, acetona, benzeno, ter

Clorofrmio 119,39 1,484 -63,5 62 lcool, ter, benzeno

ter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofrmio, lcool

c. benzico 122,12 1,321 122,4 249,2 lcool, ter, acetona, benzeno, clorofrmio

O-diclorobenzeno

147 1,311 53,5 174,12 Clorofrmio, benzeno, ter, lcool

Hidrxido de Sdio

40,11 2,131 318 1390 Glicerina, lcool, gua

Cloreto de Clcio

110,99 2,152 782 >1600 cido actico, acetona, lcool, gua

Benzoato de Sdio

144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, lcool

Solvente Massa Molar Densidade Polaridade p.f./C p.e./C

Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7

Acetato de Etila

88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5

Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40

Hexano 86 0,66 0 -100 69

Tetra Cloreto de Carbono

154 1,5 1,7 ____ 77

Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6

Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80

N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7

Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56

Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5

gua 18 0,997 9 0 100

Constantes Fsicas dos solventes mais usados

Toxicidade dos solventes mais usados na qumica orgnica

Solvente Toxicidade

EtanolCausa nuseas, vmitos, depresso, sonolncia, falta de coordenao, coma e pode

causar morte.

ClorofrmioA inalao em grandes doses pode causar hipotenso, depresso respiratria, morte e

pode atuar como sonfero. cancergeno.

ter etlicoSuavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestsico,

podendo provocar paradas cardacas.

p-diclorobenzenoVapores causam irritao pele, garganta e olhos.

Hidrxido de sdio

Corrosivo para todos os tecidos. A inalao do p ou da mistura concentrada pode causar leses no trato respiratrio.

cido benzicoCausa irritao na pele, nos olhos e nas membranas mucosas

Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansao, fraqueza, sonolncia, nusea, irritao nos olhos e na pele.

BenzenoIrritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou inalao), inquietao,

convulses, depresso. Dificuldade respiratria.

Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente luz, nervosismo, nusea, dor de cabea, fraqueza nos msculos, irritao nos olhos e nariz, pneumonia qumica.

Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de clcio

CaClCaCl2 . 2H2OCaCl2 . 6H2O

elevado mdia Hidrocarbonetos e haletos

sulfato de clcio

Absoro de gua limitada, forma

hemi-hidrato

baixo Rpida Em quase todos os lquidos orgnicos

Sulfato de sdio

NaSO4.7H2ONaSO4.10H2O

elevado Lenta Compostos sensveis como cidos, aldedos, cetonas e

halogenetos

Carbonato de potssio

K2CO3.2H2O mdia mdia Bases orgnicas

sulfato do magnsio

MgSO4MgSO4.7H2O

elevado rpida Maioria dos composto orgnicos

Agentes secantes

Outros agentes secantes: cido sulfrico, pentxido de fsforo, xido de clcio, hidrxido de potssio, slica gel, sdio, peneira molecular.

Extrao por solventes

Extrao Simples

Extrao Mltipla

Extrao com solventes quimicamente ativos

+ NaOH + OH2O

OH

O

O-Na

+ +

Reaes envolvidas

Extraes Simples e Mltipla : no h reaes

Extraes com Solventes Quimicamente Ativos:

0,6550gxx2g 39,9969g1224122,

OH NaCOHC NaOH HCOHC 2(aq)256(aq)(s)256

=

++

g

mLyygsoluodemLNaOHg

vmNaOH

10,136550,01005

:)/%(5

=

Clculos envolvidos

- Volume necessrio de soluo de NaOH 5%(m/v)

Descarte

Extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio e de hidrxido de sdio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de

sdio um sal solvel em gua.

Agente secante (no caso o CaCl2), no deve ser jogado na pia, pois o mesmo insolvel em gua, podendo ser descartado no

lixo.

Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os

mesmos, para posteriormente, ser incinerado.

Bibliografia

Soares, B.G; Souza, N.A; Pires, D.X- Qumica Orgnica, Rio de Janeiro, Editora Guanabara, 1988, pg. 62 a 65, 75 e 76.

The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968.

Pavia, D.L.; Lampman, G.M; Jr.Kriz,G.S.- Introduction to Laboratory Tecniques, 2nd edition,Philadelphia, Saunders College Publising, 1995

www.qmc.ufsc.br acessado em 13/08/2007

www.geocities.com acessado em 13/08/2007

www.sorocaba.unesp.br acessado em 02/08/2007

Extrao com solventes quimicamente ativos 100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno -Dissolver

-Adicionar *15mL de soluo aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases -Efetuar a extrao

-Repetir a extrao com soluo de NaOH

-Transferir para um bquer de 250 mL - Lavar com 10 mL de gua Descartar -Transferir para erlenmeyer de 250 mL -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) -Recolher a fase orgnica em bquer previamente pesado.

Resduo slido: CaCl2, gua e impurezas

solveis em gua.

Filtrado: Fase orgnica, com

soluo de p-diclorobenzeno e ter

etlico.

Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno,

traos de gua, benzoato de sdio e NaOH

Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno,

traos de gua, benzoato de sdio e NaOH

Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno,

traos de gua, benzoato de sdio e NaOH

Fase aquosa em bquer 250mL

Fases aquosas 1 e 2: benzoato de sdio,

NaOH, traos de ter

e p-diclorobenzeno

-Eliminar o ter em banho-maria e pesar o resduo

-Determinar o ponto de fuso

Extrao de solventes

Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol num bquer.

-Dissolver o cristal.

-Adicionar 30 mL de gua Soluo hidroalcolica de cristal violeta

-Medir duas pores iguais (A e B) de 15mL, utilizando uma proveta. -Transferir as solues diretamente pra dois funis de separao de 100mL (testar previamente vazamento).

Poro A Poro B

Extrao Simples

Funil com 15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro A)

-Adicionar 15mL de Clorofrmio -Agitar 30 segundos (observar tcnica correta). -Deixar em repouso para separao das fases. -Efetuar a extrao.

Fase Orgnica (Inferior): Fase Aquosa (Superior): Clorofrmio (CHCl 3), cristal traos de cristal violeta,

violeta, traos de gua. Clorofrmio (CHCl 3) e etanol

-Transferir para um tubo de ensaio -Transferir para um -Rotular tubo de ensaio -Rotular

Tubo 1 Tubo 2 Fase Orgnica 1 Fase aquosa 1

1 - Extrao com solventes BAC 20071 - Extrao por solventes - Texto de apoio BAC 20071 - Extrao por solventes apresentao BAC 2007 (2)1 - Extrao por solventes quimicamente ativos fluxogramas BAC 2007