Extração da Cafeína do Chá

Marcelo Brigatto Simões Cauê Felchar Guilherme Stephano Moreira Mendes Teclis Matheus Almeida Bauer Zytkuewisz

1. Considerações gerais sobre a cafeína

• A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, sem gosto. A quantidade de cafeína nas folhas de chá depende da variedade e da região de ocorrência; A maioria dos chás contém 3-6% de cafeína em peso. Uma xícara de chá contém aproximadamente 25mg de cafeína. Estruturalmente a cafeína é intimamente relacionada às bases purínicas que fazem parte dos ácidos desoxirribonucléicos (DNA).

• Um grande número de plantas contém cafeína, a sua utilização como estimulante é anterior à invenção da escrita. Refrigerantes do tipo cola contém 14-25 mg de cafeína/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contém 15mg de cafeína. Algumas preparações estimulantes e analgésicas, contém cafeína como ingrediente ativo.

Cafeína:Ocorrência

• A cafeína ocorre naturalmente em plantas, à saber:

• Ilex Paraguarisiensis (Erva-Mate)

• Coffea Arabica (Café)

• Theobroma Cacao (Cacau)

• Cola Acuminata (Cola)

Cafeína: Ocorrência

• A cafeína ocorre em vários alimentos industrializados. Os mais conhecidos e importante são o chocolate (e suas variantes) Refrigerantes (Como a Pepsi®,Kuat® e afins) e chás (Como o chá preto)

• A cafeína também está presente em medicamentos. Os mais conhecidos são os em que a cafeína age como potencializador de seu princípio ativo, como remédios para dor de cabeça e enxaqueca ( Cafi aspirina, Sonridor Caf)

Cafeína e suas peculiaridades

• A cafeína é um estimulante natural, uma droga psicoativa, única por ter a maior produção mundial (cerca de 150 mil toneladas) e também por ser uma das raríssimas drogas legalizadas e sem controle de produção. Essa quantidade de cafeína é o suficiente para servir um copo de café comum para cada pessoa da terra.

Cafeína: O lado bom

• A cafeína age no SNC:

• criando maior disposição

• foco mental

• capacidade de raciocínio

• melhoria geral na coordenação motora do usuário

• estimula o metabolismo

• reduz a fadiga muscular

• acelera o ritmo cardíaco

Cafeína: O outro lado

• Consumo Inadequado :

• respiração ofegante

• arritmia cardíaca

• cansaço leve à moderado

• redução do controle motor fino.

• Consumo Contínuo: ao passo que inibe a reação do organismo quando em situação de restrição de sono, geralmente evolui ao quadro de insônia

2. Propriedades da Cafeína

• Fórmula estrutural: C8H10N4O2;

• Peso molecular: 194,19g/mol;

• Densidade: 1,23 g/mL;

• Ponto de fusão: 238 °C;

• Solubilidade em água(25°C ): 2g/100 mL

• Solubilidade em água (100°C): 66g/100ml

3. Substâncias presentes na folha do Chá

• Celulose

• Clorofila

• Taninos

• Flavonóides

3.1 Celulose

• É o principal componente das folhas, mas é virtualmente insolúvel em água e portanto não apresentará problemas para ser isolado.

3.2 Clorofila

• Responsável pela fotossíntese e pela cor verde das plantas;

• É parcialmente solúvel em diclorometano e muito mais solúvel em água que a celulose.

• Aextração com diclorometano permite obter cafeína quase pura com uma coloração ligeiramente esverdeada, devido a presença de clorofila.

3.3 Taninos

• São compostos coloridos que devido à presença dos grupos fenólicos em sua estrutura são ácidos.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença de base há formação de sal (fenóxidose, carboxilatos, mais solúveis em água que em CH2Cl2 ).

3.3 Reação dos Taninos

3.4 Flavonoides

• São pigmentos coloridos que apresentam caráter ácido.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença de base há formação de sal.

4. Técnicas Utilizadas

• Infusão

• Extração Quimicamente Ativa

• Banho de Gelo

• Lavagem

• Ação e Agente Secante

• Evaporação de Solvente e Cristalização

• Purificação por sublimação

• Ponto de Fusão

4.1 Infusão

• Infusão é o processo de extração de compostos químicos ou sabores de materiais vegetais utilizando-se um solvente, tal como água, óleos ou álcoois, permitindo que o material vegetal permaneça suspenso no solvente por um certo período de tempo. Infusão também é o nome do liquido resultante da infusão.

• Um exemplo de infusão seria a preparação tradicional de chá e café

4.2 Extração com solventes

4.3 Extração Multipla

• Nesta pratica utilizaremos como solvente extrator o diclorometano pois a cafeína apresenta alta solubilidade neste solvente bem como os taninos e flavonoides, que serão posteriormente eliminados por extraçao quimicamente ativa.

4.4 Extração quimicamente ativa

• Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes

4.4 Extração Quimicamente Ativa

Este exemplo mostra a reaçao entre NaOH com um flavonoide, transformando-o num sal solúvel na fase aquosa

4.5 Banho de Gelo

• O banho de gelo se faz necessário para que haja o resfriamento do chá, com isso evita-se a evaporaçao do solvente diclorometano

4.6 Lavagem

• A lavagem é feita com porções de água para remover substâncias soluveis tais como os sais formados na reação com NaOH

4.7 Secagem

• Remoção da agua de mistura de liquidos organicos, utilizando, por açao direta, uma substancia secante.

• O agente secante a ser utilizado é o Sulfato de Sódio Anidro. NasSO4 + 10H2O Na2SO4.10H2O

• É necessário que o agente secante nao reaja com nenhum componente da mistura e nao dissolva-se no produto.

4.8 Purificação por Sublimação

• Caso aqueçamos um solido a uma pressao abaixo da onde seu ponto triplo ocorre, o mesmo não passará pelo estado liquido, indo direto do estado solido ao gasoso, e caso as impurezas não sejam voláteis podemos condensar nossa substância sem as impurezas.

4.8 Aparelhagem da Sublimação

1. Entrada de água

2. Saida de água

3. Ligação ao vacuo

4. Camara de sublimação

5. Composto sublimado

6. Amostra a sublimar

4.9 Ponto de fusão

• Critério para avaliar o grau de pureza de um composto, comparando-se com a temperatura tabelada de um sólido cristalino

• Impureza: Aumenta a diferença entre a temperatura de fusão e ebulição; Diminuem o ponto de fusão a uma temperatura mais baixa

5. Tabelas de constantes físicas

6. Toxicidade das substâncias Composto Características toxicidades

Cafeína

Sólido cristalino branco, inodoro e com gosto amargo Estimulante do SNC, diurético

Água Líquido, indolor, inodoro e insípido Não apresenta risco

Sulfato de sódio

Sólido cristalino, inodoro, agente secante Ação purgativa

Diclorometano

Líquido incolor, com vapores não inflamáveis

Pode causar fadiga, nauseas, sonolência, aversão a luz, irritação da pele e olhos.Possível agente carcinogênico

Hidróxido de sódio

Sólido cristalino opaco, absorve rapidamente H2O e CO2 do ar

Causa irritação das vias aéreas, queimaduras de pele e olhos, perda temporária de cabelo. Substância muito corrosiva

7. Primeiros Socorros

Sulfato de sódio Em caso de inalação, remover a vítima para local ventilado. Em contato com a pele lavar com água corrente. Em contato com os olhos, lavar com água em abundância, por pelo menos 20 minutos. Em caso de Ingestão, com mal estar consultar um médico. Em caso de incêndio não é combustível.

Hidroxido de sódio Em caso de Inalação, remover o indivíduo ao ar livre, se não estiver respirando, fazer respiração artificial. Se respirar com dificuldade, dar oxigênio. Procurar ajuda médica. Em caso de Ingestão, não induzir ao vômito. Dar grandes quantidades de água ou leite e nunca dar algo pela boca ao indivíduo inconsciente. Em caso contato com a pele, lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Em contato com os olhos, lavar imediatamente com água corrente por pelo menos 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras e procurar ajuda médica imediatamente

Diclorometano

Em caso de Inalação, remover o indivíduo do local e levá-lo para o ar fresco, se

a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial.

Em caso de contato com olhos e pele, remover roupas e sapatos contaminados

e enxaguar com muita água, manter as pálpebras abertas e enxaguar com água.

Cafeína

Caso ocorra ingestão de grande quantidade de cafeína, ocorre o que é chamado de cafeinismo, cujos sintomas são: insônia, ansiedade, tremedeira, efeito diurético, fala e pensamento difuso, irritabilidade, batimento irregular, distúrbio gastrointestinal, batimento irregular e/ou acelerado, e agitação, o individuo

8. Descarte

• Todos os resíduos líquidos estão contaminados com substâncias organocloradas (diclorometano), portanto deve ser coletados em frascos devidamente rotulados.

• A clorofila carbonizada pode ser jogada no lixo comum, assim como os saquinhos de chá utilizados

9. Referências

• • labjeduardo.iq.unesp.br

• • www.cetesb.sp.gov.br

• • Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistry, 4ed.ª

• • Vogel, A. I., Química Orgânica–Análise Orgânica Qualitativa – V. 1, Costa, C.A.C., Santos, O.F., Neves,