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Obtenção de eugenol
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CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA – ANÁLISE QUÍMICA QUALITATIVA
EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR DESTILAÇÃO POR ARRASTE
DE VAPOR
NOMES: MATEUS VENTURA; MAYARA LYSANDRO; TAYNÁ SIMÕES
TURMA: MÓDULO 3 - NOITE
PROFESSOR: SÉRGIO
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Sumário
1 – Título da Experiência ------------------------------------------------------------------------------ 3
2 – Objetivos --------------------------------------------------------------------------------------------- 3
3 – Fundamentos Teóricos ------------------------------------------------------------------------------ 3
4 – Materiais, Vidrarias e Equipamentos ------------------------------------------------------------ 4
5 – Reagentes Utilizados e amostra ------------------------------------------------------------------- 5
6 – Procedimento ---------------------------------------------------------------------------------------- 5
7 – Reações ----- ----------------------------------------------------------------------------------------- 5
8 – Cálculos e/ou Resultados -------------------------------------------------------------------------- 5
9 – Discussões e Conclusões -------------------------------------------------------------------------- 5
10 – Esquema --------------------------------------------------------------------------------------------- 6
11 – Atividades de Verificação ------------------------------------------------------------------------ 6
12 – Referências Bibliográficas ----------------------------------------------------------------------- 8
13 – Assinaturas do Autor do Relatório -------------------------------------------------------------- 9
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EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR DESTILAÇÃO COM ARRASTE
DE VAPOR
1 – OBJETIVOS
● Extrair essências de plantas;
● Observar aromas e testar a sua solubilidade;
● Executar técnicas comuns em laboratório.
2 – FUNDAMENTOS TEÓRICOS
O homem busca extrair da natureza aquilo que poderá ser-lhe útil. Dentre esses
inúmeros compostos que retira de componentes naturais, estão àqueles provenientes de
plantas, em forma de óleos, até então chamados de óleos essenciais.
Os óleos essenciais são definidos como compostos voláteis originados pelas plantas e
possuem como principais características o cheiro e o sabor. A estrutura química desses
compostos é constituída pelos elementos carbono, oxigênio e hidrogênio, no entanto sua
classificação química é mais complexa, visto que, por serem formados por uma mistura
de diversas moléculas orgânicas, tais como: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos,
acetatos alcoóis, ésteres, aldeídos, cetonas, fenóis entre outras. Os óleos essenciais
normalmente são produzidos através de estruturas secretoras especializadas que podem
estar localizadas em uma parte específica da planta ou até mesmo em toda planta.
Dentre as inúmeras fontes de extração de óleos essenciais, temos o cravo, uma planta
que tinha seu uso destinado à aplicação culinária, como tempero desde a antiguidade:
era uma das mercadorias entre as especiarias chinesas, que motivaram inúmeras viagens
de navegadores europeus para o continente asiático.
O cravo pertence à família das Mirtáceas e sua origem é das ilhas Molucas. É conhecido
também como craveiro-da-índia, cravina-de-túnis, cravo-de-cabecinha, cravoária e rosa-
da-índia, em outros países é conhecido como caryophylli (latim), clove (inglês), clavo
(espanhol), clou de girofle (francês), garòfano d'India (italiano). É constituído de
eugenol, acetato de eugenol, beta-cariofileno, ácido oleânico, triterpeno, benzaldeído,
ceras vegetais, cetona, chavicol, resinas, taninos, ácidos gálico, esteróis, esteróis
glicosídicos, kaempferol e quercetina. O principal constituinte do óleo de cravo é o
eugenol, um composto aromático bastante eficiente, tendo em vista apresentar efeitos
antiinflamatórios, anestésicos e cicatrizantes. De nomenclatura IUPAC 4-Alil-2-
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Metoxifenol, trata-se de um líquido amarelado pouco solúvel em água que também pode
ser usado como matéria-prima pelas indústrias de perfumaria e aromas. O eugenol é o
ingrediente chave na fabricação do kretek, cigarros com o sabor de cravo que são
extremamente populares na Indonésia. Lá, praticamente todos os homens são usuários
do kretek. Ele também se popularizou nos consultórios odontológicos, pois o seu
marcante efeito anestésico local é eficaz contra dores de dente. E não é só, pois, quando
misturado ao óxido de zinco, forma uma espécie de cimento que é empregado em
algumas restaurações. Outros importantes componentes do óleo essencial de óleo de
cravo incluem acetil eugenol, beta-cariofileno e vanilina, ácido crategolic, taninos, ácido
gallotannic, salicilato de metila (analgésico), o eugenin flavonóides, canferol, ramnetina
e eugenitin; triterpenóides como ácido oleanólico estigmasterol e campesterol e
sesquiterpenos diversos.
Existem inúmeros métodos de extração de óleos essenciais, o mais utilizado é o de
destilação onde há um contato entre uma fase liquida e outra vapor, havendo
transferência simultânea da massa entre as fases (da gasosa para liquida por
condensação e da liquida para a de vapor por vaporização) e de calor. Resultando em
um aumento de concentração na fase de vapor do componente mais volátil e um
aumento da concentração do componente menos volátil na fase líquida.
Para a extração do eugenol um dos métodos mais adequados é a destilação por
arrastamento de vapor, por método de hidrodestilação, usado na realização do presente
experimento. A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em
geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que,
ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em
maior parte da fase aquosa para o solvente orgânico. Uma posterior e subseqüente
evaporação do solvente permite separar a substância desejada.
3 – MATERIAIS, VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS
● 1 Balão volumétrico de 500 mL com boca esmerilhada;
● 1 adaptador de vidro em forma de T com as extremidades esmerilhadas;
● 1 condensador de vidro de tubo reto;
● 2 suportes universais;
● 1 Erlenmeyer de 250 mL;
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● Mufa e Garra;
● Almofariz e Pistilo;
● 2 mangueiras de silicone;
● 1 manta de aquecimento;
● Pérolas de vidro.
5 – REAGENTES E AMOSTRAS
● Cravo-da-Índia comercial marca Joia;
6 – PROCEDIMENTO
● Montou-se a aparelhagem necessária para realizar a destilação por arraste de vapor;
● Triturou-se o cravo, com o auxílio do almofariz e pistilo, e colocou-se o material no
balão volumétrico;
● Adicionou-se água até que atingisse metade do volume do balão;
● Conectaram-se cuidadosamente as mangueiras de silicone no destilador e na torneira;
● Aqueceu-se o balão com o cravo até que a extração se desenvolvesse completamente.
● Testou-se o destilado com o olfato e também a solubilidade do destilado
7 – REAÇÕES
Não houve reações durante esta prática.
8 – CÁLCULOS E RESULTADOS
Na prática realizada obteve-se como resultado o óleo essencial oriundo do cravo
triturado, através da destilação com arraste de vapor. Pode-se perceber que o aroma do
óleo é bem característico do cravo e é praticamente insolúvel em água, mas bastante
solúvel em álcool, éter, óleos minerais, etc.
9 – DISCUSSÕES E CONCLUSÕES
Com o aquecimento a água entrou em ebulição arrastando com ela o óleo
essencial do cravo em forma de vapor, condensando logo ao entrar em contato com o
condensador reto.ao condensar a mistura heterogenia contendo água e óleo essencial foi
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pingando pela parte inferior do condensador no Erlenmeyer. Utilizamos um
condensador reto preso no balão de fundo redondo pela cabeça de destilação, e a outra
saída da cabeça de destilação vedada por uma rolha.
Ao ser recolhido o óleo, foi possível observar que o rendimento desta prática é
muito baixo, já que haviam poucas gotículas do óleo de cravo no Erlenmeyer. Para ser
preparada uma quantidade maior de óleo teria que ter uma quantidade muito maior de
cravo, o que gera um custo maior para obtenção.
10 – ESQUEMA
11 – ATIVIDADES DE VERIFICAÇÃO
A) Faça uma pesquisa sobre óleos essenciais e dê a fórmula estrutural plana dos
principais Terpenos, citandos suas aplicações.
Os óleos essenciais são definidos como compostos voláteis originados pelas plantas e
possuem como principais características o cheiro e o sabor. A estrutura química desses
compostos é constituída pelos elementos carbono, oxigênio e hidrogênio, no entanto sua
classificação química é mais complexa, visto que, por serem formados por uma mistura
de diversas moléculas orgânicas, tais como: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos,
acetatos alcoóis, ésteres, aldeídos, cetonas, fenóis entre outras. A classificação dos
terpenos é feita de acordo com a quantidade de unidades de isopreno em hemiterpenos,
C5; monoterpenos, C10; sesquiterpenos, C15; diterpenos, C20; triterpenos, C30; e
carotenos, C40.
Principais terpenos:
Monoterpenos
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Limoneno
Limoneno é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos
terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas
cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo
cheiro que essas frutas apresentam. Industrialmente é utilizado para produzir para-
cimeno por deshidrogenação catalítica. Nos últimos anos tem adquirido uma
importância fundamental devido a sua demanda como solvente biodegradável. Além de
solvente industrial também apresenta aplicações como componente aromático e é usado
amplamente na síntese de novos compostos. É utilizado em muitos processos
farmacêuticos e de alimentos. O limoneno é usado, por exemplo, em dissolventes de
resinas, pigmentos, tintas, na fabricação de adesivos. Também é usado pelas indústrias
farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor
(flavorizanes), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces.
Pineno
O pineno, de fórmula molecular C10H16, é um terpeno bicíclico que pode ser
encontrado nos óleos essenciais de alecrim, cipreste, cominho, lavanda e também na
terebentina, um líquido incolor obtido a partir da destilação da resina de algumas
coníferas – especialmente de Pinus elliottii aqui no Brasil. Pouco solúvel em água, trata-
se de um componente que apresenta dois isômeros ópticos ativos: o alfa e o beta pineno,
ambos com massa molar de 136,24 g/mol e com 88,16% de carbono e 11,84% de
hidrogênio. São usados como solventes de gordura, anti-infecciosos e expectorantes.
Sesquiterpenos
Bisaboleno
Bisaboleno é um grupo relacionado com compostos químicos naturais, que são
classificadas como sesquiterpenos. Bisabolenos estão presentes nos óleos essenciais de
uma grande variedade de plantas, incluindo a cubeba, limão e orégano. Esta substancia
também está presente nas folhas da goiabeira. β-bisaboleno tem um odor balsâmico [1]
e
é aprovado na Europa como um aditivo alimentar. Bisabolenos são intermediários na
biossíntese de muitos outros compostos químicos naturais[2]
, incluindo o hernandulcin,
um adoçante natural.
Diterpenos
Vitamina A
Vitamina A é talvez a vitamina mais importante. Chama-se retinol e é facilmente
transformada no corpo humano em ácido retinóico, que é a forma efetiva. Uma evidente
função da vitamina A é como um grande composto das proteínas nos olhos que reagem
à luz e tornam a visão possível. A maior parte das funções dessa vitamina, todavia, é
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realizada por seus receptores, que são fatores de transcrição da família de receptores
nucleares. Por estes receptores, o ácido retinóico pode afetar quase todas as funções na
célula humana. Estudos mais recentes vêm mostrando que a vitamina A age como
antioxidante (combate os radicais livres que aceleram o envelhecimento e estão
associados a algumas doenças). Porém, recomenda-se cautela no uso de vitamina A,
pois em excesso é prejudicial ao organismo.
Tetraterpenos
Carotenóide
Carotenóide é qualquer substância química de um grupo de substâncias tetraterpênicas
relacionadas ao caroteno, que são pigmentos amplamente difundidos na natureza.
Caracterizam-se por apresentar moléculas oxidáveis, exibir cores que vão do amarelo ao
vermelho, ser lipossolúveis, encontradiças em vegetais e essenciais como precursores da
síntese da vitamina A em animais.
Os carotenóides são importantes na alimentação humana. Quatro tipos de carotenóides
beta-caroteno, alfa-caroteno, gama-caroteno e beta-criptoxantina são os precursores da
vitamina A que, entre outras funções, atua diretamente na respiração celular e sintetiza
pigmentos da retina. Outro carotenoide muito importante é o licopeno.
Politerpenos
O representante mais significativo é o látex extraído da seringueira. Além da borracha
em si, o látex serve para diversos artefatos produzidos por comunidades tradicionais,
tais como sacos encauchados e encauchados de vegetais da Amazônia.
12 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Sites:
http://www.mapric.com.br/anexos/boletim212_15042008_111938.pdf
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http://oleosessenciais.org/tag/anestesico-para-peixes/
http://www.unochapeco.edu.br/static/files/trabalhos-
anais/Pesquisa/Ci%C3%AAncias%20Ambientais/Rui%20M%C3%A1rio%20Franco.pd
f
http://oleosessenciais.org/tag/alpha-pinene/
http://oleosessenciaisnaturais.blogspot.com.br/2009/09/composicao-quimica-dos-oleos-
essenciais.html
http://oleosessenciais.org/tag/zingibereno/
13 – ASSINATURAS DOS AUTORES DO RELATÓRIO
_________ ____________________________________________________
Mateus Ventura dos Santos
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Mayara Lysandro
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Tayná Simões