ExtraExtraçção e ão e PurificaPurificaçção da ão da

cafecafeíínana

AndrAndréé LuizLuizLucas PrimaniLucas Primani

22

SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO CHCHÁÁ

CELULOSECELULOSE

CLOROFILACLOROFILA

TANINOSTANINOS

FLAVONFLAVONÓÓIDESIDES

CAFECAFEÍÍNANA

Camellia sinensis

33

CONSIDERACONSIDERAÇÇÕES GERAIS SOBRE ÕES GERAIS SOBRE A CAFEA CAFEÍÍNANA

Sólido branco, fino, inodoro e de sabor amargo. É extremamente solúvel em água quente.

A Cafeína pertence ao grupo de compostos das xantinas, mais precizamente às metilxantinas.

44

CONSIDERACONSIDERAÇÇÕES GERAIS SOBRE ÕES GERAIS SOBRE A CAFEA CAFEÍÍNANA

Breve histBreve históóricorico

Onde Onde éé encontradoencontrado

Algumas curiosidadesAlgumas curiosidades

55

CafeCafeíína: a droga mais consumidana: a droga mais consumida

Tolerância e dependênciaTolerância e dependência

AAçção no organismoão no organismo

Efeitos fEfeitos fíísicos e pssicos e psííquicosquicos

PrPróós e Contrass e Contras

66

ObtenObtençção da cafeão da cafeíínana““TTéécnicas envolvidascnicas envolvidas””

Tabela de Dados fTabela de Dados fíísicosico--ququíímicosmicos

EfusãoEfusão

ExtraExtraçção com solventesão com solventes

LavagemLavagem

SecagemSecagem

DecantaDecantaççãoão

SublimaSublimaççãoão

77

Tabela de Dados FTabela de Dados Fíísicosico--QuQuíímicosmicos

p.f. (ºC) p.e. (ºC)

-95 39,75

0 100

800 ---------

318 ---------

C8H10N4O2 194,19 238 1,23 1/46

MOL (g/mol)

DENS. (g/mL)

SOL. (g/mL)

1/5084,93

---------

1/3,6

1/0,9

1,3255

2,7

2,13

0,99718,02

142,04

40Hidróxido de Sódio NaOH

Cafeína

COMPOSTO

CH2Cl2

H2O

Na2SO4

FÓRMULA

Diclorometano

Água

Sulfato de Sódio

OBS.: A cafeína sublima a 178 ºC

88

SUBLIMASUBLIMAÇÇÃOÃO

DefiniDefiniççãoão

Comportamento da pressão de vapor de sComportamento da pressão de vapor de sóólidos lidos e le lííquidosquidos

SublimaSublimaçção de são de sóólidoslidos

SublimaSublimaçção a vão a váácuocuo

Vantagens da sublimaVantagens da sublimaççãoão

MMéétodo de purificatodo de purificaççlão por sublimalão por sublimaççãoão

-- AparelhagemAparelhagem

99

DefiniDefiniççãoão

SublimaSublimaçção: são: sóólido lido gasosogasoso

Assim como o Assim como o P.E.P.E. e o e o P.F.P.F., , P.S.P.S. éé definido definido como o ponto no qual a pressão de vapor como o ponto no qual a pressão de vapor do sdo sóólido se iguala a pressão aplicada.lido se iguala a pressão aplicada.

1010

DefiniDefiniççãoão

O vapor pode ser ressolidificado e esta O vapor pode ser ressolidificado e esta transformatransformaçção ão éé utilizada como um utilizada como um mméétodo de purificatodo de purificaçção.ão.

A purificaA purificaçção ocorre com sucesso se as ão ocorre com sucesso se as impurezas têm pressão de vapor menor impurezas têm pressão de vapor menor que a do material a ser purificado.que a do material a ser purificado.

1111

Comportamento da pressão de Comportamento da pressão de vapor de svapor de sóólidos e llidos e lííquidosquidos

A sublimaA sublimaçção ão éé caractercaracteríística de substâncias que stica de substâncias que possuem pressão de vapor no ponto de fusão maior que possuem pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão atmosfa pressão atmosféérica.rica.

Assim, na pressão atmosfAssim, na pressão atmosféérica a substância desenvolve rica a substância desenvolve pressão de vapor suficiente para vaporizar pressão de vapor suficiente para vaporizar completamente.completamente.

Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com alta simetria, pois elas possuem alta simetria, pois elas possuem P.F.P.F. altos e altas altos e altas pressões de vapor.pressões de vapor.

1212

SublimaSublimaçção de São de Sóólidoslidos

O sO sóólido lido éé aquecido ataquecido atéé que sua pressão de vapor que sua pressão de vapor se torna grande o suficiente para ele vaporizar e se torna grande o suficiente para ele vaporizar e sublimar numa superfsublimar numa superfíície fria colocada logo acima.cie fria colocada logo acima.

O sO sóólido lido éé então contido na superfentão contido na superfíície fria cie fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente enquanto as impurezas permanecem no recipiente original.original.

1313

SublimaSublimaçção ão àà vváácuocuo

Muitos sMuitos sóólidos não desenvolvem pressão de vapor lidos não desenvolvem pressão de vapor suficiente a pressão atmosfsuficiente a pressão atmosféérica (1 rica (1 atmatm) mas ) mas podem ser sublimados utilizando podem ser sublimados utilizando aparatosaparatos capazes capazes de reduzir a pressão aplicada.de reduzir a pressão aplicada.

Previne a decomposiPrevine a decomposiçção tão téérmica de substâncias rmica de substâncias que requerem alta temperatura para sublimarem que requerem alta temperatura para sublimarem a pressão atmosfa pressão atmosféérica.rica.

1414

Vantagens da sublimaVantagens da sublimaçção na ão na purificapurificaççãoão

Não são usados solventes.Não são usados solventes.

ÉÉ mais eficiente na remomais eficiente na remoçção de uma substãncia ão de uma substãncia

volvoláátil de uma substância não voltil de uma substância não voláátil.til.

ÉÉ mais rmais ráápida que a cristalizapida que a cristalizaçção, ão, no entanto, não no entanto, não

éé tão seletiva pois tão seletiva pois éé difdifíícil lidar com a similaridade cil lidar com a similaridade

de pressão de vapor entre os sde pressão de vapor entre os sóólidos.lidos.

1515

MMéétodo de purificatodo de purificaççlão por lão por sublimasublimaççãoão

Para sublimar uma amostra , coloque a no Para sublimar uma amostra , coloque a no interior do tubo externo (2);interior do tubo externo (2);

Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo externo (2) de forma que a rolha fique externo (2) de forma que a rolha fique firmemente encaixada;firmemente encaixada;

Encha o tubo interno (1) com gelo triturado. Encha o tubo interno (1) com gelo triturado.

1616

Aparelhagem Aparelhagem 1- tubo de arrefecimento (“dedo-frio” com gelo);

2- câmara de sublimação;

3- conexão para a trompa d’água;

4- composto sublimado (cafeína);

5- material a sublimar (cafeína impura);

6- fonte de aquecimento.

Obs.: a distância entre os tubos émuito importante!

1717

CaracterCaracteríísticas e toxidadessticas e toxidadesCOMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXICIDADES

Diclorometano Líquido incolor, com vapores não inflamáveis .

Pode causar fadiga, sonolência, náuseas,aversão à luz, irritação da pele e dosolhos. Possível agente carcinogênico

Cafeína Sólido cristalino branco ,inodoro e de gosto amargo

Estimulante do SNC, diurético, apresenta ação vaso-constritora e bronco-dilatadora.

Água Líquido, incolor, inodoro einsípido

Substância essencial para a vida

Sulfato deSódio

Sólido cristalino, inodoro,agente secante

Ação Purgativa

Hidróxido deSódio

Sólido cristalino opaco absorve rapidamente H2O e CO2do ar.

Causa irritação das vias aéreas,queimaduras nos olhos e pele, perda temporária de cabelo. Sustância muito corrosiva.

1818

BibliografiaBibliografia

http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Sublimation_apparahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Sublimation_apparatus.pngtus.pnghttp://www.http://www.fitfaziofitfazio..hpghpg..igig.com..com.br/cafeinabr/cafeina..htmlhtml

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VogelVogel’’s s TextbookTextbook of of PraticalPratical OrganicOrganic ChemistrylChemistryl,4,4ªª ed.ed.

1919

XantinasXantinas

As xantinas são substâncias capazes de As xantinas são substâncias capazes de estimular o sistema nervoso, produzindo estimular o sistema nervoso, produzindo certo alerta de curta duracerto alerta de curta duraçção.ão.

A A cafecafeíínana éé a 1,3,7a 1,3,7--trimetilxantinatrimetilxantina

Outras Outras metilxantinasmetilxantinas presentes nas folhas presentes nas folhas de chde cháá: : teofilina, e pequena quantidade , e pequena quantidade de de teobrominateobromina..

2020

Breve HistBreve Históóricorico

A A forma pura da cafeforma pura da cafeíína foi extrana foi extraíída da primeiramente em 1821, pelo quprimeiramente em 1821, pelo quíímico mico francês Pierre Jean Robiquet, que a francês Pierre Jean Robiquet, que a extraiu do cafextraiu do caféé, mas atualmente pode ser , mas atualmente pode ser produzida em laboratproduzida em laboratóório.rio.

2121

Em Em nosso dianosso dia--aa--dia a encontramos pequenas dia a encontramos pequenas quantidades em diversos produtosquantidades em diversos produtos

CafCaféé coadocoado 150mg/x150mg/xíícaracaraCafCaféé expressoexpresso 350mg/x350mg/xíícaracara

CafCaféé instantâneoinstantâneo 100mg/x100mg/xíícaracaraCafCaféé descafeinadodescafeinado 4mg/x4mg/xíícaracara

ChCháá 70mg/x70mg/xíícaracaraCocaCoca--colacola 45,6mg/lata45,6mg/lataPepsiPepsi--colacola 37,2mg/lata37,2mg/lataDietDiet--pepsipepsi 35,4mg/lata35,4mg/lata

Chocolate (200g)Chocolate (200g) 7mg7mg

2222

Tolerância e dependênciaTolerância e dependência

PodePode--se ficar dependente da cafese ficar dependente da cafeíína apna apóós s um perum perííodo de uso intensivo. odo de uso intensivo.

Desde que o organismo se habitue Desde que o organismo se habitue ààcafecafeíína, a quantidade usada tornana, a quantidade usada torna--se se menos eficiente cada dia que passa. Cada menos eficiente cada dia que passa. Cada vez vez éé necessnecessáário um maior consumo para rio um maior consumo para obter um efeito idêntico. obter um efeito idêntico.

2323

AAçção no organismoão no organismo

Ela Ela se liga aos receptores da adenosina e se liga aos receptores da adenosina e impede a aimpede a açção dessa substãncia sobre o ão dessa substãncia sobre o SNC, estimulando a atividade neural e a SNC, estimulando a atividade neural e a constricconstricçção dos vasos sanguão dos vasos sanguííneos, daneos, daíí seu seu uso como analguso como analgéésico.sico.

Estimula a secreEstimula a secreçção gão gáástrica de strica de áácido cido clorcloríídrico e da enzima pepsina em doses a drico e da enzima pepsina em doses a partir de 250 mg. partir de 250 mg.

2424

AAçção no organismoão no organismo

A A cafecafeíína aumenta a concentrana aumenta a concentraçção de ão de dopaminadopamina no sangue (um no sangue (um neurotransmissorneurotransmissorrelacionado com o prazer) e suspeitarelacionado com o prazer) e suspeita--se se que seja justamente este aumento dos que seja justamente este aumento dos nnííveis de veis de dopaminadopamina que leve ao vque leve ao víício da cio da cafecafeíína.na.

2525

Efeitos FEfeitos Fíísicos e Pssicos e Psííquicosquicos

Em Resumo, Em Resumo, àà curto prazo, a cafecurto prazo, a cafeíína na impede que você durma porque bloqueia a impede que você durma porque bloqueia a receprecepçção de adenosina; lhe dão de adenosina; lhe dáá mais mais "energia", pois causa a libera"energia", pois causa a liberaçção de ão de adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produmanipula a produçção de ão de dopaminadopamina..

2626

PrPróós e contrass e contras

A cafeA cafeíína pode provocar problemas estomacais e, na pode provocar problemas estomacais e, em grandes quantidades, levar em grandes quantidades, levar àà diarrdiarrééia. ia.

Uma pequena dose de cafeUma pequena dose de cafeíína pode representar na pode representar um alum alíívio para as dores de cabevio para as dores de cabeçça. Por isso, ela a. Por isso, ela estestáá presente na maioria dos medicamentos para presente na maioria dos medicamentos para aliviar dores.aliviar dores.

A dose necessA dose necessáária para matar 50% de um certo ria para matar 50% de um certo grupo de indivgrupo de indivííduos duos éé de 75mg/kg (existem poucos de 75mg/kg (existem poucos casos de intoxicacasos de intoxicaçção).ão).

2727

CeluloseCelulose

ÉÉ o maior componente das folhas do cho maior componente das folhas do cháá, mas , mas não não éé considerado um problema no processo de considerado um problema no processo de isolamento, pois isolamento, pois éé insolinsolúúvel em vel em áágua.gua.

O O

O

OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

OH

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

2828

ClorofilaClorofila

Pigmento responsPigmento responsáável pela fotossvel pela fotossííntese ;ntese ;Parcialmente Parcialmente solsolúúveivei em em CHCH22ClCl22 e muito mais sole muito mais solúúvel vel em em áágua.gua.

N

N

Mg

N

N

O

OO

CH2

CH3

O

CH3

O

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

HH

2929

TaninosTaninos

São compostos coloridos que devido aos grupos São compostos coloridos que devido aos grupos fenfenóólicos são licos são áácidos. cidos. São mais solSão mais solúúveis em veis em CHCH22ClCl22 que em que em áágua. Na gua. Na presenpresençça de base ha de base háá formaformaçção de sal (ão de sal (fenfenóóxidosxidos e e carboxilatoscarboxilatos, mais sol, mais solúúveis em veis em áágua que em gua que em CHCH22ClCl22).).

3030

FlavonFlavonóóidesides

São pigmentos coloridos que apresentam carSão pigmentos coloridos que apresentam carááter ter acido. acido. São mais solSão mais solúúveis em veis em CHCH22ClCl22 que em que em áágua. Na gua. Na presenpresençça de base ha de base háá formaformaçção de sal.ão de sal.

OH

OH

O

O

O

HO

OH

OHOHO

HOHO

3131

CuriosidadesCuriosidades

Um estudo realizado com corredores de Um estudo realizado com corredores de enduranceendurance demonstrou que grande dose de demonstrou que grande dose de cafecafeíína (10mg/kg) aumentou a performance dos na (10mg/kg) aumentou a performance dos atletas em 1,9%.atletas em 1,9%.

Cerca de 95% da cafeCerca de 95% da cafeíína ingerida na ingerida éémetabolisadametabolisada pelo fpelo fíígado, e sgado, e sóó cerca de 5% cerca de 5% éésecretada na sua forma original na urina.secretada na sua forma original na urina.

3232

EfusãoEfusão

Componentes da fase sComponentes da fase sóólida passam para lida passam para a fase la fase lííquida;quida;

ExtraExtraçção são sóólidolido--llííquido descontquido descontíínua (nua (ééquando quando solubilidade em água dos componentes extraídos é grande);

Exemplos: preparação de chá, café e chimarrão.

3333

ExtraExtraçção com solventesão com solventes

ExtraExtraçção mão múúltipla:ltipla:– Compostos Orgânicos ⇒ Solúveis em solventes

Orgânicos e pouco Solúveis em água;Solução aquosa contendo composto orgânico

2) Agitação

1) Solvente Orgânico

Formação de 2 fases

Substância Desejada

3) Decantação

4) Recolher fase orgânica

3434

LavagemLavagem

Com Com NaOHNaOH: Elimina substâncias : Elimina substâncias indesejindesejááveis como taninos e veis como taninos e flavonflavonóóidesides, , que são convertidos em sais de sque são convertidos em sais de sóódio.dio.

RR--OH + OH + NaOHNaOH RR--ONaONa + + HH22OO

Com Com HH22OO: Elimina substâncias sol: Elimina substâncias solúúveis em veis em áágua (como os sais formados na reagua (como os sais formados na reaçção ão com com NaOHNaOH).).

3535

SecagemSecagem

RemoRemoçção de ão de áágua de mistura de lgua de mistura de lííquidos quidos orgânicos, utilizando, por aorgânicos, utilizando, por açção direta, uma ão direta, uma substância substância dessecadoradessecadora (ou secante).(ou secante).

Exemplo de Agente Secante: sulfato de sExemplo de Agente Secante: sulfato de sóódio.dio.ReaReaçção: ão:

NaNa22SOSO44 + 10 + 10 HH22OO NaNa22SOSO44 . 10 . 10 HH22OO

3636

DecantaDecantaççãoão

OperaOperaçção obrigatão obrigatóória em processos de ria em processos de extraextraçção por solventes.ão por solventes.

SeparaSeparaçção de lão de lííquidos não miscquidos não miscííveis (que veis (que não reagem quimicamente, ou não reagem quimicamente, ou excepcionalmente) de lexcepcionalmente) de lííquidos em quidos em misturas com smisturas com sóólidos.lidos.

3737Técnicas PV

1 atm

178

T

3838

MolMoléécula da cafecula da cafeíínana