UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICA

JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA

RAFAEL MARTINS DE PAULA

EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO

CURITIBA

2009

Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química

Orgânica, do Curso Superior de Bacharelado em Química

Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento

Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da

Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR

como meio de avaliação da capacidade dos estudantes

registrarem e organizarem dados resultantes de

experimentos, bem como a habilidade em obtenção de

conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e

compreensão dos fenômenos ocorridos.

Prof. Paulo Roberto de Oliveira

1) INTRODUÇÃO

A extração líquido-líquido é geralmente utilizada para retirar impurezas solúveis

ou para isolar compostos que estejam dissolvidos em soluções.

A “extração por solventes quimicamente ativos” foi utilizada porque ela é

empregada para separar os componentes de uma mistura, no experimento foram 3

componentes. No entanto, ele “depende do uso de um reagente que reaja quimicamente

com o composto a se extraído” (VOGEL, 1981, p 166), entre os reagentes que podem

ser escolhidos estão “soluções diluídas (5%) de hidróxido de sódio ou potássio;...,

soluções diluídas de ácido clorídrico...” (VOGEL, 1981, p 166). Neste trabalho os

reagentes escolhidos foram soluções de NaOH 5% e HCl 5%.

Todas as lavagens foram realizadas com os compostos quimicamente ativos

foram realizadas 3 vezes, pois “ diversas lavagens com porções do solvente apresentam

melhores resultados do que uma lavagem apenas com o volume total do

solvente” (VOGEL, 1981, p 49).

1.1) Objetivos

Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos através da

extração com solventes quimicamente ativos, além de aperfeiçoar o trabalho em

laboratório e aumentar a experiência nesse mesmo ambiente.

2) MATERIAIS E MÉTODOS

2.1) Materiais e Reagentes

MATERIAIS

- 1 funil de separação de 125 mL

- 4 béquer de 100 mL

- 3 erlenmeyer de 125 mL

- 1 suporte universal

- 2 provetas de 50 mL

- 1 anel com garra para funil de separação.

- 1 funil simples

- 1 papel filtro para funil simples

- 1 balança semi-analítica

- 1 funil de Buchner

- 1 kitassato

- 3 papel filtro para kitassato

- 4 espátulas

REAGENTES

- 100 mL de solução de HCl 5%

- 50 mL de solução de HCl 15%

- 100 mL de solução de NaOH 5%

- 50 mL de solução de NaOH 15%

- 400 mL de clorofórmio

- p-toluidina

- ácido benzóico

- naftaleno

- CaCl2 anidro

- 1 par de luvas

- 1 bastão de vidro

- Papel indicador de pH

2.2) Métodos

Pesou-se 2 g de ácido benzóico, 2 g de p-toluidina e 2 g de naftaleno em um

béquer de 100 mL. Em seguida, adicionou-se 30 mL de clorofórmio ao béquer e agitou-

se até a completa solubilização. Esta solução foi denominada fase orgânica.

Depois, transferiu-se a mistura para o funil de separação e se adicionaram mais

15 mL de hidróxido de sódio a 5% e então se agitou a mistura até a separação de fases.

Coletou-se a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL e a fase aquosa para um

béquer de 150 mL, o qual foi chamado de béquer A. Depois, retornou-se a fase

orgânica ao funil de separação. Este procedimento foi repetido por 3 vezes.

Em seguida, foram adicionados 15 mL de água ao funil de separação e, após

isto, agitou e coletou-se a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL e recolheu-se a

fase aquosa novamente para o béquer A e voltou-se a fase orgânica para o funil de

separação.

Então, adicionaram-se 15 mL de solução de ácido clorídrico 5% e agitou-se a

mistura por 30 segundos e esperou-se a separação de fases. Coletou-se a fase orgânica

em um erlenmeyer de 125 mL e recolheu-se a fase aquosa para o béquer B. Este

procedimento foi realizado também por 3 vezes.

Adicionou-se 15 mL de água ao funil de separação, agitou e coletou-se a fase

orgânica no erlenmeyer de 125 mL e a fase aquosa no béquer B.

Ao erlenmeyer, adicionou-se aproximadamente 3 g de cloreto de cálcio e agitou-

se ocasionalmente por 15 minutos. Depois, realizou-se uma filtração simples do

conteúdo do erlenmeyer para um béquer pesado e identificado, denominado béquer C,

e deixou-se este béquer em uma capela até completa evaporação do clorofórmio. Em

seguida, pesou-se o béquer C seco e determinou-se a porcentagem de composto

recuperado.

Ao béquer A foi adicionado solução de ácido clorídrico 15% até mudança de

básico para ácido. Então, filtrou-se o conteúdo do béquer A em um funil a vácuo com

papel filtro previamente pesado. Depois, esperou-se o papel filtro com o resíduo

secarem por 3 dias, então pesou-se o papel filtro com o resíduo e calculou-se a

porcentagem recuperada.

Ao béquer B foi adicionado NaOH 15% até mudança do meio de ácido para

básico. Depois, filtrou-se o conteúdo do béquer B utilizando também um funil a vácuo

com papel filtro já pesado. Também se esperou o papel filtro com o resíduo secar por 3

dias para pesagem e , por fim, calculou-se a porcentagem recuperada do composto B.

3) RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os 3 compostos adicionados, ácido benzóico, p-toluidina e naftaleno são

compostos apolares devido a quantidade de carbonos em suas estruturas e “ à medida

que se ascende numa dada série homóloga, as propriedades físicas dos seus membros se

assemelham às dos hidrocarbonetos dos quais podem ser considerados como

derivados” (VOGEL, 1981, p 1102). E como todos esses compostos apresentam pelo

menos um anel aromático na estrutura eles possuem caráter fortemente apolar, assim

eles são insolúveis em água, porém solúveis em clorofórmio, ou triclorometano, que é

apolar.

Após a adição da solução de NaOH 5%, ocorreu a separação de fases, pois “...o

sal sódico do ácido é solúvel em água ou em álcali diluído, mas é insolúvel em solvente

orgânico” (VOGEL, 1981, p 166). Depois da adição de água o composto A foi

solubilizado e os outros 2 compostos não pelo mesmo motivo citado.

Entre os compostos postos inicialmente, somente o ácido benzóico apresentava

características ácidas, logo era o composto A.

A reação que ocorreu foi entre o NaOH com o ácido benzóico, a qual formou

benzoato de sódio e água.

C

O

OH

NaOH C

O

O-Na+

+ H2O

Em seguida, com a adição da solução ácida de HCl 5% outro composto foi

solubilizado, no caso o composto B, também devido a formação de um sal solúvel em

água e em ácido diluído, porém insolúvel em solvente orgânico, devido a isso que o

composto B tornou-se a fase aquosa tanto após a adição do ácido quanto depois da

adição da água.

A p-toluidina era o composto básico entre os dois compostos restantes, então ela

era o composto B.

+ HCl

NH2

CH3

NH3+ Cl-

CH3

Por eliminação, o naftaleno era o composto C. A adição de cloreto de cálcio foi

apenas para retirar o excesso de água da mistura de naftaleno, pois o cloreto de cálcio “é

usado me menor escala como agente dessecante, em laboratório” (LEE, 1999, p 173).

A filtração realizada depois foi apenas para retirar o agente secante. Deixou-se o

composto C secar para retirar o clorofórmio, isto foi possível já que o clorofórmio é

volátil.

O composto A foi recuperado pela adição de HCl 15% porque o sal benzoato de

sódio reagiu com o HCl formando cloreto de sódio e novamente ácido benzóico,

insolúvel em água e, portanto, novamente ser recuperado.

C

O

O-Na+

HCl C

O

OH

+ NaCl

Sobre o composto B, sua recuperação foi feita reagindo o sal da base com NaOH

15%, que formou a p-toluidina novamente, também insolúvel em água e também

possível de ser recuperada por simples secagem.

NH2

CH3

NH3+ Cl-

CH3

+ NaOH + NaCl + H2O

Os resultados quantitativos e valores das massas dos papéis filtro e dos béqueres

secos, além dos rendimentos de recuperação estão mostrados no quadro a seguir.

Quadro 1: Massas iniciais e finais dos compostos A, B e C e do béquer ou papel filtro

Composto extraído

A

Composto extraído

B

Composto extraído

C

Composto Ácido benzóico p-toluidina Naftaleno

Massa inicial do composto (g) 2,01 2,03 2,17

Massa do béquer ou papel filtro

vazio (g)

0,78 0,79 47,24

Massa do béquer ou papel filtro

contendo o composto seco (g)

1,21 0,82 49,06

Massa recuperada 0,43 0,03 1,82

Rendimento (%) 21,4 1,5 83,9

O rendimento foi calculado utilizando-se a seguinte equação:

( )

Um dos motivos para os baixos rendimentos foi devido à falta de prática dos

laboratoristas em realizar o procedimento, sendo a primeira vez que o realizavam. Outro

motivo poderia ser o não fechamento no momento certo da torneira do funil de

separação, o que deixaria passar parte da fase aquosa para a fase orgânica, afetando o

rendimento.

Uma observação especial foi feita em relação ao papel filtro que continha o

composto B, ele apresentava-se todo rachado com os pedaços soltos e faltavam pedaços

no meio do papel, o que sugeria uma possível queda do papel filtro e assim perda de

massa.

4) QUESTIONÁRIO

As perguntas 1 e 2 encontram-se respondidas na Introdução e nos Resultados &

Discussões.

3 – Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa

for tratada com:

a) Éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno

R:

Solventes Densidades (g.mL-1

)

Água 1,00

Éter etílico 0,71

Clorofórmio 1,48

Acetona 0,788

n-hexano 0,659

benzeno 0,876

a) Superior b) Inferior c) Superior d) Superior e) Superior

4 – Porque a água é geralmente usada como um dos solventes na extração

líquido-líquido?

R: A água apresenta um caráter fortemente polar, por isso ela é ótima para

solubilizar compostos com tendências polares, pois “uma substância polar é mais

solúvel em solventes polares e menos solúveis em solventes não

polares” (VOGEL, 1981, p 139).

5 – Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra

dissolvido em água? Justifique sua resposta.

R: Não se pode usar o etanol porque ele é solúvel em água, devido ao caráter

polar e uma das condições para a utilização de um segundo solvente para separação de

um composto orgânico é “...um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja

solúvel e que seja imiscível (ou quase imiscível) com o líquido que contém a

substância” (VOGEL, 1981, p 164).

5) CONCLUSÃO

O procedimento mostrou-se simples de ser realizado e não necessita de

equipamentos muito caros, além de demonstrar bons resultados de rendimento, porém

exige atenção do laboratorista para sua realização, senão os resultados obtidos não serão

exatos e confiáveis.

6) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

VOGEL, A. I., Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de

Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.1 .