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Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto 1
Prof. Dr. Paulo Roberto 1
Faculdade de ImperatrizFACIMP
Disciplina: FarmacognosiaProf. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia
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Definição (Definição (InternationalInternational Standard Standard OrganizationOrganization –– ISO):ISO):
•• São produtos obtidos de partes de plantas São produtos obtidos de partes de plantas através do processo de destilação por através do processo de destilação por arraste com vapor d’água arraste com vapor d’água
•• Misturas complexas de substâncias voláteis, Misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidaslipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas
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DefiniçãoDefinição: são princípios imediatos de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de propriedades que permitem sua caracterização e isolamento, entre as quais se destacam:
• volatibilidade
• aroma e sabor
• insolubilidade em água (solubilidade limitada)
• solubilidade nos solventes orgânicos usuais
SinonímiaSinonímia: óleos voláteis, óleos etéreos, essências
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CARACTERÍSTICASCARACTERÍSTICASFÍSICOFÍSICO--QUÍMICASQUÍMICAS
•• LÍQUIDOS DE APARÊNCIA OLEOSA À TEMPERATURA LÍQUIDOS DE APARÊNCIA OLEOSA À TEMPERATURA AMBIENTEAMBIENTE
•• VOLATILIDADE ELEVADAVOLATILIDADE ELEVADA
•• AROMA AGRADÁVEL E INTENSOAROMA AGRADÁVEL E INTENSO
•• SOLUBILIDADE EM SOLVENTES ORGÃNICOS DE BAIXA SOLUBILIDADE EM SOLVENTES ORGÃNICOS DE BAIXA POLARIDADEPOLARIDADE
•• SABOR GERALMENTE ACRE E PICANTESABOR GERALMENTE ACRE E PICANTE
•• GERALMENTE INCOLORES OU LEVEMENTE AMARELOSGERALMENTE INCOLORES OU LEVEMENTE AMARELOS
•• INSTÁVEIS AO AR, CALOR, UMIDADE E METAISINSTÁVEIS AO AR, CALOR, UMIDADE E METAIS
•• SÃO OPTICAMENTE ATIVOSSÃO OPTICAMENTE ATIVOS
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Em papel produzem manchas translúcidas de aspecto gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição ao ar (diferenciação entre óleo fixo e óleo volátil).
Além dos usos terapêuticos (por via oral, dérmica, inalações, gargarejos, bochechos), são usados como flavorizantes (ex. óleo de limão), na perfumaria (ex. óleo de rosas), como agentes iniciadores na síntese de outros compostos (ex. óleo de terebintina) ou na aromaterapia (vários).
Possuem alto índice de refração e a maioria éopticamente ativa.
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LocalizaçãoLocalização: aparelhos secretores
Células secretoras
Tricomas (pêlos) secretores
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LocalizaçãoLocalização: aparelhos secretores (contin.) - glândulas
Canais secretores
Bolsas secretoras
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ComposiçãoComposição: misturas muito complexas• derivados de terpenóides
• derivados de fenilpropanóides
Fotossíntese
Glicólise
açúcares
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil-CoA
Ciclo dos ác. tricarboxílicos
CO2
CO2 O2
EritrosePO4
Ácido chiquímico
a.a aromáticosa.a. alifáticos
Malonil-CoA
Isopreno
Esqualeno
Carboidratos
Proteínas
Ácidos graxos(lipídeos)
Glicosídeos
Polissacarídeos complexos
Antibióticos aminoglicosídeos
Fenilpropanóides
Alcalóides
Peptídeos
Penicilinas
Cefalosporinas
Gorduras e ceras
Eritromicinas
Tetraciclinas
Antraquinonas
Terpenóides
Esteróides
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CONSTITUIÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNESECONSTITUIÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNESE
É DEPENDENTE DO ÓLEOÉ DEPENDENTE DO ÓLEO
DERIVADOS FENILPROPANDERIVADOS FENILPROPANÓÓICOSICOS
DERIVADOS TERPENDERIVADOS TERPENÍÍCOS: MONOTERPENOS/ COS: MONOTERPENOS/ DITERPENOS/ SESQUITERPENOSDITERPENOS/ SESQUITERPENOS
OHO
OHOH
OH
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Óleos Voláteis Óleos Voláteis –– BiogêneseBiogênese
ÁCIDO CINÂMICO
P-CUMÁRICOPROPENILBENZENO
ALDEÍDO AROMÁTICO
ALILBENZENO
CUMARINA
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DERIVADOS TERPÊNICOSDERIVADOS TERPÊNICOS
•• TODA SUBSTÂNCIA CUJO ORIGEM BIOSSINTÉTICA TODA SUBSTÂNCIA CUJO ORIGEM BIOSSINTÉTICA DERIVA DE UNIDADES DE ISOPRENODERIVA DE UNIDADES DE ISOPRENO
•• OS COMPOSTOS TERPÊNICOS MAIS FREQUENTES OS COMPOSTOS TERPÊNICOS MAIS FREQUENTES EM ÓLEOS VOLÁTEIS SÃO OS MONOTERPENOS( EM ÓLEOS VOLÁTEIS SÃO OS MONOTERPENOS( ±±90%)E OS SESQUITERPENOS90%)E OS SESQUITERPENOS
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ÓÓLEOS VOLLEOS VOLÁÁTEIS DE ORIGEM TERPÊNICATEIS DE ORIGEM TERPÊNICA
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ClassificaçãoClassificação: quimicamente
• terpenos • acíclicos
mirceno citronelol
CH2OH
geraniol
CH2OH
• monocíclicos
OH
mentol
O
mentona lim oneno
• bicíclicos
cânfora
cineol
O
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ClassificaçãoClassificação: quimicamente (contin.)
• sesquiterpenos
• derivados do fenilpropano
guaiazuleno
OCH3
HO
eugenol
CHO
OCH3
HO
vanilinasafrol
O
O
• compostos de cadeia longa (até 35 C)
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FUNÇÕES BIOLÓGICASFUNÇÕES BIOLÓGICAS
•• INIBIDORES DE GERMINAÇÃO (EFEITOS INIBIDORES DE GERMINAÇÃO (EFEITOS ALELOPÁTICOS)ALELOPÁTICOS)
•• PROTEÇÃO CONTRA PREDADORESPROTEÇÃO CONTRA PREDADORES
•• ATRAÇÃO DE POLINIZADORESATRAÇÃO DE POLINIZADORES
•• PROTEÇÃO CONTRA PERDA DE ÁGUA E PROTEÇÃO CONTRA PERDA DE ÁGUA E AUMENTRO DE TEMPERATURAAUMENTRO DE TEMPERATURA
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Métodos de obtençãoMétodos de obtenção:
• destilação por arraste de vapor
• hidrodestilação
• destilação pela água e vapor
• destilação pelo vapor d’água
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APARELHAGEM DE ARRASTE DE VAPOR DAPARELHAGEM DE ARRASTE DE VAPOR D’Á’ÁGUA GUA COM GERACOM GERAÇÇÃO DE VAPOR EXTERNOÃO DE VAPOR EXTERNO
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Métodos de obtençãoMétodos de obtenção: (contin.)
• destilação por arraste de vapor (contin.)
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Métodos de obtençãoMétodos de obtenção: (contin.)
• solventes orgânicos
aparelho de Soxlet decantação
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Métodos de obtençãoMétodos de obtenção: (contin.)
• extração à quente
• extração à frio: “enfleurage”
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produto de alta qualidade
Métodos de obtençãoMétodos de obtenção: (contin.)
• expressão: frutos cítricos
pericarpos prensados
mistura óleo-água separada através de centrifugação, decantação ou destilação
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CO2 é liquefeito através de compressão
CO2 aquecido a 31- 33ºC
extração do óleo
CO2 retorna ao estado gasoso
Métodos de obtençãoMétodos de obtenção: (contin.)
• extração por CO2 supercrítico
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Conservação das essências:Conservação das essências:Principais fatores que os modificam são:
• ar, luz e calor
• metais
• água e impurezas
alterações organolépticasfísicas e químicas
Recomendações:
• guardá-las desidratadas
• ao abrigo do ar e da luz
• a temperaturas baixas
• em embalagens neutras ou completamente cheias
• evitar vedantes de borracha ou couro
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DOSEAMENTODOSEAMENTO: aparelho de Clevenger
DÓLEO < DH2O DÓLEO > DH2O
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DOSEAMENTODOSEAMENTO: aparelho de Clevenger (contin.)
• pesquisar na monografia da essência qual a densidade da mesma (indica qual o tipo de aparelho usar);
• pesquisar na monografia da droga qual o % mínimo de essência exigido;
• fazer o cálculo da tomada da amostra;
• montar o aparelho;
• ligar e deixar em ebulição por 3 horas;
• desligar e esperar esfriar;
• fazer a leitura *;
• fazer o cálculo do doseamento.
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Controle de qualidade:Controle de qualidade:
Da droga:
• identificação
• pesquisa de princípio ativo e doseamento
Do óleo essencial:
• métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto de congelamento)
• métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.)
• métodos cromatográficos
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Propriedades farmacológicas:Propriedades farmacológicas:
• ação anti-séptica: timol, citral, geraniol, linalol
• ação rubefaciente: terebentina
• ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado
• ação diurética: zimbro
• espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta, macela
• ação neurosedante: melissa, capim-limão, lavanda
• ação estimulante do SNC: cânfora
• ação antiinflamatória: camomila
• ação anestésica local: cravo-da-índia
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Toxicidade:Toxicidade:
• reações cutâneas
• irritação: mostarda
• sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina
• fototoxicidade: frutos cítricos
• reações no SNC
• efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, mangericão crises epileptiformes ou tetaniformes(convulsão), distúrbios sensoriais e psíquicos
• efeitos psicotrópicos: noz-moscada