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TEMA 10 COMPUESTOS FENOLICOS: FENOLES SENCILLOS Y ÁCIDOS FENOLES •GENERALIDADES -Definición -Clasificación •FENOLES SENCILLOS -Estructura química -Características físico-químicas -Propiedades farmacológicas -Drogas con fenoles simples •ÁCIDOS FENOLES -Estructura química -Características físico-químicas -Propiedades farmacológicas -Drogas con ácidos fenoles

fenoles

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TEMA 10

COMPUESTOS FENOLICOS: FENOLES SENCILLOS Y ÁCIDOS FENOLES

•GENERALIDADES-Definición-Clasificación

•FENOLES SENCILLOS-Estructura química-Características físico-químicas-Propiedades farmacológicas-Drogas con fenoles simples

•ÁCIDOS FENOLES-Estructura química-Características físico-químicas-Propiedades farmacológicas-Drogas con ácidos fenoles

PRINCIPALES RUTAS DEL METABOLISMO SECUNDARIO

CICLO DE KREBBS

CO2isopreno

escualeno

MonoterpenosIridoidesSesqiterpenosDiterpenos

TriterpenosEsteroides

MONOSACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS

n CO2 + n H2O (CH2O)n+n O2

LUZ

GLUCOLISIS

A. SIKÍMICO

A. CINÁMICO

Fenoles LignanosCumarinasTaninos*Flavonoides*Antocianos*

Ac PIRÚVICO AA aromáticos

ALCALOIDESProteinasDerivados

Azufrados ACETIL Co A

AA alifáticos

Poliacetatos

A. MEVALÓNICO

Antraquinonas

Lípidos A. grasos

COMPUESTOS FENÓLICOS:

VIA ACIDO SHIKÍMICO•fenoles•Cumarinas y Lignanos

VÍA DEL ACETATO •Antraquinonas•Derivados antracénicos

A. shikímico•Flavonoides•Antocianos•Taninos

MIXTA

fenoles

Fenoles simples

Ácidos fenolesDerivados del a. benzoico

Derivados del a. cinámico

A. shikímico

FENOLES SIMPLES

•Principales características:

•Suelen estar en forma de heterósidos: se hidrolizan con facilidad (inestables)•Solubles en agua y disolventes polares•Detectables en CCF con: Tricloruro de Fe y P-nitro-anilina –diazotada.

Propiedades farmacológicas:•Antimicrobianos•Antisépticos•Antioxidantes

Poco frecuentes en la naturaleza:Ericáceas, Rosáceas, etc

Distribución

Principios activos:• Heterósidos fenólicos

-ARBUTÓSIDO-METIL-ARBUTÓSIDO (6-10%)

• Taninos gálicos (ácido gálico)• Flavonoides (quercetina)• Triterpenos : A. ursólico

•Composición química

GAYUBA (Drogas con fenoles simples)

Arctostaphylos uva-ursi (L.) ERICACEAS

HOJAS

•Propiedades farmacológicas y empleos

-HOJA:Acción diurética y astringenteDesinfectante vías urinarias

FITOTERAPIA:Trastornos urinarios benignos

TOXICIDAD:-nauseas y vómitos en niños y personas sensibles

CONTRAINDICACIONES:-embarazadas y lactancia

PRECAUCIONES:

-Tratamientos inferiores a una semana , y menos de 5 veces al año

GAYUBA

-HIDROQUINONA: inhibe síntesis de melanina

INDUSTRIA FARMACEÚTICA

Hiperpigmentaciones:•Cicatrices•Cloasma•Manchas de la edad•Manchas solares

Concentraciones no superiores a 1,5-2%

En España: prohibido su uso en cosméticos (despigmentación)

•Evitar uso prolongado•Evitar exposiciones al sol

•Control de calidad de la droga

•Detección cromatográfica en el Extracto metanólico: Hidroquinona, arbutósido y ácido gálico

•La droga desecada: 8% de derivados hidroquinónicos ( arbutósido anhidro)

DROGAS CON DERIVADOS DE ÁCIDOS FENOLES

•Ácidos fenoles: compuestos orgánicos con un radical carboxílico y un grupo hidroxilo fenólico

•Ácido benzoico C6-C1

•Ácido cinámico C6-C3

• A.Salicílico. • A.Gálico

• A. Cafeico• A. P-cumárico

EXTRACCIÓN•Extracción con mezclas hidroalcohólicas•Hidrólisis posterior para obtención de geninas•Las geninas se extraen con eter etílico

CARACTERIZACIÓNSeparación por técnicas cromatográficas (CCF, HPLC CC)Detección: Cl3Fe

Vainillina sulfúricaP-nitroanilina diazotada + carbonato sódico

PROPIEDADES FARMACOLÓGICASAntimicrobianos´(antisépticos y desinfectantes)Anti-inflamatorio- analgésico lAntioxidanteColerética

OTRAS APLICACIONES en la industria:Explosivos (fenol y resorcinol)Tintes (acido gálico)Revelado fotográfico (catecol, pirogalol)

ÁCIDOS FENOLES

COMPOSICIÓN QUÍMICA Y PRINCIPIOS ACTIVOS•P.A.

Ácidos fenoles:-ACIDO CAFEICO (1%)-ACIDO CLOROGÉNICO (5 –cafeil-quínico)-CINARINA (1,5 dicafeil- quínico)

-FLAVONOIDES (1%): heterósidos del luteina y apigenina-LACTONAS SESQUITERPÉNICAS (amargo)

Otros ácidos (alcoholes) en menor cantidad:málicosuccínico lácticofumáricocítrico

*La composición del extracto acuoso es variable según sea el proceso extractivo

ALCACHOFACynara scolymus

(ASTERACEAS) HOJA

ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS

Usada y reconocida como: COLERÉTICA (estimulante de la secreción biliar)

Experimental:• Cinarina: -estimula la secreción biliar en ratas-In vitro: protector de hapatocitos de rata

•Diferentes extractos:-reducción de niveles de colesterol en ratas-acción antioxidante (cultivos de hepatocitos)-reducción de niveles de colesterol y triglicéridos plasmáticos en humanos

•Uso en fitoterapia y farmacoterapia:•Numerosas especialidades (tinturas, extractos , nebulizadores, cápsulas) -Colerético-Dispepsias no ulcerosas-Irritaciones intestinales

•A. fenoles: actividad reguladora de la coleresis

No aconsejable el uso:-obstrucción vía biliares-alérgicos a Asteráceas

EF en el mercado:-CYNARO BYLINA®-MENABYL COMPLEX ®-NICOHEPATOCIN®

ENSAYOS Y CONTROL DE CALIDAD

•Análisis macro y micromorfológico de las hojas•Detección de flavonoides•Tintura alcohólica: 60% de derivados cafeicos

PRINCIPIOS ACTIVOS Y COMPOSICIÓN QUÍMICA

Aceite esencial: (1-2%)-Alcanfor-Cineol-Borneol-Alfa-pineno-Canfeno

Compuestos fenólicos:•FLAVONOIDES (luteina, diosmetol)•ACIDOS FENOLES:-cafeico-clorogénico-rosmarínico (3%) (todos derivados del ac. Cinámico)

Compuestos terpénicos:-diterpenos tricíclicos: A. carnosólico y carnosol-triterpenos:a. ursólico, oleanólico y amirinas

Rosmarinus officinalis (LAMIACEAS)

SUMIDAD FLORIDA

ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPEOS

•vía oralPropiedades coleréticas, antiespasmódicas y diuréticas

•Uso tópicocicatrizante y antiséptico

EXPERIMENTAL:In vitro:•Extracto acuoso: protector en cultivos de hepatocitos

•Aceite esencial: antibacteriano y antifúngico•A. Rosmarínico: anti-inflamatorios (en edema plantar por carragenina) en ratas

•A. Rosmarínico y diterpenos difenólicos: ANTIOXIDANTE. Superior a los sintéticos (industrias cárnicas y charcuteras)

FITOTERAPIA:•En Alemania y Francia: trastornos digestivos leves: flatulencias, digestiones lentas Diurético•En España: mas usado por vía externa:Catarros, obstrucción nasal, antirreumático (alcohol de romero)

•En industria agroalimentaria: conservante

ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN

CARACTERES macro y micromorfológicos:Pelos tectores glandulosos y pluricelulares ramificados

Contenido en ACEITE ESENCIAL: 15ml/Kg (Framacopea)Los constituyentes mayoritarios (en cromatografía): CINEOL y BORNEOL

COMPOSICIÓN QUÍMICA

•Alcaloides pirrolizidínicos (muy poca cantidad)•Compuestos poliacetilénicos

Partes aéreas y raíces:

•Compuestos fenólicos:

• CAFEICO y derivados:-A.CLOROGÉNICO-CINARINA-A. ACHICÓRICO-EQUINACÓSIDO: glucósido del acido cafeico

•FLAVONOIDES: en poca cantidad

•Aceite esencial (1,25%)

•POLISACÁRIDOSHETEROXILANORAMNOGALACTANO

EQUINÁCEA

Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purpúrea) (ASTERÁCEAS)

ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS

•Utilizada en FITOTERAPIA: INMUNOESTIMULANTEmuy valorada e Américacada vez más en Europa

EXPERIMENTAL:•incrementa la fagocitosis•favorece la liberación de TNF-alfa y de interferones (macrófagos y linfocitos)

•efecto anti-inflamatorio: atribuido a los polisacáridos: inhibición de enzima hialuronidasa(impide división de gérmenes)

•acción antiviral y antibacteriana: atribuida al equinacósido•Epitelizante y cicatrizante: estimula la proliferación de fibroblastos

Los Indios americanos:HeridasPicaduras de serpienteDesinfectanteAftas

•Antes de la aparición de los antibióticos:Sífilis y gonorrea

Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purpúrea) (ASTERÁCEAS)

Se recomienda su uso en:

Profilaxis y soporte de tratamiento en:-afecciones del tracto genitourinario y vía biliares-heridas y úlceras de difícil cicatrización-afecciones dermatológicas inflamatorias-afecciones orofaríngeas. Gripes resfriados

Efectos adversos:Carece de efectos secundarios graves Deben evitarse tratamientos de mas de 8 semanas (alcaloides: hepatotoxicidad)

Extracto : GOTAS, INYECTABLES, CÄPSULAS , POMADAS

Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purpúrea) (ASTERÁCEAS)

ENSAYOS DE IDENTIFICACIÖN

Aduteración posible :

•Examen micromorfológico•CLAR o CCF del extracto MeOH:

-Equinacósido-Cinarina-Achicoria

Parthenium integrifolium:CCF: ausencia de ac achicórico y presencia

de ésteres diterpénicos

COMPOSICIÓN QUÍMICA

•Compuestos fenólicos:

-Glucósidos fenólicos: (del alcohol salicílico): SALICÓSIDO: precursor del A. SALICÍLICO -Ácidos fenoles (1-11%): derivados del a. salicílico (benzoico).-SALICORTINA: muy termolábiles: salicósido

•Acción farmacológica y empleos

Propiedades analgésicas, antipiréticas y anti-inflamatorias : ácido salicílico y derivados

•Uso tradicional:-estados febriles-estados gripales-analgésico en cefaleas, dolores dentales, articulaciones

•Fitoterapia: -antirreumático (asociada a otras drogas antirreumáticas)-procesos gripales (antipirético, antiinflamatorio, analgésico)

Formas de uso: Decocción, extracto fluidos, polvo encapsulado (de la corteza)

* CONTRAINDICADO EN PACIENTES HIPERSENSIBLES A LOS SALICILATOS

SAUCESalix alba (SALICÁCEAS)

CORTEZA