FUNÇÕES ORGÂNICAS

Ácido carboxílico Éter Éster Sais de ácido carboxílicos Aminas

Ácidos Carboxílicos

Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações.

carboxilaCO

OH

Ácidos Carboxílicos

A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente.

O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).

Ácidos Carboxílicos

O principal componente do vinho é o etanol que, em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura IUPACPara a nomenclatura dos ácidos utiliza-se :

ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO

A cadeia principal é a cadeia que contenha o maior número de átomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.

Ácidos Carboxílicos

CH3 C

OH

O C2H4O2

ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome

ÁCIDO ET AN ÓICO ÁCIDO ETANÓICO

CH3 C

OCH2

OH

C3H6O2

ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome

ÁCIDO PROP AN ÓICO ÁCIDO PROPANÓICO

Ácidos Carboxílicos

CHO

OH CCH3

CH2

CH3

CHO

OH CCH3

CH3

C

O

OH

O

CHO

CHO

OH CCH2

CH2

CH3

CH2C

HO

O

ácido 2-metil-butanóico ácido 2-metil-propanóico

ácido etanodióico ouácido oxálico

ácido 2-etil-pentanodióico

Ácidos CarboxílicosNº de carbonos Nome usual Origem

1 Ácido fórmico Latim : Formica (formiga)

2 Ácido acético Latim : Acetum (vinagre)

3 Ácido propiônico Grego : proto (primeiro); pion (gordura)

4 Ácido butírico Latim : Butyrum (manteiga)

5 Ácido valérico Raiz da valeriana

6 Ácido capróico Latim : Caper (cabra)

7 Ácido enântico Grego : Oinanthe (vinho)

8 Ácido caprílico Latim : Caper (cabra)

9 Ácido pelargônico Pelargonium roseum

10 Ácido cáprico Latim : Caper (cabra)

11 Ácido palmítico Latim : Palma (palmeira)

12 Ácido esteárico Grego : Stear (sebo)

Éter

São compostos orgânicos oxigenados de cadeia heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.

Sua fórmula geral, então pode ser representada por R-O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais.

O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.

O éter é um líquido incolor bastante inflamável extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é 34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como anestésico.

Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846 Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library

Éter

Nomenclatura IUPAC

Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :

Indicativo do nº de carbonos do menor radical

Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical

PREFIXO + OXI+

OCH2CH3 CH3 C3H8O

Indicativo do nº de carbonos do menor

radical

Nome do hidrocarboneto correspondente ao

maior radical

PREFIXO + OXI + NOME

MET OXI ETANO METOXI-ETANO

Éter

OCH2CH3 CH2 CH2 CH3 C5H12O

PREFIXO + OXI + NOME

ET OXI PROPANO ETOXI-PROPANO

Éter Nomenclatura usual

ÉTER Nome do menor radical (alfabético)

Nome do maior radical (alfabético)

ICO

OCH2CH3 CH3 C3H8O

ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO

OCH2CH3 CH2 CH2 CH3 C5H12O

ÉTER ETIL n-PROPIL ICO ÉTER ETIL-PROPÍLICO

Éter

CH3 O CH3 CH3 CH3 CH2 O CH2

CH3 CH

CH3

O CH2 CH3

O CH3

metoxi-metanoéter dimetílico ou éter metílico

etoxi-etanoéter dietílico ou éter etílico

etoxi-isopropanoéter etil-isopropílico

metoxi-benzenoéter fenil-metílico ou anisol

Éster

São compostos oxigenados que apresentam a fórmula geral :

No cotidiano, os ésteres mais importantes são os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o óleo da semente de algodão, sebo, banha e a manteiga são formados essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.

C

O

O R'

R C

O

O Ar'

RR'

Ar C

O

O

Éster

Nomenclatura IUPAC

Indicativo do nº de carbonos

Indicativo de ligações simples entre carbonos

+ O + ATO de Nome do radical R’ + A

PREFIXO + AN + O + ATO de R’ + A

CH3

CH3 C

O

O

C3H6O2

PREFIXO + AN O + ATO de R’ + A Nome

ET AN OATO de METILA ETANOATO DE METILA

Éster

Éster

CH

CH3

CH3 C

O

OCH3

CH2

CH2

CH CH3 C

O

OCH3

CH2

3-metil-butanoato de fenila 3-metil-butanoato de etila

ÉsterAntranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.

Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.

Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.

Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.

Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.

Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.

Óleos

Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:

Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.

Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.

Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.

Mais uma forma de ésteres:

Ceras

Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

Sais de Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sódio e de potássio.

CO

RX O- Na+

Pode-se considerar que os sais de ácidos são provenientes da substituição do hidrogênio (H) presente em um ácido carboxílico por um átomo de sódio ou potássio.

Sais de Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura IUPAC

PREFIXO + OATO + de Nome do cátion

CO

CH3 CH2

ClO- Na+

C3H5O2Na

PREFIXO + OATO + de Nome do cátion

Nome

PROPAN OATO DE SÓDIO PROPANOATO DE SÓDIO

Aminas

São compostos orgânicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituição parcial ou total dos hidrogênios por radicais alquila ou arila, originando aminas primárias, secundária ou terciária.

R NH2 Ar NH2

NH2 CH3NH2

R NH R R NH Ar

NHCH3 CH3 NH CH3

R N R

RR N Ar

R

NCH3 CH3

CH3N CH3

CH3

Amina primária : é proveniente da substituição de um hidrogênio do NH3 por um

radical alquila ou arila

Amina secundária : é proveniente da substituição de dois hidrogênios do NH3 por

radicais alquila ou arila

Amina terciária: é proveniente da substituição de três hidrogênios do NH3 por

radicais alquila ou arila

Aminas

Nomenclatura para aminas primárias

Nome do radical + AMINA

NH2 CH3 CH2 C2H7N

Nome do radical + AMINA NOME

ETIL AMINA ETILAMINA

Aminas

Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias

NH CH3 CH2 CH3 C3H8N

Nome do menor radical (alfabética) +

Nome do maior radical (alfabética) +

amina NOME

ETIL METIL AMINA ETIL-METILAMINA

Aminas

NH2 CH3 CH

CH3

NH2

NCH3 CH3

CH3

NH CH3 CH2 C CH3

CH3

CH3

N CH3

CH3

NH CH3 CH C CH3

CH3

CH3CH3

Isopropilamina fenilamina ou anilina

Trimetilamina terc-butil-etilamina

fenil-dimetilamina isopropil-tercbutilamina