GRUPOS FUNCIONAISvREPRESENTAO vNOMENCLATURA

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FUNES OXIGENADAS1. lcoois

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grupo funcional : - OH ligada a carbono saturado Ex.: CH3 OH ; CH3 CH CH3 ; (a) OH (b)C H 2 - OH

OH

CH2 = CH - CH2 (d)

(c)

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nomenclaturas : IUPAC : prefixo + infixo + sufixo OL

USUAL : lcool + nome do grupo orgnico . ligado hidroxila + ICO KOLBE : C OH carbinol nome do(s) grupo(s) orgnicos + CARBINOL

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Assim : (a) metanol ; lcool metlico ; carbinol (b) propan 2 ol; lcool isoproplico ; dimetilcarbinol. (c) fenilmetanol; lcool benzlico ; fenilcarbinol (d) prop 2 enol ; lcool acrlico; vinilcarbinol

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2. Fenis

grupo funcional : - OH ligada direto ao anel benznico. Ex.:CH3 OH OH (c) (a) OH (b) OH

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nomenclaturas: IUPAC : nome do(s) grupo(s) ligado(s) ao anel benznico + hidroxi + benzeno USUAL : no h regras : o nome, em geral se reporta ao local onde o composto encontrado.

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Assim : (a) hidroxibenzeno; fenol tambm pode ser chamado de cido fnico ou cido carblico (b) 2 metil hidroxibenzeno; o metil hidroxibenzeno; o cresol (c) 1,4 diidroxibenzeno ; p - diidroxibenzeno; hidroquinona

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3. TERES

CH3

R devem ser diferentes do H. Ex.: CH3 O CH3 ; CH3 O CH2

grupo funcional : R O R , onde R e

(a)O - CH3 O

(b)

(c)

(d)

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nomenclaturas : IUPAC : grupo menor + oxi + grupo maior

(nome do hidrocarboneto correspondente)o rd e m a l b ti fa ca

USUAL : ter + 1 grupo + 2 grupo + lico

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Assim : (a) metxi metano ; ter metlico (b) metxi etano ; ter etilmetlico (c) metxi benzeno; ter fenilmetlico (d) fenxi benzeno ; ter fenlico

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4. ALDEDOS

grupo funcional : R CH

O

Ex.: H C(a)

O H

;

CH3 CH CH2 C H CH3 (b)O

g ru p o fo rm i a l o u a l oxi a d l O

C

H

(c)

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nomenclaturas : IUPAC : prefixo + infixo + sufixo AL

USUAL :aldedo + nome usual do cido

carbonos.

carboxlico de mesmo n de

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Assim : (a) metanal; aldedo frmico (formol) (b) 3 metilbutanal (c) fenilmetanal ; benzaldedo

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5. CETONAS

grupo funcional : R C R ca rb o n ila se cu n d ri a O Ex.: CH3 C CH3 ;(b) O (a) CO

CH3 CO CH2 CH2 CH3 (c)

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nomenclaturas : IUPAC : prefixo + infixo + sufixo ONA

USUAL : cetona + 1 grupo + 2 grupo +

lica

o rd e m a l b ti fa ca

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Assim : (a) propanona ; dimetilcetona (acetona) (b) benzanona ; difenilcetona (c) pentan 2 ona ; metilpropilcetona

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v ATENO :

Quinonas so dicetonas cclicas de grande importncia industrial. Ex.:

Antraquinona - Importante matria prima na fabricao de corantes

Cascara sagrada fonte natural de antraquinona

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p benzoquinona utilizada na revelao de fotografias

Besouro bombardeiro lana a p benzoquinonacontra os seus supostos agressores .

6. CIDOS CARBOXLICOS

grupo funcional : R C Ex.: H C (a) O - HCOOH O

O

carboxila

O -H

;

CH3 C O (b) H ; HOOC COOH (d)

O

(c)

nomenclaturas : IUPAC : prefixo + infixo + sufixo OICO

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USUAL : no h regras ( o nome do cido em

geral

composto)

se reporta fonte natural do

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Assim : (a) cido metanico ; cido frmico (b) cido etanico ; cido actico (c) cido fenilmetanico; cido benzico ; cido fenilfrmico (d) cido etanodiico; cido oxlico

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FIQUE LIGADO!

A nomenclatura usual dos cidos (e dos aldedos) feita utilizando-se determinados prefixos adicionados ao sufixo ICO : N de C 1C 2C 3C 4C 2C 4C 3C Cadeia/ n de carboxilas satur. /monocarboxlico satur./ monocarboxlico satur. / monocarboxlico satur. / monocarboxlico satur. / dicarboxlico satur. / dicarboxlico Insatur. /monocarboxlico prefixo form acet propin butir oxal succin acril

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CIDOS GRAXOS: So cidos monocarboxlicos, de cadeia carbnica longa, com 12 ou mais tomos de carbono. Suas cadeias podem ser saturadas ou insaturadas e, estas, podem apresentar apenas 1 ligao dupla - monoinsaturados ou vrias ligaes duplas -poliinsaturados . So normalmente encontrados nos leos e gorduras (trialcilgliceris lipdios simples)

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c. lurico c. mirsticoSATURADOS

CIDOS GRAXOS C11H23 COOH C13H27 COOH C15H31 COOH C17H35 COOH C17H33 COOH (9) C17H31 COOH(9, 12) C17H29 COOH (9, 12, 15)

gordura de coco noz moscada

OCORRNCIA

c. palmtico c. esterico c. oleico c. linoleico c. linolnico

gordura de palma gordura de boi leo de oliva leo de soja leo de linhaa

INSATURADOS

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temperatura ambiente (25C), os cidos

graxos saturados so, geralmente, slidos, e os insaturados so , geralmente, lquidos.

O a ze i d e o l va te i ri e m co tri l l l ce r i a ci g i s d e ri d o s d e ci o s va d g ra xo s m o n o i sa tu ra d o s n

O l o e xtra o d o e d g i sso l u m d o s ra m a i ri s e m s co tri l l l ce r i a ci g i s d e ri d o s d e va ci o s g ra xo s d p o l i sa tu ra d o s in

ci o s g ra xo s p re se n te s d n o s tri l l l ce r i d o s a ci g i s ch o co l te s p e rm i m q u e a te e l p e rm a n e a s l d o e i te m p e ra tu ra d e 2 5 C e d e rre ta ra p i a m e n te d d e n tro d a b o ca , 3 7 C .

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7. DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

7.1. SAIS ORGNICOS So obtidos a partir de reaes de salificao+

CH3 COOH + NaOH cido base

CH3 COO Na +sal orgnico

H2O sendo, portanto, compostos inicos.

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nomenclaturas : ambas as nomenclaturas so derivadas das nomenclaturas dos cidos carboxlicos, a partir da substituio da terminao ico dos cidos, pela terminao ato. Assim : CH3 COONa etanoatode sdio ;

acetato de sdioCOOK

potssio

fenilmetanoato de benzoatode potssio

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ATENO :

Sais de cidos graxos, em geral de sdio, so sabes e sabonetes, como por exemplo : C15 H31 COONa palmitato de

sdio

Sabes so sais de sdio de cidos graxos. Sabonetes so sabes de sdio que recebem a adio de corantes, perfumes e cremes hidratantes

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7.2. STERES ORGNICOSSo obtidos a partir de reao entre um cido carboxlico e um lcool : + H R COOH + HO R R COO R + H2O ste r o rg n i co Trata-se de uma reao reversvel, cuja reao direta denominada reao de esterificao a reao inversa ser, ento, uma reao de hidrlise.

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nomenclaturas : De maneira semelhante aos sais, as nomenclaturas dos steres so tambm derivadas das nomenclaturas dos cidos.etanoato de metila acetato de metila CH3 (CH2)2 COO CH2 CH3 butanoato de etila butirato de etila Assim : CH3 COO CH3

ATENO :

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A partir de reaes de esterificao so obtidos os glicerdios : steres formados a partir da reao da glicerina com cidos graxos.H HO -

CH2 O

CO R

CH2 - O - CO - R

H + HO CH O CH2 O glicerina

H

HO -

CO R R

CH - O - CO - RFrmula geral dos CH2 - glicerdios O - CO - R

cidos CO graxos

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Do ponto de vista qumico, leos so formados,

principalmente, por steres de cidos insaturados, enquanto as gorduras so formadas por steres de cidos saturados.comestveis vegetaisa m e n d o im ; le o ded e o l va ; l o d e i e co co ; l o d e so j e a l o de al odo, l o e g e

leos

animais leo de secativos leo

baleia; leo de fgado de bacalhau; leo de mocot

leo de linhaa; leo de tungue; leo de cnhamo

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vegetais

gordura de coco; manteiga de cacau

gordurasbanha animais de porco; manteiga (do leite) ; sebo de boi

BIODIESELO biodiesel um combustvel obtido a partir de lcoois pequenos (etanol, metanol) e leos vegetais (de mamona, girassol, etc.) ou gordura animal (sebo de boi). A reao de obteno uma transesterificao .

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R CO O C2H5 R CO O C2H5 +

CH 2 HO CH 2 CH + HO CH

HO C 2 H 5 HO C 2 H 5 HO - C 2 H 5

R CO O R CO O R CO O -

R CO O CH 2 Ctrialcilglice 2H5 HO etanol CH 2

rol

ou metanol

glicerol

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steres inorgnicos : formados por lcoois e cidos inorgnicosO CH3 O N Onitrato de metila

CH2 O NO2 CH O

NO2 C2H5 O

NOsulfato cido de 2 etila HO O

O S

trinitrato de CH glicerina 2 O

(trinitroglicerina )

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7.3. ANIDRIDOS DE CIDOS CARBOXLICOSSe formam a partir de cidos carboxlicos por eliminao de gua : O O CH3 C CH3 C OH O + H2O OH CH3 C CH3 C O anidrido actico Ocido actico

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7.4. CLORETOS DOS CIDOS CARBOXLICOS Cloretos de acila derivam dos cidos carboxlicos pela troca da hidroxila da carboxila pelo cloro; sua nomenclatura se faz adicionando-se palavra cloreto o nome do radical acila :O CH3 Ccloreto de etanola ou cloreto de acetila

C

O C

C

cloreto de benzola