INTRODU QUMCA ORGNICA

PROFESSOR DIEGO COELHO ABREUINTRODU QUMCA ORGNICAINTRODU QUMCA ORGNICAO que Qumica Orgnica?Qumica orgnica a parte da Qumica que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.INTRODU QUMCA ORGNICAPostulados do Carbono.

O carbono tetravalente em todos os compostos orgnicos2 Postulado:As quatro ligaes do carbono so equivalentes3 Postulado:Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias 1 Postulado:INTRODU QUMCA ORGNICAHibridizao do carbonoA hibridizao de orbitais uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo tomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior estabilidade que os originais que consiste na passagem de um eltron do orbital 2s para orbital 2pz que est vazio.Hibridizao sp3Na hibridizao sp3 um eltron s promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio).

INTRODU QUMCA ORGNICAHibridizao do carbonoA hibridizao de orbitais uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo tomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior estabilidade que os originais que consiste na passagem de um eltron do orbital 2s para orbital 2pz que est vazio.Hibridizao sp3Na hibridizao sp3 um eltron s promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio).

INTRODU QUMCA ORGNICAHibridizao do carbonoHibridizao sp2Na hibridizao sp2 um eltron s tambm promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio).Entretanto, a fuso de orbitais ocorre entre o orbital s e dois p.Da, hibridizao sp2.

Obs: Nas ligaes com outros tomos, forma trs ligaes sigma e uma pi.

INTRODU QUMCA ORGNICAHibridizao do carbonoHibridizao spDe forma semelhante, na hibridizao sp um eltron s tambm promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermedirio). Agora, a fuso de orbitais ocorre entre o orbital s e um p, permanecendo dois orbitais p puros.Da, hibridizao sp.

Obs: Nas ligaes com outros tomos, forma duas ligaes sigma e duas pi.

INTRODU QUMCA ORGNICAClassificao do tomo de carbono.Carbono primrio o carbono que se liga a apenas um outro tomo de carbono.

Carbono secundrio o carbono que se liga a dois outros tomos de carbono.

Carbono tercirio o carbono que se liga a trs outros tomos de carbono.

Carbono quaternrio o carbono que se liga a quatro outros tomos de carbono.

INTRODU QUMCA ORGNICATipos de ligaes do carbonoLigao simplesCompartilhamento de apenas 1 eltron com outro tomo de carbono ououtro elemento. (Ligao )

Ligao dupla Compartilhamento de 2 eltrons com outro tomo de carbono ou outro elemento. (Ligao + Ligao )

INTRODU QUMCA ORGNICATipos de ligaes do carbonoLigao triplaCompartilhamento de 3 eltron com outro tomo de carbono ououtro elemento. (Ligao + 2 Ligaes )

EXERCITANDO

EXERCITANDO

INTRODU QUMCA ORGNICAClassificao da cadeia carbnicaCadeia aberta, acclica ou aliftica:Uma cadeia aberta aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, no h nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

Cadeia fechada , cclica ou alicclicas:No possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, ncleo ou anel no aromtico.

INTRODU QUMCA ORGNICAClassificao da cadeia carbnicaCadeia aberta, acclica ou aliftica:Uma cadeia aberta aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, no h nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

Cadeia fechada , cclica ou alicclicas:No possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, ncleo ou anel no aromtico.

INTRODU QUMCA ORGNICAClassificao da cadeia carbnicaCadeia ramificada:So aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com carbonos tercirios ou quaternrios.

Cadeia saturada:Classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente ligaes simples entre os carbonos.

INTRODU QUMCA ORGNICAClassificao da cadeia carbnicaCadeia ramificada:So aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com carbonos tercirios ou quaternrios.

Cadeia saturada:Classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente ligaes simples entre os carbonos.

INTRODU QUMCA ORGNICAClassificao da cadeia carbnicaCadeia heterognea: Nesse caso h algum heterotomo entre os carbonos, que normalmente so o oxignio (O), o nitrognio (N), o fsforo (P) e o enxofre (S).

Cadeia aromtica:So as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benznico, tambm denominado anel aromtico (C6H6).

Subdivises dos aromticosMononucleares ou monocclicos:

Polinucleares com anis isolados:

Polinucleares com anis condensados:

INTRODU QUMCA ORGNICAAROMTICOS COMUNS:

INTRODU QUMCA ORGNICACompostos aromticosCondies de aromaticidade:Ser uma molcula planaTer duplas ligaes conjugadasRespeitar a regra de Hckel que diz que o nmero de eltrons deve ser igual a expresso 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos:

3 duplas ligaes = 6 eltrons 4n + 2 = 6n = 1

Como n nmero inteiro, essa cadeia cclica aromtica.

2 duplas ligaes = 4 eltrons 4n + 2 = 4 n = 0,5

Como n no um nmero inteiro, essa cadeia cclica no aromtica.

EXERCITANDO(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:a) primrio, tercirio, quaternrio, secundriob) primrio, quaternrio, secundrio, tercirioc) secundrio, quaternrio, tercirio, primriod) tercirio, secundrio, primrio, quaternrioe) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio

EXERCITANDO(Univali_SP) O gosto amargo caracterstico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo, adicionado bebida durante a sua fabricao.

A frmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciriob) cadeia carbnica saturada e ramificadac) cinco carbonos primriosd) cadeia acclica e insaturadae) cadeia carbnica heterognea

PROFESSOR DIEGO COELHO ABREUHIDROCARBONETOSHIDROCARBONETOSO que so?

uma classe de compostos orgnicos que possui em sua composio apenas dois elementos: o Carbono, C, e o Hidrognio, H.HIDROCARBONETOS

HIDROCARBONETOSREGRAS DE NOMENCLATURA:1 ENCONTRAR A CADEIA PRINCIPAL (a maior sequncia de tomos de carbono)2 NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL APARTIR DA EXTREMIDADE QUE FORNEA OS MENORES VALORES DE POSIO PARA AS INSATURES E RAMIFICAES.3 NOMEAR SEPARADAMENTE AS RAMIFICAES.4 MOTAR O MOME:RAMIFICAES + NOME DA CADEIA PRINCIPAL(em ordem alfabtica)HIDROCARBONETOSCADEIA PRINCIPAL:PARTEINTERMEDIRIASUFIXOTIPO DE LIGAO ENTRE CFUNOPREFIXON DE TOMOS DE CARBONOHIDROCARBONETOSCADEIA PRINCIPAL:

HIDROCARBONETOSRamificaes:

HIDROCARBONETOSRamificaes:

HIDROCARBONETOSRamificaes:

HIDROCARBONETOSExemplo:1 Encontrar a cadeia principal:2 Numerar os carbonos:3 Dar o nome em ordem alfabtica: 1 2 3 4 5 2,3,3 TrimetilpentanoCH3CHCCH2CH3H3CCH3CH3HIDROCARBONETOSExemplo:CH3CHCCH2CH3HCH3CH3CCH3CH3CH21 Encontrar a cadeia principal:2 Numerar os carbonos:3 Dar o nome em ordem alfabtica:1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 13 etil 2,3,5 trimetil hexanoHIDROCARBONETOSExemplo: 6 5 4 3 2 13 - etil 5,5 dimetil hex 2 enoCH3CCH2CCH3HCH3CCH3CH3CH2OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligao.HIDROCARBONETOSExemplo: 6 5 4 3 2 13 - etil 5,5 dimetil hex 2 enoCH3CCH2CCH3HCH3CCH3CH3CH2OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligao.HIDROCARBONETOSExemplo:2 metil 3 - n-propil - pent 1,4 dieno CH2CHCH3CHCCH3CH2CHCH23 2 154OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligaesEXERCCIOS 1) O cido acetil saliclico de frmula: Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificadab) mista, heterognea, insaturada, aromticac) mista, homognea, saturada, alicclica d) aberta, heterognea, saturada, aromtica e) mista, homognea, insaturada, aromtica

EXERCCIOS 2) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil-1, 3-butadieno

, do qual correto afirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico. c) tem frmula molecular C4H5 d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios. e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8.

EXERCCIOS 3) Escreva a frmula simplificada colocando os carbonos, e hidrognios necessrios, nas seguintes estruturas:

EXERCCIOS O nome do composto de frmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura :

a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno e) 3-pentil-hex-1-eno

EXERCCIOS 6) Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:

a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno

EXERCCIOS 7) No composto a seguir, os radicais (ou ramificaes) circulados so, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil