Introducao organica

... fermentação da uva a obtenção do ...

... vinagre ... vinho ... álcool etílico

Na Pré-história tínhamos na ...

Na Pré-história tínhamos a produção de ...

... sabão ... corantes

Há muitos anos atrás surgiu a expressão

COMPOSTOS ORGÂNICOS

para indicar as substâncias produzidas por

ORGANISMOS VIVOS

Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

Prof. Agamenon Roberto


H C

H

C

H

C

H

C

H

H

HH H H

gás de cozinha

H C

H

C

H

O H

HH

etanol


A URÉIA

era obtida a partir da urina, onde ela existe devido

à degradação de proteínas no organismo

NH2

NH2

CO

Em 1828, o cientista alemão Wöhler

conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de

amônio,

COMPOSTO INORGÂNICO

A partir desta observação, define-seQUÍMICA ORGÂNICA

como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico

CARBONO


Existem substâncias como o

CO, CO2,

H2CO3 e demais carbonatos,

HCN e demais cianetos,

que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos

os compostos orgânicos,

tais elementos são chamados de

ORGANÓGENOS e,

são constituídos pelos elementos

C, H, O e N

HC NO


Fórmulas Estruturais Simplificadas

H C

H

C

H

C

H

C

H

H

HH H H

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

H C

H

C

H

O H

HH

CH3 – CH2 – OH


H CC

H

C

H

C

H

H

H H

H C

H

H

CH2 = CH – CH – CH3

CH3

H CC

H

C

H

C

H

OHH

O H

H

H3C – CH2 – CH2 – C

O

OH


HC

C

H

C

H

CH

HH

H

HHC

CH

CH3


HC

CC

H

H

HH

H

H

CCC

H H

H

H

H


01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula

CH3

COOH

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono

e hidrogênios são, respectivamente:

a) 20 e 32.

b) 20 e 30.

c) 20 e 20.

d) 19 e 30.

e) 18 e 32.

12

3

4

56

7

89

15

13

14

16

19

20

18

12 1711

10

13

5

7

89

21

13

20

23

17

19

16

12

1511

2527

29

32

Pág.30

Ex. 04


HETEROÁTOMO

OC

H

H

H

C C

H

C

H

H

H H

H

H

Átomo diferente do carbono entre carbonos


Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando

CADEIAS CARBÔNICAS

C C C C

C C C

C

C C

C C

C C C

C


OC C C C

H

H

H

H H

H

H H

H

H

Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:

Todos os átomos de carbono.

Todos os heteroátomos.

CC C CH

H H NH2

OHH

O H

H


CC C C

C C

C

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3

CH3

CH3

Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA

C

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.

Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.

Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).


01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em

primários, secundários, terciários e quaternários

H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 CH3

Carbonos primários

Carbonos secundáriosCarbonos terciáriosCarbono quaternário

Pág. 35Ex. 17


CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

BENZENO

Líquido incolor. Muito inflamável. Odor forte e característico.


CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

RESSONÂNCIA NO BENZENO

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CH

H

H

H

H

H

Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO

ou


CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – CH = CH2 I CH3

H2C – CH2 I I H2C – CH2

C

HC

HC

CH

CH

C

H

H

ABERTAS FECHADAS

Possuem extremidades Não possuem extremidades


Abertas, acíclicas ou alifáticas

Podem ser classificadas em ...

I. Quanto ao número de extremidades:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3H3C – CH – CH2 – CH3

I CH3

H3C – CH = CH – CH3H3C – CH – CH = CH2

I CH3


II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C – CH2 – CH2 – CH3


H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH = CH2 I CH3


III. Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo


H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3


fechadas ou cíclicas

Podem ser classificadas em ...

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos



As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos


H2C – CH2 I I HC = CH


II. Quanto à presença do heteroátomo:

homocíclica heterocíclica

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H2C – CH2 I I HC = CH

H2C CH2 H2C – CH2

O

As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...

mononuclear polinuclear

nucleos isolados nucleos condensados


01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na

obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:

Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a) aberta, saturada e ramificada.

b) Alifática, heterogênea e aromática.

c) Alifática, homogênea e insaturada.

d) Acíclica, heterogênea e insaturada.

e) Alifática, homogênea e aromática.

H2C = C – CN I H

Pág. 42Ex. 35C = C – C


02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula

Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar

sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada.

b) homogênea, saturada e normal.

c) homogênea, insaturada e aromática.

d) heterogênea, insaturada e ramificada.

e) heterogênea, saturada e ramificada.

CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C

CH3

O

HCH3

Pág. 43Ex. 38


CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2

CH3

OH

CH3

03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta

a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.

b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

Pág. 43Ex. 39


04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular

C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea

e alicíclica é:

C = O

Ha)

CH2H2C

C

H2C

H

CH

CHCH

O

H2C

H3C

=

b)

c) CH3 – C – C = CH2

O CH3

H

d) H2C = C – C – C – CH3

O CH3

H

e) H2C = C – O – C = CH2

HCH3

Pág. 43Ex. 41


Exercícios adicionais


01) Dado o composto:

HC – CH – CH2 – O – CH3

HC CH2

CH2

Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada, heterogênea.

b) cíclica, insaturada, heterogênea.

c) mista, saturada, homogênea.

d) mista, insaturada, heterogênea.

e) cíclica, saturada, homogênea.


02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.

c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.

d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.

e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

C

O

OHO C

O

CH3


03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.

Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras

explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica e saturada.

b) aromática e polinuclear.

c) alifática e heterogênea.

d) aromática e saturada

e) saturada e heterogênea.

C – O – O – C

O O


TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES

Pág.448

Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...

sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.

Toda ligação simples é SIGMA (σ)


TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES

pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.

Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)


TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

Pág.451

Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas

ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados

Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono

realiza

quatro ligações.

Para justificar este fato surgiu a

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp2 sp3e

HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

L

K

Um elétron emparelhado,

do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO

sp3 sp3 sp3 sp3


A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é

TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de

109°28’

GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183)

HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “




Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO

sp2 sp2 sp2

p

L

K

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é

TRIGONAL PLANA


120°


HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

L

K




Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO


sp sp

pp

Estado HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é

LINEAR


180°


01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o

O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado

abaixo: H3C – CH2 – OH + O2 H3C – COOH + H2O

etanol ácido acético

Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de

carbono do grupo funcional sofre alteração de:

a) tetraédrica para trigonal plana.

b) trigonal plana para tetraédrica.

c) tetraédrica para piramidal.

d) linear para trigonal plana.

e) linear para tetraédrica.

H3C – C

O

OH

H C

H

C

H

O H

HHTETRAÉDRICA

TRIGONAL PLANAPág. 186Ex. 05


02)(Ufersa-RN)

I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então

esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma

ligação tripla.

II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua

hibridação é sp3.

III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da

formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.

Considere as afirmativas e marque a opção correta:

a) se I e II forem corretas.

b) se apenas II for correta.

c) se apenas I for errada.

d) se I e III forem corretas.

e) se todas forrem corretas.

Pág. 454Ex. 02


03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2, respectivamente, isto indica que:

a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.

b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.

c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.

d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.e) Os carbonos dessas ligações são terciários..

H3C – CH = CH2

saturado

insaturado

Pág. 454Ex. 03


Pág. 455Ex. 11

04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:

1

H

HH H

H – C – C = C – C ≡ C – H2345

São feitas a seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º.IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3.

Assinale a alternativa correta:

a) I e IV são falsas.b) I, II e III são verdadeiras.c) I e III são verdadeiras.

d) III é falsa.e) Todas são verdadeiras.

05) Indique os ângulos reais entre as valências dos

carbonos 2, 3 e

5, respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180o e 180o.

b) 90o, 120o e 180o.

c) 109o28’, 120o e 218o.

d) 109o28’, 120o e

109o28’.

e) 120o, 120o e 109o28’.

H3C(2)

H H

H

CCCC

H

H

H

H

(3) (5)120° 120° 109°28’


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Introducao organica