Isomeria Cis Trans

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Guia Didtico do Professor

A tem Qumica!

ProgramaIsomeria

Qumica Orgnica Qumica 2 Srie | Ensino Mdio

CONTEDOS DIGITAIS MULTIMDIA

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Coordenao Didtico-Pedaggica Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa Redao Andra Lins Tito Tortori Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa Reviso Alessandra Muylaert Archer Projeto Grfico Eduardo Dantas Diagramao Romulo Freitas Reviso Tcnica Carlos Eduardo Cogo Pinto Letcia Regina Teixeira

Objetivo geral: Compreender o conceito de isomeria.

Produo Pontifcia Universidade Catlica do Rio de Janeiro Realizao Fundo Nacional de Desenvolvimento da Educao Ministrio da Cincia e Tecnologia Ministrio da Educao

Objetivos especficos: Reconhecer os diferentes tipos de isomeria plana e espacial Diferenciar os arranjos estruturais dos tomos Reconhecer a importncia da isomeria para a indstria farmacutica

Pr-requisitos: Vdeo (Audiovisual) Programa: A tem Qumica! Episdio: Isomeria Durao: 10 minutos rea de aprendizagem: Qumica Contedo: Qumica Orgnica Conceitos envolvidos: Frmula estrutural, isomeria, ismeros. Pblico-alvo: 2 srie do Ensino Mdio Qumica Orgnica, nomenclatura de compostos orgnicos, frmula estrutural e representao espacial dos compostos orgnicos.

Tempo previsto para a atividade: Consideramos que uma aula (45 a 50 minutos cada) ser suficiente para o desenvolvimento das atividades propostas.

Este guia mais um instrumento que poder auxili-lo na elaborao de uma aula que desperte a curiosidade e o interesse de seus alunos para a importncia da Qumica em diversas profisses. O vdeo Qumica Orgnica Isomeria foi concebido com o objetivo de contribuir para que o aluno do Ensino Mdio compreenda o conceito de isomeria. importante esclarecer que na coleo de vdeos que compem o Programa A Tem Qumica, destinada 2 srie do Ensino Mdio e na qual est includo o vdeo Isomeria, voc poder encontrar outros vdeos que tratam de contedos da Qumica Orgnica. Voc poder utilizar as sugestes apresentadas neste guia da maneira que achar mais conveniente e produtiva para a estruturao e realizao da sua aula. No se esquea de confirmar a disponibilidade dos recursos para a projeo do vdeo na data prevista. Para a exibio, pode ser utilizado um computador ou um equipamento especfico para reproduo de DVD conectado a uma TV ou projetor multimdia. Boa aula!

professor!A maneira como voc conduz a sua aula determina o nvel de ateno e interesse dos seus alunos. Explore os recursos disponveis a seu favor!

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Introduo

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dica!Valorize o momento da exibio como algo especial que facilita o aprendizado, tornando-o mais divertido e prazeroso! Aproveite o recurso, interagindo criativamente com ele e seus alunos.

1.

DesenvolvimentoOs momentos que antecedem a exibio de um novo vdeo so perfeitos para que voc possa fazer uma sondagem sobre o que realmente foi apreendido pelos seus alunos dos contedos desenvolvidos anteriormente. Se achar interessante, poder lanar algumas questes para averiguar o que os seus alunos j sabem a respeito do contedo que ser apresentado. Fique atento para esclarecer eventuais dvidas e, se for preciso, reveja alguns conceitos antes de entrar em um novo tema. Anote as colocaes que precisaro de maior aprofundamento na prpria forma de linguagem utilizada pelos alunos, pois assim podero servir como ligao para uma prxima abordagem. Uma estratgia interessante estimular a curiosidade de seus alunos fazendo algumas perguntas provocativas e pedindo para que descubram as respostas assistindo ao vdeo com ateno.

Isomeria De onde surgiu esse termo isomeria? Pra que serve? E isomeria espacial? Algum sabe o que ? Depoimento | Comunidade de QumicaAs palavras isomeria e ismero tm sua origem no grego: sos significa igual e mros quer dizer partes, portanto ismeros so compostos que apresentam partes iguais. O termo isomeria utilizado para referir-se a compostos distintos que apresentam a mesma frmula molecular. Esses compostos so denominados ismeros. Mostre para os alunos que na tela ao lado os dois compostos orgnicos, propanol e metoxi-etano, apresentam a mesma frmula molecular C 3 H 8 O.

Onde que vamos encontrar um exemplo de isomeria?! Eduardo | Personagem do vdeoO primeiro exemplo de isomeria apresentado o do cido butanoico e do etanoato de etila. O cido butanoico uma das substncias encontradas na manteiga ranosa, enquanto que seu ismero, etanoato de etila, um solvente usado na formulao do esmalte de unha.

Aponte que o episdio cita, ainda, outro exemplo de isomeria quando compara a propanona (vulgarmente conhecida como acetona), presente no removedor de esmalte, com o propanal, ambos com a frmula C 3 H 6 O.

Se os tomos presentes nos compostos ismeros so os mesmos, o que muda? Luiza | Personagem do vdeoInicialmente, destaque as diferenas entre as representaes planas e espaciais dos compostos orgnicos. Depois, relate para os alunos que dois ou mais compostos orgnicos distintos podem apresentar uma mesma frmula molecular, porm frmulas estruturais planas ou espaciais diferentes, sendo, desse modo, denominados ismeros. Por isso, a isomeria dividida em dois tipos bsicos: a isomeria plana e a espacial.

Um texto interessante sobre um dos principais mtodos para a sntese dos steres : COSTA, Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARES, Pedro Ivo Canesso e MERON, Fbio. Confirmando a esterificao de Fischer por Meio dos aromas. Revista Qumica Nova na Escola n.19 maio 2004. p. 36-38. http://qnesc.sbq.org.br/ online/qnesc19/a11.pdf Essa leitura especialmente indicada se voc tiver possibilidade de desenvolver o experimento apresentado em laboratrio com seus alunos. Ateno: Observe as medidas bsicas de segurana.

I. Isomeria Plana

Viram? Os elementos so os mesmos, mas voc arrumou de um jeito e a Luiza de outro. O que muda o arranjo. Joel | Personagem do Vdeo5

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Destaque que outro exemplo de isomeria o do cido etanoico (vulgarmente conhecido como cido actico) presente no vinagre e que tem a mesma frmula molecular do metanoato de metila, usado em snteses orgnicas - C 2 H 4 O2 . importante alertar que o episdio cita dois compostos pertencentes mesma funo orgnica, o etanoato de etila e o metanoato de metila, que so diferentes exemplos de steres. Os steres so frequentemente utilizados pela indstria alimentcia como flavorizantes, dando aromas agradveis de frutas e flores.

dica!

Observe que o cido butanoico presente na manteiga ranosa e o etanoato de etila (solvente usado em esmaltes) tm a mesma frmula (C 4 H 8 O2), mas o arranjo estrutural de seus tomos diferente em cada um deles. Destaque que esses compostos se diferenciam no arranjo estrutural plano de seus tomos, ou seja, as substncias pertencem a funes orgnicas distintas (cido carboxlico e ester), pois as mudanas no arranjo estrutural dos tomos conferem tambm mudanas nos grupamentos funcionais. Essa uma representao do arranjo estrutural plano ou simplesmente isomeria plana. Voc poder diferenciar os tipos de isomeria plana e organizar um quadro semelhante ao apresentado a seguir:

Tipos de Isomeria Isomeria de funo

Quando ocorre? Usado na produo de resinas sintticas e borrachas adesivas.

Isomeria de cadeia

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo qumica que possuam cadeias carbnicas distintas.

Isomeria de posio

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular, mesma funo qumica e mesma cadeia carbnica, porm que possuam diferenas entre si na posio de grupamentos funcionais, ramificaes ou insaturaes.

Isomeria de composio ou metameria

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo qumica onde o heterotomo encontra-se em diferentes posies.

Tautomeria

Ocorre entre compostos que pertencem a funes qumicas distintas, porm se encontram em equilbrio dinmico entre si. Normalmente, ocorre entre um enol e um aldedo ou um enol e uma cetona.

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E o outro tipo de arranjo? O... Bruno | Personagem do vdeo ... arranjo espacial dos tomos. Luiza | Personagem do vdeoUtilize o exemplo das cadeiras, apresentado no episdio, para esclarecer sobre isomeria espacial. Repare na situao a seguir e pea que os alunos discutam se as cadeiras so iguais ou diferentes. Chame ateno para o fato de que as cadeiras, colocadas uma em frente outra, se assemelham imagem e ao objeto em um espelho.

Destaque que, entretanto, quando superpostas, podemos perceber que as cadeiras acabam com uma disposio espacial diferente, devido posio do prendedor. Da mesma forma, as nossas mos, apesar de semelhantes, apresentam polegares em lados opostos, quando superpostas.

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II. Isomeria espacial

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Ah, ento como as mos, que parecem iguais, mas, quando sobrepostas, fica um polegar para um lado e outro pro outro. Luiza | Personagem do vdeoDiferencie os tipos de isomeria: espacial ou estereoisomeria. Mostre que a isomeria espacial subdividida em dois tipos bsicos. Isomeria geomtrica Mostre os exemplos de ismeros geomtricos a seguir:

Alerte para a pequena diferena na estrutura dos dois ismeros anteriores. Discuta que tal caracterstica j suficiente para que as duas molculas apresentem propriedades fsicas distintas.

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Bruno | Personagem do vdeoDefina como a nomenclatura de cada ismero geomtrico: ismero cis e ismero trans, demonstrando que as molculas no vo coincidir. importante que os alunos percebam claramente que quando a molcula apresenta grupamentos iguais no mesmo plano, o composto chamado de cis e se eles