ISOMERIA ESPACIAL AULA 17 QUÍMICA ORGÂNICA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS ÓPTICA

Embed Size (px)

Text of ISOMERIA ESPACIAL AULA 17 QUÍMICA ORGÂNICA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS ÓPTICA

  • Slide 1
  • ISOMERIA ESPACIAL AULA 17 QUMICA ORGNICA
  • Slide 2
  • ISOMERIA ESPACIAL GEOMTRICA OU CIS - TRANS PTICA
  • Slide 3
  • ISOMERIA GEOMTRICA CIS - TRANS Este caso de isomeria ocorre entre os ismeros que apresentam: cadeia aberta com uma ligao dupla; cadeia cclica.
  • Slide 4
  • A isomeria CIS-TRANS ocorre nas cadeias abertas que possuem uma dupla ligao na estrutura: R1 R3 C = C R2R4 Onde: R1 R2 e R3 R4 ISOMERIA GEOMTRICA CIS - TRANS
  • Slide 5
  • Cadeia aberta com uma ligao dupla ISOMERIA GEOMTRICA CIS - TRANS
  • Slide 6
  • Cadeia aberta com uma ligao dupla ISOMERIA GEOMTRICA CIS - TRANS
  • Slide 7
  • Cadeia cclica R1 R2 R3 R4 Onde: R1 R2 e R3 R4 ISOMERIA GEOMTRICA CIS - TRANS
  • Slide 8
  • Cadeia cclica cis-1,2-dicloro-ciclopropano trans-1,2-dicloro-ciclopropano ISOMERIA GEOMTRICA CIS - TRANS
  • Slide 9
  • ISOMERIA PTICA Trata-se de um caso de isomeria espacial onde os ismeros apresentam diferentes capacidades para desviar o plano da luz polarizada quando esta atravessa as molculas da substncia ismera.
  • Slide 10
  • ISOMERIA PTICA Luz de uma lmpada incandescente corresponde ao movimento espiralado, isto , tem muitos planos de propagao. Podemos filtrarapenas 1 plano de vibrao; a luz que se propaga num nico plano de vibrao denominada luz polarizada.
  • Slide 11
  • ISOMERIA PTICA Polarmetro
  • Slide 12
  • ISOMERIA PTICA As substncias capazes de produzir desvios no plano da luz polarizada (plp), so denominadas opticamente ativas.
  • Slide 13
  • ISOMERIA PTICA Quando o desvio para a direita dizemos que a substncia dextrgera e convencionamos por d ou (+). Se o desvio para a esquerda dizemos que a substncia levgera: l ou (-)
  • Slide 14
  • ISOMERIA PTICA A atividade ptica de uma substncia est diretamente relacionada com a presena de uma molcula assimtrica.
  • Slide 15
  • ISOMERIA PTICA Molcula assimtrica aquela que no possui nenhum plano de simetria devendo apresentar carbono assimtrico ou quiral, indicado por C*. Carbono assimtrico ou quiral aquele ligado a 4 diferentes radicais.
  • Slide 16
  • ISOMERIA PTICA
  • Slide 17
  • Slide 18
  • Nmero de ismeros opticamente ativos = 2 n onde n = C* como n = 1, ento: 2 1 = 2 ismeros pticos.
  • Slide 19
  • ISOMERIA PTICA d ou (+) l ou (-)
  • Slide 20
  • Mistura racmica Cada ismero ativo tem o seu par enantiomorfo, ento o nmero de racmicos de 2 n-1. O || H 2 C - C * H - C * H - C * H - C * H - C - H | | | | | OH OH OH OH OH 2 n = 16 ismeros opticamente ativos e 2 n-1 = 8 ismeros opticamente inativos (racmicos). Total de 24 ismeros pticos