Isomeria espacial

ou Estereoisomeria

Aulas 45 e 46

Há dois tipos de isomeria espacial: a) geométrica ou cis-trans (Z-E) b) óptica.

Isomeria geométrica ou Cis-Trans

• Os isômeros têm :

- a mesma fórmula molecular - diferente disposição espacial de átomos ou

grupos de átomos.

Condições para ocorrer:

A) Cadeia Aberta:- dupla entre carbonos- ligantes diferentes nos carbonos envolvidos

com a dupla.

• Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades físicas (PE, PF,densidade, solubilidade) ,e em certas propriedades químicas.

•

                                 

O mesmo não acontece com o ácido fumárico

B) Cadeia Fechada:

- Pelo menos dois carbonos do ciclo

com ligantes diferentes.• Ex:

Isomeria Óptica - Aulas 47 e 48

Os isômeros têm:

- a mesma fórmula molecular- diferentes atividades ópticas (desviar o

plano da luz polarizada)

Atividade óptica

Condições para ocorrer

- Presença de carbono assimétrico ou carbono quiral (C*) = carbono com os quatro ligantes diferentes.

- A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas

   

Molécula com 1C*

• Ex:

Ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido lático 

Todo composto que apresenta apenas um carbono assimétrico na molécula terá dois isômeros opticamente ativos, um

dextrógiro(d) ,outro levógiro(l)e uma mistura racêmica(dl) Observe:

Os isômeros dextrógiro e levógiro desviam a luz polarizada em sentidos contrários. Por isso, são chamados antípodas ópticos, enantiomorfos ou ainda de moléculas quirais.

• Mistura Racêmica A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, ou seja, como há um número igual de moléculas provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo.

Fórmula de Van’t-Hoff (Para C*diferentes)

• Quando uma molécula possui vários carbonos assimétricos diferentes, podemos calcular o número de isômeros pelas fórmulas abaixo:

• Isômeros opticamente ativos = 2n

• Misturas Racêmicas = 2n – 1 ou 2n

2 onde n= nº C* diferentes

Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes

• Ex:

Moléculas com 2 C* iguais(Não aplicar as fórmula de Van’t Hoff)

   Ex:Possui 4 isômeros ópticos.

2,3 - butanodiol dextrógiro (ativo)

2,3 - butanodiol levógiro (ativo)

1 mistura racêmica :2,3 - butanodiol meso (inativo)