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2ªEJA FASEQUÍMICA PROF.ª DARLINDA MONTEIRO
PROF.ª YARA GRAÇA
Unidade III • Energia: conservação e transformação
CONTEÚDOS E HABILIDADES
2
Aula 11.2Conteúdo
• Isomeria geométrica
CONTEÚDOS E HABILIDADES
3
Habilidade • Observar fórmulas estruturais e concluir se elas
representam ou não isomeria geométrica.
CONTEÚDOS E HABILIDADES
4
Isomeria geométrica É um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Essa avaliação é feita a partir de um plano imaginário entre os carbonos envolvidos.
H
R
C C
H
R
REVISÃO
5
H3C H
H H3Ccis-but-2-eno trans-but-2-eno
C CC C
H3C CH3
H H
REVISÃO
6
Observe a imagem!
DESAFIO DO DIA
7
A duas moléculas (as suas imagens) que estão localizadas na blusa da menina parecem iguais? Explique.
DESAFIO DO DIA
8
Aumenta o composto
AULA
9
Sobrepor as duas moléculas
AULA
10
Compostos alifáticos • Uma dupla ligação entre carbonos • Grupos ligados a cada um desses átomos da dupla sejam obrigatoriamente diferentes entre si.
AULA
11
A e B precisam ser diferentes; X e Y precisam ser diferentes; A e B podem ser iguais a X e Y
H2C
CA
B Y
C X
AULA
12
Compostos cíclicosPara que a isomeria geométrica ocorra em compostos cíclicos, é necessário apenas que, pelo menos, dois átomos de carbono que compõem o ciclo apresentem dois grupos diferentes ligados a eles.
AULA
13
Esquema genéricoExemplo do composto 1,2-dimetilciclopentano. Ele possui dois isômeros geométricos cis-trans:Isômeros geométricos cis-trans do 1,2-dimetilciclopentano.
AULA
14
H H
H H
H H
cis-1,2- dimetilciclopentano
trans-1,2- demetilciclopentano
H CH3
H H
H HH H
H HCH3 CH3CH3 H
AULA
15
Atenção!A isomeria geométrica cis-trans não ocorre em compostos cíclicos que possuem apenas um grupo diferente. Veja o caso da estrutura ao lado:
H
BrNão ocorre isomeria
geométrica
AULA
16
Fórmula estrutural do bromopentanoCaso particular1-cloro-1,2-dimetilciclopentano
AULA
17
H2 H2
C C
C C
CI CICH3 HCH3
Z-1-cloro-1,2- dimetilciclopentano
E-1-cloro-1,2- dimetilciclopentano
CH3 CH3
C C
H2C H2CCH2 CH2
H
AULA
18
É por isso que nesse tipo de caso, tanto nos compostos cíclicos quanto nos alifáticos, é melhor não usar a denominação cis-trans, mas sim E-Z, que vem das palavras alemãs entgegen e zusammen, que significam respectivamente “opostos” e “juntos”.
AULA
19
Lembre-se:Composto com dois grupos de menores números atômicos estão do mesmo lado do plano imaginário - é o isômero Z. Composto com grupos de menores números atômicos estão de lados opostos do plano imaginário - é o isômero E.
AULA
20
Aplicação 1O composto abaixo apresenta isomeria geométrica?
AULA
21
1,1-dimetilciclobutano
H3C
H3C
AULA
22
1. (Uece) Observe atentamente as estruturas:
H
H
H
H3C
H
H
H
H
Cl
Cl
CH3
H
H
H
H
H
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
23
São isômeros:a) por metameriab) geométricosc) funcionaisd) por tautomeria
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
24
2. O composto abaixo apresenta isomeria geométrica? Justifique a resposta.
H HH CI
CI CICI H
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
25
Isomeria geométricaCompostos cíclicosPara que a isomeria geométrica ocorra em compostos cíclicos, é necessário apenas que, pelo menos, dois átomos de carbono que compõem o ciclo apresentem dois grupos diferentes ligados a eles.
RESUMO DO DIA
26
CIS
Ligantes iguais do mesmo lado do plano
Ligantes iguais de lados opostos do plano
TRANS
RESUMO DO DIA
27
H H
H H
H H
cis-1,2- dimetilciclopentano
trans-1,2- demetilciclopentano
H CH3
H H
H HH H
H HCH3 CH3CH3 H
RESUMO DO DIA
28
Muito se fala de gordura trans e como ela pode ser prejudicial à saúde, mas você sabe identificar as gorduras trans em nossa alimentação?
DESAFIO DO DIA
29
Observe a imagem!
DESAFIO DO DIA
30
A duas moléculas (as suas imagens) que estão localizadas na blusa da menina parecem iguais? Explique.
DESAFIO DO DIA
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