Isomeria Geral (2) [Modo de Compatibilidade] ?· estruturais planas. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Há,…

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Text of Isomeria Geral (2) [Modo de Compatibilidade] ?· estruturais planas. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo...

  • ISOMERIA

    QumicaPROFESSORA : Taynara Oliveira

  • ISOMERIA

    Isomeria o fenmeno em que Isomeria o fenmeno em que compostos orgnicos tm a mesma frmula molecular,

    sendo diferentes.

  • ISOMERIA

    Etimologicamente, significapartes iguais.partes iguais.

    1. ISO, igual2. MEROS, partes

  • ISOMERIA

    Os compostos Os compostos (modelos ao lado) so diferentes. As

    propriedades fsicas no so

    iguais.

  • ISOMERIA

    Mas as substncias tm a mesma

    frmula molecular(C4H10O).

    So, portanto, ISMEROS.

  • ISOMERIA

    I S O M E R I A(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FRMULA

    MOLECULAR)

    PLANA ESPACIAL

    DE CADEIA DE POSIO GEOMTRICA PTICADE FUNO METAMERIA

  • ISOMERIA PLANA

    aquela que ocorre quando a diferena entre os ismeros pode ser explicada observando-se

    apenas as frmulas estruturais planas.

    ISOMERIA PLANA

    DE CADEIA DE POSIO METAMERIADE FUNO

  • DE CADEIA

    Tambm chamada isomeria de ncleo, aquela em que os ismeros tm cadeias ou

    ncleos diferentes.

  • DE POSIO

    aquela que ocorre quando os ismeros tm a mesma cadeia carbnica, mas diferem na posio

    de ligantes ou de ligaes duplas ou triplas.

  • DE FUNO

    Tambm chamada isomeria funcional, aquela que ocorre quando os ismeros pertencem a

    funes qumicas diferentes.

  • DE FUNO

    Outros exemplos...

  • DE FUNO

    Existe um caso particular de isomeria de funo em que os dois ismeros ficam funo em que os dois ismeros ficam

    em equilbrio dinmico. chamada particularmente

    TAUTOMERIA.

  • TAUTOMERIA

    Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:ocorrem entre:

    1. Aldedo e enol;2. Cetona e enol.

  • TAUTOMERIA

    Exemplo de tautomeria envolvendo aldedo e enol.

  • TAUTOMERIA

    Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.

  • METAMERIA

    Tambm chamada de isomeria de compensao, aquela em que os ismeros diferem pela posio de um heterotomo na

    cadeia.cadeia.

  • METAMERIA

    Outros exemplos ...

  • ISOMERIA ESPACIAL

    aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (frmulas) espaciais. tambm

    chamada ESTERIOISOMERIA.

    ISOMERIA ESPACIAL

    GEOMTRICA PTICA

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Tambm chamada isomeria CIS-TRANS.Os compostos tm a mesma frmula Os compostos tm a mesma frmula

    estrutural plana, mas h que se considerar tomos ligantes

    espacialmente.Veja exemplos que seguem.

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Modelos para o composto ClCH=CHCl

    carbono hidrognio cloro

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Com base nos modelos apresentados, repare que:

    No primeiro caso, os dois tomos de cloro No primeiro caso, os dois tomos de cloro esto no mesmo lado do plano que

    divide a molcula.Essa figura chamada forma cis.

    (cis = mesmo lado)

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    No segundo caso, os dois tomos de cloro esto em lados opostos do plano cloro esto em lados opostos do plano que divide a molcula. Essa figura

    chamada trans.(trans = atravs)

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Se so diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?dos compostos, respectivamente?

    1. Cis-1,2-dicloro-eteno2. Trans-1,2-dicloro-eteno

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    condio para existir isomeria cis-trans, a existncia de dupla ligao e que

    apresentam a estrutura:R RR1 R3

    C = CR2 R4

    R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Existe, ainda, isomeria em compostos cclicos. Conforme ramificaes acima cclicos. Conforme ramificaes acima

    ou abaixo do plano que divide a molcula, teremos isomeria

    cis ou trans.

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano

    Carbono hidrognio cloro

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    No primeiro modelo, os tomos de cloro esto do mesmo lado do plano do anel: a do mesmo lado do plano do anel: a

    forma cis.No segundo modelo, um tomo de cloro est

    acima e outro abaixo do plano do anel: a forma trans.

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Como ficam os nomes dos compostos, Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?

    1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    A isomeria cis-trans est presente nos leos A isomeria cis-trans est presente nos leos vegetais, os chamados poliinsaturados

    devido s ligaes duplas presentes nas molculas.

  • ISOMERIA GEOMTRICA

  • ISOMERIA GEOMTRICA

    Quando margarinas so produzidas, visando obteno de consistncia slida, o obteno de consistncia slida, o

    acrscimo de hidrognios (hidrogenao) satura as molculas favorecendo o

    aumento de colesterol e triglicrides no sangue.

  • ISOMERIA PTICA

    Para tentar compreender porque ocorre isomeria ptica, faamos, inicialmente isomeria ptica, faamos, inicialmente

    algumas comparaes visveis de assimetria, visto ser tal conceito

    determinante nesse caso.

  • ISOMERIA PTICA

    Assimetria das mos.Repare a imagem

    especular.

  • ISOMERIA PTICA

    No possvel superpor a mo direita sobre a

    esquerda.Elas so diferentes, ou

    melhor, assimtricas.

  • ISOMERIA PTICA

    Esse tipo de assimetria dito quiral, Esse tipo de assimetria dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que

    significa mo.

  • ISOMERIA PTICA

    Perceba que a tentativa de sobrepor as

    molculas de cido molculas de cido ltico, a fim de obter compostos iguais

    frustrada. Aqui, como nas mos, h

    assimetria ou quiralidade.

  • ISOMERIA PTICA

    Isso que dizer que existem dois tipos de cido ltico?

  • ISOMERIA PTICA

    A resposta sim. Por exemplo, existe um A resposta sim. Por exemplo, existe um tipo de cido ltico que produzido no

    leite e outro, nos msculos, quando temos cibras.

  • ISOMERIA PTICA

    Os cidos lticos apresentados tm Os cidos lticos apresentados tm isomeria ptica.

    Por que isomeria ptica?

  • ISOMERIA PTICA

    Tudo comeou com Louis Pasteur Tudo comeou com Louis Pasteur estudando propriedades pticas

    relacionadas s formas de cristais de sais de amnio de trtaro presentes no

    vinho.

  • ISOMERIA PTICA

    Munido de uma pina, uma lupa e muita Munido de uma pina, uma lupa e muita pacincia, Pasteur separou os cristais do sal de amnio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado

    polarmetro.

  • ISOMERIA PTICA

    Perceba que os cristais tem formas

    assimtricas.Pasteur observou o comportamento das

    solues de ambos ao polarmetro.

  • ISOMERIA PTICA

    Esquema de um polarmetro.A luz, ao passar pela amostra, desviada para

    direita ou para a esquerda.

  • ISOMERIA PTICA

    Diz-se que as amostras de sais de trtaro Diz-se que as amostras de sais de trtaro testadas por Pasteur so opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada,

    para a direita ou para a esquerda.

  • ISOMERIA PTICA

    Lembrando que Pasteur separou os sais Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento

    frente luz polarizada?

  • ISOMERIA PTICA

    A amostra que desviou a luz para a direita A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrgira (+) e para a

    esquerda, levgira (-).

  • ISOMERIA PTICA

    A mistura de ambas no desvia a luz e A mistura de ambas no desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racmica.

  • ISOMERIA PTICA

    Em 1815, Biot descobriu que muitas Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substncias (acar, cnfora,...) tinham esse comportamento: atividade

    ptica.

  • ISOMERIA PTICA

    Hoje se sabe que tal comportamento Hoje se sabe que tal comportamento devido a carbono ligado a quatro

    grupos diferentes entre si: carbono assimtrico ou quiral.

  • ISOMERIA PTICA

    Voltando ao cido ltico.

    H

    CC

    CH3 C* COOH

    OH

    Exemplo de quiralidade e conseqente ATIVIDADE PTICA.Repare que o carbono central assimtrico. Est ligado a quatro

    grupos diferentes.

  • ISOMERIA PTICA

    Ateno!Ateno!

    Uma mesma molcula pode apresentar mais de um carbono assimtrico, o que multiplica a quantidade de ismeros pticos para uma

    mesma frmula molecular.

  • ISOMERIA PTICA

  • ISOMERIA PTICA

    Como ficam os nomes dos ismeros do cido ltico?

    1. Com desvio para a direita: cido-2-hidrxipropanico (+)

    2. Com desvio para a esquerda: cido-2-hidroxipropanico (-)

  • ISOMERIA PTICA

    ConcluindoPara conhecer o comportamento qumico Para conhecer o comportamento qumico

    de uma substncia, muitas vezes, bastam suas frmulas moleculares ou

    estruturais planas.

  • ISOMERIA PTICA

    Concluindo

    H, porm, molculas especiais que H, porm, molculas especiais que originam ismeros. Esses podem

    apresentar, alm de comportamentos qumicos diferentes, comportamentos

    fisiolgicos inesperados.

  • ISOMERIA PTICA

    Concluindo

    o caso, por exemplo, do medicamento talidomida usado para enjos na

    gravidez.

  • ISOMERIA PTICA

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  • ISOMERIA PTICA

  • ISOMERIA PTICA

  • ISOMERIA PTICA

    P