ISOMERIAISOMERIA

O que você deve saber sobre

Isomeria é o fenômeno no qual duas ou mais estruturas apresentam mesma fórmula molecular, porém com diferentes propriedades físicas ou químicas. Esses compostos são denominados isômeros. A isomeria é comum na química orgânica, sendo classificada em isomeria plana e isomeria espacial.

ISOMERIA

Isômeros: dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

Isomeria de posição

I. Isomeria plana

Isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica e se diferenciam pela posição de uma ramificação, de um grupo funcional ou de uma insaturação.

Isomeria de cadeia ou núcleo

Isômeros que pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

I. Isomeria plana

ISOMERIA

Isomeria de função

Isômeros que apresentam funções químicas diferentes.

I. Isomeria plana

ISOMERIA

Isomeria de compensação ou metameria

Isômeros que apresentam diferença na posição do heteroátomo na cadeia carbônica.

Obs.: a metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição.

I. Isomeria plana

ISOMERIA

Tautomeria

Caso particular de isomeria de função

Ocorre quando acontece um rearranjo de átomos ou grupo de átomos e os isômeros se mantêm em equilíbrio.

Obs.: enóis apresentam um grupo OH ligado ao carbono com dupla ligação.

I. Isomeria plana

ISOMERIA

I. Isomeria plana

ISOMERIA

Isômeros diferenciados pelas fórmulas estruturais espaciais.

Isomeria cis-trans

Ocorre nos compostos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação entre os átomos de carbono e também em compostos cíclicos.

II. Isomeria espacial (estereoisômeros)

ISOMERIA

II. Isomeria espacial (estereoisômeros)

Isomeria cis-trans

cis-1, 2-di-clorociclopropano trans-1, 2-di-clorociclopropano

Isômeros cis e trans apresentam propriedades físicas diferentes, mas propriedades químicas iguais.

ISOMERIA

Animação: Isomeria ópticaClique na imagem para ver a animação.

ISOMERIA

(Unesp) A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado:

a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.

b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado.

ISOMERIA — NO VESTIBULAR

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS1

RESPOSTA:

RESPOSTA:H2C CH— CH2— CH2 —CH3

1-penteno

(UEG-GO) Após sofrer combustão a 150 °C, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens adiante.

a) Determine a fórmula molecular do composto.

b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura Iupac.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS2

RESPOSTA:

RESPOSTA:

ISOMERIA — NO VESTIBULAR

(Ufla-MG, adaptado) O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de três compostos relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais.

Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS5

RESPOSTA:

ISOMERIA — NO VESTIBULAR

(UFRN, adaptado) O aspartame, sólido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico que o sintetizou sentir a doçura da molécula do referido sólido. De acordo com a estrutura do aspartame, representada a seguir, atenda às seguintes solicitações:

a) Identificar as funções orgânicas presentes na molécula e nomeá-las.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS7

RESPOSTA:

ISOMERIA — NO VESTIBULAR

b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimétricos presentes na molécula e justificar a sua escolha.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS7

RESPOSTA:

ISOMERIA — NO VESTIBULAR

(Unicamp-SP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo, como, por exemplo,o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.

a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.

b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS9

RESPOSTA:

RESPOSTA:

ISOMERIA — NO VESTIBULAR